BIOQUÍMICA

bioquímica DE LAnutricion
de la NUTRICIÓN
ÁCIDOS NUCLEICOS

NUCLEOTIDOS

GENERALIDADES

Características:

− Son los monómeros de los ácidos nucleicos.

− Hay algunos con función propia.
− Están formados por átomos de C, H, O, N y P. Estos forman tres estructuras unidas entre sí:

• Ácido fosfórico
• Aldopentosa
• Base nitrogenada

− Poseen carácter ácido.

ESTRUCTURA

Ácido fosfórico o Grupo fosfato:

− Los nucleótidos pueden presentar 1, 2 o 3.

− Libera H+ a pH fisiológico.
− Otorga característica ácida.

Base nitrogenada:

− Presenta N en su estructura.
− Puede ser sintetizada por el organismo a partir de aminoácidos.
− Puede ser incorporada a través de la alimentación.
− Puede ser reutilizada.
− Clasificación:

Según el anillo del que derivan:

• Bases pirimidínicas:

Derivan de un anillo denominado pirimidina compuesto por 6 átomos unidos por enlaces covalentes,
que son enumerados a partir del N inferior.

o Citosina: N1: H, C2: carbonilo y C4: amino.

o Timina: N1: H, C2: carbonilo, N3: H, C4: carbonilo y C5: metilo.
o Uracilo: N1: H, C2: carbonilo, N3: H y C4: carbonilo.

• Bases púricas:

Derivan de un anillo denominado purina (subanillos: pirimidina + imidazol) compuesto por 9 átomos
unidos por enlaces covalentes, que son enumerados a partir del N superior de la pirimidina.
 o Adenina: C2: H, C6: amino y N9: H.
o Guanina: N1: H, C2: amino y C6: carbonilo.

Imidazol
6
7
Bases 1 Pirimidina
Púricas
9 4

Adenina Guanina

Bases 6
Pirimidínicas
1

Timina Citosina Uracilo

(exclusiva del ADN) (exclusiva del ARN)

o Metilpurinas vegetales:

Son un subtipo de bases púricas. Son bases nitrogenadas que se encuentran presentes en
alimentos de origen vegetal: xantinas (metilxantinas).

- Cafeína (1,3,7 trimetilxantina): se encuentra en el café, bebidas energéticas, bebidas colas

entre otras.
- Teofilina (1,3 dimetilxantina): se encuentra en infusiones como el té.
- Teobromina (3,7 dimetilxantina): se encuentra principalmente en el cacao.

1 7

Aldopentosa:

− Es un monosacárido con función aldehído.

− Está formado por 5 carbonos.
− Es un anómero de serie beta (β).

Ribosa Desoxirribosa
Ribosa 1 Desoxirribosa
5
1

5
 Este tipo de isomería surge debido a que los monosacáridos en contacto con agua tienden a ciclarse
para lograr una mayor estabilidad, es la forma en la que principalmente se encuentran en el organismo.
Esta ciclación se produce entre el carbonilo del C1 y el oxidrilo del último carbono asimétrico (C4). No
hay pérdida neta de átomos, sino que hay una redistribución.

Diferencias entre la estructura lineal y cíclica:

• C1 simétrico → C1 asimétrico.
• OH del C2 y C3 se encuentra hacia la derecha → OH del C2 y C3 se encuentra hacia abajo.
• OH en el C4 → O en el C4.
• C5 queda hacia afuera en la estructura cíclica.

− Clasificación:

• Ribosa:

o Aldopentosa presente en el ARN.

o En el C2 posee O.

• Desoxirribosa:

o Aldopentosa presente en el ADN.

o En el C2 no posee O.

NUCLEOSIDOS → NUCLEOTIDOS

1. Formación de nucleósidos:

Los nucleósidos están compuestos por dos estructuras unidas entre sí:

Aldopentosa + Base Nitrogenada

Las dos estructuras que los conforman se unen a través del oxidrilo del C1´de la aldopentosa y un
nitrógeno de la base nitrogenada, generando un enlace beta – N – glicosídico y la pérdida de una
molécula de agua.

