UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 6

INTERPRETACION DE ESPECTROS INFRARROJOS Y MASAS

DOCENTE: ZOILA HONORES

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- GUTIERREZ CALDERON, JOSE ANTONY

- GARCIA CASTILLO, HELMER VICENTE
- LOZADA NIZAMA, CARLOS
- LINARES DE LA CRUZ, OSCAR DAVID
- GARCIA FALLA, MIGUEL ARMANDO
- GARCIA CABRERA, HELMER VICENTE
- GARCIA PAREDES, ANTHONI JERSON
- LA CHIRA MASIAS, JOSE

TURNO: MIERCOLES 6:00 pm – 7:45 pm. GRUPO Nº: 2

.

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 17/ 05 / 2022

2022-10

INTERPRETACION DE ESPECTROS INFRARROJOS Y MASAS

I. CAPACIDADES
1.1 Identifica y relaciona en el espectro de infrarrojo (IR) las bandas de absorción con los grupos
funcionales de un compuesto orgánico.
1.2 Interpreta en un espectro de masas las fracciones más importantes de un compuesto.
1.3 Propone la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros de IR y masas

II. FUNDAMENTO TEÓRICO Interpretación de espectros infrarrojos

El espectro de infrarrojos contiene docenas de bandas de absorción. En cierto, sentido esta
complejidad es valiosa porque un espectro infrarrojo (IR) es una huella digital única de un
compuesto específico.
De hecho, la región compleja del espectro IR, que va de 1500 cm-1 a unos 400 cm-1 se llama
región dactilar o dactiloscópica. Si dos compuestos tienen espectros IR idénticos, casi con
seguridad se trata del mismo compuesto.
No se necesita interpretar un espectro IR por completo para obtener información sobre su
estructura. La mayor parte de los grupos funcionales tienen bandas características de absorción
infrarroja que no cambian de un compuesto a otro. Si se sabe dónde se encuentran las
absorciones de los grupos funcionales característicos, es posible obtener información estructural
de los espectros IR. En la siguiente tabla se enumeran las bandas características de absorción
IR de algunos grupos funcionales comunes.

Tabla. Absorciones Infrarroja características de algunos grupos funcionales

Grupo funcional Posición de la banda (cm-1) Intensidad de absorción

Alcanos, grupos alquilo

C-H 2850-2960 Media a fuerte
Alquenos
=C-H 3020-3100 Media
C=C 1640-1680 Media
Alquinos
ΞC-H 3300 Fuerte
-CΞC- 2100-2260 Media
Halogenuros de alquilo
C-Cl 600-800 Fuerte
C-Br 500-600 Fuerte
C-I 500 Fuerte
Alcoholes
O-H 3400-3650 Fuerte, amplia
C-O 1050-1150 Fuerte
Aromáticos 3030 Débil

C H

C 1660-2000 Débil
CC
1450-1500 Media
CC
C
Aminas
N-H 3300-3500 Débil
C-N 1030-1230 Media
 Compuestos de 1670-1780 Fuerte
carbonilo*

Ácidos carboxílicos
O-H 2500-3100 Fuerte, muy amplio
Nitrilos
CΞN 2210-2260 Media
Compuestos nitrados
NO2 1540 Fuerte
* Ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y cetonas

Interpretación de espectros de masas

La información más obvia que se puede obtener del espectro de masas (EM) de un compuesto
es el peso molecular, que en sí puede ser invaluable. Sin embargo, el espectro de masas (EM)
ofrece más información considerándose en sí una especie de huella digital molecular del
compuesto a analizar. Cada molécula orgíaca se fragmenta en forma única, que depende de su
estructura, y la probabilidad de que dos compuestos tengan EM idénticos es pequeña. Por lo
anterior, a veces es posible identificar una sustancia desconocida comparando en computadora
su espectro de masas con uno de los mas de 220 000 registrados en una base de datos
computarizada llamada Registry of Mass Spectral Data (Registro de datos sobre espectro de
masas).
También es posible deducir la información sobre la estructura de una molécula interpretando el
patrón de fragmentación observado. La fragmentación se presenta cuando el radical catión de
alta energía sale despedido por escisión espontánea de un enlace químico. Uno de los dos
fragmentos retiene la carga positiva y es un carbocatión, mientras que el otro es un radical
neutro.
No es de sorprender que con frecuencia la carga positiva se quede con el fragmento que la
estabiliza mejor. En otras palabras, a menudo durante la fragmentación se forma un carbocatión
relativamente estable. Por ejemplo, el 2,2-dimetilpropano tiende a fragmentarse de tal modo que
la carga positiva se queda con el grupo ter-butilo. El 2,2-dimetilpropano, en consecuencia, tiene
un pico base en m/z = 57, que corresponde a C4H9+.

