UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD

LABORATORIO DE ANÁLISIS ORGÁNICO
INFORME DE PRÁCTICA DE ASIGNATURA

NÚMERO DE PRÁCTICA: BF.23-3

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Características fisicoquímicas y químicas de alcoholes, fenoles,
éteres, compuestos carbonílicos y haluros de alquilo
1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA
CICLO/NIVEL: SEGUNDO SEMESTRE
SECCIÓN/PARALELO:
DOCENTE: Dr. OSMANY CUESTA RUBIO
ESTUDIANTES:
FECHA:

2. FUNDAMENTACIÓN
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas muy
débiles.
Los primeros miembros de la serie, son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye a
medida que aumenta la cadena hidrocarbonada (se va diferenciando más de la molécula de
agua y se asemeja más al hidrocarburo). Entre dos isómeros, el más ramificado, tiene una
mayor solubilidad en agua que el no ramificado. La solubilidad de los alcoholes en agua se
debe a la formación de puentes de hidrógeno.
La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido el OH.
Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios [RCH2OH], secundarios [R2-CH(R1)-OH],
terciarios [R3C(R1)(R2)-OH] y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido directamente a
un enlace doble se denomina vinílico. Las principales reacciones químicas de los alcoholes
involucran la ruptura heterolítica de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de
sustitución o eliminación. Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten
distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas
proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la
conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad
de dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite
diferenciar los alcoholes primarios y secundarios del terciario. Los alcoholes terciarios
reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua,
los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios permanecen
prácticamente inertes, se necesita calefacción para lograr que reaccionen. La prueba no es
válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.

R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

Los alcoholes también son propensos a sufrir reacciones de oxidación. La oxidación de un
alcohol implica la pérdida de uno o dos hidrógenos α. La naturaleza de los productos de
oxidación de un alcohol depende de que sea 1º, 2º o 3º y la facilidad de la misma sigue ese
mismo orden.
Los fenoles constituyen una familia que también posee el agrupamiento hidroxilo. La diferencia
que presentan con los alcoholes es el hecho de que el agrupamiento funcional se encuentre
directamente enlazado a un anillo aromático. La mayoría de los fenoles son compuestos ácidos y
dan complejos coloreados con cloruro férrico.

Los éteres son los derivados de los compuestos hidroxílicos en los cuales se ha sustituido el
átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo por un grupo alquilo o arilo. La solubilidad en agua es
comparable con los alcoholes, forman puentes de hidrogeno con el agua. Los éteres son poco
reactivos.

Los compuestos carbonílicos son los aldehídos y las cetonas. Estos compuestos se caracterizan
por la presencia del grupo carbonilo en su estructura. En dependencia de la posición del grupo
carbonilo en la cadena se diferencian los aldehídos de las cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo tiene al menos un hidrógeno enlazado. Tienen fórmula
general RCHO.
En las cetonas ambos sustituyentes son cadenas hidrocarbonadas. Tienen fórmula general
RCOR´. Estos compuestos son isómeros de posición.
Los aldehídos y cetonas de hasta 4 átomos de carbono resultan solubles en agua, dada la
capacidad que poseen de formar puentes de hidrógeno con este disolvente. Los que poseen
cadenas hidrocarbonadas más largas comienzan a insolubilizarse en agua dado el aumento de
la parte apolar de su molécula.
Los compuestos carbonílicos reaccionan a partir de un mecanismo de Adición Nucleofílica, y
todos reaccionan con derivados del amoníaco para dar productos de condensación que se
caracterizan por ser sólidos amarillos o naranjas rojizos, siendo esta una reacción de
identificación para esta familia.
Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina:
La diferenciación entre aldehídos y cetonas se puede lograr mediante las reacciones de Tollens,
Fehling y Benedict, que aprovechan la mayor reactividad de los aldehídos sobre las cetonas.
• Aldehídos: Ensayo de Benedict
Los aldehídos alifáticos reducen el reactivo de Benedict formando un precipitado naranja rojizo
de óxido cuproso:

