ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES
DE LOS ÁCIDOS
NUCLÉICOS
Verónica Burriel Coll
Química Aplicada a la Ingeniería Biomédica
Master en Ingeniería Biomédica
INTRODUCCIÓN
Definición
Los Ácidos Nucleicos son las biomoléculas portadoras de la información
genética. Son biopolímeros, de elevado peso molecular, formados por otras
subunidades estructurales o monómeros, denominados Nucleótidos.
Desde el punto de vista químico, los ácidos nucleicos son macromoléculas
formadas por polímeros lineales de nucleótidos, unidos por enlaces éster de
fosfato, sin periodicidad aparente.
De acuerdo a la composición química, los ácidos nucleicos se clasifican en
Ácidos Desoxirribonucleicos (ADN) que se encuentran residiendo en el núcleo
celular y algunos organelos, y en Ácidos Ribonucleicos (ARN) que actúan en el
citoplasma.
Los ácidos nucleicos están formados por largas
cadenas de nucleótidos, enlazados entre sí
por el grupo fosfato. El grado de
polimerización puede llegar a ser
altísimo, siendo las moléculas
más grandes que se conocen,
con moléculas constituídas por
centenares de millones de nucleótidos
en una sola estructura covalente. De la
misma manera que las proteínas son
polímeros lineales aperiódicos de aminoácidos,
los ácidos nucleicos lo son de nucleótidos. La
aperiodicidad de la secuencia de nucleótidos
implica la existencia de información. De hecho,
sabemos que los ácidos nucleicos constituyen
el depósito de información de todas las
secuencias de aminoácidos de todas las
proteínas de la célula. Existe una
correlación entre ambas secuencias, lo que
se expresa diciendo que ácidos nucleicos y
proteínas son colineares; la descripción de
esta correlación es lo que llamamos Código
Genético, establecido de forma que a una
secuencia de tres nucleótidos en un ácido
nucleico corresponde un aminoácido en
una proteína.
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Son las moléculas que tienen la información genética de los organismos y son
las responsables de su transmisión hereditaria. El conocimiento de la estructura
de los ácidos nucleicos permitió la elucidación del código genético, la
determinación del mecanismo y control de la síntesis de las proteínas y el
mecanismo de transmisión de la información genética de la célula madre a las
células hijas.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos, ADN y ARN, que se diferencian por el
azúcar (Pentosa) que llevan: desoxirribosa y ribosa, respectivamente. Además
se diferencian por las bases nitrogenadas que contienen, Adenina, Guanina,
Citosina y Timina, en el ADN; y Adenina, Guanina, Citosina y Uracilo en el
ARN. Una última diferencia está en la estructura de las cadenas, en el ADN
será una cadena doble y en el ARN es una cadena sencilla
Un poco de historia…
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Meischer (1869), el cual
trabajando con leucocitos y espermatozoides de salmón, obtuvo una sustancia
rica en carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y un porcentaje elevado de
fósforo. A esta sustancia se le llamó en un principio Nucleína, por encontrarse
en el núcleo.
Años más tarde, se fragmentó
esta nucleína, y se separó un
componente proteico y un grupo
prostético, este último, por ser
ácido, se le llamó Ácido Nucleico.
En los años 30, Kossel comprobó
que tenían una estructura
bastante compleja.
En 1953, James Watson y Francis
Crick, descubrieron la estructura
tridimensional de uno de estos
ácidos, concretamente del Ácido
Desoxirribonucleico (ADN).
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BASES PÚRICAS
Y PIRIMIDÍNICAS
Definición
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética. En el
caso del ADN las bases son dos Purinas y dos Pirimidinas. Las purinas son A
(Adenina) y G (Guanina). Las pirimidinas son T (Timina) y C (Citosina). En el
caso del ARN también son cuatro bases, dos purinas y dos pirimidinas. Las
purinas son A y G y las pirimidinas son C y U (Uracilo).
Como son aromáticas, tanto las
bases púricas como las
pirimidínicas son planas, lo cual es
importante en la estructura de los
ácidos nucleicos.
También son insolubles en agua y
pueden establecer interacciones
hidrófobas entre ellas; estas
interacciones sirven para estabilizar la
estructura tridimensional de los ácidos
nucleicos. Las bases nitrogenadas
absorben luz en el rango ultravioleta
(250-280 nm), propiedad que se usa
para su estudio y cuantificación.
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Bases púricas
Están basadas en el Anillo Purínico. Puede observarse que se trata de un
sistema plano de nueve átomos, cinco carbonos y cuatro nitrógenos.
En esta imagen puede
observarse como se forman
Adenina y Guanina a partir de
una Purina.
El anillo purínico puede
considerarse como la fusión de
un anillo pirimidínico con uno
imidazólico.
En el siguiente cuadro se muestran los nombres de las principales purinas:
Purinas
Nombre común Nombre sistemático
Adenina 6-amino purina
Guanina 2-amino 6-oxo purina
Las purinas que comúnmente encontramos en el ADN y ARN son Adenina y
Guanina.
La forma degradativa final de las purinas en los primates es el Ácido Úrico,
2,6,8-trioxo purina.
Bases pirimidínicas
Están basadas en el Anillo Pirimidínico. Es un sistema plano de seis átomos,
cuatro carbonos y dos nitrógenos.
En esta imagen puede
observarse como derivan
Citosina, Timina y Uracilo de
Pirimidina.
Las distintas bases pirimidínicas
se obtienen por sustitución de
este anillo con grupos oxo (=O),
grupos amino (-NH2) o grupos
metilo (-CH3).
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En el siguiente cuadro se muestran los nombres de las principales pirimidinas:
Pirimidinas
Nombre común Nombre sistemático
Citosina 2-oxo 4-amino pirimidina
Uracilo 2,4 dioxo pirimidina
Timina 2,4 dioxo5-metil pirimidina
Las pirimidinas que encontramos en el ADN son Citosina y Timina. En el ARN
encontramos Citosina y Uracilo.
Las pirimidinas son degradadas completamente a agua, anhídrido carbónico y
urea.
Bases modificadas
Además de las purinas y pirimidinas de las que hemos hablado anteriormente,
es frecuente encontrar Bases Modificadas.
Entre las más abundantes encontramos:
• la 5-metilcitosina, la 5-hidroximetilcitosina y la 6-Metiladenina que se
han relacionado con la regulación de la expresión del DNA
• la 7-metilguanina y el dihidrouracilo que forman parte de la estructura de
los RNA
• Hipoxantina y Xantina como intermediarios metabólicos y productos de
reacción del DNA con sustancias mutagénicas.
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