LIPIDOS
Definición
Son macromoléculas, productos del metabolismo
primario, son ésteres de ácidos grasos de cadena
Ácidos grasos ciclados
larga, saturadas o insaturadas y d alcoholes como el
Glicerol y monoalcoholes superiores Estos ácidos grasos pueden tener la cadena
carbonada parcialmente ciclada: ácidos grasos
ciclopropánicos y ciclopropénicos de las Sterculiaceae
o del aceite de las semillas de lichi (Litchi sinensis)
También se conocen estructuras ciclipentanicas
hidroxiladas que se asemejan a las de las
prostaglandinas de los organismos animales. algunas
Ácidos grasos de estas moléculas (como jasmonico y sus derivados)
con propiedades hormonales, son reguladoras del
Es cualquiera de los ácidos monocarboxílicos crecimiento vegetal.
alifáticos, generalmente no se encuentran libres y
pueden ser liberados por hidrólisis de grasas:
Ácidos grasos saturados: no contiene insaturaciones,
no contiene doble enlaces.
Ácidos grasos insaturados: contiene por lo menos un
doble enlace.
Ácidos grasos insaturados
Propiedades de los ácidos grasos
Los ácidos grasos de menos de 12 átomos de carbono
son muy raros en la naturaleza ● C10 y los ácidos grasos de mayor cantidad de
carbono son sólidos a temperatura ambiente.
Incluso hay ácidos grasos reservados a ciertas
familias los ácidos de C8 y C10 son característicos de ● Los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces
las palmeras y los C20 y C24 son característicos del conjugados absorben al UVlo que permite su
maní. valoración con esta técnica.
Ácidos grasos no saturados ● Forman sales metálicas alcalinas, jabones,
hidrosolubles, humectantes y emulsificantes, sales de
Oleico metales pesados y sales de bases orgánicas.
Linoléico ● los insaturados fijan halógenos por adición al doble
enlace.
Linolénico
● el índice de YODO permite apreciar el grado de
Ácidos grasos oxidados saturación del ácido.
El más importante de ellos es el ácido graso ● se pueden analizar por cromatografía gaseosa ya
hidroxilado, ÁCIDO RICINOLEICO que pueden formar estructuras volátiles
(Ácido graso oxidado), el cual tiene una doble ligadura
y además tiene una función alcohólica en el carbono
18. Esta función alcohol tiene un impacto de lleno en
la solubilidad del ácido, se encuentra en el Aceite de
Ricino (Ricinus communis), tiene propiedades
analgesicas y antiinflamatorias tambien se le ha
detectado efectos bactericidas.
tipo de lípidos complejos no suelen tener uso en
farmacia.
FOSFOLÍPIDOS: Lecitinas, son ésteres del ácido
glicerofosfórico. Dos de OH del glicerol están
esterificados con ac. grasos y un tercero con un ácido
fosfórico el cual a su vez está esterificado con un
alcohol como colina, serina, etanolamina, glicerol,
inositol, etc. La lecitina de soja es usada como
suplemento dietario.
ESFINGOLÍPIDOS: Son uniones entre un amino
alcohol (esfingosina) y un ácido graso. se denominan
ceramidas. Se usa como PA de cremas contra arrugas
y fotoenvejecimiento, también es muy usada como
parte del formulaciones de Champú, en medicina se
Triacilglicéridos utilizan mezcladas con ceras para el tratamiento de
dermatitis atópicas, eczema y psoriasis.
Son esteres del glicerol con un acido graso por cada
función alcohol. prácticamente ausente en los órganos Extracción
vegetativos (hojas) pero se concentra mucho en los
Comúnmente los lipidos se extraen a nivel industrial a
órganos de reserva, en algunas semillas llega a ser el
traves de presión con las llamadas prensas de rosca
50 % del peso seco.
con la cual se obtiene un mayor rendimiento.