• Aldehídos: Ensayo de Fehling

RCHO + 2 Cu+2 + NaOH + H2O R-COONa + Cu2O + 4 H+

• Aldehídos: Ensayo de Tollens

RCHO + 2 AgOH R-COOH + 2 Ag + H2O

Todos los aldehídos (aromáticos y alifáticos) reducen el reactivo de Tollens, formándose un

espejo de plata o un precipitado de plata coloidal. La reacción no es específica para aldehídos
porque ciertos compuestos fácilmente oxidables (aminas aromáticas, fenoles, etc) también
reducen el reactivo.
Las metil cetonas por su parte pueden ser identificadas mediante la prueba del haloformo
(ejemplificado con yodoformo). Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace
metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico. En una segunda etapa se puede
acidificar para el obtener el ácido y no el anión carboxilato.

Los compuestos carboxílicos pueden ser identificados basándose en sus propiedades ácidas. Con
el uso de indicadores ácido base se puede comprobar su acidez y mediante la capacidad de
solubilizarse en medio básico fuerte y débil.
Los derivados halogenados constituyen una familia de compuestos orgánicos donde se localiza
uno o varios halógenos sobre las cadenas alquílicas. Resultan insolubles en agua y los ensayos
para su caracterización se basan precisamente en la detección de los halógenos.
Ensayo de Beilstein (detección de halógenos)
 • Por ignición, los compuestos orgánicos halogenados se descomponen produciendo
haluros de hidrógeno, que en presencia de óxido cuproso (generado al calentar el
alambre de cobre) forman un haluro cuproso, de coloración verde.
• El fluoruro cuproso no es volátil y por lo tanto los compuestos organofluorados dan
negativo este ensayo.
• Es importante destacar que el ensayo de Beilstein presenta numerosas interferencias
(compuestos no halogenados que dan coloración verde en este ensayo), por lo que en
realidad el resultado es inequívoco si es negativo (indica la ausencia de halógenos con
la excepción de flúor).
Nitrato de plata en etanol (detección de halógenos)
• Este reactivo puede ser útil para identificar el halógeno presente en el compuesto
orgánico en base al color del haluro de plata formado,
• También permite diferenciar el tipo de halogenuro presente según la velocidad de
precipitación, ya que generalmente esta reacción transcurre a través de un mecanismo
SN1.
• Por lo tanto, los halogenuros de arilo o vinilo no reaccionan en este ensayo.
Reacción
AgNO3/EtOH + RX R-ONO2 + AgX

3. RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Analiza la estructura, las propiedades físicas y químicas de haluros de alquilo y compuestos
oxigenados.
4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
• Desarrollar pruebas de solubilidad en agua, a través de ensayos con diferentes tipos de
compuestos orgánicos, para correlacionar estructura química con los resultados que se
obtienen.
• Desarrollar reacciones químicas sobre muestras orgánicas, a través de ensayos de
detección de agrupamientos funcionales para identificar la presencia de estos en las
mismas.

