Fecha: Machala, 02 de Julio del 2024
DIARIO N°
Objetivo: Reconocer las frecuencias de grupo presentes en los hidrocarburos con
heteroátomos a través del análisis de espectros infrarrojos para establecer similitudes y
diferencias entre los mismos
Tema: ESPECTROSCOPÍA ABSORCION INFRAROJA (IR)
CARACTERÍSTICAS DE LA ABSORCIÓN IR DE:
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Menor frecuencia de alcoholes
o ν O-H: 3300-2500 (centro en 3000) cm-1 fuerte y ancha. y fenoles
o ν C=O: 1760 cm-1 (monómeros), 1730-1700 cm-1 (dímeros)
o 3000-2500 sobretonos
o 1400-1450 cm-1 banda de acoplamiento bd O-H/ ν C-C-O
o 930-900 cm-1 bd O-H
• DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
CLORUROS DE ÁCIDO.
o ν C=O: 1810-1775 cm-1 fuerte
ESTERES
o ν C=O: 1750-1735 cm-1 fuerte
ANHÍDRIDOS
o ν C=O: 1830-1800 cm1 .1775-1740. Intensidad variable
AMIDAS
o ν C=O: 1680-1630 cm-1 (baja de tdos)
o ν N-H: 3350-3180 cm-1 (primarias (2), secundarias(1)).fuertes
o δ N-H. 1640-1550 cm-1 . mediana-fuerte. Puede solaparse con la del carbonilo.
ν N-H: doble ν N-H: 1 banda
AMINAS: Strechi N-H
o ν N-H. 3500-3300 cm-1. (número de bandas como amidas)
o Doblaje NH. Aminas primarias. 1640-1560 cm-1 . banda ancha
o Aminas secundarias ~ 1500 cm-1 ν C-N :1350-1000 cm-1 (Zona de la huella)
o 790-800 cm-1 doblaje N-H de aminas primarias y secundarias
ν N-H: doble ν N-H: 1 banda
EJERCICIO:
- Considere que el ácido o-hydroxy benzoico se somete a una reacción de acetilación para dar
lugar al ácido acetil salicílico, mediante una reacción de sustitución nucleofílica acílica. ¿Podría
usted verificar que en esta reacción se ha formado el producto deseado a través del espectro IR
del mismo? Justifique. a) Qué otras bandas constituyen frecuencia de grupos para ambos
compuestos?
- Los espectros IR de los siguientes compuestos:
cetona
esteres anhidrido
cetona Lactona (estercíclico)
presentan la banda C=O a los siguientes valores (cm-1):
espectro 1 = 1780 espectro 2 =1695 espectro 3 = 1745
espectro 4 =1758 y 1825 (2 bandas) espectro 5 = 1725
a) Explique brevemente que factores afectan la posición de esa banda en cada uno de estos
compuestos.
b) Basándose en lo anterior asigne que espectro corresponde a cada compuesto.
Literal A ------- espectro 5 = 1725
Literal B ------- espectro 3 = 1745
Literal C ------ espectro 4 =1758 y 1825 (2 bandas)
Literal D ------ espectro 2 =1695
Literal E ------ espectro 1 = 1780