CH3 CH3
H3C C + CH3
H3C C CH3
CH3 CH3
m/z = 57

La siguiente tabla es general y no forman una lista total y completa de la aparición de los iones
más frecuentes. Estos datos son solo indicativos y no una prueba de una posible estructura.
Masa M-x m/z
Diferencia de masas

15 -CH3 Frecuente para grupos CH3 presentes en cualquier CH3+ no especifica

forma

16 -NH2 Amidas primarias, aminas y sulfonamidas CH4+ , NH2+ , O+

17 -NH3 Aminas, diaminas NH3+ ; OH+

-OH Alcoholes, derivados de alcohol bencílico, ácidos
carboxílicos, N-óxidos, oximas
 18 -H2O Aldehídos, alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos, H2O+ Deshidratación
lactonas, N-óxidos de un alcohol

26 -C2H2 Hidrocarburos aromáticos C2H2+

-CN Nitrilos aromáticos CN+

28 -C2H4 Esteres etílicos, derivados ciclohexenicos C2H4+

-CO Aldehídos, quinonas, lactonas, fenoles CO+

29 -C2H5 Etilderivados C2H5+

-CHO Aldehídos aromáticos, metoxiderivados aromáticos CHO+

30 -CH2O Éteres cíclicos o metoxiderivados aromáticos C2H6+

31 -OCH3 Alcoholes primarios, éteres metílicos CH3O+

44 -C2H4O Aldehídos CO2+

-CO2 Anhídridos y ácidos carboxílicos

77 -C6H5 Fenilderivados

III. MATERIALES
- Espectros de
infrarrojo - Espectros
de masas

IV. PROCEDIMIENTO
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales
del compuesto orgánico.
2. Identificar el pico molecular y analizar el fraccionamiento de los espectros de masas del
compuesto orgánico
3. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso
A. Identifique en los siguientes espectros de IR las bandas de absorción en relación a un
grupo funcional.

GRUPO FUNCIONAL: ALCANO

 Compuesto 1

H H

Banda alcano: 2950-2800 o < 3 000

GRUPO FUNCIONAL: ALQUINO

Estiramiento
Estiramiento

sp3
banda 2100-2150 c
H - C CC
c H
Compuesto 2

H
Banda < 3300 Banda < 3000

Banda alquino: cerca de 2150

GRUPO FUNCIONAL: HIDROCARBURO AROMÁTICO

 Banda : 1600 y 1450

GRUPO FUNCIONAL: ALCOHOLES

Compuesto 5
 GRUPO FUNCIONAL: AMINA

Compuesto 5

N-H
Estiramiento banda. 1600
N-H Compuesto 6

Flexión en el Estiramiento
plano N-H C-N
Flexión fuera
Banda: 3400-3300 del plano
N-H

Banda: 3500-3300

GRUPO FUNCIONAL: ALDEHÍDOS

 GRUPO FUNCIONAL: ÁCIDO CARBOXÍLICO

Compuesto 7

HO
C= C=O

Estiramiento Flexión
C=O O-H
Estiramiento
Estiramiento
O-H Banda: 3000 - 2500 Banda: 1730 - 1700 C-O

B. Proponga la fórmula molecular y la estructura que satisface los siguientes espectros de

IR y masas. Compuesto 8
GRUPO FUNCIONAL: ALCOHOL

R - OH

Compuesto 9
 GRUPO FUNCIONAL: ALDEHIDO

Compuesto 10 (monoclorado)
GRUPO FUNCIONAL: ÁCIDO CARBOXÍLICO

V RESULTADOS

• Compuesto 1: Grupo funcional: ALCANO

 2800 o <
Banda alcano: 2950 –3000

• Compuesto 2: Grupo funcional: ALQUINO

cerca de 2150
Banda alquino :
• Compuesto 3: Grupo funcional: Hidrocarburo aromático.

Banda: 1600 y 1450

• Compuesto 4: Grupo funcional: Alcoholes

Banda: 3000-3700

• Compuesto 5: Grupo funcional: Amina

Banda: 3500 -3300

• Compuesto 6: Grupo funcional: Aldehído

Banda: 2750-2850

• Compuesto 7: Grupo funcional: Acido Carboxílico

Banda: 3000 -2500

• Compuesto 8: Grupo Funcional: Alcohol

Banda: 3000-3700

⃐𝑴 = 17

• Compuesto 9: Grupo funcional: Aldehído

 Banda: 2750-2850

⃐𝑴 = 28

• Compuesto 10: Grupo funcional: Acido Carboxílico

Banda: 3000 -2500

44
⃐𝑴=

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS

COMPUESTO 1: En el compuesto 1 se observó que es un alcano el cual se caracteriza por tener

tres picos que se acercan a los 3000 cm-1 pues la longitud de onda de un alcano oscila entre
2850-2960 cm-1.

COMPUESTO 2: Se observa que en las señales de 3300cm-1 de estiramiento ≡C-H y 2200cm-

1
corresponde a la estructura de un Alquinos de cadena carbonada Csp3.

En el segundo, se pudo identificar que son alquinos, entonces, tienen tención C-H
característica a alrededor de 3300cm-1 y una tensión de triple enlace en C-C a
aproximadamente 2100 cm-1.
COMPUESTO 3: En el espectro infrarrojo, en el tercer compuesto pudimos identificar que se
trata de un alqueno, son tensión C=C y tensión C – H a 3080 cm -1.

