UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO
Farmacognosia I – Laboratorio.
PRÁCTICA 10
GLICÓSIDOS CIANOGENÉTICOS, IRIDOIDES Y PIGMENTOS
NATURALES
DOCENTE
Mg. AGUILAR FELICES, Enrique Javier
ESTUDIANTE
MENDOZA PALOMINO, Yohana Luz
GRUPO LABORATORIO
Jueves 5 – 8 pm
SEMESTRE ACADÉMICO
2024-I
Ayacucho – Perú
2024
 I. INTRODUCCIÓN
Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los vegetales se encuentra
la síntesis de sustancias potencialmente tóxicas. Entre ellas, algunos vegetales
sintetizan glucósidos que liberan ácido cianhídrico por un proceso enzimático
cuando se dañan mecánicamente, o cuando se comen. Los glucósidos
cianogénicos tienen como estructura general un grupo nitrilo unido a un carbono
que tiene unido a su vez un azúcar mediante un enlace glicosídico, y dos grupos
distintos, que varían dependiendo de cuál sea el glucósido. En el caso de la
mandioca, el glucósido cianogénico presente es la linamarina, con dos grupos
metilo. Los glucósidos cianogénicos se encuentran en muchos vegetales, aunque
no siempre en las partes comestibles. En el caso de la mandioca, la linamarina, y
otros glucósidos en proporciones menores, se encuentran en la raíz, que es la
principal parte comestible, lo que hace necesario un procesado específico para
eliminar su toxicidad(1).
II. OBJETIVOS
- Describir los ensayos cualitativos y cuantitativos de los glicósidos cianogenéticos,
iridoides y pigmentos naturales.
- Describir los ensayos cualitativos para identificar glicósidos cianogenéticos y
glicósidos iridoides.
- Describir el ensayo cuantitativo para determinar el contenido de glicósidos
cianogenéticos.
- Describir las propiedades cualitativas de los grupos de pigmentos naturales.
III. MARCO TEÓRICO
GLICÓSIDOS CIANOGENÉTICOS
Los glucósidos cianogénicos, son toxinas vegetales derivadas de aminoácidos
formadas como metabolitos secundarios de las plantas con función de defensa. Los
glucósidos cianogénicos están presentes en alimentos como almendras, semillas
de lino o yuca. Cuando las células de la planta se dañan –por ejemplo, moliendo o
masticando- los glucósidos cianogénicos y sus enzimas degradantes entran en
contacto y se libera cianuro(2).
 Figura 1. Glúcidos cianogenéticos.

Figura 2. Hidrolisis de glicósidos cianogenéticos.

Figura 3. Hidrólisis de glicósidos cianogenéticos amigdalina.

GLICÓSIDOS IRIDOIDES
- Presentes en ~50 familias de plantas
- Actividad: repelente de insectos generalistas, sabor muy amargo en el tracto
digestivo β-glicosidasas alteran su estructura uniendose a proteínas o enzimas
- Ejemplos: aceitunas, snapdragons, Plantago spp., Verbascum spp.,
Catalpa spp
 Figura 4. Estructura química de los iridoides: a) 1,2 – dimetil – 3 – isopropil –
ciclopentano; b) iridoide y c) secoiridoide (iridoide abierto)

Figura 5. Biosíntesis de los iridoides

PIGMENTOS NATURALES
- Fenólicos
Antocianinas
Quinonas
• Antraquinonas
• Naftoquinonas
- Betalaínas
Betaxantinas
• Amarillo

Betacianinas

• Morado
IV. MUESTRAS UTILIZADAS EN LA PRÁCTICA
PLANTA TAXONOMIA
Prunus serotina Ehrh
DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Magnoliopsida
SUBCLASE: Rosidae
FAMILIA: Rosaceae
GÉNERO: Prunus
ESPECIE: Prunus serótina Ehrh
N. V.: Capulí
Uso tradicional:
Es una planta anual ampliamente
usada para la elaboración de varios
productos tradicionales, tales como té
medicinal, el cual es considerado
posee propiedades antioxidantes y
antimicrobianas..

