NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
TEMARIO:
Fórmulas: empíricas, moleculares y estructurales. Hidrocarburos: clasificación. Alcanos -
Alquenos - Alquinos.
Nomenclatura: sistema oficial, nomenclatura de restos alquílicos simples.
Grupos funcionales: concepto.
INTRODUCCIÓN
De acuerdo con el problema que se plantee, los químicos manejan distintas clases de
“fórmulas”. La fórmula empírica indica el número relativo de las distintas clases de
átomos en una molécula. Así, la fórmula empírica tanto del formaldehído como de la
glucosa es CH2O. En cambio la fórmula molecular indica el número real de cada
clase de átomos en una molécula. En el caso anterior, la fórmula molecular de los dos
compuestos es distinta: la del formaldehído es CH2O, en cambio la de la glucosa es
un múltiplo de la fórmula empírica: C6H12O6. La fórmula molecular representa la
composición de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el éter metílico (un éter de dos carbonos). Ambos tienen la misma fórmula
molecular: C2H6O. Sin embargo, son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los átomos en la molécula, se dice que difieren en su
constitución. La constitución de las moléculas se ve reflejada en las fórmulas
estructurales, que no sólo muestran el número de átomos presentes en la molécula
sino también la forma en que están unidos entre sí: su conectividad. Las fórmulas
estructurales pueden ser:
● Desarrolladas: se representan todos los enlaces covalentes en forma de cruz
sobre cada átomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se representan con
dos o tres segmentos.
● Semidesarrolladas: Se indica sólo los enlaces entre los átomos de carbono y
no los enlaces entre los átomos de carbono y de hidrógeno. El número de
átomos de hidrógeno se indica con subíndices.
● Condensadas: es la fórmula molecular, se indican los elementos con los
símbolos y el número de átomos de cada uno con subíndices. No se
representan los enlaces covalentes presentes.
● Taquigráficas o De esqueleto: donde cada segmento representa un enlace
entre un par de átomos de carbono y se supone la existencia de los átomos de
hidrógeno en cantidad suficiente para completar los enlaces del carbono. Por el
contrario sí se incluyen los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a
ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.
HIDROCARBUROS
Son compuestos que poseen solamente C e H.
Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los átomos de C
pueden formar cadenas normales o ramificadas. Las cadenas normales poseen
solamente carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por
lo menos un carbono terciario o cuaternario.
Carbono primario: solo una de sus valencias está unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos.
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del número de átomos de C y una terminación o sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminación es ano.
El prefijo es met para un átomo de C. Ejemplo: CH4 metano.
El prefijo es et para dos átomos de C. Ejemplo: CH3-CH3 etano.
El prefijo es prop para tres átomos de C. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano.
El prefijo es but para cuatro átomos de C. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 butano.
De la misma manera los siguientes alcanos serán: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano… eicosano, etcétera.
GRUPOS O RESTOS ALQUILOS (RAMIFICACIÓN)
Se obtienen teóricamente al sustraer un H de un hidrocarburo y colocar otro
hidrocarburo. Por lo tanto, de cada hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos
como tipos de H posea el hidrocarburo.
A continuación se indican las fórmulas y nombres comunes de los restos alquílicos
que derivan de los cuatro primeros alcanos.
El guión (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga
negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminación ano
por ilo.
Cuando de un hidrocarburo deriva más de un resto la letra n anteponiéndose al
nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia
libre se encuentra en un carbono primario. En otros casos se usan prefijos que
orientan sobre la estructura del resto. Así, por ejemplo, el prefijo iso se usa para todos
los compuestos que poseen una cadena lateral de un solo átomo de C (-CH3) en el C
preterminal, el prefijo sec cuando el enlace libre está en un carbono secundario, y terc
cuando está en un carbono terciario. Los restos de cinco carbonos tienen una
nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo (sólo para
pentilo).
SISTEMA DE NOMENCLATURA DE ALCANOS:
Reglas de la IUPAC (Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada)
1) Elija la cadena principal de mayor longitud. El alcano ramificado se considera
derivado del hidrocarburo lineal de cadena más larga.
2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena más ramificada.
3) Se numera comenzando por el extremo que posea más cerca una ramificación.
4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un
número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si hay dos grupos sobre el
mismo carbono se repite el número delante del segundo grupo. Los números se
separan del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece más de
una vez los números de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di,
tri, tetra, para indicar el número de veces que aparece.
5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se
nombran por orden alfabético.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo,
se comienza por el extremo más cercano al sustituyente que tiene precedencia
alfabética.
Ejemplo:
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Las cadenas que presentan uno o más enlaces covalentes dobles o triples, se llaman
respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de nomenclatura responden a las
consideraciones generales planteadas anteriormente, sin embargo deben marcarse
algunos puntos vinculados a sus diferencias estructurales.
● Los alquenos se nombran con terminación eno.
● Los alquinos se nombran con terminación ino.
● Se busca la cadena más larga que contenga el doble o triple enlace.
● Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor número
posible.
● Los enlaces múltiples tienen prioridad frente a los restos alquílicos.
● En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple
ligadura es más importante, se asignan los localizadores para obtener la menor
combinación posible.
● Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador más bajo se asigna a la doble
ligadura.
GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los
distintos grupos funcionales o funciones, obteniéndose así distintos tipos o clases de
compuestos.
Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que aparece en la molécula y cuya
presencia le confiere a ésta, cualquiera sea el resto de su estructura, un
comportamiento químico característico de dicho grupo funcional.
