SEMINARIO QUÍMICA
GENERAL:
FORMULACIÓN Y
NOMENCLATURA EN
QUÍMICA ORGÁNICA
B A R B A R A TO M A D O N I
B TO M A D O N I @ U S . E S
D E PA R TA M E N TO D E I N G E N I E R Í A Q U Í M I C A
ESCUELA POLITÉCNICA SUPERIOR
Introducción
En química orgánica se han de escribir todos los átomos en la fórmula molecular,
no se hacen simplificaciones si se pudiera.
En esta fórmula molecular sólo se nos indica los átomos de cada elemento
que la componen, pero no aporta información sobre los enlaces entre ellos, ni
sobre la distribución espacial de los átomos
Ej: C3H6O
En Química Orgánica se suele recurrir a representaciones más precisas que permiten distinguir los
átomos que componen la molécula, así como los enlaces que existen entre ellos.
Cada línea representa un enlace y cada vértice o unión
Representación Zig-Zag un átomo de carbono. Los átomos de hidrógeno no se
representan, pero sí los heteroátomos como oxígeno,
nitrógeno, azufre, cloro, bromo, etc.
Pentano
Introducción
Dado que el átomo de carbono tiene hibridación sp3 (tetraédrica), las estructuras de los
compuestos son tridimensionales y en ocasiones es necesario y/o conveniente dibujar
la distribución de los átomos en el espacio.
2-clorobutano
Se utiliza una representación en perspectiva en la cual se utilizan cuñas y líneas
discontinuas para distinguir lo que está dentro y fuera del plano:
Cuña: fuera del plano
Línea discontinua: dentro del plano
Hidrocarburos
❑ Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados sólo por átomos de
carbono (C) y de hidrógeno (H).
❑ Su fórmula general es: 𝑪𝒙 𝑯𝒚
❑ Se clasifican en: hidrocarburos saturados o insaturados.
SATURADOS ALCANOS
HIDROCARBUROS ALQUENOS
INSATURADOS ALQUINOS
AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS SATURADOS: alcanos
❑ Todos los enlaces C-C son enlaces simples.
❑ Se clasifican en:
LINEALES
NO CÍCLICOS 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐
RAMIFICADOS
ALCANOS
CÍCLICOS 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
ALCANOS NO CÍCLICOS LINEALES
Se nombran añadiendo un prefijo que indica el número de átomos de carbono
a la terminación –ANO.
n Nombre
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
❑ Para nombrarlos:
• identificar la cadena principal
• nombrar los sustituyentes y
• localizar éstos en la cadena principal
• Cadena principal: Es la cadena más larga que se puede tener en
el alcano ramificado.
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
▪ Sustituyentes o cadenas laterales (o radicales)
Provienen de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo.
Radicales que provienen de alcanos no ramificados, denominados
radicales alquilo
Para nombrarlos se sustituye la terminación -ANO
por –ILO.
Nombre alcano Fórmula Nombre radical Fórmula
Metano CH4 Metilo -CH3
Etano CH3CH3 Etilo -CH2CH3
Propano CH3CH2CH3 Propilo -CH2CH2CH3
Butano CH3CH2CH2CH3 Butilo -CH2CH2CH2CH3
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
▪ Localizaciones:
Son números correlativos a cada uno de los átomos de
carbono de la cadena principal
Alcano lineal Se asigna el número uno a cualquiera
de los extremos porque obviamente
ambos son iguales
Radicales Se asigna el número uno al extremo
que está unido a la cadena principal
3
1
-CH2CH2CH2CH3 No ramificado
2 4
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
Algunos radicales comunes tienen nombre para referirse a ellos:
Prefijo iso: Se añade
un grupo metilo al
penúltimo carbono
de la cadena
isopropilo isobutilo isopentilo
sec-butilo terc-butilo neopentilo
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
¿Cómo nombrar a este tipo de compuestos?
EJEMPLO 1:
1. Identificar la cadena principal:
Cadena principal con
8 átomos de C
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
2. Numerar la cadena principal:
1 8
2 7
3 5 7 6 4 2
8 1
4 6 5 3
Numeración correcta: aquella con números más bajos en los
sustituyentes, independientemente del tipo de cadena lateral.