R´– C1´– OH + H – N1 bases pirimídicas/N9 bases púricas – R → R´– C1´ – N1/9 – R

2. Formación de nucleótidos:

Aldopentosa + Base Nitrogenada → Nucleósido + Ácido Fosfórico

El nucleósido formado se une a 1, 2 o hasta 3 ácidos fosfóricos o grupos fosfatos. La unión se produce
entre el oxidrilo ácido del grupo fosfato o ácido fosfórico y el oxidrilo alcohólico del C5´de la
aldopentosa, generando un enlace éster fosfórico y la pérdida de una molécula de agua.

R – P – OH + HO – C5´– R´ → R – P – O – C5´- R´

Entre los ácidos fosfóricos o grupos fosfatos se genera la unión anhidrido fosfórico (unión de alta energía).

R – P – OH + HO – P – R → R – P – O – P – R
 Los nucleótidos que no polimerizan, es decir que no forman ácidos nucleicos, están formados por 2 o 3
grupos fosfatos.

Unión Anhídrido Fosfórico Enlace

Éster
Fosfórico
Base
N Enlace Beta – N – Glicosídico
Pentosa:

R: OH → Ribosa
R: H → Desoxirribosa
Nucleósido
Nucleósido Monofosfato
Nucleósido Difosfato Nucleótido
Nucleósido Trifosfato

NOMENCLATURA

La nomenclatura permite reconocer:

− Aldopentosa (Ribosa/Desoxirribosa)

• Si la aldopentosa es la ribosa no se aclara.

• Si la aldopentosa es la desoxirribosa se aclara (d).

− Base nitrogenada (Pirimídicas: citosina, timina, uracilo/Púricas: adenina, guanina)

• Las bases nitrogenadas pirimídicas poseen terminación – idina.

• Las bases nitrogenadas púricas poseen terminación – osina.

− Ácidos fosfóricos (1,2,3)

• Si posee 1 ácido fosfórico la terminación es MP (monofosfato).

• Si posee 2 ácidos fosfóricos la terminación es DP (difosfato).
• Si posee 3 ácidos fosfóricos la terminación es TP (trifosfato).

Base Nitrogenada Nucleósido Nucleótido

Adenina (d) Adenosina (d) AMP

Guanina (d) Guanosina (d) GMP

Citosina (d) Citidina (d) CMP

Timina (d) Timidina (d) TMP

Uracilo (d) Uridina (d) UMP

PROPIEDADES

− Tienen naturaleza acida → ácido fosfórico o grupo fosfato.

− Las bases nitrogenadas se comportan como bases muy débiles.
− Absorben luz ultravioleta → bases nitrogenadas.
− Son moléculas planas → bases nitrogenadas.
− Presentan tautomerismo → fenómeno de resonancia:

La resonancia trata del movimiento de los electrones del último nivel energético a otro. Esto genera que
también ocurra un movimiento en las uniones químicas y por consiguiente en los átomos.

Se plantea un nuevo tipo de isomería:

• Amino – Imino: NH2 (–) → NH (=)

(amino) (imino)

Citosina

(amino) (imino)

Adenina

• Ceto – Enol: O (=) → OH (–)

Guanina

(ceto) (enol)
H

Timina

Todos los enlaces que forman a las bases poseen carácter de doble enlace parcial, por el fenómeno de
resonancia.

− Presentan conformación syn y anti:

Es un tipo de isomería que surge del enlace beta – N – glicosídico, que tiene limitantes en cuanto a la
libre rotación de los átomos alrededor, ya que a pesar de que este sea un enlace simple, puede
comportarse como doble.
 • Cuando se sintetiza el nucleótido la base nitrogenada puede quedar en posición syn
• Cuando se sintetiza el nucleótido la base nitrogenada puede quedar en posición anti (mayor
estabilidad).

Conformación anti Conformación syn

Es un tipo de isomería donde se produce el movimiento de un solo átomo.

