CURSO : QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL

SIGLA : QIM200
CREDITOS : 10
REQUISITOS : QUIM100
DESCRIPCION : Curso básico, de un semestre, para los estudiantes que se inician en el
estudio de la química orgánica. Entrega los conceptos fundamentales,
agrupados en los primeros capítulos, para luego continuar con una
visión general de la química orgánica a través de las reacciones
clásicas. De esta forma, sirve como requisito básico a aquellos alumnos
que necesiten continuar sus estudios en otras áreas relacionadas, y a la
vez constituye un curso introductorio para alumnos que requieran
profundizar en el área de la química orgánica.

OBJETIVO : Entregar al alumno elementos de química orgánica que le servirán en

sus estudios futuros en áreas relacionadas.

CONTENIDOS

Capítulo I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

1.1. Importancia de la Química Orgánica.
1.2. Fuentes de compuestos orgánicos.
1.3. El enlace (iónico, covalente y covalente coordinado).
1.4. Orbitales moleculares e hibridación del átomo de carbono, nitrógeno y oxígeno.
1.5. Polaridad de enlace y momento dipolar en moléculas orgánicas.

Capítulo II. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

2.1 Clasificación y representación de hidrocarburos. Reglas básicas de la nomenclatura
IUPAC de hidrocarburos. Series homólogas.
2.2. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura IUPAC para compuestos mono y
polifuncionales.
2.3. Interacciones moleculares de Van der Waals, dipolo-dipolo, ión-dipolo y enlace de
hidrógeno. Influencia de las interacciones moleculares sobre las propiedades físicas de
las moléculas orgánicas.

Capítulo III. ISOMERÍA Y ESTEREOQUÍMICA

3.1. Isomería estructural: de esqueleto, posición y grupo funcional.
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3.2. Isomería óptica. Concepto de quiralidad. Plano de simetría, centro estereogénico y

enantiómeros. Proyecciones de Fischer y tridimensional.
3.3. Configuración absoluta R y S. Reglas de secuencias CIP.
3.4. Moléculas con dos o más centros estereogénicos. Diasterómeros y mesómeros.
Propiedades físicas y químicas. Luz polarizada y actividad óptica.
3.5. Mezclas racémicas.
3.6. Aplicaciones. Relevancia biológica de la quiralidad.
3.7. Isomería geométrica en alquenos (cis-trans), Z/E. Reglas CIP.
3.8. Conformación.

Capítulo IV. TEORÍA DE LA RESONANCIA

4.1 Definición de resonancia. Enlaces múltiples conjugados y aislados, localizados y
deslocalizados. Reglas básicas de resonancia
4.2 Grupos donores y atractores de electrones por resonancia.
4.3. Aromaticidad.
4.4. Hiperconjugación.
4.5. Aplicación de la resonancia, aromaticidad e hiperconjugación a la estabilidad y
reactividad de compuestos y especies.

Capítulo V. ÁCIDOS Y BASES

5.1. Aplicaciones de concepto de Brönsted-Lowry a ácidos y bases orgánicas; ácidos
carboxílicos, fenoles y aminas.
5.2. Manejo del concepto de pKa. Análisis de magnitudes de acidez y basicidad de
compuestos orgánicos.
5.3. Orden de acidez y basicidad. Consideraciones estructurales en ácidos y bases alifáticas
y aromáticas.
5.4. Acidos y bases de Lewis.
5.5. Ejemplos de reacciones ácidos y bases de Brönsted-Lowry y Lewis.

Capítulo VI. ASPECTOS BÁSICOS DE LA REACTIVIDAD ORGÁNICA

6.1. Procesos de rupturas de enlaces covalentes. Ruptura homolítica y heterolítica.
6.2. Clasificación de reacciones orgánicas. Adición, eliminación, sustitución y
transposiciones.
6.3 Especies reactivas: nucleófilos, electrófilos y radicales libres. Análisis de sustratos:
patrones de polaridad de grupos funcionales. Centros ácido/básico y
electrófilo/nucleófilo.
6.4 Cinética de una reacción. Concepto de energía de activación y estado de transición.
6.5 Diagramas de energía. Catálisis.
6.6 Parámetros termodinámicos de reacciones. Entalpía, energía libre de Gibbs y entropía.
Factibilidad de reacciones. Reacciones exo y endotérmicas.

Capítulo VII. ALCANOS, ALQUENOS Y ARENOS

7.1. Reactividad de Alcanos. Combustión y Halogenación. Mecanismo radicalario de
halogenaciones.
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7.3. Adición electrofílica a alquenos. Adición de halogenuros de hidrógeno y adición de

agua. Orientación de la adición.
7.4. Adición de halógenos. Mecanismo y su estereoquímica.
7.5. Hidrogenación de alquenos con catálisis heterogénea y su estereoquímica.
7.6. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
7.7. Efectos de grupos orientadores en la SEA.