2. Numerar la cadena principal:
7
6 4
467
3 5
235
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
3. Se nombran las cadenas laterales
metilo
2
etilo
metilo
3 5
4. Se escriben los sustituyentes por orden alfabético, eliminando la –O final
del –ILO, precedido cada uno del localizador en la cadena principal y de un
prefijo numeral en el caso de que haya más de uno de cada tipo y separados
por guiones. Al final se añade el nombre de la cadena principal.
5-etil-2,3-dimetiloctano
NOTA: Pese a que la letra «d» es anterior a la letra «e», se toma como primera letra la «m» de
metil ya que la «d» proviene de un prefijo.
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
EJEMPLO 2:
1. Identificar la cadena principal:
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
2. Numerar la cadena principal:
Comenzando a numerar por ambos lados se obtiene la misma
combinación, 567. En estos casos se decide por el orden alfabético
de los nombres de los sustituyentes.
3. Se nombran las cadenas laterales
isopropilo metilo
5 7
1 11
6
2-metilbutilo
ALCANOS NO CÍCLICOS RAMIFICADOS
4. Nombrar el compuesto:
o Los sustituyentes ramificados como el 2-metilbutilo deben ir entre
paréntesis.
o En el caso que tengan un prefijo numeral (di-,tri-), en este caso esa
letra sí sería la primera del sustituyente, en el caso que haya que
ordenar alfabéticamente.
5-isopropil-7-metil-6-(2-metilbutil)undecano
ALCANOS CÍCLICOS
Son hidrocarburos saturados con uno o más ciclos (CnH2n).
Se nombran añadiendo el prefijo
CICLO- al alcano correspondiente.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
Si no son la cadena principal sino que son sustituyentes, al igual que con el resto
de alcanos se sustituye la terminación –ANO por –ILO y se le asigna el
localizador número uno al carbono unido a la cadena principal (el que ha perdido
el átomo de hidrógeno).
1 1
3 4
ciclobutilo ciclohexilo
ALCANOS CÍCLICOS
Las normas para nombrar o formular compuestos
que contengan alcanos cíclicos son idénticas a las
vistas anteriormente
2 1
2-ciclopentilhexano
o
5 (1-metilpentil)ciclopentano
5-isopropil-1,1,2-trimetil-5-propilciclohexano
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional principal un
doble enlace carbono-carbono.
Fórmula General: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 Nomenclatura: terminación en –ENO
❑ El doble enlace debe tener siempre el menor localizador posible, de forma
que se le da la mayor prioridad.
❑ Ramificaciones: se toma como cadena principal la más larga que
contenga el doble enlace.
propeno 1-buteno o but-1-eno 2-buteno o but-2-eno
1,3-pentadieno
o penta-1,3-dieno 2,3-dimetilbut-2-eno ciclohexa-1,4-dieno
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
El doble enlace carbono-carbono (C=C) es rígido (no permite giro libre)
isomería
Se deben nombrar de forma distinta para diferenciarlos (son compuestos
diferentes). Se utiliza la nomenclatura:
Cuando los sustituyentes de menor (o mayor) peso están al
Cis (Z):
mismo lado
Trans (E): Cuando los sustituyentes de menor (o mayor) peso están a
distinto lado
cis-2-buteno trans-2-buteno
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
Existen también varios radicales que contienen dobles enlaces con nombres
vulgares que hay que conocer:
vinilo alilo
prop-1-enilo isopropenilo
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados con el grupo funcional principal un triple enlace
carbono-carbono.
Fórmula General: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 Nomenclatura: terminación en –INO
La cadena principal se numera de forma que el grupo alquino tenga la menor
numeración posible.
- Normas para compuestos con dobles y triples enlaces:
▪ La cadena principal será aquella con mayor número de dobles y triples enlaces.
▪ A igualdad de insaturaciones se escoge aquellas con mayor número de átomos de
carbono.
▪ A igualdad a su vez de átomos de carbono, se escoge aquella con mayor número de
dobles enlaces.
▪ Numeración desde el extremo que asigne el menor número a una insaturación.
▪ En caso de igualdad se da preferencia a los dobles enlaces.
▪ En caso de igualdad total, se utilizan las normas de los alcanos.
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS
2
3 7 9
1 8
4
5
6
A igualdad a su vez de átomos
8
de carbono, se escoge aquella 6
con mayor número de dobles
enlaces.
9
7
5-(1,3-butadiinil)-nona-1,5,8-trien-3-ino
Si un doble enlace se nombra como sustituyente (no es el grupo principal) se le quita la –O
final, quedando como EN, de igual forma que en los alquinos quedarían como –IN.
