LÍPIDOS

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA PARA

Sesión
MEDICINA

MARTHA ELIZABETH CHAVEZ ALARCON

ELENA GABRIELA CHAU LOO KUNG
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MELISSA ELIZABETH VALLEJOS HERNANDEZ
CONTENIDOS

▪ Lípidos: Generalidades
▪ Clasificación de los lípidos
▪ Ácidos Grasos: Propiedades
▪ Lípidos Saponificables
▪ Lípidos no saponificables
▪ Función de los lípidos

M. Tesen
 ¿Las grasas son malas para el organismo?

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GENERALIDADES

• Los lípidos son un grupo de biomoléculas que se caracterizan por ser poco o nada
solubles en agua y, por el contrario, muy solubles en disolventes orgánicos no polares
(acetona, éter, benceno, etc.).

• Químicamente heterogéneos, aunque todos presentan un denominador común

estructural: la totalidad, o al menos una parte significativa, de su molécula presenta
una estructura hidrocarbonada (con gran cantidad de enlaces C-H y C-C), y por lo
tanto apolar.
GENERALIDADES
▪ Importante fuente de energía y de almacenamiento.
▪ Aislantes térmicos, componentes de la membranas, precursores de hormonas,
vitaminas, ácidos biliares.
▪ Aportan entre un 8 y 10% del consumo energético total.
▪ No forman polímeros.
▪ Se caracterizan por ser anfipáticos, biológicamente tienden a formar micelas y
bicapas de membranas.

1. Bicapa

2. Micela
 ESTRUCTURA QUÍMICA:

▪ Compuestas principalmente por carbono (C) e hidrógeno (H) y en menor medida

oxígeno (O), aunque también pueden contener fósforo (P), azufre (S) y nitrógeno
(N).
▪ Su estructura química consta de cadenas de hidrocarburos que en uno de sus
extremos lleva el grupo funcional ácido carboxílico.

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CLASIFICACIÓN
Lípidos

Lípidos Saponificables Lípidos No Saponificables

Ácidos grasos
(Con AG) (Sin AG)

Simples u Complejos o
Saturados Terpenos
Hololípidos Heterolípidos

Insaturados Acilglicéridos Fosfoglicéridos Esteroides

Céridos Esfingolípidos Eicosanoides

 ÁCIDOS GRASOS

• Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional
carboxilo y una cadena hidrocarbonada larga que puede tener entre 4 y 36 átomos
de carbono.

• La mayoría de los ácidos grasos naturales tiene un número par de átomos de

carbono que oscila entre 12 y 24, siendo especialmente abundantes los de 16 y 18.

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ÁCIDOS GRASOS

Saturados Insaturados

que poseen uno

que no poseen dobles (monoinsaturados) o más
enlaces dobles enlaces
(poliinsaturados) a lo largo
de su cadena
hidrocarbonada.
 Ácido graso
saturado

Ácido graso
insaturado
11
 Proporción de Ácidos Grasos saturados e insaturados en
diferentes aceites y grasas

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ÁCIDOS GRASOS: Nomenclatura
▪ Según las normas de la IUPAC, establece que la nomenclatura de los AG debe
indicar: el número de carbonos, la cantidad y la posición de los dobles enlaces,
si existen, y el tipo de isomería geométrica de los dobles enlaces.
▪ La cadena de los ácidos grasos se enumera a partir del carbono del carboxilo,
que es entonces el número 1.
▪ Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de
carbonos, terminado en -anoico (si es saturado) ó en -enoico (si es insaturado).

ácido 9,12-octadecadienoico
ÁCIDOS GRASOS: Nomenclatura
• La nomenclatura abreviada es muy útil para nombrar los ácidos grasos. Consiste en
una C, seguida de dos números, separados por dos puntos. El primer número indica
la longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el número
de dobles enlaces que contiene. La posición de los dobles enlaces se indica
utilizando la letra griega Δ.
ÁCIDOS GRASOS: Nomenclatura
• Desde el punto de vista biológico, el sistema “omega” (ω) toma como referencia el
extremo metilo de la molécula e indica la longitud de la cadena, el número de dobles
enlaces y la posición de, solo, el primer doble enlace contando desde el carbono ω
 ▪ Ej: el ácido oleico
– IUPAC: Ácido cis-9-octadecenoico
– Se identifica como C18:1 cis∆9, interpretándose que este ácido tiene 18
carbonos y un doble enlace, situado entre el carbono 9 y el 10.
– Así mismo: 18:1ω-9, es un ácido graso ꙍ-9 porque tiene un enlace doble a
"nueve" carbonos del carbono "omega".

