FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino
CARBOHIDRATOS
Son macromoléculas, está presente en los alimentos como nutriente principal de un ser vivo.
Contribuye en proporcionar energía al cuerpo. algunos tipos de carbohidratos principales en los
alimentos: azúcares, almidones y fibra.
DEFINICION
Son biomoléculas compuestas principalmente de C, H y O, aunque
algunos de ellos también contienen otros bioelementos tales como:
N, S y P. Compuestos orgánicos resultado del metabolismo primario;
que contienen en su estructura una función aldehído o cetona.
Generalmente se denomina azucares.
BIOSÍNTESIS
Son los primeros que se forman mediante un proceso fotosintético, mediante la
fosforilación oxidativa y son precursores de muchos metabolitos.
Aldohexosa
(β-D-glucosa, mostrando
Aldohexosa Cetohexosa el anillo de piranosa y el
(D-glucosa) (D-fructosa) OH que toma parte en la
formación de glucosa)
1. Entrada del agua y sales 4. Síntesis de materia orgánica
2. Energía de la luz 5. Desprendimiento de O2 β-D-glucosa β-D-glucosa D-fructosa – 6-fosfato
(anillo de piranosa) (anillo de furanosa)
3. CO2 de la atmosfera 6. Transporte de savia elaborada
CARBOHIDRATOS
Son unidades de azúcares simples, es decir
polihidroxialdehidos (aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas).
CLASIFICACIÓN
HOLOSIDOS:
Estructuras resultante de la combinación de varias
osas.
Se clasifican en:
Oligosacáridos: menos de 10 osas
Oligosacáridos: menos de 10 osas
Polisacáridos:
Heterogéneos
Homogéneos
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS
ALDOSAS CETOSAS
HOMOGENEOS HETEROGENEOS
TRIOSAS
TETROSAS
DISACARIDOS DE TRISACARIDOS
PENTOSAS A
HEXOSAS DECASACARIDOS
MONOSACARIDOS
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se
hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen
de tres a siete átomos de carbono.
CARACTERISTICAS
Los monosacáridos son sólidos y cristalinos solubles en agua, insolubles en
disolventes no polares.
La mayoría tiene sabor dulce.
D-XILOSA
CARACTERISTICAS
A partir del monosacárido se forman los
disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
Los monosacáridos son aldehído o cetonas, con
uno o mas grupos hidroxilos.
MONOSACARIDOS
Se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo y del número de átomos de
carbono que poseen.
Aldosa
Cetosa
Gliceraldehído, una
aldotriosa Dihidroxicetona, una cetotriosa
MONOSACARIDOS
Dependiendo del número de átomos de carbono de la
molécula, los monosacáridos se denominan triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, etc.
•La combinación de ambas nomenclaturas anteriores permite
denominar con el término aldohexosa a un azúcar (-osa) de
seis átomos de carbono (-hex-), cuyo grupo carbonílico es una
aldosa (aldo-). Por ejemplo, la glucosa
El gliceraldehído es la
aldosa más simple.
Formado por tres
átomos de carbono.
CLASIFICACION DE LOS AZUCARES
ALDOSA CETOSA
Triosa (C3H6O3 Glicerosa Dihidroxiacetona
Tetrosa (C4H8O4) Eritrosa Eritrolosa
Pentosa (C5H10O5) Ribosa Ribulosa
Hexosa(C6H1206 Glucosa Fructosa
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
DEOXIAZUCARES
Son compuestos que por reducción perdieron alguna de sus funciones alcohólicas. Forman parte
de muchos polisacáridos y heterósidos.
Uno de los mas conocidos es 2-desoxi-D-ribosa del ADN. La fucosa (6-desoxi-L-D-galactosa),
presente en muchos polisacáridos de algas pardas.
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
ACIDO URONICO
Originados por oxidación de hexosas, los ácidos urónicos son componentes de un
gran número de polisacáridos. Entre los principales ácidos urónicos se
encuentran los ácidos glucoronicos, manuronico y galacturonico.
Polioles
Es cuando se reduce el grupo carbonilo de los monosacáridos,
se forma los polioles, conocidos también bajo el nombre de
azucares alcoholes.
El poliol mas sencillo es el glicerol o glicerina, componente de los
lípidos.
La reducción de glucosa a nivel del carbonilo origina sorbitol,
azúcar presente en algunos frutos de plantas terrestres. En el
caso de manosa esta reducción produce manitol (algas).
