UNIVERSIDAD, MAYOR, REAL Y PONTIFICIA DE SAN FRANCISCO
XAVIER DE CHUQUISACA FACULTAD DE TECNOLOGIA
PRACTICA #4
OBTENCION DE ETER ETILICO
FACULTAD: Tecnología
CARRERA: Ing. Química
MATERIA: Laboratorio de Quimica Organica (QMC204)
NUMERO DE GRUPO: 4
HORARIO: viernes De 7:00-9:00
INTEGRANTE DEL GRUPO: vedia vera wilberth raul
DOCENTE: Sara Vladislavic
GESTION 2023
SUCRE - BOLIVIA
OBTENCION DE ETER ETILICO
1 INTRODUCCION:
La formación de éter éteres a partir de Alcolea es un ejemplo de sustitución nucleofilica pues una de las
moléculas de alcohol etílico actúa como sustrato y la otra como reactivo nucleofilico.
2 OBJETIVOS:
2.1 OBJETIVO GENERAL:
-Obtener éter etílico a a partir de una reacción de deshidratación de alcoholes
2.2 OBJETIVO ESPESIFICO:
- Identificar las propiedades de éter etílico.
-Determinar el proceso de destilación y tener un previo conocimiento del armado del equipo .
- aprender la reacción que se genera en esta practica
- Determinar el rendimiento obtenido.
3 FUNDAMENTO TEORICO:
El éter etílico, también conocido como éter dietílico, es un compuesto orgánico cuya fórmula química es
C4H10O. Se caracteriza por ser un líquido incoloro y volátil, y por lo tanto, sus botellas deben mantenerse
cerradas lo más herméticamente posible. Este éter se clasifica como miembro de los éteres dialquílicos; es
decir, tienen la fórmula ROR’, donde R y R’ representan segmentos carbonados diferentes. Y tal como describe
su segundo nombre, éter dietílico, son dos radicales –etil los que se enlazan al átomo de oxígeno. Dentro del
organismo el éter dietílico puede transformarse en dióxido de carbono y en metabolitos; estos últimos terminan
siendo excretados por la orina. Sin embargo, la mayor parte de éter administrado es espirado en los pulmones,
sin experimentar modificación alguna. Sus vapores son mas densos que el aire. Tiende a generar peróxidos en
presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse estabilizado con limadura de fierro, naftoles, polifenoles,
aminas aromáticas y aminofenoles, para disminuir el riesgo de explosiones. El dimetil éter fue descubierto por
el alquimista Ramón LLull, en 1912, aunque el mismo fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius
Cordus que lo llamó "aceite dulce de vitreolo", en realidad se estaba destilando etanol y ácido sulfúrico, (el
llamado aceite de vitreolo). Sus propiedades analgésicas fueron descubiertas por Theophrastus Bombastus von
Hohenheim.
Además, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides,
acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes, principalmente. Es muy utilizado en la
extracción de principios activos de tejidos de plantas y animales debido a que es facilmente eliminado.
Finalmente, es usado en una gran variedad de reacciones orgánicas, especialmente en síntesis de Grignard y
Wurtz.
4 DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA:
Se vierte 25 ml de etanol en un matraz de fondo redondo y 25 ml de ácido sulfúrico gota a gota en frío. Se montó un
sistema de destilación simple con un tubo de conexión de dos vías . se armo con el termómetro para medir la
temperatura se agrega al embudo separador 50ml de etanol y se gotea para la respectiva reacción se calienta para que
el vapor pase al destilador
Cubrir el matraz recolector por el escape de gases el cual es tóxico para y peligroso en un ambiente de laboratorio ,
poner el matraz recolectar rodeado de hielo .
Someter a calor con la manta calefactora controlar la temperatura el cuál debe estabilizarse a 140° C -150° C la cual
varía por distintos factores.
Se suspende la destilación asta que se agote el etanol en el matraz de fondo redondo.
4.1 ESQUEMA DE LA PRÁCTICA:
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Materiales y equipo
-Un quickfit de destilación REACTIVOS
- soporte universal -Etanol
- pinzas de -Acido sulfurico
- malla de amianto
- 2 mangueras para el refrigerante
-Matraz Erlenmeyer
-Recipiente para hielo
-Termometro
-Embudo separador
-Mechero bunnsen
5 CALCULOS:
H2SO4
2CH3-CH2-OH --------------- CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O
140° C -150° C
𝟐𝟕𝟑+𝑻𝒏
Corrección de temperatura: TL= -273
𝟏,𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟒 (𝟕𝟔𝟎−𝑷𝒍)+𝟏
𝟐𝟕𝟑+𝟏𝟒𝟎
TL= -273 TL= 129.377° C
𝟏,𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟒 (𝟕𝟔𝟎−𝟓𝟒𝟎)+𝟏
Mecanismo de reacción:
1:protonacion del etanol:
CH3-CH2-OH + H-O-S-O-H -------- CH3-CH2-O + HSO4
2: Ataque Nucleofilico:
CH3-CH2-O-H + CH3-CH2-O-H -------- CH3-CH2-O-CH2-CH3
3: Recuperación del catalizador:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HSO4 ------- CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2SO4
Hallar teóricamente el volumen de éter etílico:
Reactivo limitante: 25ml de etanol densidad: 0.789gr/ml PM: 46,068 g/mol
Densidad éter etilico: 0.713gr/ml PM:74.12gr/mol
𝑚
𝛿= m=v* 𝛿 m=25ml*0.789gr/ml metanol=19.725gr
𝑣
2𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑒𝑟 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 74,12 g/mol eter etilico
metanol=19.725gr* * * = 15.868gr
92.136𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑡𝑒𝑟 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
15.868𝑔𝑟
Veter etílico= 0.713𝑔𝑟/𝑚𝑙 =22.255ml
6 INTERPRETACION DE RESULTADO:
- En conclusión, en esta práctica se observó la reaccion del alcohol con el catalizador para obtener alcohol
etílico.