5. EQUIPOS, MATERIALES E INSUMOS

Reactivos y equipos (para todos los ensayos)
• Pipetas para cada uno de los reactivos líquidos
• Espátulas para cada uno de los reactivos sólidos
• Mascarillas
• Guantes
• Gradillas
• Alambre de cobre
• Mechero
• Fósforos
• 25 tubos de ensayo (para cada puesto de trabajo)
• Agua destilada (20 mL por puesto)
• Metanol o etanol (5 mL por puesto)
• Butanol (5 mL por puesto)
• Octanol (5 mL por puesto)
• Terbutanol (5 mL por puesto)
• Éter dietílico (5 mL por puesto)
• Cloroformo (5 mL por puesto)
• Un aldehído o una cetona de menos de 4 átomos de carbono (5 mL por puesto)
• Un éter de más de 4 átomos de carbono (5 mL por puesto o 3 mg por puesto en caso de
ser sólido)
 • Un aldehído o una cetona de más de 4 átomos de carbono (5 mL por puesto o 3 mg por
puesto en caso de ser sólido)
• Ácido acético (1 mL por puesto)
• Fenoftaleía al 1% en etanol (1 gota para cada puesto)
• Disolución de NaOH al 10% (2 mL por puesto)
• Disolución de bicarbonato de sodio al 10% (2 mL por puesto)
• Disolución de HCl al 10% (1 mL por puesto)
• Fenol (1 mL por puesto, preparado a partir de la disolución de 2g de fenol en 30 mL de
agua)
• 2-pentanol (1 mL por puesto)
• Reactivo de Lucas: Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl
concentrado, y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno.
• Disolución acuosa de FeCl3 al 2,5%
• Disolución de 2,4 dinitrofenilhidrazina: Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en
15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta disolución sobre otra constituida por
20 mL de agua y 70 mL de etanol del 95%. Mezclar ambas disoluciones y filtrar.
• Reactivo de Bendict
• amoníaco
• Reactivo de Tollens:
Tollens A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua
Tollens B.- Hidróxido sódico al 10%
• Disolución de nitrato de plata al 5%
Cada ensayo específico
Pruebas de solubilidad:
Utensilios
• Pipetas para cada uno de los reactivos líquidos
• Espátulas para cada uno de los reactivos sólidos
• 10 tubos de ensayo por puesto de trabajo
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Agua destilada (20 mL por puesto)
• Metanol o etanol (5 gotas por puesto)
• Butanol (5 gotas por puesto)
• Octanol (5 gotas por puesto)
• Ter-butanol (5 gotas por puesto)
• Éter dietílico (5 gotas por puesto)
• Cloroformo (5 gotas por puesto)
• Un aldehído o una cetona de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto)
• Un éter de más de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto o 1 mg por puesto en caso
de ser sólido)
• Un aldehído o una cetona de más de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto o 1 mg
por puesto en caso de ser sólido)
Ensayos de identificación:
Ensayos para demostrar carácter ácido
Utensilios
• 5 tubos de ensayo por puesto
• Pipetas para los reactivos líquidos
• Espátulas para los reactivos sólidos
 • Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Etanol o metanol (1 mL por puesto)
• Fenol (1 mL por puesto, preparado a partir de la disolución de 2g de fenol en 30 mL de
agua)
• Ácido acético (1 mL por puesto)
• Fenoftaleía al 1% en etanol (1 gota para cada puesto)
• Disolución de NaOH al 10% (2 mL por puesto)
• Disolución de bicarbonato de sodio al 10% (2 mL por puesto)
• Disolución de HCl al 10% (1 mL por puesto)
Ensayo de Lucas
Utensilios
• 3 tubos de ensayo por puesto
• Pipetas para los reactivos líquidos
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Etanol o metanol (1 mL por puesto)
• Ter-butanol (1 mL por puesto)
• 2-pentanol (1 mL por puesto)
• Reactivo de Lucas: Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl
concentrado, y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno.
Ensayo con FeCL3
Utensilios
• 1 tubo de ensayo por puesto
• Pipetas para los reactivos líquidos
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Disolución acuosa de FeCl3 al 2,5%
• Fenol
Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Utensilios
• Pipetas para cada uno de los reactivos líquidos
• Espátulas para cada uno de los reactivos sólidos
• 2 tubos de ensayo por puesto de trabajo
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Un aldehído o una cetona de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto)
• Un aldehído o una cetona de más de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto o 1 mg
por puesto en caso de ser sólido)
• Disolución de 2,4 dinitrofenilhidrazina: Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en
15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta disolución sobre otra constituida por
20 mL de agua y 70 mL de etanol del 95%. Mezclar ambas disoluciones y filtrar.
Ensayo de Benedict
Utensilios
• Pipetas para cada uno de los reactivos líquidos
• Espátulas para cada uno de los reactivos sólidos