Plantago major L.
DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Equisetopsoda
SUBCLASE: Asteridae
FAMILIA: Plantaginaceae
GÉNERO: Plantago
ESPECIE: Plantago major L.
N. V.: Llanten
Uso tradicional:
Mayormente lo usan como
desinflamante de la piel para lo cual se
hierven sus hojas y estando tibias se
colocan como emplastos en la parte
afectada.

Juglans neotropica Diels

DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Magnoliopsida
FAMILIA: Juglandaceae
GÉNERO: Juglans
ESPECIE: Juglans neotropica Diels
N. V.: Nogal
Uso tradicional:
Las nueces se comercializan con y sin
cáscara y se consumen en forma
directa o en diversas preparaciones
culinarias. También permiten obtener
aceite, y con el extracto del fruto entero
se producen colorantes.
Zea mays L.
DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Liliopsida
FAMILIA: Poaceae
GÉNERO: Zea
ESPECIE: Zea mays L.
N. V.: Maíz morado
Uso tradicional: Además de las
antocianinas, el maíz morado contiene
minerales importantes como el hierro,
fundamental para mejorar los niveles
de hemoglobina en la sangre y
combatir males como la anemia y la
desnutrición. También posee calcio,
que es clave para la correcta formación
y fortalecimiento de huesos y dientes.

Beta vulgaris L.
DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Magnoliopsida
FAMILIA: Amaranthaceae
GÉNERO: Beta
ESPECIE: Beta vulgaris L.
N. V.: Beterraga
Uso tradicional:
El uso más común de este vegetal es
como hortaliza, principalmente cocida,
pero también tiene otras utilidades en
la alimentación, tales como: azúcar y
colorantes.

Opuntia ficus – indica.

DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Magnoliopsida
FAMILIA: cactaceae
GÉNERO: Opuntia
ESPECIE: Opuntia ficus – indica
N. V.: Tuna morada
Uso tradicional:
Tiene propiedades nutricionales:
contiene vitaminas, tales como
tiamina, niacina y riboflavina, además
de minerales esenciales, como calcio,
fósforo, potasio, hierro, selenio, cobre,
zinc, sodio y magnesio.
 Curcuma longa L.
DIVISIÓN: Magnoliphyta
CLASE: Liliopsida
FAMILIA: Zingiberaceae
GÉNERO: Curcuma
ESPECIE: Curcuma longa L.
N. V.: Curcuma
Uso tradicional:
El palillo o cúrcuma es muy utilizado
como extracto crudo para tratar la
inflamación, la artritis, los trastornos
digestivos, la candidiasis y el dolor
menstrual, entre otros problemas de
salud.

Dactylopius coccus Costa

Reino: Animalia
Filo: Arthropoda
Subfilo: Crustacea
Clase: Malacostraca
Orden: Isopoda
Suborden: Oniscidea
N. V.: Cochinilla
Uso tradicional: El colorante que se
consigue de la cochinilla no es tóxico y
se utiliza tanto en cosmética, como en
alimentación, ropa, etc.