NUCLEOTIDOS DE IMPORTANCIA

Nucleótidos

ARN y ADN Función Unidades estructurales de ácidos nucleicos.

Transportadores de energía química.

ATP Función

El ATP recoge la energía de las reacciones que la liberan y la transporta

hacia alguna reacción o proceso que la requiera.

El ADP y AMP se generan por pérdida de 1 o 2 ácidos fosfóricos.

ADP Función Reguladores.

Segundos mensajeros.
AMPc y GMPc
AMPc
 Función

El AMPc es un segundo mensajero empleado en las rutas de

transducción de la señal en las células como respuesta a un estímulo
externo o interno, como puede ser una hormona, o una respuesta de
regulación postraduccional.

Suele estar relacionado con la activación de proteínas quinasas

variadas y participan en el metabolismo.

UDP – glucosa Función Transportadores de moléculas activadas.

Forman parte de coenzimas.

NAD+

NAD, FAD y CoA Función

Es una coenzima que deriva de la vitamina B3 y participa en reacciones

de óxido – reducción.

Coenzima A
 Es una coenzima que deriva de la vitamina B5 y participa en reacciones
metabólicas, principalmente asociadas a la producción de energía.

Todos estos nucleótidos a excepción del primero no forman polímeros, tienen funciones por sí mismos.

IMPORTANCIA MEDICA Y NUTRICIONAL

Importancia médica:

Los nucleótidos tienen una gran capacidad para absorber la luz ultravioleta, de allí surge la posibilidad de
sufrir alteraciones o formar asociaciones carcinogenéticas.

Un ejemplo de estas modificaciones es la formación de dímeros de timina, que se asocian produciendo el

surgimiento de algunos tipos de cáncer.

Importancia nutricional:

Existen patologías como la gota y la hiperuricemia, donde es necesario controlar el aporte de purinas con
la alimentación.

ACIDOS NUCLEICOS

GENERALIDADES

Características:

− Son macromoléculas formadas por cadenas de nucleótidos.

R´ – C3´– OH + HO – P – R → R´– C3´ – O – P – R

− Están formados por átomos de C, H, O, N y P.

− Posen un extremo 5´y un extremo 3´:

• Extremo 5´: ácido fosfórico libre del C5´.

• Extremo 3´: OH libre del C3´ de la aldopentosa.

− Existen dos tipos de ácidos nucleicos:

• ADN
• ARN

− Poseen carácter ácido.

Funciones:

− Son depositarios de la información genética y responsables de su transmisión de padres a hijos y de una

generación celular a otra.
− Tienen un papel fundamental en la síntesis de proteínas en las células y dirigen el ensamble correcto de
aminoácidos en secuencias definidas.
ADN Y ARN

ADN
Características:

− Se encuentra en su casi totalidad en el núcleo celular y una pequeña cantidad en mitocondria y

cloroplasto.
− En el núcleo contiene la información genética.
− Posee dos cadenas de polinucleótidos (dos hebras) antiparalelas y complementarias → doble hélice.
− Presenta una concentración equimolar de bases púricas y pirimidínicas (dT = dA y dG = dC).
− Buena parte del genoma no se transcribe.
− Más del 50% tiene secuencias únicas.
− Un 20 – 30% del genoma consiste en secuencias repetitivas.

Características generales:

− Presenta hendidura mayor y menor.

− Se enrolla alrededor de proteínas (histonas) → compactación.
− La desnaturalización se utiliza para analizar su estructura.
− Proporciona la plantilla para la replicación y la transcripción.
− Su replicación es semiconservativa.

Estructura:

− Ácido fosfórico o Grupo Fosfato: 1

− Base nitrogenada:

• Adenina
• Guanina
• Citosina
• Timina

− Aldopentosa: desoxirribosa.
− Uniones: beta – N – glicosídica y éster fosfórico.

