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Estructura y función de glúcidos

trabajo para el analisis de glucidos y lípidos
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¿QUE ENTIENDES POR ENERGÍA?

 ¿Qué entiendes por energía?


 ¿Cómo obtenemos la
energía?
 ¿De donde proviene la
energía para los
ecosistemas?
B1.1 Carbohidratos y lípidos
Preguntas de orientación
• ¿De que modos permiten las variaciones de
forma la diversidad de función en glúcidos y
lípidos?
• ¿Como se comparan glúcidos y lípidos respecto
a su condición de compuestos de
almacenamiento de
energía?
B1.1 Carbohidratos y lípidos
CAMPO TEMÁTICO
B1.1.4 Forma y función de los monosacáridos
B1.1.5 Polisacáridos como compuestos de almacenamiento de energía
B1.1.6 Estructura de la celulosa relacionada con su función como polisacárido estructural en plantas
B1.1.7 Papel de las glicoproteínas en el reconocimiento célula-célula
B1.1.8 Propiedades hidrofóbicas de los lípidos
B1.1.9 Formación de triglicéridos y fosfolípidos por reacciones de condensación
B1.1.10 Diferencia entre ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados
B1.1.11 Triglicéridos en el tejido adiposo para almacenamiento de energía y aislamiento térmico
B1.1.12 Formación de bicapas de fosfolípidos como consecuencia de las regiones hidrófobas e hidrófilas
B1.1.13 Capacidad de los esteroides no polares para atravesar la bicapa de fosfolípidos.
DESEMPEÑOS PRECISADOS
● Explica la formación de disacáridos y polímeros de polisacáridos a partir de la unión de monómeros de glúcidos a partir de
la reacción de condensación.
● Evalúa la estructura molecular y funciones de glúcidos.
● Distingue entre monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
● Compara los polisacáridos de almacenamiento con los polisacáridos estructurales.
EVIDENCIA DE LA CLASE: Prueba tipo 1 y 2 INSTRUMENTO DE EVALUACIÓN: Esquema de corrección
Concepto de Glúcido
❑ Compuestos orgánicos formados por C, H y O, cuya fórmula general es (CH2O)n por lo que se les
llama carbohidratos, aunque existen sustancias que cumplen esta fórmula y no son glúcidos (ácido
láctico C3H6O3) y vicersa (ramnosa C6H12O5).
❑ También se les denomina azúcares, por el sabor dulce de muchos de ellos (monosacáridos y
disacáridos), aunque muchos otros no lo tengan.
Clasificación (según complejidad química) de los glúcidos

Grupo Carbonilo: Grupo formado por un átomo de


carbono unido por un doble enlace a otro de oxígeno, que
constituye el grupo funcional de aldehídos y cetona.
Monosacáridos: Estructura
◼ Los monosacáridos son biomoléculas formadas por una larga cadena
carbonada sin ramificar, donde todos los átomos de carbono presentan la función
alcohol, excepto el que posee el grupo carbonilo. Es decir, están constituidos por
C, H y O en la proporción que indica su fórmula empírica CnH2nOn

◼ Son por tanto polialcoholes (un grupo OH en cada


carbono) con un grupo aldehído (aldosas) o cetona
(cetosas), es decir, polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas.
◼ Se clasifican según el
número de átomos de
carbono: Triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas y
heptosas, y el grupo
carbonilo que presenten
(cetopentosas, aldotriosa).
Monosacáridos: Propiedades
◼ Sabor dulce.
◼ Sólidos cristalinos.
◼ Color blanco.
◼ Solubles en agua (debido a la polaridad grupos
hidroxilos (–OH).
◼ Carácter reductor (debido al grupo carbonilo).
◼ Alta reactividad (debido al grupo carbonilo).
◼ Presentan estereoisomería.
Principales monosacáridos: Estructura y función biológica
◼ Se nombran según el número de átomos de carbono: Triosas
(3C)tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C).

Aldotriosa Cetotriosa ◼ Según el grupo carbonilo


pueden ser cetosas (grupo
cetona) o aldosas (aldehído).
Así, una cetopentosa será un
monosacárido de 5C y con el
grupo cetona.

No tiene C*
Principales monosacáridos: Estructura y función biológica

◼ No se encuentran libres en la naturaleza. La D-ribosa y la D- desoxirribosa


(aldopentosas) forman parte de los nucleótidos y de los ácidos nucleicos (ARN
y ADN). La D-ribulosa (cetopentosa) interviene en la fotosíntesis.