• 2 tubos de ensayo por puesto de trabajo
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Un aldehído de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto)
• Una cetona de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto o 1 mg por puesto
en caso de ser sólido)
• Reactivo de Bendict
Ensayo de Tollens
Utensilios
• 2 tubos de ensayo por puesto
• Pipetas para los reactivos líquidos
• Mascarillas
• Guantes
• gradilla
REACTIVOS:
• Un aldehído de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto)
• Una cetona de menos de 4 átomos de carbono (5 gotas por puesto o 1 mg por puesto
en caso de ser sólido)
• amoníaco
• Reactivo de Tollens:
Tollens A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua
Tollens B.- Hidróxido sódico al 10%
Ensayo de Beilstein
Utensilios
• Alambre de cobre
• Mechero
• fósforos
• Mascarillas
• Guantes
REACTIVOS:
• Cloroformo
• etanol
6. PROCEDIMIENTO
Pruebas de solubilidad:
En un tubo de ensayo adicione 2 mL de agua destilada y adicione posteriormente 5 gotas de
etanol o metanol, agite y observe.
Repita este procedimiento para cada uno de los reactivos líquidos que se mencionan.
En caso de que el reactivo sea sólido, tome el tubo de ensayo con 2 mL de agua destilada y
adicione posteriormente 2 mg del reactivo sólido.
Ensayos para demostrar carácter ácido:
1. En un tubo de ensayo añada 1 mL de la disolución de NaOH y una gota de fenolftaleína.
Observe.
2. En un tubo coloque 1 mL de la disolución de fenol y agregue una gota de fenolftaleína.
Observe.
3. En un tubo coloque 1 mL de etanol y agregue una gota de fenolftaleína. Observe.
4. En un tubo coloque 1 ml de la disolución de HCl y una gota de fenolftaleína. Observe.
5. En un tubo coloque 1 mL de ácido acético y agregue una gota de fenolftaleína. Observe.
6. En un tubo coloque 1 mL de etanol y agregue una gota de fenolftaleína. Observe.
7. En tres tubos de ensayo coloque 1 mL de etanol, fenol y ácido acético respectivamente.
Adiciones posteriormente en cada uno de ellos 1 mL de disolución de hidróxido de sodio.
Observe.
8. En tres tubos de ensayo coloque 1 mL de etanol, fenol y ácido acético respectivamente.
Adiciones posteriormente en cada uno de ellos 1 mL de disolución de bicarbonato de sodio.
Observe
Ensayo de Lucas
Agregar en un tubo 3 ml de reactivo sobre 0,5 ml de muestra. Observar, agitar vigorosamente
durante 1 minuto y dejar reposar. Observar. Con los alcoholes terciarios, la aparición de turbidez
se observa casi inmediatamente; los alcoholes secundarios reaccionan en 5-10 minutos. Si se
duda entre si el alcohol es terciario o secundario, agregar 3 ml de HCl concentrado sobre 0,5 ml
de alcohol. Los alcoholes terciarios dan lugar a la aparición de turbidez antes de los 10 minutos,
mientras que con los secundarios la disolución permanece transparente.
Ensayo con FeCL3
Agregar 2-3 gotas de l disolución de FeCl3 sobre la disolución de fenol. Una coloración roja,
violácea, azul o verde (todos colores bien oscuros) indica un resultado positivo. Dicho color no
es permanente, por lo que debe observarse en el momento en que se añaden las gotas de FeCl 3.
Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina
A 2 ml del reactivo se agregan 2 gotas de la muestra (aldehídos y cetonas) y se agita
enérgicamente (si la muestra es insoluble en agua agregar unas gotas de etanol). La aparición
de un precipitado amarillo o rojizo-anaranjado indica señal positiva. Si no aparece la 2.4-
dinitrofenilhidrazona, se deja en reposo durante 15 minutos y eventualmente se calienta.
Ensayo de Benedict
A 2 ml del reactivo se le añaden 1 ml de la muestra y se calienta en baño de agua
Ensayo de Tollens
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las
disoluciones (A y B) y añadir gota a gota una disolución de amoniaco hasta disolución del óxido
de plata (trabajar en campana). Añadir unas gotas de una disolución diluida de los compuestos
a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes
del tubo, bien en frío después de calentar en baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido
nítrico diluido.
Ensayo de Beilstein
Tomar un alambre de cobre limpio (para esto, quemarlo a la llama hasta que no se observe
eventual coloración verde y dejar enfriar) e introducirlo en la muestra. Acercar luego a la llama
del mechero y calentar. La coloración verde de la llama indica la posible presencia de halógenos.
Nitrato de plata en etanol
1. Agregar 1-2 ml de reactivo a 1 o 2 gotas del compuesto (o 2 mg).
2. Observar si hay formación de precipitado.
7. RESULTADOS
Se elaborará un cuadro donde se describan los resultados de cada uno de los ensayos, los
tiempos que tardó cada cambio observado. Se realizarán análisis comparativo de las reacciones
ensayadas.
 Ensayos de solubilidad