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS
El compuesto HC ≡ CH tiene el nombre vulgar de acetileno (aunque su
nombre sería etino).
but-2-ino (E)-5,6-dimetiloct-5-en-2-ino
(2E,4E)-9-metildeca-2,4-dien-7-ino 1-etinil-2,4,6-trimetlciclohexano
HIDROCARBUROS INSATURADOS: AROMÁTICOS
Derivan de una molécula de benceno:
Sus radicales se denominan: Arilos
El radical del benceno es el Fenilo
HIDROCARBUROS INSATURADOS: AROMÁTICOS
Cuando el benceno lleva un radical: radical + benceno
Con dos sustituyentes, existen las siguientes posibilidades:
• Posición relativa 1,2: orto
• Posición relativa 1,3: meta
• Posición relativa 1,4: para
HIDROCARBUROS INSATURADOS: AROMÁTICOS
Con más de dos sustituyentes se emplean los mismos criterios que para los
cicloalcanos.
Algunos tienen nombres propios:
HIDROCARBUROS INSATURADOS: AROMÁTICOS
GRUPOS FUNCIONALES
- AL
CETONA
-OICO
-OATO
de ….
-AMINA
- OL
-AMIDA
ETER
30
ORDEN DE PRIORIDAD
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Grupo funcional: –COOH
Nomenclatura: ácido seguido del alcano terminado en -oico.
Fórmula General: O Este grupo siempre va al final de la
R cadena.
Se siguen con todas las reglas de
OH nomenclatura de los alcanos
Ejemplos:
O CH3
H3C O
H3C
OH
OH
Ac. Acético Ac. pentanoico
Ac. Benzoico
Ac. 3-metilpentanoico
Ac. etanoico
ÉSTERES
Derivados de ácido carboxílico
Nomenclatura: Se nombran como sal que es. A la cadena principal se le
añade -oato seguido de “de” más la cadena secundaria nombrada
como radical.
O
Fórmula General: R1
O R2
Cadena principal: la que tiene el C carboxílico
Cadena secundaria: la que está unida al oxígeno.
Ejemplos: O
O
O Et
O
Butanoato de etilo
2-metilbutanoato de propilo
AMIDAS
Grupo funcional: –CONH2
Nomenclatura: alcano con la terminación -amida
O
Fórmula General: R
NH2
Este grupo siempre va al final de la cadena.
Se siguen con todas las reglas de nomenclatura de los alcanos
O
Ejemplos:
NH2
butanamida
ALDEHÍDOS
Grupo funcional: -COH
Nomenclatura: Se añade la terminación –AL al nombre del alcano.
O
Fórmula General:
R H
Este grupo siempre va al final de la cadena.
Se siguen con todas las reglas de nomenclatura de los alcanos
Ejemplos: O CH3
O
H3C H3C
H H
propanal 3-metilbutanal
CETONAS
Grupo funcional: –CO–
Nomenclatura: Existen dos posibilidades:
1) Nombrar cada una de las cadenas y añadir cetona
2) Con el sufijo –ona e indicando con el localizador la posición
Fórmula General: O
Este grupo nunca va al final de la cadena.
Se siguen con todas las reglas de nomenclatura
R1 R2 de los alcanos
Ejemplos:
ALCOHOLES
Grupo funcional: -OH
Nomenclatura: Se añade la terminación –OL al nombre del alcano.
Fórmula General: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 OH
Indicar la posición del grupo funcional delante de la terminación –ol.
Se siguen con todas las reglas de nomenclatura de los alcanos
Ejemplos:
OH HC
3
CH3
H3C
CH3
OH
CH
Pentan-3-ol 4-metilhexan-2-ol
AMINAS
Grupo funcional: -N-. Existen tres tipos:
Primaria Secundaria
Terciaria
Nomenclatura: se nombra cada una de las cadenas
como radicales y se añade la terminación amina.
Ejemplos:
ÉTERES
Grupo funcional: -O-
Nomenclatura: se nombra cada una de las cadenas como radicales
y se añade la terminación éter.
Fórmula General: R R
O
Se siguen con todas las reglas de nomenclatura de los alcanos, sólo
que hay que añadir la terminación éter.
Ejemplos:
O
CH3
H3C CH3
O H C
3
Etil metil eter Butil etil eter
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