Aldosa Cetosa
◼ Entre las aldohexosas destaca la glucosa*, molécula energética más utilizada
por los seres vivos, localizada en el citoplasma celular, plasma sanguíneo y en algunos
frutos. Constituye también la unidad o monómero componente de los principales
disacáridos y polisacáridos.
◼ La fructosa* (cetohexosa) se encuentra libre en las frutas, lo que las hace
dulces, en la miel y el semen.
◼ La galactosa*
Aldosa Cetosa (aldohexosa) se encuentra
libre en la leche y formando
la lactosa disacárido también
presente
en la leche.
Estructura monosacáridos en disolución
❑ Cuando los monosacáridos de 5 ó más carbonos se encuentran en disolución,
la mayoría se presentan constituyendo moléculas cíclicas con anillos de 5 ó 6 á
tomos (Proyección de Haworth).
❑Dichas estructuras cíclicas se forman al reaccionar el grupo carbonilo con uno
de los grupos hidroxilos, originándose un hemiacetal o hemicetal intra
molecular.

Animación
Estructura monosacáridos en disolución
◼ Como resultado de la ciclación, el carbono del grupo carbonilo, llamado ahora
anomérico, pasa a ser asimétrico, por lo que se originan dos nuevos
estereoisómeros, denominados anómeros.
◼ Los anómeros se diferencian en la posición del -OH unido al carbono
anomérico. Si está hacia abajo ese denomina alfa, y si está hacia arriba, beta.
Estructura monosacáridos en disolución
◼ Sólo los anillos de 5 y 6 átomos de carbono son estables, denominándose
furanosas (pentagonales) y piranosas (hexagonales).
Dibujo fórmulas lineal y cíclica de monosacáridos importantes

D-Ribosa B-D-Ribosa B-D-Desoxirribosa


D-Desoxirribosa

α-D-Fructosa

β-D-Fructosa
D-Fructosa D-Glucosa
Enlace O-glucosídico
◼ Los monosacáridos se unen entre sí para formar glúcidos complejos (ósidos).
◼ Esta unión es una reacción de condensación donde interaccionan el grupo hidroxilo
del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de un carbono de otro
monosacárido, quedando unidos por el oxígeno de uno de los dos grupos -OH y liberándose
una molécula de agua. El enlace covalente así creado se denomina O-glucosídico y
puede ser de dos tipos, a o ß, según sea a o ß la configuración del monosacárido que
aporta al enlace el carbono anomérico.
(Uno de los –OH es anomérico)

Poder reductor
(Los dos –OH son anomérico)
Enlace O-glucosídico
◼ La estructura de un enlace glucosídico se suele especificar escribiendo el tipo de
enlace, a o ß, seguido entre paréntesis por los números de los átomos de carbono
implicados en él; el número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de
carbono carbonílico.
◼ Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de
enlaces glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en la
naturaleza son los a(1—›4) y los ß(1—›4).
Enlace O-glucosídico
◼ La reacción inversa es la hidrólisis, en la que mediante la adición de
una molécula de agua, se rompe el enlace O-glucosídico y se regeneran los dos
grupos hidroxilos, quedando separados ambos por monosacáridos.
Condensación e hidrólisis
◼ Las reacciones de condensación e hidrólisis son frecuentes en la formación de
las macromoléculas orgánicas (polímeros) a partir de sus unidades básicas
(monómeros):

