PRACTICA N1.
SINTESIS DE PROPANAL A PARTIR DE 1-PROPANOL
INTEGRANTES
FABIAN ANDRES TABOADA PEREZ
VERONICA IZQUIERDO GOMEZ
TATIANA DE LA OSSA GUERRA
ROBBIE WILLIANS PASTRANA CORDERO
ABRAHAM JUNIOR ORTEGA JIMENEZ
MATERIA
QUIMICA ORGANICA IV
PROFESOR
GILMAR SANTAFÉ PATIÑO
PROGRAMA
QUIMICA
FACULTAD CIENCIAS BASICAS
UNIVERSIDAD DE CORDOBA
MONTERIA
2024-09-11
Contenido
Marco teórico ........................................................................................................................ 3
Objetivos: .............................................................................................................................. 4
Resultados y análisis: ........................................................................................................... 4
Conclusiones: ........................................................................................................................ 7
Referencias: ........................................................................................................................... 8
Marco teórico
La síntesis de propanal a partir de propanol es un proceso que involucra la oxidación de un
alcohol primario para obtener un aldehído. En este caso, el propanol se oxida mediante
dicromato de potasio en un medio ácido, específicamente en presencia de ácido sulfúrico.
Esta reacción es fundamental en química orgánica, ya que los aldehídos, como el propanal,
son intermedios cruciales en la síntesis de otros compuestos. No obstante, se debe controlar
cuidadosamente las condiciones de reacción para evitar la sobre oxidación, que produciría
ácido propanoico en lugar del aldehído deseado (Vogel, 2001).
En la reacción de oxidación de un alcohol primario como el propanol, se utiliza dicromato
de potasio (K2Cr2O7) en ácido sulfúrico (H2SO4) como agente oxidante. Este tipo de
reacciones ocurre en medio ácido porque facilita la transferencia de electrones desde el
alcohol hacia el dicromato de potasio. El propanol (C3H7OH) es oxidado a propanal (C3H6O)
en una reacción representada por la siguiente ecuación química:
Aquí, el dicromato de potasio actúa como agente oxidante, reduciéndose de cromo +6 a +3,
mientras que el propanol es oxidado a propanal.
El mecanismo de la reacción involucra la protonación del grupo hidroxilo (−OH) del alcohol,
lo que facilita su eliminación como agua y la formación de un grupo carbonilo (−CHO)
característico de los aldehídos (Clayden, 2012). Este proceso es esencial para comprender
cómo los alcoholes primarios se convierten en aldehídos y, posteriormente, en ácidos si no
se controlan las condiciones de la reacción.
Para evitar la sobre oxidación del propanal, una estrategia comúnmente empleada es la
destilación fraccionada durante la síntesis. Dado que el punto de ebullición del propanal es
significativamente menor que el del propanol y del ácido propanoico, se puede destilar el
propanal a medida que se forma, evitando su permanencia prolongada en la mezcla de
reacción, lo cual reduce el riesgo de una oxidación adicional. Además, es importante utilizar
una cantidad limitada de dicromato de potasio para minimizar la posibilidad de sobre
oxidación.
Es importante destacar que, si el propanal no se retira rápidamente de la mezcla de reacción,
puede sufrir una oxidación adicional del propanal, formando ácido propanoico:
Para evitar esta reacción no deseada, es fundamental controlar la temperatura y el tiempo de
reacción. Finalmente La síntesis de aldehídos como el propanal es crucial en la química
orgánica debido a la versatilidad de estos compuestos. Los aldehídos pueden participar en
diversas reacciones, como la condensación aldólica o la reducción para formar alcoholes.
Además, se usan como intermedios en la producción de otros compuestos como aminas y
ácidos (McMurry, 2006).
Objetivos:
Objetivo general:
Realizar la síntesis de propanal a partir de la oxidación controlada de propanol utilizando
dicromato de potasio en medio ácido
Objetivos específicos:
• Aplicar los conceptos teóricos de la oxidación de alcoholes
• Aprender técnicas de síntesis química
• Entender las reacciones que llevan a cabo una síntesis química.
• Realizar pruebas de calidad para verificar la identidad del propanal sintetizado,
utilizando la técnica de espectroscopía de infrarrojo (IR) y pruebas cualitativas de
identificación.
Resultados y análisis:
Aspectos generales del producto obtenido:
• Color: amarillo translucido
• Olor: relativamente fuerte
• Viscosidad baja ya que no presentaba
gran adherencia a las paredes del
recipiente.
Se obtuvieron 9mL del producto
Siendo asi el rendimiento:
8,7𝑚𝐿𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑒𝑚𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
%𝑅 = ∗ 100 = 87%
10𝑚𝐿𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
Al comparar con los datos teóricos del propanal, se notó cierta diferencia en el color, esto se
puede deber a la presencia del ión Cr3+, al no haber realizado una purificación adecuada.
Después de la síntesis de el Propanal, se realizaron pruebas para determinar si efectivamente
este era el compuesto sintetizado. Tomando diferentes pruebas:
1. Espectro de IR
Espectro teorico.
El espectro IR analizado presenta varias características clave que indican la presencia de un
aldehído:
• Banda intensa cerca de 1721 cm⁻¹: Esta banda corresponde al estiramiento del grupo
carbonilo (C=O). Para los aldehídos, este estiramiento suele aparecer en el rango de
1720-1740 cm⁻¹. En el espectro, la banda está a 1721 cm⁻¹, lo cual esta dentro del
valor esperado para aldehídos.
