Ejercicios UV-Visible
1. Calcule la posición del máximo de absorción (λmax) de la banda K de los
siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
2. Explique los siguientes hechos experimentales:
3. El óxido de mesitilo presenta dos isómeros que se muestran a continuación,
¿podría la espectroscopia UV-Visible diferenciarlos? Explique.
4. Asigne los datos UV de los isómeros I y II a las estructuras que se presentan a
continuación. Argumente.
Isómero I λmáx 228nm (ε =14 000)
Isómero II λmáx 296nm (ε =11 000)
5. Los compuestos A, B y C tienen fórmula C5H8 y, por hidrogenación, todos rinden n-
pentano. El espectro UV registrado para estos tres compuestos muestra máximos a
176, 211 y 215 nm, respectivamente. Conociendo que el 1-penteno tiene λ máx=178
nm , sugiera:
a) La estructura del compuesto A.
b) Las estructuras de los compuestos B y C. ¿Qué fenómeno permite justificar la
ligera diferencia de λmáx apreciada entre ellos?. Argumente
6. Dados los siguientes datos de espectroscopia UV.
Espectro λmáx(nm) ε máx Solvente
1 293.4 12 hexano
2 204 41 etanol
a) Diga cuál es el origen de las bandas que aparecen en dichos espectros,
explicando el basamento de su asignación.
b) Determine a cuáles de los siguientes compuestos pertenecen los datos
anteriores. Justifique su respuesta.
O O O
H 3C C H 2 C CH CH CH 2 H 2 C CH C H 3C C
A H B C H D OH
7. Se registraron los espectros UV-visible (a partir de 200 nm) de los siguientes
compuestos:
H2 C CH 2 H2 C CH CH CH CH CH H 2C CH CH CH 2
2
A B C
O O H3 C O
H 3C C H 3C C C CH C
CH CH Cl H3 C CH
D 2-- 3 E F 3
Correlacione las estructuras anteriores con la información UV que se muestra a
continuación.
Espectro λ máx(nm) ε máx Disolvente
1 277 19.4 cloroformo
2 248 34000 2,2,4-trimetil pentano.
3 217 21000 hexano
4 235 53 hexano
5 no se observan bandas (transparente)
6 249 12600 hexano
327 98
8. ¿A qué usted atribuye las siguientes diferencias? Argumente
Compuestos λ máx (nm) Ε
Caso 1 fenol pH 7 λ máx= 270 ε = 1450
λ máx= 210.5 ε = 6 200
pH 13 λ máx= 287 ε = 2 600
λ máx= 235 ε = 9 400
Caso 2 anilina pH 13 λ máx= 280 ε = 1 430
λ máx= 230 ε = 8 600
pH 1 λ máx= 254 ε = 160
λCmáxH= 203 ε = 7 500
Caso 3 λ máx=3270 ε máx= 8000
H C
3
CH λ máx= 252 ε máx= 1900
3
H C
3
Caso 4 λmáx= 270 ε máx= 8000
CH
2
λ máx= 252 ε máx= 1900
CH
2
9. Se conocen 2 ácidos isómeros, el ácido abiótico (λ máx= 238 nm, ε máx= 16 100) y el
ácido levopiranóico (λmáx= 273 nm, ε máx= 7100). Las estructuras que se pueden
atribuir a éstos isómeros son las siguientes:
¿Podría asignar los datos UV anteriores a las mismas? Justifique.
10. A continuación se muestran fármacos cuyas estructuras se caracterizan por
mostrar grupos aromáticos derivados del benceno. Evalúe la posibilidad de
diferenciarlos por sus espectros UV-Visible realizados en metanol y argumente sus
valoraciones. Sugiera métodos o procedimientos, basados en las características
estructurales de los fármacos y en sus conocimientos sobre espectroscopia UV y
química orgánica, que permitan confirmar sus estructuras y diferenciarlos entre
ellos.
11. Explique como la espectroscopia UV podría servir para distinguir entre los
isómeros acíclicos de compuestos carbonílicos de fórmula C6H8O.
12. La morfina es un analgésico potente empleado en pacientes que sufren de dolores
muy fuertes, como en el caso de estadios avanzados del cáncer. Su diacetil derivado, la
heroína, es un narcótico más peligroso aún pues ocasiona mayor adicción y severa
depresión del centro respiratorio. Sus espectros UV muestran ligeras diferencias, pero
teniendo en cuenta la toxicidad de la heroína se prefiere establecer un procedimiento
sencillo, basado en espectroscopia UV, que permita diferenciarlos de un modo
inequívoco. ¿Puede usted sugerir una variante? Argumente.
13. El término cannabinoide actualmente se asocia con un conjunto de estructuras
naturales y sintéticas que mimetizan la acción de los fitocannabinoides producidos por la
planta Cannabis sativa (Marihuana). Dos de estos productos, representados a
continuación, pueden producir alteraciones en el comportamiento social y en las
emociones de las personas que fuman marihuana. ¿Será posible diferenciar estas
estructuras por sus espectros UV? Argumente.
14. Las siguientes estructuras isómeras se incluyen en un grupo de productos naturales
(flavonoides) ampliamente distribuido en el reino vegetal y que el hombre consume
regularmente debido a sus hábitos alimenticios. ¿Cree usted que estos compuestos se
pueden diferenciar por sus espectros UV realizados en MeOH? Argumente.