Pueden clasificarse en grasas o aceites en función de
Las extracciones con disolventes se suelen usar a
su punto de fusión.
nivel del laboratorio de investigación. lo que se utiliza
No deberían existir AG libres ni alcoholes libres. es un Soxhlet usando como solvente éter de petroleo
o hexano.
Ceras o céridos
Saponificación
Son mezclas naturales que contienen cantidades
apreciables de esteres de alcoholes primarios La saponificación es la hidrólisis en medio alcalino de
monohidroxilados y acidos grasos, también pueden los lípidos (es la inversa de la esterificación)
contener cantidades. Se los encuentra más que nada
La diferencia entres glicéridos y ceras radica
en la superficie de hojas y frutas cumpliendo su papel
fundamentalmente en que los glicéridos pueden se
protector. Son productos sólidos a temperatura
hidrolizados tanto en soluciones alcohólicas como en
ambiente, pero funden con rapidez tacto untuoso y de
soluciones acuosas, en cambio las ceras sólo pueden
carácter resbaladizo.
ser hidrolizadas por soluciones alcohólicas.
Ceras y céridos de interés farmacéutico: Cera de
Luego de una saponificación tenemos tanto la porción
carnauba, Aceite de jojoba, esperma de ballena, cera
saponificada y la porción insaponificable. si a esta
de abejas, lanolina.
última le acidificamos el PH, y se realiza una
Se observa presencia de alcoholes y ácidos grasos extracción con solvente se pueden determinar los
libres todos de cadena larga. ácidos grasos libres, igualmente hoy en dia no se
utiliza esta técnica y se hace por cromatografia.
Estéridos
Son esteres de acidos grasos y esteroles. entre los
esteroles puede mencionarse el colesterol.
Se observa presencia de alcoholes y AG libres.
El estérido mas común de uso en farmacia es la
lanolina.
Lípidos complejos
Los lípidos complejos el glicerol está unido además de Índices
ácidos grasos a otro tipo de compuesto ( P, N) este
Unos de los problemas que tiene los lípidos es que no ricina, contiene acido ricinoleico, isorecinoleico,
tiene reacciones químicas específicas, por lo que se estearico, dihidroxiestearico
recurre a constantes físicas para su identificación.
USOS: Es catartico, se lo clasifica entre los purgantes
ÍNDICE DE ACIDEZ: mg de KOH necesaria para irritantes del intestino delgado, en cosmetica para
neutralizar la acidez de un gramo de lípido, mide lápices labiales, el ricinoleato de Zn es usado para
ácidos grasos libres, la presencia de ácidos grasos desodorantes.
libres se relaciona al enranciamiento.
ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN: mg de KOH para
neutralizar los ácidos grasos libres y saponificar los
ésteres contenidos en un gramo de lípido.
ÍNDICE DE YODO: gramos de iodo que se pueden
fijar 100 gramos de lípido, medimos ácidos grasos no
saturados.
ACEITE DE MANÍ.
ÍNDICE DE ESTERIFICACIÓN: diferencia en el índice
de saponificación y el índice de acidez. SINONIMIA: Aceite de cacahuate
ÍNDICE DE ACETILO: mg de KOH para neutralizar el NOMBRE CIENTÍFICO: Arachis hypogaea
ácido acético obtenido por hidrólisis de 1 gr de aceite
PLANTA: Es una hierba anual de fruto subterráneo
acetilado.
SEMILLAS: Son casi esfericas, su tegumento es rojizo
SECADO: los aceites fijos se clasifican en aceites
y el interior de las semillas es amarillo.
secantes, semisecantes y no secantes basados en su
capacidad de absorber oxígeno del aire, el oxigeno HÁBITAT: Originaria de Brasil, se cultiva en todo el
satura los dobles enlaces para formar óxidos que mundo, en Argentina su cultivo se centra en la zona
pueden polimerizarse dando películas duras. centro sur de Córdoba, noroeste de Santa Fe y
noroeste de Entre Ríos.