• Banda cerca de 2650-2880 cm⁻¹: En los aldehídos, aparece una banda característica
para el estiramiento C-H del grupo formilo (–CHO). En el IR, se observa una banda
pequeña en el 2879 cm⁻¹, que podría corresponder a estas vibraciones C-H del grupo
aldehído. Esta es una señal distintiva de la presencia de un aldehído.
• Banda cerca de 2975-2845 cm⁻¹: Esta banda corresponden a las vibraciones por parte
de la cadena carbonada en C-H. se observa una primera banda en 2967 cm⁻¹ que
corresponde a este movimiento en el aldehído presentado en el espectro
Durante la síntesis de propanal, es posible que se hayan formado varios subproductos. Uno
de los subproductos comunes es el ácido propanoico, que resulta de la oxidación excesiva
del propanal si se utilizó una cantidad elevada de dicromato de potasio o si las condiciones
de la reacción favorecieron la oxidación completa del aldehído. El grupo carbonilo de este
ácido carboxílico también aparece en la región de 1700-1725 cm⁻¹, lo que podría causar el
desplazamiento o la superposición de las bandas C=O observadas en el espectro. Además,
pueden haberse formado complejos con el cromo, como el propanoato de cromo o derivados,
que podrían ser responsables de bandas adicionales en la región de 1000-1600 cm⁻¹, lo que
explicaría algunas de las características inusuales en el espectro.
Otro subproducto probable son impurezas conjugadas o productos de auto-oxidación, como
el crotonaldehído, que puede formarse por la condensación de aldehídos en presencia de
oxígeno o agentes oxidantes. Estos compuestos conjugados presentan bandas en la región de
1600-1650 cm⁻¹, lo que podría explicar la banda en 1643 cm⁻¹. Además, podrían estar
presentes alcoholes residuales, como propanol o etanol, si la oxidación del alcohol original
no fue completa, lo que genera bandas en la región de 3200-3550 cm⁻¹, correspondientes al
grupo O-H, visible en tu espectro en torno a los 3420 cm⁻¹. Otros posibles subproductos
incluyen acetales, que se forman cuando los aldehídos reaccionan con alcoholes en presencia
de ácido, así como peróxidos, que pueden formarse por la oxidación adicional del aldehído.
Finalmente, residuos de cromatos o dicromatos no completamente eliminados podrían causar
bandas en la región de 800-900 cm⁻¹, y podrían haber restos de solventes usados durante la
síntesis o purificación, contribuyendo con bandas adicionales en la región de 2800-3000 cm⁻¹
y alrededor de 1000-1300 cm⁻¹ (debido a enlaces C-O).
2. Prueba de tollens:
se puede observar claramente un precipitado oscuro en el fondo del tubo de ensayo, lo cual
es indicativo de la reducción del ión plata a plata metálica (Ag). Este resultado confirma la
presencia de un grupo aldehído en el propanaldehído, ya que el aldehído se oxida a ácido
propanoico en esta reacción, mientras que la plata en el
reactivo de Tollens se reduce, formando un precipitado de
plata metálica. La formación de este precipitado es una
señal clara de que la reacción se ha llevado a cabo
correctamente. Reacción llevada a cabo:
R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ → R-COOH + 2Ag(s) +
4NH₃ + 2H₂O
3. prueba de Fehling.
Primero se divisaban dos fases, una de el aldehído
correspondiente y otra de la mezcla entre reactivo de
Fehling A y B, luego al calentar se observo la precipitación
de un compuesto, rojizo. Este cambio indica la reducción
del cobre, que confirma la oxidación del grupo aldehído
presente en el propanaldehído a ácido propanoico.
Reacción llevada a cabo:
R-CHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → R-COOH + Cu₂O(s) + 3H₂O
4. Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
El precipitado que observamos en la imagen es de color naranja,
lo que indica la formación de una hidrazona tras la reacción entre
el grupo carbonilo del propanaldehído y el reactivo DNPH. Este
resultado confirma la presencia de un aldehído en la muestra de
propanaldehído. Reacción llevad a cabo:
R-CHO + H₂NNH-C₆H₃(NO₂)₂ → R-CH=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ +
H₂O
Conclusiones:
Después de haber realizado la práctica de laboratorio y de haber hecho los análisis, se obtuvo
un rendimiento del 87% para el producto final. La síntesis del propanal dio positiva, puesto
que se le realizó diversas pruebas al producto obtenido; Una de ellas fue El espectro IR, el
cual después de analizar la muestra, se logró observar las bandas específicas del compuesto
(propanaldehido), sin embargo, se evidenciaron otras bandas las cuales se puede decir que
fueron a causa de la creación de otros subproductos tales como el ácido propanoico entre
otros, debido a la oxidación del propanal.
Por otro lado, se realizaron otras tres pruebas más de identificación las cuales fueron: La
prueba de Tollens, prueba de Fehling y por último la prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina en
las que todas resultaron positivas para aldehídos.
En conclusión, se logró el cumplimiento del objetivo principal, en el cual se pidió la
obtención de la síntesis del propanal a partir de la oxidación controlada del propanol en medio
ácido.
Referencias:
• layden, J. G. (2012). Organic Chemistry (2a ed.). Oxford University Press.
• McMurry, J. E. (2006). Química Orgánica (6a ed.). Cengage Learning.
• Vogel, A. I. (2001). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5a ed.). Pearson
Education.