Compuesto Uso Tiempo Disolvente Usado:

Agua
2-octanol 7 a 8 gotas 3 seg No soluble, quedaba por encima del agua,
por lo cual, es menos denso.
3-pentanol 1 fase: 1 gota Fase 1: 3 seg Fase 1: Una gota agregada, esta se mezclo
2 Fase: más Fase 2: 4 con el agua sin problema alguno.
de 2 gotas segundos Fase 2: Agregando más gotas, después de
agitar, se vio un color blanco y después de
un breve reposo, se comprobó que no es
soluble en agua.
Etanol 7 a 8 gotas 3 seg. Soluble en agua.
Cloroformo 7 a 8 gotas 3 seg. Al agregarlo al disolvente, se apreció
claramente como este quedaba en la
parte inferior, llegando a la conclusión de
que este no es soluble y es mas denso que
el agua.
Acetofenona 7 a 8 gotas 3 seg. Este compuesto tiene una densidad
similar al gua, aunque ligeramente un
poco mayor. Este no es soluble en agua, y
debido a sus densidades similares, la
acetofenona quedó posicionada tanto en
la parte superior como inferior.

Reacciones de identificación
Ensayo Resultado
Ensayo con FeCl3 Se tomaron tres tubos ensayo, el primero
contenía disolución de quercetina, el
segundo etanol y el tercero contenía extracto
de flores. A los tres se le agregaron tricloruro
férrico. La quercetina se tornó de un color
verde oscuro, el etanol trajo un color
ligeramente amarillo debido a su control
negativo y el extracto de flores se volvió
marrón. Dando como resultado que la
reacción con el extracto de flores dio positivo.
Ensayo con acetofenona Disolvemos en etanol la acetofenona en un
tubo de ensayo, después se le agregara 2,4-
dinitrofenilhidrazina, 4 gotas. Al agregar esto
al tubo de ensayo podemos observar cómo
inmediatamente este adquiere un color
naranja, por lo tanto, en este caso la reacción
fue inmediata y se demuestra la presencia de
carbonilo.
Ensayo con Benzofenona Este compuesto se lo disuelve en alcohol y se
le agrega 2,4- dinitrofenilhidrazina. Al agregar
se vera que el cambio aquí es prácticamente
nulo, pero después de dejarlo calentar por
alrededor de 5 minutos, se puede observar el
cambio producido
8. CONCLUSIONES
Este informe analiza las propiedades fisicoquímicas de varios compuestos orgánicos. Estos
compuestos incluyen alcoholes, fenoles, éteres, compuestos carbonílicos y haluros de
alquilo. Estos compuestos han demostrado interactuar con varios reactivos a través de
ensayos de solubilidad y reacciones de identificación. Esto confirma su estructura y
propiedades químicas particulares. Estos ensayos ayudan a comprender mejor la química
orgánica aplicada al identificar y caracterizar compuestos en el laboratorio.
9. RECOMENDACIONES
Todos los estudiantes y empleados del laboratorio deben usar equipo de protección
personal adecuado, como guantes, gafas y mascarillas, especialmente cuando trabajan con
reactivos peligrosos como ácidos concentrados y reactivos volátiles. Cuando se manejan
compuestos peligrosos o que puedan liberar vapores peligrosos, también se debe asegurar
una ventilación adecuada y el uso de campanas extractoras.

Es recomendable documentar detalladamente cada paso de los procedimientos

experimentales para garantizar la reproducibilidad y precisión de los experimentos. Esto
incluye la cantidad precisa de reactivos, los tiempos de reacción, las temperaturas y las
observaciones realizadas a lo largo del ensayo. Los protocolos claros y detallados reducen
los errores y mejoran la calidad de los resultados del laboratorio.

10. BIBLIOGRAFÍA
Wade L. (2017). Química Orgánica. 9na Edición. México: D.F. Editorial Pearson.
Carey F. (2014). Química Orgánica. 9na Edición. México: D.F. Editorial Pearson

ANEXOS
Se pueden anexar fotografías de la manipulación y procedimientos realizados. No es
necesario repetir las fotos de la tabla de los resultados.