Ácido Oleico

16
 ▪ Ej: el ácido araquidónico
- Ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
- C20:4 cis∆5,8,11,14 se identifica como de 20 carbonos, con 4 dobles
enlaces, que empiezan en los carbonos 5, 8, 11 y 14.
- 20:4ω-6, es un ácido graso ꙍ-6 porque tiene un enlace doble a ‘seis’
carbonos del carbono "omega".

Ácido Araquidónico

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 Nombres Abreviados

Común IUPAC Sistema delta Sistema omega

ácido palmítico ácido hexadecanoico 16:0 16:0

ácido esteárico ácido octadecanoico 18:0 18:0

ácido oleico ácido cis-9-octadecenoico 18:1Δ9 18:1ω-9

ácido linoleico ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico 18:2Δ9,12 18:2ω-6

ácido α-linolénico ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico 18:3Δ9,12,15 18:3ω-3

araquidónico ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico 20:4Δ5,8,11,14 20:4ω-6

EPA ácido cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico 20:5Δ5,8,11,14,17 20:5ω-3

DHA ácido cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico 22:6Δ4,7,10,13,16,19 22:6ω-3

 Los AG que se pueden sintetizar se denominan ácidos grasos no esenciales.
Los AG esenciales son aquellos que no pueden sintetizarse en el organismo y
que necesitan adquirirse a partir de la dieta, debido a que no se poseen las
enzimas que se requieren para sintetizarlos, éstos son: ácidos linoleico
(18:2ω-6) y α-linolénico (18:3ω-3).

19 [Link]
 Propiedades Físicas de las Ácidos Grasos

a) Son Bipolares o Anfipáticos:

• La larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el grupo carboxilo es hidrófilo.

20
 b) Punto de Fusión:

Aumenta
Tamaño de la Aumentar el
cadena grado de
carbonada insaturación

Disminuye
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 b) Punto de Fusión:
Cuanto mayor sea el número de carbonos, mayor será el número de enlaces de
Van der Waals que será necesario romper y, por lo tanto, mayor el gasto energético
para conseguir la fusión

22
 ÁCIDOS GRASOS

23
 c) Isomería Geométrica
Al formarse un doble enlace entre dos átomos de
carbono, estos adoptan una estructura en el espacio,
con lo cual los otros átomos que continúan la cadena
(de hidrógeno o carbono), pueden quedar hacia un
mismo lado del plano que forma el doble
enlace(isomería geométrica cis), o en sentido
contrario (isomería geométrica trans).

24 [Link]
 ácido oleico (cis-9 C18:1) p.f. 16.3º C
▪ La isomería trans produce estructuras
moleculares más rígidas y con mayor
punto de fusión que los isómeros cis de
número equivalente de átomos de
carbono.
▪ Los isómeros cis-trans difieren en sus
propiedades físicas (puntos de fusión,
etc.) y en muchos aspectos de su
reactividad química especialmente en el
metabolismo de los seres vivos.

ácido elaídico (trans-9 C18:1) p.f. 43.7º

C.
 • En estado natural, la mayoría de ellos son cis, mientras que los trans se encuentran
en grasas hidrogenadas comerciales. La presencia de cada uno de ellos influye
considerablemente en las características físicas y químicas de los lípidos.

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Propiedades Químicas de las Ácidos Grasos

Formación de
ésteres
Dependientes del
grupo Carboxilo
Formación de
jabones
Propiedades
Químicas
Oxidación
Dependientes de la
cadena carbonada
Hidrogenación
 a) Dependen del grupo carboxilo.

• Esterificación: Unión de un ácido graso con un alcohol para obtener un

éster, con liberación de una molécula de agua.

