Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores – Cuautitlán

Campo 1
Ingeniería Química
Química orgánica 2

PREVIO 4: OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS

FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA).

Equipo: 6

Integrantes:
• Cruz Marcos María Fernanda
• Gallardo Deloya David Ignacio

Grupo: 2501

Profesores:
• Franco Francisco Aurora Karina
• Ramírez Murcia Alberto
 PREVIO 4: OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS,
(FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA).

OBJETIVOS
- Obtener fenolftaleína y fluoresceína, colorantes del tipo ftaleínas.
- Conocer el mecanismo de reacción (SEA) llevado a cabo en esta reacción.
- Caracterizar los productos obtenidos.

ESQUEMA DE LA REACCIÓN (FENOLFTALEÍNA/FLUORESCEÍNA)

MECANISMO DE REACCIÓN
• Fenolftaleína
 • Fluoresceína

Debido a que el mecanismo es muy similar al de la fenolftaleína, se omitieron pasos.

Investigación previa

1. Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

La estructura química de dichos compuestos problema dentro de nuestra experimentación son claves
para la descripción dentro de sus usos populares a nivel químico; pero, es necesario observar los grupos
carboxilos de dichas estructuras para comprender los fenómenos de las mismas dentro de medios
básicos y ácidos. Así como también sus efectos de quimioluminiscencia y tal vez sus efectos bioquímicos.
Fenolftaleína: Se sabe que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas, se
torna un color rosado. Dónde pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado); en pH extremos, se
presentan otros virajes de coloración. En disoluciones fuertemente básicas se torna incolora; en
disoluciones fuertemente ácidas se torna anaranjado.
Fluoresceína: tiene propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y en resorcinol ftaleína.
Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se colorea de amarillo. Cuando se
encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente.
Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de tornarse verde y altamente fluorescente.

2. Reacciones y fundamento químico de las técnicas.

Fenolftaleína: Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como la
esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson); Sin embargo los fenoles no sufren las
reacciones de eliminación de los alcoholes alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan. Hay que
tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para. Siguen una reacción de
acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc.
En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando
origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas.
El primer paso de la reacción consiste en la protonación de los grupos carbonilo del anhídrido ftálico
(A), lo que da lugar al carbonilo protonado intermediario (B) en donde el carbono del carbonilo del
anhídrido ftálico se vuelve más electrofílico. En el siguiente paso el nucleófilo, en este caso un par de
electrones del anillo aromático de un fenol (C) ataca al grupo carbonilo protonado (B) en una reacción
SEA (sustitución electrófila aromática) sobre el anillo aromático del fenol, el intermediario (D).

Éste pierde H+ el intermediario (E) que se forma, se protona en el grupo hidroxilo para dar el ion oxonio
correspondiente (F), este pierde espontáneamente agua lo que da lugar a la formación de un
carbocatión bencílico electrofílico (H), que es una segunda reacción SEA experimenta el ataque de
una segunda molécula de fenol (G), para producir el ion arenio intermediario (I) que por pérdida de un
H+, da lugar al producto, la fenolftaleína (J).

4. Fenolftaleína y sus derivados.

La fenolftaleína se utiliza a menudo como indicador en valoraciones ácido-base. Cuando es utilizado
se vuelve de incoloro en soluciones ácidas y rosa en soluciones básicas, Pertenece a la clase de tintes
conocidos como tintes de ftaleína. Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol,
timolftaleína, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

5. Fluoresceína y sus derivados.

Propiedad que posee algunas sustancias capaces de transformar la radiación recibida en otra
frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenómeno no presenta particularmente
interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9). Sus derivados son
colorantes: Lisamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y ácido tetrabromo.
6. Importancias de la fenolftaleína en farmacia y medicina.
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de
que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos,
fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento. En
análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y
en la determinación de orina residual en la vejiga.
Igualmente en microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína
para la identificación de bacterias específicas (positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de
cultivo selectivos.

7. Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.

La fluoresceína tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina, se usa para el estudio de los
vasos sanguíneos en el ojo, y para detectar lesiones en la córnea. También es utilizada para detectar
alteraciones en el lagrimal.
Su importancia radica como auxiliar de diagnóstico en inmunohistoquímica e inmunofluorescencia, en
oftalmología, detectando úlceras del epitelio, al igual en las angiografías para las diversas cardiopatías.
En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a
aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931.
Se usa para el examen de los mares, para su contaminación, como marcador de conexiones acuíferas,
como marcador de detección de cajas negras en accidentes aéreos, y para los tratamientos de aguas.
DIAGRAMA DE FLUJO
PROPIEDADES Y ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS OBTENIDOS.

