Concepto fenol
➢Los fenoles son compuestos aromáticos que se
caracterizan por tener uno o varios grupos
hidroxilo unidos directamente al anillo aromático.
Por lo general, se nombran como derivados del
miembro más sencillo de la familia, el fenol. Sin
embargo, en ocasiones esta nomenclatura se
reduce a los hidroxicompuestos y los metilfenoles
reciben el nombre especial de cresoles.
➢Del total de los compuestos fenólicos
aproximadamente el 4% son producidos
naturalmente el 96% restante son de origen
sintético
Las plantas sintetizan una gran variedad
de productos secundarios que contienen
un grupo fenol. Estas sustancias reciben el
nombre de compuestos fenólicos,
polifenoles o fenilpropanoides y derivan
todas ellas del fenol, un anillo aromático Estructura química
con un grupo hidroxilo. del fenol
Existen dos rutas básicas implicadas en la biosíntesis de
compuestos fenólicos: la ruta del ácido shikímico y la
ruta del ácido malónico
Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos )
Ruta del ácido
Acetil coA
Shikímico
Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
Ácido cinámico
Fenoles simples Flavonoides Quinonas
Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
1. Fenoles Simples
2. Ácidos Fenólicos
3. Cumarinas
4. Lignanos
5. Taninos
❖ Quinonas
III.- COMPUESTOS FENÓLICOS DERIVADOS DE LAS RUTAS DE
LOS SHIKIMATOS Y DE LOS POLIACETATOS
❖ Flavonoides
1. FENOLES SENCILLOS
En este grupo se incluyen
compuestos poco abundantes
en la naturaleza y de escaso
valor terapéutico a excepción gayuba
de la hidroquinona, que en
forma de glucósido se localiza
en algunas plantas medicinales
pertenecientes a las familias
Ericaceae y Rosaceae. De todas brezo
ellas, las más empleadas por su
poder antiséptico de vías
urinarias son la gayuba y
algunos tipos de brezo.
2. ÁCIDOS FENÓLICOS
ácido benzoico
Ácidos fenolicos Derivados del a. benzoico
Derivados del a. cinámico
EXTRACCIÓN
•Extracción con mezclas hidroalcohólicas
•Hidrólisis posterior para obtención de
geninas
•Las geninas se extraen con eter etílico
CARACTERIZACIÓN
•Separación por técnicas cromatográficas
(CCF, HPLC CC)
•Detección: Cl3Fe
•Vainillina sulfúrica
•P-nitroanilina diazotada + carbonato sódico
GAYUBA
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
•Antimicrobianos (antisépticos y desinfectantes)
•Antiinflamatorio- analgésico
•Antioxidante
•Colerética
OTRAS APLICACIONES en la industria:
•Explosivos (fenol y resorcinol)
•Tintes (acido gálico)
•Revelado fotográfico (catecol, pirogalol)
PLANTAS MEDICINALES
▪ Alcachofa (colerética)
▪ Ortosifón (diurética)
▪ Equinácea (inmunoestimulantes)
▪ Sauce (antiinflamatoria, analgésica y
antipirética).
3. CUMARINA
Las cumarinas su nombre viene
de “Coumarou” nombre común
de la haba tonca
son metabolitos típicos de plantas superiores
Dipteryx odorata Willd.,
y algunos pocos microorganismos
Fam. Leguminosae/Fabaceae),
En general son lactonas insaturadas
La propiedad física mas importante de estos
compuestos es la fluorescencia generada
con la luz ultravioleta (365 nm), propiedad
ampliamente usada para su detección.
ACTIVIDAD BIOLÓGICA
❖Anticoagulante y antibacterial del dicumarol,
antibiótica de la novobiocina
❖Hepatoxicidad y carcinogenicidad de ciertas
aflatoxinas
❖Estrogénica del cumestrol
❖Fotosensibilizadora de ciertas furanocumarinas,
etc.,
❖Se destaca además, el uso de cumarinas como
saborizantes y en perfumería
4. LIGNANOS
Están formados por dos unidades de fenilpropano,
C6 – C3 unidades por enlaces entre las posiciones
β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidas en la
naturaleza.
La biogénesis de los lignanos se
basa en el acoplamiento
oxidativo de fenoles, este
acoplamiento por dimerización
de los precursores C6C3 puede
explicarse de forma
bielectrónica o por radicales
libres.
PODOFILO
RIZOMAS
Podophyllum peltatum
(Berberidaceas)
Contiene: sales minerales. Almidón,
fibra. Lípidos, resina( 3-6%)
RESINA DE PODOFILO Tratamiento de condilomas(
Polvo pardo amarillento de sabor verrugas genitales) externos :
amargo e irritante de las mucosas.
Contiene: (disolución alcoholica al 0.5%)
Derivados hemisintéticos:
• Podofilotoxina (20%)
etopósido (quimioterapia)
•desoxipodofilotoxina
•alfa y beta peltatinas (5-10% respect.) Cáncer de mamá, testículo,tumor
•otros compuestos relacionados cerebral.
5 TANINO
Son sustancias polifenólicas hidrosolubles no nitrogenadas, de
origen vegetal, de peso molecular entre 500 y 3000, que además
de dar las reacciones clásicas de los fenoles, precipitan gelatina,
sales de alcaloides y metales pesados. Los hay hidrolizables y
condensados
El tanino se encuentra principalmente
en las raíces, la corteza, y de vez en
cuando en las hojas de la planta. Estos
compuestos tienen propiedades
antibacterianas, astringentes y
antisépticas.
Se encuentran especialmente en las
familias de las Ericáceas,
Leguminosas, Rosáceas y
Salicáceas.
Históricamente, son las sustancias
empleadas para curtir pieles, ya
que forman puentes de hidrógeno
con las fibras de colágeno de la piel.
Sus propiedades farmacológicas
externas son:
▪ Astringentes
▪ Vasoconstrictoras (para
hemorragias)
▪ Cicatrizantes (quemaduras).
Internamente, antidiarreicas, y, al
precipitar alcaloides y metales
pesados, antídoto ante
intoxicaciones.
❖ Quinonas
•Compuestos aromáticos oxigenados que se caracterizan por la presencia
de grupos ceto en posición PARA (1,4) y ocasionalmente en posición orto.
•Muy abundantes en la naturaleza (plantas superiores, hongos y bacterias)
•Metabolitos secundarios que se forman por la ruta de los poliacetatos
(Acetil-S-Co A)
SEGÚN SU ESTRUCTURA:
•BENZOQUINONAS (benceno) monocíclica
•NAFTOQUINONAS (naftaleno) bicíclica
Plumbagona (Drosera rotundifolia) antitusivo
Juglona (Juglans regia) antibacteriano y antifúngico
Lawsona (Lawsonia inermis) colorante.
•ANTRAQUINONAS (antraceno) tricíclica
Drosera rotundifolia
Raíz de ruibarbo
DROGAS CON QUINONAS
Aloe vera (sabila)
Cannabis sativa
(marihuana)
FLAVONOIDES
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto que
cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
Vía Biosintética
de los flavonoides
Protoantocianidinas o
taninos condensados
catequinas y
leucoantocianidinas
flavonoles flavonas
1er
flavonoides
Estructuras básicas de varias clases de flavonoides
1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12.rotenoides .
1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12.rotenoides
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS
FLAVONOIDES
Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)
Antihemorrágicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
•Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas,
biflavonas, flavolignanos)
Antiespasmódicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas
(Chalconas, Isoflavonas y flavanonas )
Diuréticos y antiurémicos
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de
flavonas y flavonoles)