HIDROGENACION: la hidrogenación de los aceites
produce grasas semisólidas que son muy usadas en PREPARACIÓN: Expresión en frío, en caliente y
alimentación. extracción por solvente dando distintas calidades de
aceite.
LIPIDOS EN FARMACIA
COMPOSICIÓN: constituido por glicéridos de los
ACEITE DE RICINO (F.A.)
siguientes ácidos grasos
SINONIMIA: aceite de castor, aceite de palma christi.
Insaturados: oleico (50%), linoleico (18 - 30 %),
NOMBRE CIENTIFICO: Ricinus communis
palmítico (8 - 10%).
PLANTA: en zonas subtropicales es un arbusto anual
Saturados: esteárico, araquidónico y lignocérico
que llega a medir hasta 2 metros, en la provincia de
buenos aires se lo encuentra de manera expontanea USOS: Comestible, producción de margarinas, en
en orillas derios. En regiones tropicales se desarrolla farmacia se usa como disolvente de inyectables.
como un arbol.
FRUTO: es una capsula trilobar espinosa con una
semillaen cada celda, la semilla es ovoidal, es
moteada de gris y pardo, presenta una caruncula
HÁBITAT: originaria de INDIA, se cultiva en Europa,
toda America y Africa.
PREPARACIÓN: el aceite se extrae por prensado de
las semilla y luego es tratado con calor para eliminar
las proteinas, para luego pasar por un filtrado y
blanqueado.
COMPOSICIÓN: contiene un alcaloide no toxico ACEITE DE GIRASOL.
Ricinina y una toxalbumina sumamente toxica llamada
NOMBRE CIENTÍFICO: Helianthus annuus
(asteraceae)
PLANTA: anual, de dos o tres metro de altura,
capítulos de gran tamaño con flores tubulosas muy
numerosas
FRUTO: Aquenios. miden 8 a 15 mm de largo
ACEITE DE COCO.
HÁBITAT: ya era cultivada por lo aborígenes
americanos, hoy en día se encuentra en Rusia, Africa, NOMBRE CIENTIFICO: Cocos nucifera (Palmae)
Canada y Argentina.
PLANTA: Es una plama de tronco sin espinas, el tallo
PREPARACIÓN: se hace una recolección mecanizada tiene hasta 30 metros de altura y remata con una
corona termial de hojas pinnadas con foliolos lineales
COMPOSICIÓN: esteres de ácidos grasos, linoleico,
lanceolados.
oleico, araquidónico, palmitico.
FRUTO: Es una drupa grande, ovoide.
USOS: se puede usar como comestible, en farmacias
se puede usar como vehículo para inyectables e HABITAT: America tropical, pero crece a lo largo de
industrialmente como semisecantes en barnices y todas las zonas costeras del mundo.
pinturas.
PREPARACION: se puede preparar tanto por
expresion en frio como por extraccion.
COMPOSICION: el aceite esta formado entre otras
cosas por trigliceridos de acidos grasos saturados
caprilico (C8), caprico (C10), laurico (C12) y miristico
ACEITE DE SOJA. (C14)
NOMBRE CIENTÍFICO: Glycine max (Leguminosea) USOS: En jaboneria se utiliza para la preparacion de
champues y jabones, es popular la preparacion de
PLANTA: es una planta anual, con hojas trifoliadas, el tintura de YODO con Acreite de coco como
fruto es una vaina conteniendo 2 - 5 semillas bronceador.
COMPOSICIÓN: 20% de aceite fijos, que es una ESPERMA DE BALLENA.
mezcla de glicéridos de ácidos.
