Arturo Tronco 6ª “A” de Sececundaria
CISTEINA
DEFINICION.- La cisteína es un aminoácido con la fórmula química HS-CH2-
CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que
puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican la cisteína
son UGU y UGC (UraciloGuaninaUracilo y UraciloGuaninaCitosina). La cisteína
contiene un grupo tiol (-SH) en su cadena lateral, que hace que este
aminoácido, en su totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo. La parte
tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando
como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes
disulfuros derivados de las cisteínas, que tienen un importante papel estructural
en muchas proteínas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última
se trata de un dímero de dos cisteínas unidas mediante un puente disulfuro.
A pesar de que está clasificada como aminoácido no esencial, en algunos
casos, la cisteína podría ser esencial para bebes, ancianos y personas con
ciertas enfermedades metabólicas o que sufren de síndromes de malabsorción.
La cisteína normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de
condiciones fisiológicas normales, siempre que haya metionina suficiente. La
cisteína es potencialmente tóxica y es catabolizada en el aparato digestivo y en
el plasma de la sangre. La cisteína viaja de forma segura a través del aparato
digestivo y del plasma y es reducida rápidamente a las dos moléculas de
cisteína que entran en la célula. La cisteína se encuentra la mayoría de los
alimentos con alto contenido proteico, como son:
Carne Cruda: se encuentra en carne cruda ya que la cisteina es termolabil o
sea que se degrada al calor.
Huevos: tienen que ser de gallina de rancho y no de los que encontramos
comúnmente en el supermercado.
Leche Bronca: obviamente no tiene que ser de la que encontramos en los
supermercados sino, de vaca pastada.
Leche materna: es lo que nos ayudara al transcurso de nuestra vida.
Vegetales: los vegetales tienen que ser por ejemplo brocoli o espárragos.
Como otros aminoácidos la cisteína tiene un carácter anfotérico.
Arturo Tronco 6ª “A” de Sececundaria
Síntesis de la cisteína. La cisteína beta sintetasa cataliza la reacción superior y
la cistationina gamma-liasa cataliza la reacción inferior.En animales, la
biosíntesis comienza con el aminoácido serina. El azufre se deriva de
la metionina que es convertida en homocisteína mediante el intermedio S-
adenosilmetionina.Tras esto la Cistationina beta-sintetasa combina
homocisteína y serina para formar el tioéter asimétrico cistationina. La enzima
cistationina gamma-liasa convierte la cistationina en cisteína y alpha-
ketobutirato. En plantas y bacterias la biosíntesis de la cisteína empieza
también a partir de la serina que pasa a convertirse en O-acetilserina por
actuación de la enzima serina acetiltransferasa (EC 2.3.1.30). La enzima O-
acetilserina (tiol)-liasa ((OAS-TL; EC 2.5.1.47), usando azufre en forma
de ácido sulfhídrico, convierte este éster en cisteína por desplazamiento
del acetato.
El grupo tiol de la cisteína es nucleofílico y fácilmente oxidable. La reactividad
aumenta cuando el tiol es ionizado y los residuos de cisteína en proteínas
tienen valores de pH cercanos a la neutralidad, por lo que a menudo se
encuentran tioles en forma reactiva en la célula. Debido a su alta reactividad, el
grupo tiol de la cisteína tiene numerosas funciones biológicas.
CARACTERÍSTICAS
Cisteína es un aminoácido proteinogénico con un grupo tiol, que le con ere una
gran reactividad. Por oxidación da lugar a un puente disulfuro, esencial para la
estructura y función de las proteínas, tales como enzimas, inmunoglobulinas G
e insulina. La cisteína es molécula precursora de numerosos metabolitos
azufrados necesarios para el desarrollo de la vida. La síntesis de cisteína por
las plantas se considera un proceso biológico clave. Las investigaciones en
plantas de nuestro grupo han demostrado que cisteína ejerce un papel esencial
en las respuestas de las plantas a situaciones de estrés, in uye en la
senescencia y en la función de los cloroplastos.
La cisteína es una fuente importante de sulfuro en el metabolismo humano. El
sulfuro en los grupos de hierro-azufre y en la nitrogenasa se extrae de
la cisteína, que se convierte en alanina en el proceso. Dos moléculas
de cisteína pueden unirse para formarse.
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Puentes disulfuro
Los puentes disulfuro tienen un papel importante en el ensamblaje y la
estabilidad de algunas proteínas, normalmente las proteínas secretadas al
medio extracelular. Desde que la mayoría de los compartimentos celulares son
medios reducidos, los puentes disulfuros son generalmente inestables en
el citosol, excepto algunas excepciones que vemos a continuación.
Los puentes disulfuros en proteínas se forman por la oxidación de grupos tioles
de residuos de cisteína. Los otros aminoácidos que también contienen azufre,
como la metionina no pueden formar puentes disulfuro. Oxidantes muy
agresivos convierten la cisteína en los correspondientes ácido sulfánico y ácido
sulfónico. Los residuos de cisteína tienen un papel de gran valor en proteínas
reticuladas, ya que incrementa la rigidez de las proteínas y también confiere
resistencia proteolítica. Dentro de la célula, los puentes disulfuros entre
residuos de cisteína actúan de soporte en la estructura
secundaria de polipéptidos. La insulina es un ejemplo de proteínas con
cisteínas reticuladas, en donde dos cadenas separadas de péptidos son
conectadas por un par de puentes disulfuros.Las proteínas disulfuro
isomerasas catalizan la propia formación de puentes disulfuros; la célula
transfiere ácido deshidroascórbico al retículo endoplasmático. En la naturaleza,
las cisteínas se encuentran, en general, oxidadas a cistinas siendo su única
función la nucleofílica.