Capítulo VIII. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y ELIMINACIONES

8.1. Sustitución nucleofílica. Interconversión de alcoholes en halogenuros de alquilo.
Mecanismos uni y bimoleculares y estereoquímica de los productos.
8.2. Reacciones de sustitución nucleofílica en alcoholes y éteres. Síntesis de Williamson.
Mecanismo bimolecular.
8.3. Reacciones de eliminación en halogenuros de alquilo. Mecanismo bimolecular.
8.4. Deshidratación de alcoholes. Mecanismo unimolecular, reacciones de transposición.
8.5. Competencia de Sustitución v/s Eliminación.

Capítulo IX. ALDEHIDOS Y CETONAS

9.1. Estructura de aldehídos y cetonas.
9.2. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas. Reacciones de oxidación de alcoholes:
O2/catalizador, K2CrO7/H+ y CrO3/piridina (PCC).
9.3. Adición de alcoholes, formación de hemiacetales, hemicetales, acetales y cetales.
Mecanismos en medio ácido.
9.4. Adición de HCN, formación de cianohidrinas.
9.5. Reacciones de condensación de aminas primarias e hidracinas.
9.6. Tautomería ceto-enol, mecanismo en medio ácido y básico.
9.7. Condensación aldólica y retroaldólica.
9.8. Reducción de aldehídos y cetonas. Hidrogenación catalítica, LiAlH 4.

Capítulo X. HIDRATOS DE CARBONO

10.1. Clasificación según estructura química y tamaño. Proyección de Fischer. Configuración
relativa D y L.
10.2. Estructuras cíclicas. Mecanismo de formación en medio ácido. Representación de
Haworth para glucosa, galactosa y fructosa. Anómeros y mutarrotación.
10.3. Formación de glicósidos. Mecanismo y estereoquímica.
10.4. Disacáridos (sacarosa, lactosa y melobiosa).
10.5. Polisacáridos: almidón, glicógeno, celulosa y ejemplos de derivados.
10.6. Aplicación del equilibrio ceto-enólico a la isomerización de glucosa a fructosa.

Capítulo XI. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

11.1 Ácidos carboxílicos y sus derivados. Análisis de reactividad.
11.2. Preparación de derivados. Conversión de un derivado en otro. Mecanismo de
hidrólisis de ésteres y amidas en medio ácido y básico.
11.3. Esterificación de Fischer, transesterificación y saponificación. Mecanismos.
11.4. Condensación de Claisen. Descarboxilación de -cetoácidos y mecanismo.
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11.5. Lípidos. Ácidos grasos saturados e insaturados. Obtención de ácidos grasos por
hidrólisis de grasas. Ceras, grasas y aceites. Jabones, detergentes y su acción
surfactante.

Capítulo XII. AMINAS

12.1. Presencia de las aminas en la naturaleza. Bases nitrogenadas del ADN, alcaloides.
12.2. Reactividad de aminas. Sales de diazonio y colorantes azoicos.
12.3. Aminoácidos. Estructura del zwitterión y punto isoeléctrico. Configuración relativa
(D/L).

Capítulo XIII. POLÍMEROS

13.1. Clasificación en función de: origen, mecanismo de formación (Adición y
condensación), estructura.
13.2. Polímeros de adición. Polímeros vinílicos y sus usos: poliestireno, polietileno,
polipropileno, etc. Síntesis y mecanismo radicalario.
13.3. Polímeros de condensación. Poliamidas y poliésteres.

METODOLOGÍA: Clases expositivas, resolución de ejercicios y lectura personal.

EVALUACIÓN
De acuerdo a las pautas generales de la Facultad.

I1 + I2 + I3
NOTA FINAL : x 0,7 + Examen x 0,3
3

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

Bibliografía básica:

- Bruce, Paula Y. "Fundamentos de Química Orgánica" Editorial Pearson, 2007.

- Hart, Craine, Hart. “Química Orgánica”, McGraw Hill, 1996.
- Armstrong V., Salas C. y Valdebenito N. “Ejercicios y tópicos de aplicación de Química
Orgánica”.

Textos complementarios:
- Carey, Francis A. “Química Orgánica”. Tercera Edición. McGraw Hill., 1999.
- Vollhardt, Peter C. “Organic Chemistry”. Tercera Edición, Freeman, New York, 1999.
- Solomon, T.W. Graham “Química Orgánica”, Segunda Edición, Limusa, México, 2000.
- Mc Murray John. “Química Orgánica”, Quinta Edición. Grupo Editorial Iberoamericana.
2001.