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• Saponificación: Consiste en la unión de un ácido graso con una base fuerte,
normalmente KOH o NaOH para obtener una sal de ácido graso conocida como
Jabón y con liberación de una molécula de agua.
 b) Dependen de la cadena hidrocarbonada

• Oxidación: La autooxidación o enranciamiento de los AG insaturados se debe a

la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción,
los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando
lugar a aldehídos.

Los ácidos grasos insaturados son muy susceptibles a la oxidación, el riesgo de

la oxidación aumenta con el número de dobles enlaces.
30
 • Hidrogenación: Es un proceso químico mediante el cual
los aceites se transforman en grasas sólidas mediante la adición
de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de
un catalizador (Pt, Ni, Pd).

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 Lípidos Saponificables Simples

• Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,

hidrógeno y oxígeno.

Acilglicéridos Céridos

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 a. Acilglicéridos

▪ Son lípidos neutros.

▪ Son los productos derivados de la reacción de esterificación entre el glicerol y una,
dos o tres moléculas de ácidos grasos, dando lugar a los monoacilglicéridos,
diacilglicéridos y triacilglicéridos.

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 Triacilglicéridos o triacilgliceroles

▪ Si todos los ac. grasos son iguales, el triglicérido es un triglicérido simple; en caso
contrario es un triglicérido mixto
▪ Los Triacilglicéridos son apolares por tanto insolubles en agua.

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La trioleína es el triglicérido más abundante en el aceite de oliva
 Triacilglicéridos o triacilgliceroles
▪ Las grasas y los aceites son triglicéridos, pero se diferencian en la naturaleza
de los componentes ácidos de los triglicéridos.

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 Funciones de Triacilglicéridos

• Las funciones de los triglicéridos:

▪ Almacén molecular de energía
▪ Fuente de calor
▪ Envoltura protectora de los órganos vitales con capacidad de amortiguar golpes
▪ Aislante térmico

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 b. Céridos
▪ Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con un alcohol monovalente lineal
también de cadena larga.
▪ Son sólidas y totalmente insolubles en agua.

39
 b. Céridos

• Función es protectora y revestimiento gracias a su impermeabilidad y consistencia

firme (piel, pelo, plumas, hojas y frutos, y en el conducto auditivo)

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 Lípidos Saponificables Complejos

▪ Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono,

hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.
▪ Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la
membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana.
▪ Son también moléculas anfipáticas.

Fosfogliceridos Esfingolípidos

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 a. Fosfoglicéridos

▪ Están constituidos, por una unidad de ácido fosfatídico: formada por una
molécula de glicerina esterificada con un grupo fosfato y dos ácidos grasos
(generalmente uno saturado y otro insaturado).
▪ El grupo fosfato puede unirse a un alcohol (polialcohol o aminoalcohol) y dar lugar
a varios compuestos distintos

42
Fosfoglicérido o glicerofosfolípidos
 • Entre los más importantes están:
• Fosfatidilcolina o lecitina: si es el aminoalcohol colina. Son muy abundantes en la
yema de huevo, de donde se obtienen con fines cosméticos y dietéticos.
• Encefalinas: si es el aminoalcohol etanolamina o el aminoácido serina. Abundan en
el cerebro, pero también existen en otros órganos como el hígado.
• Difosfatidilglicerol o Cardiolipinas: si el grupo fosfato del ácido fosfatídico esta
esterificado con otra molécula de fosfatidilglicerol. Abundan en el músculo
cardíaco.

44
Glicerofosfolípidos
 ▪ Su función principal es del tipo estructural, ya que forman parte de todas las
membranas celulares.
▪ Las membranas biológicas se agrupan en forma de bicapa. Lo que quiere decir que
los lípidos se agrupan en dos capas, donde sus colas hidrofóbicas miran al interior
de la bicapa y las cabezas polares dan al exterior y al interior celular.