SINONIMIA: Cera de cachalote, Cetina, Cetaceum.
insaturados (86%)
NOMBRE CIENTÍFICO: Physeter macrocephalus
linoleico
oleico DESCRIPCION: Masa solida de color blanco, aspecto
linolénico cristalino, algo translucida y untuosa al tacto.
saturados (14%) OBTENCIÓN: En el cráneo los cachalotes tiene una
cavidad de la cual se extrae el aceite crudo, esto es
palmítico comprimido fundido y filtrado, luego se lo trata con
esteárico
NaOH a ebullición se separa el producto purificado y
USOS: el aceite de soja tiene un uso muy importante se deja solidificar
como ingrediente de la soluciones de alimentación
parenteral y es la fuente de la lecitina de soja. El COMPOSICION: El 85% del mismo esta constituido
estigmasterol, obtenido del insaponificable del aceite por ésteres del alcohol cetilico con diferentes ácidos
de soja es usada como precursor de hormonas grasos (láurico, mirístico, palmítico y esteárico)
esteroidales.
USOS: Por sus propiedades emolientes se utilizan
Porción insaponificable. como componentes de cremas en farmacia y en
cosmética. Hoy se cambió por el Aceite de Jojoba
hidrogenado por la dificil obtencion y por estar el
cachalote dentro de los animales en vias de extincion.
PREPARACION: la lana proviene de la esquila de loa
cueros ovinos, la lanolina se extrae de la lana luego de
sucesivos lavados con agua caliente y detergente.
COMPOSICION: contiene esteroles libres y
esterificados entre los que predominan el colesterol y
CERA DE ABEJAS. el isocolesterol, esteres de ac palmitico, cerico,
carnaubico, etc.
DEFINICION: Es el producto de la fusion y purificación
del panal de abejas Apis mellifera (Apidae) USOS: En general su usa en comestica por sus
propiedades emolientes, como base para cremas y
DESCRIPCION: Es de coleor amarilla de olor suave unguentos. Otorga mucha estabilidad a las
que al estar en contacto con a mano se vuelta plástica formulaciones.
y untuosa al tacto. La cera blanca se obtiene en
laminas y no tiene las caracteristicas de plasticidad y CACAO.
untosidad que la cera amarilla.
DEFINICION: Son las semillas tostadas de Theobroma
COMPOSICION: esta compuensta en su mayoria por cacao (Sterculiaceae)
palmitato de miricilo y acido cerotico libre
PLANTA: Es un arbol de 4 a 12 metros de altura
USOS: interviene en cremas y ungüentos
FRUTO: El fruto tiene 15 - 20 cm de largo y encierra
JOJOBA de 20 a 40 semillas ovoides rodeadas de pulpa blanca.
HABITAT: originaria de Mexico. se cultiva en países
tropicales.
DEFINICION: Es una cera liquida obtenida de las
semillas de Simmondsia chinensis (Buxaceae) PREPARACION: La manteca de cacao es el producto
gaso obtenido por expresion en caliente de las
PLANTA: Es un arbusto nativo de las regiones aridas semillas mondadas de Theobroma cacao.
del norte de Mexico y sudoeste de los Estados Unidos.
COMPOSICION: Contiene gliceridos de acidos grasos,
COMPOSICION: contiene gran cantidad de esteres de palmitico, estearico, oleico, linoleico.
acido eicosenico, eicosanol, decosenol todos estos
insaturados que por hidrogenacion obtenemos un USOS: Se utiliza como correctivo del sabor y para la
semisolido semejante a una cera, que tiene obtencion de teobromina. se utiliza como base de los
propiedades y aspecto parecidos al esperma de supositorios y pomadas, en cosmetica para lápices
ballena. labiales y tambien en forma directa como protector de
los labios.
USOS: se utiliza como sustituto del esperma de
ballena en cremas, adicionalmente el aceite de jojoba
es muy estable y no se enrancia facilmente.
LANOLINA.
SINONIMIA: Grasa de lana, lanolina anhidra
DEFINICION: Es la grasa purificada y anhidra
obtenida de la lana del carnero Ovis aries (Bovidae)
PROPIEDADES: Es muy importante su uso en
farmacia por la afinidad con sustancia polares y no
polares, absorbe agua y es soluble en vaselina