V. MATERIALES
- Papel picrosodado (papel de filtro embebido con ácido pícrico + NaOH)
- Matraz de 250 mL
- Agua destilada
- Cocinilla eléctrica
- Papel filtro
- Vaso precipitado
- Estufa
- Colador
- Mortero
- Rallador
VI. PROCEDIMIENTOS
GLICOSIDOS CIANOGENÉTICOS
Ensayo Cualitativo: Reacción de Grignard
Materiales: Hojas de Prunus serótina Ehrh “capulí”
En papel filtro se puso ácido picrico + NaOH luego hacer secar, luego poner a la
boquilla del matraz (que contiene las hojas de guinda en agua), tapar y observar el
cambio de color de amarillo a marrón.
Ensayo Cuantitativo: Método de Liebig
Materiales: Hojas de Prunus serótina Ehrh “capulí”
Equipo de Destilación
Agua destilada
Cocinilla eléctrica
Solución de AgNO3 0,03N
Solución de NaOH 10%
Solución de KI
GLICOSIDOS IRIDOIDES
Ensayo Cualitativo: Reacción de la Vainillina clorhídrica
Materiales: Hojas de Plantago major L. “llantén”
Primero se licuo las hojas de llantén con 50 mL de alcohol, se paso a un matraz y
se hizo hervir 10 min.
Se paso a colar.
Se puso en tubos de ensayo y se llevó a centrifugar.
Luego se puso 5 gotas de la muestra sobre papel filtro, con ayuda de un capilar.
Luego se colocó teníamos un frasco de vainillina al cual se le coloco 5 gotas de HCl.
Se puso al papel filtro 5 gotas de vainillina clorhídrica y se llevó a la estufa.
PIGMENTOS NATURALES: Ensayo Cualitativos
Procedimiento:
Obtener la muestra problema y hacer la obtención acuosa y llevar a una estufa
hasta ebullición y luego filtrar.
Una vez obtenido el extracto acuoso del pigmento se coloca en 4 tubos de ensayo
y se le hacen los siguientes ensayos:
Primer tubo con ácido tartárico.
Segundo tubo con bicarbonato de sodio.
Tercer tubo será nuestro blanco.
Cuarto tuvo se le llevara al espectrofotómetro para hacer las lecturas
correspondientes
VII. RESULTADOS
1. Ensayo Cualitativo: Reacción de Grignard

Figura 6. Se llega observar el cambio de color de amarillo a un color marrón

intenso, esto porque Ácido cianhídrico (de las Hojas de Prunus serótina Ehrh
“capulí”) reaccionó con el ácido pícrico (del papel filtro)
2. Ensayo Cualitativo: Reacción de la Vainillina clorhídrica

Figura 7. En la muestra de las hojas de Plantago major L. “llantén”, nos dieron

positivo a Iridoides, por la formación del halo color lila al llevarlos a calor.
3. PIGMENTOS NATURALES: Ensayo Cualitativos

Figura 8. Cambio de coloración por el pH. Contiene betalaina.

Figura 9. Cambio de coloración por el pH. Presenta antraquinonas

Figura 10. Cambio de coloración por el pH. Presenta betalainas

Figura 11. Cambio de coloración por el pH. Presenta curcumina

 Figura 12. El maíz morado, cambio de coloración por el pH. Presenta antocianinas.
4. Lectura de barrido de las muestras realizadas en práctica.

Figura 13. Muestra de tuna

Figura 14. Muestra de la beterraga.

 Figura 15. Muestra de cochinilla.

Figura 16. Muestra de cúrcuma.

Figura 17. Muestra de Maíz morado.

VIII. CONCLUSIONES
- Se describió los ensayos cualitativos y cuantitativos de los glicósidos
cianogenéticos, iridoides y pigmentos naturales.
- Se describió los ensayos cualitativos para identificar glicósidos cianogenéticos y
glicósidos iridoides.
- Se describió también el ensayo cuantitativo para determinar el contenido de
glicósidos cianogenéticos.
- Se llegó a describir las propiedades cualitativas de los grupos de pigmentos
naturales.

IX. CUESTIONARIO
1. ¿Qué especies vegetales contienen glicósidos cianogenéticos?
Manihot esculenta
Almendras amargas (amigdalina)
Duraznos (amigdalina)
Cerezas (amigdalina)
Ciruelas (amigdalina)
Manzana (amigdalina en semilla)
Papaya Damasco. Mandioca (linamarina)
Arvejas Sorgo (durrina)

2. ¿Qué especies vegetales contienen glicósidos iridoides?