COMPUESTO 4: En el espectro infrarrojo del cuarto compuesto, pudimos identificar que se

trata de un alcohol alcohol, el cual presenta: Tensión O-H (3500 – 3200 cm-1) y Tensión
C-O (1100 cm-1).

COMPUESTO 5: Tensión N-H: entre 3500 y 3300 cm-1. Las aminas primarias presentan dos
bandas (simétrica y asimétrica), las secundarias una sola banda.

Flexión N-H: Aminas primarias dos bandas a 1640 y 1560 cm-1. Secundarias una banda a
1500 cm1.

COMPUESTO 6: En el espectro infrarrojo, en el sexto compuesto pudimos identificar que se

trata de un ácido carboxílico, O – H a 2700-2800cm-1.

COMPUESTO 9: En el espectro infrarrojo, en el noveno compuesto pudimos identificar que

se trata de un aldehído, son tensión C=H a 2800 cm-1 y tensión C=O a 1715 cm-1.

COMPUESTO 10: En el espectro infrarrojo, en el décimo compuesto pudimos identificar que

se trata de un ACIDO CARBOXILICO, son tensión O-H a 3000 cm-1, tensión C=O a 1730 cm

-1
y tensión C-O a 1200 cm-

VII CONCLUSIONES
COMPUESTO 1: n-hexano
Formula molecular: C6H14
COMPUESTO 2: Alquino, Hexino.

El perfil del espectro IR obedece a una estructura, alifática. Se observa una banda intensa
con forma de aguja a 3300-1, corresponde a un estiramiento entre átomos de carbono con
hibridación sp

COMPUESTO 3: 1-Penteno

Fórmula molecular: C5H10

Se pudo identificar la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros

infrarrojos, para conocer el grupo funcional al que pertenece y espectros de masas para
conocer más a fondo sus características.

COMPUESTO 4: 2-Pentanol

Formula molecular: C5H12O

 Se pudo identificar la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros
infrarrojo, para comprender el grupo funcional y al espectro al cual pertenece para poder
entender sus características.

COMPUESTO 5: 2-hexanamina

Formula molecular: C5N16H

Se observa flexión entre átomos de nitrógeno e hidrogeno que se encuentra a 1650 cm -1.
También un estiramiento sp3 en los átomos de nitrógeno e hidrogeno a 3390cm -1, de la
misma forma un estiramiento de enlace simple entre los átomos de carbono y nitrógeno a

1200cm-1. finalmente se encuentra una flexión fuera del plano a 850 cm -1 entre átomos de
hidrogeno con hibridación sp3 e hidrogeno. Al analizar se detenermino que es una anima
primaria.

COMPUESTO 6: En el espectro IR del compuesto se observa un estiramiento de enlace entre

átomos (O-H) lo cual se encuentra entre 2700-2800 cm-1, también se encontró una absorción
intensa con forma de aguja entre 1660-2000 cm-1, corresponde un estiramiento de enlace
doble entre átomos de carbono y oxígeno.

COMPUESTO 7: (ácido carboxílico) A través del espectro IR se observa absorción intensa con
banda ancha que corresponde a un estiramiento de enlace entre un átomo de oxigeno con
hibridación sp3 y un átomo de hidrogeno a 3000 cm-1

COMPUESTO 8: Se observa a través del espectro infrarrojo que pertenece al grupo de los
alcoholes, debido que muestra una fuerte y extensa absorción de tensión O-H, la cual se
encuentra alrededor de 3300 cm-1
COMPUESTO 9: Butanal

Fórmula molecular: C4H8O

Se pudo identificar la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros

infrarrojos, el espectro IR presenta 2800 cm-1 que corresponde a una banda de
estiramiento C-H, una banda a 2720 cm-1 que concierne a un estiramiento de C=O, 1715
cm-1 hay una señal fuerte característica de una tensión C=O, confirmando se trata de
un ALDEHÍDO. El espectro permite hallar la fórmula, ya que presenta un pico molecular
de 72 m/z y un pico base de 44 m/z.

COMPUESTO 10: (Fórmula molecular: C2 H4 O2 Cl)

Para conocer el grupo funcional al que pertenece y espectros de masas para conocer
sus características, de lo analizado se puedo determinar que pertenece al grupo de
ácidos carboxílicos, debido a la banda de estiramiento ancha O-H por la absorción del
puente de hidrógeno, presenta una banda de estiramiento ancha C=O y una C- O
banda de estiramiento fuerte, en la zona 1200 cm-1.
VIII BIBLIOGRAFÍA

 R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4a edición McGraw-

Hill 2006.

 Klein, D. QUIMICA ORGANICA. Editorial Médica Panamericana.2013.

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Química Orgánica. 5a. Edición, México, Ed.

Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

 L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Volumen 1. Séptima edición. Pearson

Educación, México, 2011.50.

 P. Eduardo Vitoria, S.J. "Química del Carbono". 2da Edición (1940).

Tipografía Católica Casals, San Miguel, España.