Otros azucares polioles son el inositol.
Su éster hexafosfórico se conoce como ácido fítico (fitina).
MONOSACARIDOS RAMIFICADOS
Se encuentra con frecuencia en hongos, en plantas como el perejil
o la frángula. El frangulosido β (6-o- β-D-apoiosil emodol) es un
heterósido antraquinonico de la corteza de la frángula cuya parte
glucídica es la piosa.
La espreptosa es un monosacárido ramificado y forma parte de la
estructura de la estreptomicina, antibiótico aminoglucósido.
MONOSACARIDOS DE INTERES EN
FARMACOGNOSIA
D-GLUCOSA
ORIGEN:
Abunda en estado libre
en muchos frutos y forma
parte de la sacarosa,
lactosa, almidón,
celulosa, etc. D-GLUCOSA (aldosa)
USO:
Se utiliza en forma monohidratada en
preparación de soluciones parenterales para
rehidratar y evitar la deshidratación y para
nutrición parenteral. Es una sustancia
asimilable. Industrialmente se utiliza para
evitar la cristalización.
D-FRUCTOSA
Origen: Presente en muchos frutos y la miel. Forma parte del
disacárido.
OBTENCIÓN: Mediante hidrólisis ácida de la sacarosa y de la
inulina.
USO: Nutrición parenteral y en dietas de diabéticos y deportistas.
Es una sustancia asimilable.
Industrialmente se utiliza para la elaboración de jarabes con
elevado poder edulcorante.
MANITOL
Origen: Se encuentran en algas pardas de la especie
laminaria sp. y en el maná de fresno florido (fraxinus
ornus).
OBTENCIÓN: A partir de manosa y glucosa. Primero se
epimeriza la glucosa a manosa y luego se reduce a
manitol, mediante reducción hidrolítica.
USO: Laxante, incluso en
pediatría. I.M. diurético
osmótico. Además como
excipiente en
elaboración de diversas
formas farmacéuticas.
D-SORBITOL
ORIGEN: Se encuentra en frutos de sorbus aucuparia (serbal), en algunas algas de la
especie Bostrychia scorpioides.
ESTRUCTURA: Poliol de 6 átomos de carbono, epímero del manitol en el carbono 2
(varia solo la configuración en un centro asimétrico).
MANITOL D-SORBITOL
OBTENCION: por hidrogenación catalítica o reducción electrolítica de la glucosa.
USO: Actúa regulando el transito intestinal y las funciones digestivas y tiene acción
colagoga (favorece la secreción de bilis al duodeno)
Se utiliza en tratamiento de dispepsias (trastorno digestivo), estreñimiento.
Industrialmente se utiliza como excipiente en jarabes (pacientes diabéticos).
XILITOL
OBTENCION: Se obtiene a partir de las xilasas presentes en
paja de abedul, caña de azúcar, etc. Se hidroliza la xilasas Betula alba
para luego hidrogenar.
USO: Edulcorante no cariogénico (no induce a la formación de
caries). Se emplea en preparación de confituras y chicles.
Saccharomyces officinarum
FITINA
ORIGEN: Se encuentra en ciertos cereales,
como el trigo (Triticum vulgare).
ESTRUCTURA: poliol cíclico forma de sal (fosfato) y
un inosihexafosfato cálcico y magnesio.
OBTENCION: se extrae del salvado de trigo en medio acido
fuerte y luego se precipita con amoniaco o acetato de amonio.
USO: tratamiento de hipercalciurea y en litiasis renales
(cálculos).
MANÁ
ESPECIE: Fraxinus ornus.
Familia: Oleáceas
NOMBRE VULGAR: Maná de fresno, frexo, orno.
PARTE UTILIZADA: el exudado azucarado obtenido del tronco y
desecado al aire (maná).
HÁBITAD: zonas mediterráneas, sobretodo en Italia y Asia.
MANÁ
OBTENCION: mediante incisiones en el tronco hasta llegar al cambium y se recoge el
zumo liberado.
CARACTERISTICAS: Es de color blanco amarillento, sabor dulce, olor agradable y se
comercializa en diferentes formas: maná «en lagrimas» (filamentos) es el mas
apreciado, de mayor calidad y considerado oficinal y maná «en suerte» se recoge de
hojas, tallo y del suelo, y es de menor calidad.
