“Año del Bicentenario, de la consolidación de nuestra independencia, y de
la conmemoración de las heroicas batallas de Junín y Ayacucho”
UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Prácticas en Farmacia y Bioquímica
Práctica N° 07 Laboratorio
REACCIONES VIA CARBANION: CONDENSACIÓN DEL ÁCIDO
BARBITÚRICO Y BENZALDEHIDO
Integrantes:
● Sumi Zailith Anadine Chura Mamani
● Espinoza Huancas Melanie
● Escalante Huancas Geraldine
● Guevara Arroyo Luisa Del Carmen
● Melo Espíritu Adriana Victoria
● Mendoza Garcia Jenifer Tatiana
Docente:
Maria Isabel Quicaño Velasquez
Sección:
FB2M7
LIMA - PERÚ
2024
ÍNDICE
INTRODUCCIÓN
MARCO TEÓRICO
RESULTADOS
DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS
INTRODUCCIÓN
La condensación aldólica es una reacción súper importante en la química
orgánica porque permite unir moléculas pequeñas para formar compuestos
más grandes y complejos, algo fundamental en la creación de muchos
productos químicos útiles. En esta reacción, un aldehído o una cetona (que son
compuestos con un grupo carbonilo, es decir, C=O) pueden reaccionar entre sí,
siempre y cuando tengan hidrógenos en la posición α, que está justo al lado del
carbonilo.
En condiciones básicas, como cuando usamos hidróxido de sodio (NaOH),
estos compuestos pueden formar enol y enolatos. Estas son especies químicas
que son mucho más reactivas y que pueden "atacar" otros carbonilos. En este
caso, estamos hablando de la acetona (una cetona muy común) y el
salicilaldehído (un aldehído que tiene un grupo hidroxilo en su estructura, lo
que lo hace más interesante desde el punto de vista químico).
Cuando la acetona se trata con NaOH, se desprotona en la posición α y se
convierte en un enolato. Este enolato puede atacar el carbonilo del
salicilaldehído, generando un producto conocido como producto aldólico, que
tiene un grupo OH. Si seguimos reaccionando este producto, podría perder
agua y convertirse en un compuesto más estable, lo que abre la puerta a
nuevas propiedades químicas.
La condensación aldólica entre el salicilaldehído y la acetona no es solo una
reacción académica, sino que tiene aplicaciones prácticas, ya que este tipo de
reacciones son esenciales para la síntesis de compuestos en la industria
farmacéutica, en la fabricación de productos naturales y hasta en la creación de
materiales novedosos.
MARCO TEÓRICO
En química orgánica la condensación del ácido barbitúrico y el benzaldehído
son muy fundamentales porque les permite formar compuestos con relevancia
biológica, también les ayuda facilitar la construcción de moléculas más
complejas. El ácido benzaldehído fue descubierto por el químico Alemán Justus
Von Liebig en 1803; pero el ácido barbitúrico fue descubierto por el químico
Alemán Adolfo Von Baeyer en 1864. Además, estos ácidos son parte de las
reacciones de condensación aldólica, lo cual pertenecen a los grupos
carbonilos donde está presente las cetonas y aldehídos.
Al ácido barbitúrico se le reconoce por esta nomenclatura 2,4,6-trioxo
hexahidro pirimidina, a la vez es una ácido malónico y urea. Este ácido sirve
mucho para sedantes como anestésicos. Sin embargo, el ácido benzaldehído
solo se caracteriza por tener un grupo formilo, tiene un fuerte reactivo para
reacciones de condensación debido a su alta reactividad del grupo carbonilo en
el aldehído. Por otra parte, los benzaldehído es de color amarillo y es un
líquido. Los barbitúricos están presentes en las familias de las drogas y es un
ácido muy potente.
Por otro lado, estos ácidos se pueden modificar de un solo lugar sin moverse
permitiendo de esa manera la presencia de diferentes grupos funcionales y
variaciones estructurales. Esos dos compuestos hasta ahora tienen mucha
importancia ya que tiene un interés esencial en aplicaciones industriales esto
debido a sus propiedades químicas y su amplia gama de usos en la vida
cotidiana. Esto quiere decir que tienen mucha importancia en la farmacia,
porque actúan de una manera trascendental para la creación de fármacos
importantes. Por ejemplo el ácido barbitúrico da lugar a una clase de
medicamentos con efectos sobre el sistema nervioso central, mientras que el
benzaldehído es un intermediario versátil en la síntesis de muchos compuestos
bioactivos, eso favorece a la producción de medicamentos.
Asimismo, sus aplicaciones son distintas dado que el ácido barbitúrico sirve
más en medicamentos mientras que el ácido benzaldehído actúa como un
compuesto, de todo modos debemos tener en cuenta que ambos ácidos son
muy cruciales para el incremento y producción de productos farmacéuticos y
químicos de amplio uso.
RESULTADOS
1. La condensación aldólica de los aldehídos y cetonas ellos reaccionan
como un guión neonato en medio básico para ser convertidos en
hidroxialdehidos aldoles hidroxicetonas respectivamente.
2. En la siguiente reacción la condensación se combinan dos moléculas
para formar el nuevo enlace carbono- carbono es por ello que se elimina
una molécula de agua en el caso de las reacciones con aldehídos y
cetonas se desarrolla la eliminación de un carbono así este se convierte
un núcleofilo.Uno de los pasos de esta reacción es la adición aldólica en
ella se forma una hidroxicetona o un hidroxilo aldehído "aldol" (aldehído
+alcohol) los alcoholes se caracterizan por experimentar un proceso de
deshidratación al calentarse con ácido. Se le podría nombrar de
condensación aldólica a la reacción si el producto formado en la adición
al dórica sufre una deshidratación es por ello que se obtiene como
producto final la reacción un sistema conjugado de carbonilo a conocido
como B-insaturado.