- El etoxietano, también conocido como éter etílico o dietiléter es un éter líquido, incoloro,
muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
- Datos Físicos y Químicos.
-Fórmula: (C2H5)2O
- Punto de ebullición: 34,6 °C
- Masa molar: 74,12 g/mol
- Densidad: 713 kg/m³
- Denominación de la IUPAC: Etoxiethano
- Punto de fusión: -116,3 °C
- Se aprendió la manera del procedimiento para la obtención del éter etílico
7 CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
Se recomienda a los estudiantes que, al realizar el experimento, poner en práctica todas las normas de
seguridad, manteniendo el orden, limpieza, serenidad y lo más importante, utilizar de manera correcta los
materiales e instrumentos del laboratorio, ya que se utilizan reactivos peligrosos o dañinos para la salud y así
evitar accidentes.
El uso de este producto debe hacerse en un área bien ventilada, utilizando bata, lentes de seguridad y guantes, si
es necesario, para evitar un contacto prolongado con la piel. No deben utilizarse lentes de contacto
8 BIBLIOGRAFIA:
1. Carey, A. Francis
“Química Orgánica”
Traducido del inglé[Link] Edició[Link] Mc Graw Hill.México, 2006.Pág. 675-6852. Morrison T. Robert.;
Boyd N. Robert
“Química Orgánica”
Traducido del inglé[Link] Edició[Link] Fondo EducativoInteramericano
México, 1976.Págs.: 466-501.
E-grafía:
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Síntesis de Éteres
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de marzo de 2014].4. Química Orgánica,
“Éter” [En línea]<[Link] 12 de marzo de
2014]
1. Hurtado JGG. Practica #7 Obtención de éter etílico [Internet]. YouTube; 2021 [citado
el 18 de marzo de 2022]. Disponible en:
[Link]
2. Armenta G. Practica 10 organica Obtencion de eter etilico [Internet]. [Link].
[citado el 20 de marzo de 2022]. Disponible en:
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3. Campos R. PRÁCTICA DE LABORATORIO No 2 Obtención del éter etílico
[Internet]. [Link]. 2016 [citado el 20 de marzo de 2022]. Disponible en:
[Link]
9 CUESTIONARIO:
1. Realizar en detalle los mecanismos de SN1 y SN2 para el éter etílico dado que la reacción para obtener el dietil éter
con ácido sulfúrico permite la obtención de un éter simétrico.
H2SO4
2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
140 ¿t≤ 150OC
2. La reacción para obtener éteres asimétricos se llama Reacción de Williamson.
Interpretar la formulación química para la obtención del etil, metil éter.
3. Como se da cuenta que durante la preparación del éter se forma con seguridad SO2 y a veces también se nota la
presencia de carbono, explicar por qué se forma estos dos productos además del éter.
4. De acuerdo a la práctica realizada efectué el cálculo de (a) el Reactivo Limitante; (b) Cálculo del Rendimiento
Teórico y (c) Finalmente el Cálculo del Rendimiento en Porcentaje del éter etílico obtenido. (No olvidar que el
catalizador no cuenta en los cálculos y también que el éter etílico empezó a formarse en el momento de agregar
los 100 ml de éter en proporción directa a la formación del éter).
5. Explique la diferencia entre un éter y un ester, cite ejemplos.
6. ¿Si se reemplaza el oxígeno de un éter por azufre, de que grupo funcional estaríamoshablando? Escriba 5 ejemplos
y nómbrelos.
7. ¿De una explicación razonable de por qué se le conoce al eter etílico como un solventeaprótico polar? Otros
solventes aproticos son el C6H6 benceno, CCl4 tetracloruro de carbono, C6H5CH3 el tolueno, (CH3) C=O acetona etc.
(Busque en Internet una lista completa de solventes aproticos polares y otro de solventes proticos polares
8. Empleando los reactivos que sean necesarios obtener el ciclopentil metíl éter (En elmejor de los casos se obtiene
el 74%).
