Segundo Parcial de Química orgánica Nombre y apellido:
1. Sintetizar la cianohidrina del benzaldehído
a) Formular los mecanismos correspondientes a cada paso de reacción
b) Decir de qué tipo de reacción se trata y justificar
c) Indicar el nucleófilo y el electrófilo
2. Sintetizar el 1-propanol a partir de un reactivo de Grignard (haluro de alquilmagnesio),
un compuesto carbonílico adecuado, catalizador y otros reactivos necesarios.
3. a)¿Cuáles son los reactivos que usaría para sintetizar butanoato de n-propilo?.
b) Escribir las reacciones de síntesis. Decir si cada una de ellas es reversible o no.
c) Formular el mecanismo correspondiente a una de las reacciones de síntesis.
4. Proponer el método más apropiado para cada una de las siguientes transformaciones
en el laboratorio:
a) 1-butanol a butanal
b) 1-butanol a ácido butanoico
c) 2-butanol a butanona
5. a) Formular el mecanismo de la reacción del 2-metil-2-propanol con bromuro de
hidrógeno.
b) Indicar el tipo de reacción
c) Comparar la reactividad del bromuro de hidrógeno con el cloruro de hidrógeno en el
caso que el primero sea reemplazado en la reacción a).
d) Comparar la reactividad en la reacción a) en el caso que el alcohol 2-metil-2-
propanol sea reemplazado por 1-propanol. Justificar
6. a) Decir qué compuesto es el mejor sustrato para una reacción de sustitución
nucleofílica SN2. Justificar la respuesta.
2-metil-1-yodopropano o yoduro de terbutilo.
b) ¿Qué condiciones favorecen a este tipo de reacciones?. Explicar.
7. Obtener etilbenceno a partir de la acilación del benceno (reacción del benceno con un
haluro de ácido adecuado). Indicar catalizador necesario. Explicar la posterior
reducción del compuesto obtenido en la acilación. Formular el mecanismo
correspondiente a la acilación. Explicar las diferencias entre la obtención del
etilbenceno por acilación o por alquilación. Enunciar y justificar las ventajas de cada
uno de estos métodos (alquilación y acilación).
8. a) ¿Cuáles son los productos que se obtienen en la mononitración del fenol?
b) Indicar y justificar con estructuras de resonancia las posibles orientaciones del grupo
nitro dirigidas por el OH-.
9. Predecir Los compuestos que se forman en esta reacción
Segundo Parcial de Química orgánica Nombre y apellido:
10. a) Escribir la reacción de síntesis de la hidrazona del metanal o formaldehido Recordar
usar hidracina y un medio ácido, pH aproximadamente 4.
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b) Formular la reducción de la hidrazona, catalizada por una base OH
