CENTRO DE FORMACIÓN AGRICOLA Y FORESTAL CEFAF PALO BLANCO

KM.112.5 CARRETERA A FRONTERA VALLE NUEVO JALPATAGUA, JUTIAPA

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CICLO ESCOLAR: 2024

GRADO: 4TO PERITO AGRONÓMO

CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA

AMIDAS

CATEDRATICO: LUIS DAVID FRANCO AVILES

INTEGRANTES:
NATALY DIANELY RECINOS PIVARAL
NATALYN PAOLA DONIS MUÑOZ
CARLOS ANDRÉ PICÓN MENÉNDEZ
EVELIA ANALY JUAREZ GARCIA

INTRODUCCIÓN
 Los componentes químicos contienen importancia en todos los aspectos, desde la
naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida es formada a partir
de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para
formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sale por arriba de 100°C, se
obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que contiene a una reacción de
condensación. Las amidas se derivadas no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, con lo es el azufre y el fosforo.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o
aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y
una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las
proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo es la poliamida de cadena
larga es el nailon. Las amidas también se utilizan en las industrias farmacéuticas.

En esta investigación se hablará sobre las amidas mostrando su importancia en la vida

cotidiana, así como sus aplicaciones en diferentes áreas que inciden de manera directa e
indirecta en los seres humanos todo esto es gracias a las estructuras químicas la cual
presentan uno de las mayores importancias dentro de la química orgánica el enlace es tipo
amida este tipo de compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez
sintéticamente.

índice
1) Caratula……………………………... 1
2) Introducción…………………………. 2
3) Marco teórico…………………………3
4) Historia………………………………...4
5) Definición………………………………5
6) Síntesis…………………………………6
7) Estructura de las amidas……………...7
8) Clasificación según el tipo de enlace .8
9) Importancia……………………………...9
10) Propiedades…………………………..10
11) Usos……………………………………11
12) Obtención……………………………..12
13) Reacciones……………………………13
14) Efectos tóxicos………………………..14
15) Nomenglatura………………………….15
16) E-grafia………………………………….16

Marco teórico
 Historia

El científico Albert Hoffmann, en el año 1960, logró aislar alcaloides

(estos son compuestos químicos vegetales sintetizados a partir de
aminoácidos) del tipo del ácido lisérgico (LSD) significa dietilamida de
ácido lisérgico.

Así obtuvo la amida del ácido lisérgico y uno de sus isómeros, la amida
del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3.

Al ensayar las amidas recién descubiertas, no encontró efectos

psicoactivos en su uso, sino que produjeron cansancio, apatía y
somnolencia.

DEFINICIÓN
Las amidas, también llamadas aminas ácidas, son componentes
orgánicos que contienen moléculas derivadas de aminas o del
amoníaco. Estas moléculas se encuentran unidas a un grupo acilo,
convirtiendo a las amidas en un derivado de los ácidos carboxílicos por
sustitución del grupo OH por un grupo NH2, NHR o NRR.

Una amida se puede sintetizar en su forma más sencilla a partir de una

molécula de amoníaco, en la cual un átomo de hidrógeno ha sido
reemplazado por el grupo acilo (RCO-).
Esta molécula de amida sencilla se representa como RC(O)NH2 y se
clasifica como una amida primaria.
 SÍNTESIS
Esta síntesis se puede dar de diversas formas, pero el método más
sencillo es a través de la combinación de un ácido carboxílico con una
amina, a temperaturas altas, para cumplir con su requerimiento de una
alta energía de activación y para evitar que exista una reacción inversa
que regrese la amida a sus reactivas iniciales.
Existen métodos alternos para la síntesis de las amidas que utilizan la
«activación» del ácido carboxílico, que consiste en convertirlo primero
en uno de los grupos ésteres, cloruros de acilo y anhídridos.
Por otro lado, estos métodos son parte de diversos grupos funcionales
que incluyen cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos e incluyen
alcoholes y alquenos en la presencia de catalizadores entre otras
sustancias auxiliares.
Las amidas secundarias, las cuales son las más numerosas en la
naturaleza, son aquellas que se han obtenido a partir de aminas
primarias, y las amidas terciarias parten de aminas secundarias. Las
poliamidas son aquellos polímeros que poseen unidades que se
encuentran unidas por enlaces de amida.