3. La siguiente reacción inicia con la formación del ión enolato el cual actúa
como nucleófilo en la reacción además se forma un enlace carbono
carbono entre el grupo carbonilo de una molécula y el carbono de la
otra.
4. El guión en enolato ataca al grupo carbonilo de la molécula de aldehído
o'cetona debido a sus susceptibilidad de sufrir ataque nucleofílico el
producto de la interacción anterior el guión al al óxido experimenta una
protonación tomando el protón del medio acuoso formando así el aldol b-
hidroxilo aldehído luego finaliza con la deshidratación del aldol
DISCUSIÓN
Este informe presenta un procedimiento que no fue realizado
experimentalmente, pero que debería haber sido diseñado para la síntesis de
un compuesto mediante la condensación del ácido barbitúrico y el
benzaldehído, utilizando una reacción vía carbanión. El mecanismo teórico
indica que el ácido barbitúrico, en presencia de amoniaco, forma un carbanión,
el cual reacciona posteriormente con el grupo carbonilo del benzaldehído,
resultando en un producto de condensación.
El procedimiento propuesto especifica que la mezcla de reactivos debía ser
agitada vigorosamente durante 10 minutos para garantizar una interacción
adecuada entre el ácido barbitúrico y el benzaldehído. Posteriormente, el
enfriamiento de la solución facilita la cristalización del producto, lo que
permitiría su separación mediante filtración. Este paso habría sido esencial
para obtener el sólido final que se sometería a análisis.
Para verificar la correcta formación del compuesto sintetizado, el análisis
cromatográfico mediante cromatografía en capa fina (TLC) habría sido
fundamental. Se habría utilizado metanol como fase móvil, gel de sílice como
soporte y vapores de yodo como revelador, lo cual permitiría confirmar si el
compuesto deseado se había formado en la proporción esperada. Este método
también habría sido útil para detectar la posible presencia de subproductos o
impurezas, proporcionando información sobre la eficacia del proceso de
síntesis.
Aunque el procedimiento no se llevó a cabo, el informe detalla los pasos clave
que habrían sido necesarios para garantizar una síntesis exitosa. Asimismo, de
haber sido ejecutado, podrían haberse identificado posibles desafíos, como la
optimización del tiempo de agitación o el uso adecuado de la base para
maximizar la pureza del compuesto y minimizar la formación de subproductos.
En conclusión, aunque no se realizaron los experimentos, el procedimiento
descrito se basa en principios sólidos de la síntesis por condensación vía
carbanión. Se espera que, en futuras aplicaciones, este enfoque permite
confirmar las reacciones propuestas y validar los resultados mediante técnicas
cromatográficas y otras pruebas de caracterización.
CONCLUSIONES
1. Las conclusiones de esta práctica se basan en el video de laboratorio
que pudimos visualizar en clases, en el que pudimos evidenciar que
inicialmente la solución de salicilaldehido y acetona cuando reaccionan
con el hidróxido de sodio y agua se torna de un color amarillo, lo que nos
indica que se esta formando la sal del Salicilaldehido, y como podemos
apreciar es soluble en agua.
2. Podemos visualizar que la reacción aldólica está ocurriendo cuando la
solución de color amarillo se ira tornando a un color anaranjado.
3. Al transcurrir 1 hora hemos podido observar que inicialmente la solución
se torna de color amarillo, luego anaranjada y finalmente se torna color
rojizo oscuro con un precipitado blanco que es la sal sódica de
Salicilaldehido
CUESTIONARIO
1- ¿Qué tipo de producto se obtiene a partir de la condensación del ácido
barbitúrico y benzaldehído?
-A partir de la condensación del ácido barbitúrico y benzaldehído se obtiene los
siguientes productos: Tetrahidrofurano, Pirrolidina; luego tenemos el producto
Barbiturato de benzaldehído lo cual esto es su nomenclatura.
C6H5-CH=NNH-CO-C4H4N2O3
Por último tenemos los derivados de barbiturato benzaldehído.
Estas son las imágenes de cada producto:
2- ¿Qué fórmulas se emplean en las condensaciones del ácido barbitúrico
y benzaldehído?
-El ácido barbitúrico y el benzaldehído reaccionan para formar el barbiturato de
benzaldehído y agua. Aquí te mostramos la nomenclatura de la fórmula:
C4H4N2O3 + C6H5CHO C10H8N2O3 + H2O
3- ¿Qué tipo de enlace químico se forma durante la condensación del
ácido barbitúrico y benzaldehído?
-Se forma un enlace imino, los electrones se comparten entre los átomos de
nitrógeno y carbono. Esto quiere decir que durante la condensación del ácido
barbitúrico y benzaldehído obtenemos un enlace doble carbono-carbono, esto
es conocido como el bencilideno.
REFERENCIAS
1. Reacción Vía Carbanión: Condensación de Ácido Barbitúrico y
Benzaldehído [Internet]. Scribd. [citado el 21 de octubre de 2024].
Disponible en: https://es.scribd.com/document/331625791/INFORME-7-
Reaccion-Via-Carbanion-Condensacion-de-Acido-Barbiturico-y-
Benzaldehido
2. Docsity.com. [citado el 21 de octubre de 2024]. Disponible en:
https://www.docsity.com/es/investigacion-sobre-el-benzaldehido/741604
3/
3. Institutocastelao.com. [citado el 22 de octubre de 2024]. Disponible en:
https://www.institutocastelao.com/que-son-los-barbituricos/