MANÁ
COMPOSICION QUIMICA:
Contiene un 50% de manitol, otros glúcidos como: glucosa, fructosa, y cierto
oligósidos (18%).
También contiene fraxina, cumarina y heterósidos de cumarinas: el fraxósido y el
esculósido.
ACCION:
vía oral laxante osmótico muy suave, recomendable en niños y ancianos. Adm. Por
perfusión diurético osmótico.
FORMA DE USO:
maná «lagrimas» disuelto en leche y el maná «suerte» enemas y lavativas.
HIGOS
ESPECIE: Ficus carica.
FAMILIA: Moráceas.
NOMBRE VULGAR: Higo
PARTE UTILIZADA: frutos carnosos desecados al
sol.
HÁBITAD: abundan en zona mediterránea.
Originario de oriente. Persia, Asia menor.
HIGOS
COMPOSICION QUIMICA: elevado contenido en azucares, sobre todo glucosa.
Además vitaminas sobre todo A y C, en menor cantidad B y D, y enzimas
(diastasa, proteasa y lipasa).
APLICACIONES Y USOS: útiles en estreñimiento y se utilizan en preparados
laxantes, tienen acción tonificante, física y mental.
En aplicación externa, son cicatrizantes y favorecen la maduración de abscesos e
inflamaciones.
CIRUELAS
ESPECIE: Prunus domestica
FAMILIA: Rosaceas
NOMBRE VULGAR: ciruela
PARTE UTILIZADA: los frutos desecados (pasas).
HÁBITAT: frecuentemente cultivada en Europa
(Francia) y también en EEUU (California).
CIRUELA
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Pulpa tiene un elevado contenido en azucares (10 – 20%)
principalmente glucosa. Además contiene acido málico ( 1,5%) y agua (85%).
USOS: se utiliza en preparados laxantes junto con el sen (cassia senna y otras
especies de cassia).
OLIGOSACARIDOS
CARACTERISTICAS: Están unidas para formar el oligosacárido (oligosidos), por
un enlace glucosidico u osidico (α o β) que se hidroliza fácilmente en medio
acido y de forma mas especifica por acción enzimática.
TIPOS:
a. Según la naturaleza de las osas que los forman:
HOMEGENEOS: constituido por diferentes osas (sacarosa formada por glucosa
y fructosa).
OLIGOSACARIDOS
CARACTERISTICAS
b. Según sus propiedades reductoras:
Reductores: si disponen de por lo menos un OH procedente de uno de los
carbonos anoméricos libre (disponen como mínimo de un hemiacetal, como por ej.
maltosa)
No reductores. Tienen enlazado los carbonos manométricos formando acetales
y no disponen OH libre sobre el carbono anomérico (ej. sacarosa).
Ejemplo: abundan sobretodo los Di- Tri – y tetra sacáridos.
Los Disacáridos
Están formadas por dos monosacáridos unidos
mediante un enlace O-glicosídico.
La trealosa es un disacárido no reductor, los
hidroxilos hemiacetalicos de glucosa que la
constituyen están unidos formando un enlace
osidico (α-D-glucopiranosil-(1-1)- β -D-
glucopiranosido). Lo mismo ocurre con la sucrosa
(sacarosa), α-D-glucopiranosil-(1-2)- β -D-
fructofuranosido.
OLIGOSACÁRIDOS OSAS QUE LO FORMAN LOCALIZACIÓN
SACAROSA Glucosa y Fructosa Caña de Azucar, Remolacha
MALTOSA Glucosa y Glucosa Hidrolisis enzimatica del almidón
LACTOSA Glucosa y Galactosa Leche
TREALOSA Glucosa y Glucosa Cornezuelo de centeno,
Levaduras
GENCIANOSA Glucosa, Glucosa y Fructosa Gentiana sp.
MANOTRIOSA Glucosa, Galactosa y Galactosa Maná (Fraxinus ornus)
OLIGOSACARIDOS DE INTERES EN FARMACOGNOSIA
SACAROSA: Procede de la fotosíntesis y constituye un sistema de reserva temporal de energía para
el vegetal. Se acumula en algunos vegtales como: Saccharum officinarum (caña de azúcar), Beta
vulgaris (remolacha azucarera), Acer saccharinum (Arce de azúcar) y Phoenix dactylifera (palmera
dactilera).
GRACIAS