NOMBRE Fenol

ESTRUCTURA

P.M 94.11 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Sólido incoloro

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN

Punto de fusión: 43°C

Punto de ebullición: 181 °C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES

Solubilidad en agua:

84 g /l a 20 °C

PKA 10, ácido débil.

ROMBO DE LA NFPA

NOMBRE Anhídrido ftálico

ESTRUCTURA

P.M 148.1 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Sólido incoloro-blanco

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN

Punto de fusión: 131°C

Punto de ebullición: 285 °C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES Solubilidad en agua y alcohol:

6.4 g /l a 20 °C
 PKA Gpos COOH: 2.89; 5.5

ROMBO DE LA NFPA

NOMBRE Resorcina/Re-sorcinol

ESTRUCTURA

P.M 110.1 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Sólido blanquecino

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN

Punto de Fusión:109 °C

Punto de ebullición: 278 °C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES Miscibilidad alta.

PKA 9.15

ROMBO DE LA NFPA

NOMBRE Ácido sulfúrico

ESTRUCTURA H2SO4

P.M 98,08 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Líquido incoloro

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN

Punto de ebullición: 337 °C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES miscible, exotérmico

PKA 2

ROMBO DE LA NFPA
 NOMBRE Hidróxido de sodio

ESTRUCTURA NaOH

P.M 39.99
g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Sólido cristalino incoloro

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN Fusión: 318.4° C

Ebullición: 133° C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES Miscible en agua y algunos solventes orgánicos

PKA 5

ROMBO DE LA NFPA

NOMBRE Fenolftaleína

ESTRUCTURA

P.M 318.32 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Polvo blanquecino

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN Fusión: 258° C

Ebullición: 657° C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES Alcohol y éter

PKA 9

ROMBO DE LA NFPA
 NOMBRE Fluoresceína

ESTRUCTURA

P.M 332.3 g/mol

ESTADO DE AGREGACIÓN Sólido, color marrón rojizo

PUNTO DE FUSIÓN/ EBULLICIÓN Fusión: 325° C

Ebullición: 620° C

SOLUBILIDAD EN LOS DISOLVENTES Alcohol y éter

PKA ∼ 321

ROMBO DE LA NFPA

ANÁLISIS DE LA TÉCNICA

Reacción de condensación: dos moléculas se combinan para formar una sola molécula, una
molécula pequeña se elimina durante una reacción de condensación. Al tener un fenol se
generará una reacción al hacer uso del anhídrido ftálico y el ácido sulfúrico, 2 moléculas de
fenol se condensan con una molécula de anhídrido ftálico originando así las ftaleínas,
recordando qué todo depende del medio y las condiciones de trabajo (medio ácido o
básico). Para el mecanismo de reacción: Se hace una protonación en uno de los grupos
carbonilo del anhídrido ftálico, da lugar al carbonilo protonado intermediario, el carbono del
anhídrido ftálico se vuelve más electrofílico, el nucleófilo ataca al grupo carbonilo protonado
en donde se crea una sustitución electrofílica aromática en el anillo del fenol, el intermediario
pierde H, el intermediario formado se protona en el grupo hidroxilo dando un ión oxonio
correspondiente, se pierde al contacto agua y da lugar a la formación de un carbocatión
bencílico electrofílico, se experimenta otro ataque de una segunda molécula de fenol
formando ion arenio intermediario y así dando lugar a la fenolftaleína.

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS DE LA REACCIÓN

Nombre Fenol Anhidrido Ftalico Fenoftaleina
Estructura

Inicio 0.0085 mmol

Agrega 0.00135 mmol
Reacciona 0.00135 mmol 0.00135 mmol
Equilibrio 0.0072 mmol 0 mmol 0.00135 mmol
 Nombre Resorcina/Re-sorcinol Anhidrido Ftalico Fluorescencia
Estructura

Inicio 0.0036 mmol

Agrega 0.00135 mmol
Reacciona 0.00135 mmol 0.00135 mmol
Equilibrio 0.00225 mmol 0 mmol 0.00135 mmol

BIBLIOGRAFÍA

● Wikipedia. (2023). Fenolftaleína. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna

● Wikipedia. (2022). Fluoresceína. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Fluoresce%C3%ADna

● HOJAS DE SEGURIDAD Carl Roth - International Carlroth.com.

https://www.carlroth.com/com/en/

● De Química. (2023, 25 abril). ▷ Síntesis de la fenolftaleína | de química. De Química.

https://www.dequimica.info/sintesis-fenolftaleina/