polímero monómeros
hidrólisis
Polipétido + agua aminoácidos
condensación

hidrólisis
Triglicéridos + agua glicerol + ácidos grasos
condensación

◼ Las reacciones de condensación, como la formación del enlace glucosídico entre


monosacáridos, es un proceso anabólico que conlleva el consumo de energía en
forma de ATP.
Disacáridos
◼ Oligosacáridos formados a partir de la unión de dos monosacáridos.
◼ La maltosa se origina al unirse dos moléculas de alfa-D-glucosa. No
se encuentra libre en la naturaleza, sino a partir de la hidrólisis del almidón y
del glucógeno, ya que el enlace a (1-4) es fácilmente hidrolizable por el
enzima maltasa. Es un disacárido reductor.
Disacáridos
◼ La sacarosa se origina por la unión de una alfa-D-glucosa y una betaD-
fructosa mediante enlace enlace alfa (1-2). Es el azúcar de caña o de mesa, de
consumo habitual y principal componente de la savia elaborada de los vegetales.
No posee carácter reductor al ser un enlace dicarbonílico. La hidroliza la enzima
sacarasa.
Disacáridos
◼ La lactosa se origina por la unión
de una beta-D-galactosa y una beta-D-
glucosa. Se encuentra libre en la leche de
los mamíferos, constituyendo una fuente
nutritiva. Posee carácter reductor. Su
enlace beta (1-4) es hidrolizado por la
enzima lactasa.
◼ La celobiosa* no se encuentra libre
sino que procede de la hidrólisis de la
celulosa por la enzima celulasa. Su enlace
beta (1-4) es difícilmente hidrolizable.
Está formado por dos moléculas de beta-
D-glucosa, pero una invertida respecto a
la otra. Posee carácter
reductor.
Polisacáridos
◼ Concepto: Carbohidratos de elevado
peso molecular, es decir, macromoléculas
resultantes de la polimerización de muchos
monosacáridos, o sus derivados, unidos por
enlaces O-glucosídicos con la liberación de
una molécula de agua por cada enlace.
◼ Constituyen el grupo de sustancias más
abundantes en la biosfera.
◼ Son insolubles en agua, pero la presencia
de numerosos –OH posibilita que
interaccionen con el agua mediante enlaces
de hidrógeno, por lo que retiene agua.
◼ No presentan carácter reductor, pues la
mayoría de los grupos –OH hemiacetálicos
están formando los enlaces O-glucosídico.
Polisacáridos
◼ Los homopolisacáridos son polímeros formado por la repetición de un
único tipo de monosacárido (monómero) que da lugar a largas cadenas,
ramificadas o no. Los de mayor interés son los polímeros de hexosas (almidón,
glucógeno y celulosa).

◼ Los heteropolisacáridos son polímeros formado por la unión de dos o


más clases de monosacáridos. En plantas destaca la hemicelulosa, agar-agar
y los mucílagos. En animales destacan los mucopolisacáridos, como el
ácido hialurónico y la heparina.
APLICACIÓN: Estructura y función almidón
◼ Homopolisacárido que constituye
cloroplasto el principal polímero de reserva
energética en los vegetales.
◼ Se almacena en forma de
gránulos en el cloroplasto o en los
amiloplastos, orgánulos
almidón especializados de reserva.
◼ Formado por muchas unidades
de alfa-D-glucosa, por lo que
1 µm presenta forma curvada.
◼ Forma eficaz de almacenar
glucosa, ya que al ser insoluble en
agua no contribuye al aumento de la
presión osmótica en el interior
Amilosa celular.
Amilopectina ◼ Los productos de su hidrólisis
20%
80%
son la maltosa e isomaltosa.
APLICACIÓN: Estructura y función almidón
◼ Presenta dos componentes, la amilosa de cadena lineal y la amilopectina de
cadena ramificada.
APLICACIÓN: Estructura y función glucógeno
◼ Homopolisacárido que constituye el
principal polímero de reserva energética
en los animales.
◼ Se almacena en forma de gránulos
insolubles en el músculo estriado y en el
hígado.
◼ Formado por muchas unidades de alfa-
D-glucosa.
0.5 µm
Mitocondria ◼ Se encuentra muy ramificado (muy
Gránulos
glucógeno similar a la amilopectina), lo que lo hace
idóneo para su función en los animales, ya
que los enzimas hidrolíticos empiezan a
romperlo por los extremos de las
ramificaciones.
◼ Los productos de su hidrólisis son la
glucógeno maltosa e isomaltosa.
APLICACIÓN: Estructura y función celulosa
Microfibrillas de celulosa ◼ Homopolisacárido que
pared células vegetales
constituye un polímero
Microfibrilla estructural en los vegetales,
Paredes celulares
siendo el principal
componente de su pared
celular.
◼ Formado por muchas
0.5 µm unidades de beta-D-glucosa,
donde la unidad que se
Células vegetales
repite es el disacárido
celobiosa.
◼ El enlace beta (1-4) hace
que las cadenas sean
Moléculas
de celulosa lineales no ramificadas.

β (1-4) Glucosa monómero


APLICACIÓN: Estructura y función celulosa
◼ Muy insoluble en agua y difícilmente hidrolizable, al formar enlaces de hidrógeno
intra e intercatenarios, originando una molécula muy empaquetada que protege los
enlaces Oglucosídicos de los reactivos y convirtiendo la celulosa en una molécula
inerte y resistente.
◼ Solo es
hidrolizable por
ciertas enzimas
segregadas por
ciertos protozoos y
bacterias simbiontes
que se alojan en el
intestino animales
herbívoros y de
insectos xilófagos.