DEFINICIÓN DE LAS AMIDAS

Las amidas son similares a las aminas, es decir, pueden dividir en:
a) Las amidas aromáticas
Cumplen con las reglas de aromaticidad (una molécula cíclica y plana
con enlaces resonantes, condiciones de estabilidad) y con la regla de
Hückel.
b) Las amidas alifáticas

Se subdivide en:

1. Primarias

2. Secundarias

3. Terciarias

4. Poliamidas

AMIDAS ALIFÁTICAS PRIMARIAS

Son todas aquellas en las que el grupo amino (-NH2) se encuentra

directamente unido únicamente a un átomo de carbono.
Tiene un solo grado de sustitución, por lo que posee electrones libres y
puede formar puentes de hidrógeno con otras sustancias. Poseen la
siguiente estructura:

AMIDAS ALIFÁTICAS SECUNDARIAS

Son aquellas en donde el nitrógeno del grupo amino (-NH2) se encuentra unido
primero al grupo carbonilo, pero también a otro sustituyente R.
También pueden formar enlaces de hidrógeno con otras amidas, así como con
otras sustancias. Estas amidas son las más comunes y presentan la siguiente
fórmula:

AMIDAS ALFÁTICAS TERCIARIAS

Estas son amidas en las que sus hidrógenos han sido sustituidos en su totalidad
por el grupo carbonilo y dos cadenas sustituyentes o grupos funcionales R.
Se caracterizan por no poseer electrones desapareados y no pueden formar
puentes de hidrógeno con otras sustancias. Representan la siguiente estructura.
Aun así, todas las amidas (primarias, secundarias y terciarias) pueden formar
enlace con el agua.

POLIAMIDAS
Las poliamidas son polímeros que utilizan amidas como uniones para sus
unidades repetitivas, es decir, las unidades de estos polímeros tienen uniones
con cada lado de la fórmula química –CONH2, usando estos como puentes.

Las poliamidas son aquellos polímeros que poseen unidades que se encuentran
unidas por enlaces de amida.

CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE ENLACE

LAS AMIDAS IÓNICAS

También conocidas como amidas salinas, son compuestos altamente alcalinos

que se forman cuando se trata una molécula de amoníaco, una amina o una
amida covalente con un metal reactivo como el sodio.

LAS AMIDAS COVALENTES

Son sólidas (a excepción de la formamida, es líquida), no conducen la

electricidad y en el caso de las que son solubles en agua, sirven como solventes
para sustancias orgánicas e inorgánicas. Este tipo de amida posee puntos de
ebullición altos.
 IMPORTANCIA

L a re la tiv a e s ta b ilid a d d e l e n la c e a m id a tie n e u n p a p e l im p o rta n te

e n la e la b o ra c ió n y c o m p o s ic ió n d e s is te m a s b io ló g ic o s ;

L o s e n la c e s a m id a s o n lo s p rin c ip a le s e n la c e s q u ím ic o s q u e
u n e n lo s b lo q u e s d e c o n s tru c c ió n d e a m in o á c id o s p a ra
fo rm a r a la s p ro te ín a s .

E s m u y u tiliz a d a e n la in d u s tria fa rm a c é u tic a (lo s

m e d ic a m e n to s ), y e n la in d u s tria d e l n a ilo n (la ro p a ). L a s
a m id a s s e u s a n e s p e c ia lm e n te c o m o a g e n te s e s p u m a n te s y
e s p e s a n te s .