COMPLEMENTACION
La complementación se genera por las bases nitrogenadas → base púrica – base pirimidínica, estás hacen
que a lo largo del ADN se mantenga la misma distancia:

− Adenina – Timina → 2 puentes de hidrógeno

− Guanina – Citocina → 3 puentes de hidrógeno

La dirección de las cadenas es en sentido contrario → cadenas antiparalelas:

− Extremo 5´ – Extremo 3´
− Extremo 3´ – Extremo 5´
COMPACTACION
Para compactar el ADN se utilizan proteínas llamadas histonas, que se unen al ácido fosfórico.

Características de las histonas:

− En su composición presentan aminoácidos básicos.

− Existen cinco tipos de histonas:

• h1 → evita el desenrollamiento.
• h2a
• h2b → forman el núcleo a partir del cual se enrolla el ADN.
• h3
• h4

Durante el ciclo celular, la célula atraviesa diferentes estadios, requiriendo ADN en distintos grados de
compactación según su necesidad:

− ADN en máxima compactación (cromatina densa – cromosoma) → mitosis (división celular con resultado
de dos células hijas).
− ADN en menor compactación (cromatina laxa) → transcripción y traducción (síntesis de proteínas).

ARN
Características:

− Se sintetiza en el núcleo a partir del ADN.

− Existen tres tipos de ARN:

• ARNm
• ARNt → síntesis de proteínas.
• ARNr

− Posee una cadena de polinucleótidos (una hebra).

− No presenta una concentración equimolar de bases púricas y pirimidínicas.

Estructura:

− Ácido fosfórico o Grupo Fosfato: 1

− Base nitrogenada:

• Adenina
• Guanina
• Citosina
• Uracilo
− Aldopentosa: ribosa.
− Uniones: beta – N – glicosídica y éster fosfórico.

TIPOS DE ARN

ARN

Características

− Es una molécula lineal.

− Presenta regiones llamadas codones. Cada uno es la secuencia de tres
nucleótidos, y codifica para un aminoácido.
− Es heterogéneo (diversidad) pero estable (durabilidad).
− Se sintetiza como un largo precursor (pre – ARNm) y luego sufre modificaciones
post – transcripcionales (ARNm maduro).
− Función: transporta la información genética desde el ADN nuclear, hasta el
sistema de síntesis de proteínas en el citoplasma.

Modificaciones
ARN mensajero
(ARNm)
1. Al extremo 5´ con trifosfato se le agrega 7 – metilguanosina (CAP).

Funciones:

− Permite el reconocimiento del ARNm maduro por el ribosoma para dar inicio
a la síntesis proteica.
− Proporciona estabilidad.
− Protege del ataque de 5 – exonucleasas.

2. Al extremo 3´ se le agrega una cola poli A.

Funciones:

− Permite el pasaje del ARNm al citoplasma.

− Proporciona estabilidad intracelular.
− Protege del ataque de 3 – exonucleasas.

3. Splicing: remoción de intrones (zona no codificante) y unión de exones (zona

codificante) → corte y empalme.
4. Splicing alternativo: permite la síntesis de diferentes proteínas con un mismo ARNm
mediante uniones de exones en distinto orden.

Características

− Es una hoja trilobulada:

• Presenta tres lóbulos (asas principales) y puede presentar alguno adicional

(asa adicional).
• Presenta un asa particular → anticodón.
• Existe un pareamiento de las bases en los brazos (puente de hidrógeno).
• Presenta un extremo 3´ CAA con grupo oxidrilo → sitio de unión del aminoácido
(éster).
 ARN de − Presentan 75 nucleótidos.
transferencia − Existen diferentes ARNt específicos para cada aminoácido (20 especies distintas).
(ARNt) − Es poco estable en eucariontes (durabilidad).
− Se sintetiza en el núcleo y es transportado al citoplasma.
− Función: transporta los aminoácidos libres del citoplasma hasta el lugar de
ensamble con el ARNm → moléculas adaptadoras.