Olea europaea L.
Harpagophytum procumbens L “La garra del diablo”
Valeriana officinalis L
Gentiana lutea L.
Plantago major L
Plantago lanceolata L
Plantago austrailis L
3. Describa las propiedades biológicas de los glicósidos cianogenéticos e
iridoides
Los glicósidos cianogenéticos y los iridoides son dos clases de compuestos
químicos presentes en diversas plantas y que exhiben propiedades biológicas
interesantes(3).
Glicósidos cianogenéticos:
Los glicósidos cianogenéticos son compuestos que contienen una glucosa unida a
un grupo cianuro. Estos compuestos se encuentran en una amplia variedad de
 plantas, especialmente en las de la familia Rosaceae, como almendras, cerezas,
duraznos y manzanas. Aunque los glicósidos cianogenéticos no son tóxicos en su
forma no digerida, pueden liberar cianuro altamente tóxico cuando son hidrolizados
por enzimas en el tracto digestivo. El cianuro puede interferir con el metabolismo
celular y afectar negativamente el funcionamiento de diversas enzimas, incluyendo
la inhibición del citocromo oxidasa en la cadena respiratoria mitocondrial. Sin
embargo, algunas plantas han desarrollado mecanismos para controlar la
liberación de cianuro, como la presencia de enzimas específicas que inactivan el
cianuro antes de que sea liberado(3).
Iridoides:
Los iridoides son una clase de compuestos químicos que se encuentran en una
amplia variedad de plantas, especialmente en las de la familia Loganiaceae. Estos
compuestos poseen diversas propiedades biológicas, incluyendo actividades
antimicrobianas, antiinflamatorias, antioxidantes y hepatoprotectoras. Algunos
iridoides también han mostrado tener efectos antitumorales y antivirales. Además,
se ha observado que los iridoides pueden tener propiedades analgésicas y
antiespasmódicas, lo que los hace útiles en el tratamiento de afecciones como la
artritis y los trastornos gastrointestinales. Algunos ejemplos conocidos de iridoides
son el aucubósido, el harpagósido y el catalpósido(3).
4. ¿Cuáles son los pigmentos naturales más ampliamente utilizados en la
actualidad?
Clorofila: La clorofila es el pigmento responsable del color verde en las plantas y
se utiliza como colorante natural en alimentos, productos cosméticos y
suplementos alimenticios. También se utiliza como colorante en la industria textil.
Carotenoides: Los carotenoides son pigmentos que proporcionan colores
amarillos, naranjas y rojos en frutas, verduras y plantas. Algunos carotenoides
conocidos son el beta-caroteno (que se convierte en vitamina A en el cuerpo), la
luteína y el licopeno. Se utilizan como colorantes naturales en alimentos,
cosméticos y productos farmacéuticos(4).
Antocianinas: Las antocianinas son pigmentos que proporcionan colores rojos,
púrpuras y azules en frutas y flores, como las moras, las uvas y las rosas. Se
utilizan ampliamente como colorantes naturales en alimentos, bebidas y productos
cosméticos(4).
Cúrcuma: La cúrcuma es una especia amarilla obtenida de la planta Curcuma
longa. Contiene un pigmento llamado curcumina, que se utiliza como colorante
natural en alimentos, especialmente en la industria de las especias y en la
producción de curry. También se utiliza en la industria cosmética(4).
 Remolacha roja: La remolacha roja contiene un pigmento llamado betanina, que
le da su color rojo intenso. Se utiliza como colorante natural en alimentos,
especialmente en la industria de bebidas y en la fabricación de productos
lácteos(4).
X. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

1. Calvo, M. GLUCOSIDOS CIANOGENICOS [Internet]. [citado 5 de marzo de 2024].

Disponible en: [Link]

2. [Link] [Internet]. [citado 5 de marzo de 2024]. Disponible en:

[Link]
stion_riesgos/[Link]

3. Montes-Belmont R. Diversidad de compuestos químicos producidos por las plantas

contra hongos fitopatógenos. 2009;

4. Girón J, Martinez J, Hurtado L, David J, Ocampo Y. Pigmentos vegetales y

compuestos naturales aplicados en productos cárnicos como colorantes y/o
antioxidantes: revisión. Rev Inven. 1 de julio de 2016;11:51.