CUESTIONARIO AMINOACIDOS
1. ¿Por qué se considera que los aminoácidos tienen un comportamiento ácido-
básico? ¿Qué criterios se utilizarían para determinar cuáles de sus pKa se
emplearían para calcular sus pI? Explique.
Los aminoácidos pueden actuar tanto como ácido como base debido a la
presencia de los grupos funcionales amino y carboxilo quienes son ionizables.
El grupo amino al ser una base débil, puede aceptar un protón y convertirse
en un grupo amonio, mientras que el grupo carboxilo es un ácido débil, que
puede donar un protón y convertirse en un grupo carboxilato, esto sucede
dependiendo del pH donde se encuentren.
El punto isoeléctrico de un aminoácido es el pH en el cual el aminoácido no
tiene carga neta (donde las cargas positivas y negativas se equilibran). Para
calcular el pI, se deben considerar los valores de pKa de los grupos
ionizables del aminoácido que son relevantes para este equilibrio de cargas.
El pI se determina seleccionando los pKa de los grupos que, al ionizarse o
desionizarse, permiten que el aminoácido tenga una carga neta de cero.
Para aminoácidos que solo tienen un grupo amino y un grupo carboxilo sin
grupos ionizables adicionales en su cadena lateral, se utilizan los pKa de
estos dos grupos para sacar el promedio. Para aminoácidos con cadenas
laterales que tienen grupos ionizables, se deben considerar los 3 pka,
después se calcula promediando los pKa que corresponden a las especies
que tienen la misma carga cuando están en su forma neutra o cuando el
aminoácido cambia de carga neta.
En aminoácidos ácidos, que tienen un grupo carboxilo adicional en la cadena
lateral. Se utilizan los pKa de los dos grupos carboxilo (el de la cadena lateral
y otro en el carbono alfa) para calcular el pI, ya que el grupo amino estará
protonado en su punto isoeléctrico.
Para aminoácidos básicos, con un grupo amino adicional o un grupo
guanidino en la cadena lateral. Se utilizan los pKa del grupo amino en el
carbono alfa y el pKa del grupo ionizable básico en la cadena lateral. Y por
último los aminoácidos con cadenas laterales con grupos neutrales, se
consideran los pKa del grupo ionizable de la cadena lateral y el pKa del grupo
que equilibra la carga neta del aminoácido.
2. Se tiene una mezcla constituida por los aminoácidos C, V, D y R que se quiere
separar de acuerdo con sus cargas. Señale cuál es la carga de las formas
predominantes de cada aminoácido a los pHs 3.5, 8.7 y 11.3 y, de acuerdo
con esto, determine si éstos podrían aislarse en alguno de los pHs señalados.
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