Características

− No es lineal.
− Es el más abundante (80%).
− Participa en el ensamblaje ribosómico y en la fijación ribosomal del ARNm.
− Se sintetiza en el núcleo y es transportado al citoplasma.
− Función: forma parte del núcleo prostético (porción no proteica) de
nucleoproteínas → ribosomas (ARNr + proteínas).

ARN ribosomal
(ARNr)

Ribosomas:

Están formados por dos subunidades:

• Una subunidad mayor (60s) → ARNr: 5s, 5.8s y 28s.

• Una subunidad menor (40s) → ARNr: 5s.

Características

− Son ribonucleoproteínas pequeñas.

ARN pequeños y − Se encuentran distribuidas en el núcleo, citoplasma o ambos.
estables − Participan en la regulación del gen:

• Remoción del intrón.

• Procesamiento de ARNm precursor.
• Procesamiento del poli A.

DOGMA CENTRAL DE LA BIOLOGIA MOLECULAR

El Dogma Central de la Biología Molecular es un concepto que trata de ilustrar como todas las células de
nuestro organismo a partir del ADN que se encuentra en el núcleo puede sintetizar proteínas en el
citoplasma.

El ADN es la información genética que nos va a permitir sintetizar todas las proteínas, este se encuentra en
el núcleo y no se puede movilizar, pero si se puede replicar (a partir de una hebra de ADN podemos generar
una nueva), esto es importante ya que las células tienen una vida media y es necesario producirlas para
reemplazarlas.
En la síntesis de proteína el ADN se puede transcribir a otro tipo de ácidos nucleicos que si pueden salir del
núcleo, este proceso se llama transcripción. En este se forma un transcrito, llamado ARNm, que si podemos
movilizar. Este último implica un cambio de lenguaje, ya que pasamos de ácidos nucleicos a proteínas.

ADN → ARNm → Proteína

CODIGO GENETICO

El código genético es el conjunto de reglas que define como se traduce una secuencia de nucleótidos en
el ARN a una secuencia de aminoácidos en una proteína.

El código define la relación entre cada secuencia de tres nucleótidos, llamada codón, y cada aminoácido.

La secuencia del material genético se compone de cuatro bases nitrogenadas distintas, que tienen una
representación mediante letras en el código genético: adenina (A), timina (T), guanina (G) y citosina (C) en
el ADN y adenina (A), uracilo (U), guanina (G) y citosina (C) en el ARN.

Debido a esto, el número de codones posibles es 64, de los cuales 61 codifican aminoácidos (siendo además
uno de ellos el codón de inicio, AUG) y los tres restantes de terminación (UAA, UAG y UGA). La secuencia
de codones determina la secuencia de aminoácidos en una proteína en concreto, que tendrá una
estructura y una función específica.

Segunda base de codón

U C A G

UUU → Phe UCU → Ser UAU → Tyr UGU → Cys U

Tercera base de codón
Primera base de codón

UUC → Phe UCC → Ser UAC → Tyr UGC → Cys C

U
UUA → Leu UCA → Ser UAA UGA A

UUG → Leu UCG → Ser UAG UGG → Trp G

CUU → Leu CCU → Pro CAU → His CGU → Arg U

C CUC → Leu CCC → Pro CAC → His CGC → Arg C

 CUA → Leu CCA → Pro CAA → Gln CGA → Arg A

CUG → Leu CCG → Pro CAG → Gln CGG → Arg G

AUU → Ile ACU → Thr AAU → Asn AGU → Ser U

Primera base de codón

Tercera base de codón

AUC → Ile ACC → Thr AAC → Asn AGC → Ser C
A
AUA → Ile ACA → Thr AAA → Lys AGA → Arg A

AUG → Met ACG → Thr AAG → Lys AGG → Arg G

GUU → Val GCU → Ala GAU → Asp GGU → Gly U

GUC → Val GCC → Ala GAC → Asp GGC → Gly C

G
GUA → Val GCA → Ala GAA → Glu GGA → Gly A

GUG → Val GCG → Ala CAG → Glu GGG → Gly G