◼ Para el resto de animales, la celulosa no es un nutriente al no digerirse, ya


que facilita en tránsito de las heces fecales e impide el estreñimiento.
HABILIDAD: Uso de software de visualización molecular
◼ Existe una amplia variedad de programas que permiten la visualización de
moléculas, y entre ellos, Jmol.
◼ Este programa está presente en muchas webs en internet, como
[Link]
ACTIVIDAD

1) Visualiza la molécula de glucosa y de ribosa. ¿Cuáles de los colores (rojo, gris y


blanco) representa a los átomos de C, H y O?
2) Visualiza la sacarosa. Señala con el cursor el enlace O-glucosídico, así como el
carbono 2 de la glucosa y de la fructosa.
3) Visualiza la amilosa. Selecciona un fondo blanco. ¿Qué forma tiene la molécula?
4) Visualiza la amilopectina y el glucógeno. Localiza el enlace alfa(1-6) por donde se
ramifica la molécula en cada uno de ellos.
5) Visualiza la celulosa. ¿Cuál es la principal diferencia respecto a los anterioriores
polisacáridos?
Otro homopolisacárido: Quitina
◼ Polímero estructural no ramificado.
◼ Constituye el principal componente de la pared celular de los
hongos y del exoesqueleto de los artrópodos.
◼ Formado por la unión de muchas unidades de N-acetil-beta D-
glucosamina mediante enlaces beta (1-4).
◼ Insoluble en agua y muy resistente, idóneo para su función
estructural.

Estructura quitina. Exoesqueleto de los insectos. se usa para hacer material quirúrgico
resistente y flexible, que se descompone
tras la cicatrización.
Heteropolisacáridos
◼ Polisacáridos con dos o más clases de monosacáridos o sus derivados.
◼ En plantas destacan:
- Las hemicelulosas que forman la pared celular de vegetales.
- El agar-agar que se extrae de algas y se usa como espesante.
- Los mucílagos, que se hinchan con el agua y evitan el estreñimiento.
◼ En animales destacan:

- Los mucopolisacáridos, como el ácido hialurónico (cubierta de ovocitos


con función protectora) y la heparina (en la saliva de animales hematófogos
con función anticoagulante).
Heterósidos
◼ Compuestos de parte glucídica
(glucano) unida covalentemente a una
molécula proteica (glucoproteína) o
lipídica (glucolípido).
Heterósidos: Glucoproteínas
◼ Peptidoglucanos que forman la pared bacteriana.
◼ Mucinas que forman el mucus, sustancia lubricante y defensiva en los tractos
digestivo, respiratorio y urogenital.
◼ Glucoproteínas de membrana. La superficie externa de la membrana
plasmática está cubierta de glucoproteínas y glucolípidos (constituyen el glucocálix).
◼ Cada oligosacárido presenta
una secuencia de monosacáridos
específica, que puede variar de
unas células a otras. Estas
secuencias monosacarídicas
actúan como portadores de
información biológica,
actuando como marcadores
biológicos, antígenos de superficie
y lugares de reconocimiento
celular para hormonas, patógenos,
toxinas, etc.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidos
1. Reserva energética. Los monosacáridos son combustibles
metabólicos que la célula usa para extraer energía de sus enlaces en la
respiración celular. Los disacáridos son una fuente rápida de monosacáridos. Los
polisacáridos son reserva energética a largo plazo.

2. Estructural.
- La ribosa y desoxirribosa forman parte de la estructura de los ácidos nucleicos.
- La celulosa forma la pared celular de los vegetales.
- La quitina forma la pared celular de los hongos y exoesqueleto de artrópodos.
- Los peptidoglucanos intervienen en la formación de la pared bacteriana.
- Las mucinas forman la matriz extracelular de los tejidos conjuntivo,
cartilaginoso y óseo.
- El ácido hialurónico forma la cubierta de los ovocitos.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidos
3. Antibióticos y antitumorales. Como la
estreptomicina.
4. Anticoagulantes. Como la heparina.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidos
5. Marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. La fracción
glucídica de los heterósidos se comportan como antenas moleculares portadoras de
mensajes, y son capaces de reconocer otras moléculas. Sirven como tarjetas de
identidad para diferenciar distintas células del organismo.
β-D-Ribosa
α-D-Ribosa
β-D-Desoxirribosa
α-D-Desoxirribosa
α-D-fructosa
β-D-fructosa
α-D-glucosa
β-D-glucosa

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