E l p rin c ip a l u s o q u e s e le d a a la s a m id a s s e d a e n la
p o lim e riz a c ió n . L a s p o lia m id a s s o n la m a te ria p rim a d e m u c h a s
fib ra s s in té tic a s , c o m o lo s d ife re n te s tip o s d e n y lo n .
 PROPIEDADES

 La estructura de las amidas sencillas presenta un par de electrones no

enlazantes en el átomo de nitrógeno
 Las amidas son bases muy débiles, por lo que al grupo se le suele
considerar neutro. Y se requiere un ácido fuerte concentrado para
protonar a una amida.
 La relativa estabilidad del enlace amida juega un papel importante en la
elaboración y composición de sistemas biológicos;
 Los enlaces amida son los principales enlaces químicos que unen los
bloques de construcción de aminoácidos para formar a las proteínas.
 En general, la formación de carboxiamidas a partir de aminas y ácidos
carboxílicos que implica la activación del grupo carboxi.
Basicidad: Las amidas son bases
muy débiles, pues mientras el pH de
las amidas se acerca a -0.5, a
diferencia de las aminas es Hidrólisis: Es posible que las amidas
aproximadamente de 9.5. Son bases se hidrolicen (romperse por acción
mucho más fuertes que los ácidos del agua)
carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas. Por esto las amidas son
consideran básicas.

Básica: Después de una hidrólisis

básica, se produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según
el tipo de amida.

La protonación se produce en el átomo de

IMPORTANTE oxígeno del grupo carbonilo. La débil
basicidad se puede explicar representando la
amida como un híbrido de resonancia de la
estructura convencional y una estructura con
 USOS

Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, como:

Agentes de
desmolde para
Estabilizantes plásticos,
Películas,
Surfactantes y
Productos Fundentes
intermedios
Disolventes

USO EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

 Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que
este grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos actúan
como antipiréticos , analgésicos etc.

 Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su

estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se consideran
tranquilizantes menores y anticonvulsivos.

 Las benzodiacepinas inhiben competitivamente el sitio de unión de las

neuronas para el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que
provoca la inhibición de las neuronas y crea efectos psicotrópicos.

 .La atovastatina (un bloqueador de la producción de colesterol), es uno de

los medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene un
grupo amida.

 Reyataz (un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH).

 Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa usado

en el tratamiento de la leucemia crónica mieloide).

 Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión y

enfermedades del corazón) que también contienen amidas.

 Ácido acetilsalicílico Inhibe la síntesis de prostaglandinas y actúa sobre el

centro termorregulador en el hipotálamo, tiene efecto antiagregante
plaquetario.

 Acetaminofén también llamado como paracetamol Inhibe la síntesis de

prostaglandinas y actúa sobre el centro termorregulador en el hipotálamo.

 Lidocaína: Es un anestésico del grupo amida, el primero en sintetizarse en

1946, conocida comercialmente con el nombre de lignocaína o
xilocaina.3,5,10 Puede ser utilizada como una base o clorhidrato.

 Prilocaina: Es un anestésico local del tipo amida, conocido también con el

nombre de Citanest, con propiedades farmacológicas parecidas a la
lidocaína.
 Mepivacaina : Es el segundo anestésico local del grupo amida más utilizado
después de la lidocaína.

 Bupivacaina : Este anestésico es un clorhidrato derivado de la lidocaína,con

capacidad de producir analgesia prolongada.

 Etidocaina, Ropivacaina, Levobupivacaina.

OTROS USOS

 Además, se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.

 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las

amidas.

 También se utilizan en aerosoles, desodorantes.

 En las cosméticas

 La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.

 La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de

que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La
producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es

considerada como una poliamida.

OBTENCIÓN
Algunas amidas son sintéticas, pero otras se encuentran en la naturaleza, como los
aminoácidos. Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza.
Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del
amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más
conocidos métodos para obtener estos compuestos.

Ejemplos de las amidas