46
 b. Esfingolípidos

• Son lípidos complejos que contienen un alcohol nitrogenado e insaturado de 18

carbonos, el esfingol o esfingosina. al que se une un ácido graso (también de cadena
larga), formando en conjunto un compuesto llamado ceramida, estructura básica de
los esfingolípidos

47
 ▪ Los distintos tipos de esfingolípidos se obtienen mediante la unión de la cerámida
con distintos tipos de compuestos de naturaleza polar.
▪ Hay dos tipos principales de esfingolípidos: los esfingofosfolípidos y los
glucoesfingolípidos.

48
 b.1. Esfingofosfolípidos o Esfingomielinas

▪ En los esfingofosfolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida puede ser

fosfocolina o fosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados).
▪ Son abundantes en el tejido nervioso donde constituyen las vainas de mielina

49
 [Link]

▪ Se obtienen al unirse la ceramida a un azúcar mediante enlace

glucosídico.
▪ Se distinguen dos tipos de glucoesfingolípidos según la naturaleza del
azúcar componente:
– Cerebrósidos, que incorporan un azúcar simple tal como la glucosa o la
galactosa. Abundan en las membranas de las neuronas y vainas de
mielina
– Gangliósidos, que incorporan azúcares complejos formados por varios
monosacáridos y derivados de éstos unidos entre sí. Abundan en las
neuronas y glóbulos rojos.

50
Glucoesfingolípidos
 Lípidos no saponificables

Terpenos Esteroides

Eicosanoides

52
 [Link]

▪ Los terpenos son un grupo de lípidos que no contienen ácidos grasos y son por
lo tanto no saponificables.
▪ Están formados por la polimerización de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono llamado isopreno (2- metil-1,3-butadieno).

53
 Clasificación de Terpenos
2 unidades: Monoterpenos Esencias vegetales como el pineno,
El geraniol, el limoneno
4 unidades: Diterpenos. Vitaminas A, E y K y el fitol de la
molécula de clorofila

6 unidades: Triterpenos. Escualeno, precursor del colesterol.

Pigmentos fotosinteticos llamados
8 unidades: Tetraterpenos Carotenoides como la xantofila
(amarillo) el caroteno (naranja) o
el licopeno (rojo).
Más de 8 unidades: El caucho
Politerpenos

54
55
 b. Esteroides
▪ Lípidos complejos derivados del anillo tetraciclico
ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano), formado por tres anillos
de ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano.

▪ Los distintos esteroides se distinguen por:

• el grado de saturación del esterano
• la existencia de cadenas laterales diversas
• la existencia de grupos funcionales
sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

Ciclopentanoperhidrofenantreno

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 b.1. Esteroles
▪ Son los más abundantes.
▪ Estructuralmente se consideran derivados del
colestano (de 27 carbonos).
▪ Se presentan habitualmente en la membrana
plasmática de todos los seres vivos.
▪ El colesterol está ampliamente distribuido entre
los animales, en las plantas superiores son
el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en
levaduras y otros microorganismos eucariotas se
encuentra el ergosterol.

57
• Es el esterol de mayor interés biológico. Componente importante de las
membranas celulares y de las lipoproteínas del plasma.

Estructura química:
• Dos radicales metilo en las
posiciones C-10 y C-13.
• Una cadena alifática en la
posición C-17.
• Un grupo hidroxilo en la posición
C-3.
• Una insaturación entre los
carbonos C-5 y C6
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por
el grupo hidroxilo, y una cola apolar formada por el carbociclo de núcleos
condensados y los sustituyentes alifáticos.
Así, el colesterol es una molécula hidrofóbica bastante soluble en disolventes
apolares
 b.2. Ácidos y sales biliares

• Las sales biliares son moléculas

anfipáticas.
• Derivan de los ácidos cólico, desoxicólico y
quenodesoxicólico, cuyas sales emulsionan
las grasas por lo que favorecen su
digestión y absorción intestinal.

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 b.3. Hormonas esteroideas
▪ Las hormonas esteroideas son hormonas derivadas por el colesterol y producidas
en el sistema nervioso central, el hígado, la placenta, los testículos, la corteza
suprarrenal y ovarios.
▪ Todas las hormonas esteroideas tienen el mismo anillo
ciclopentanoperhidrofenantreno.

61
 c. Eicosanoides
▪ Los eicosanoides son un grupo de lípidos que derivan de la ciclación de
ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga.
▪ El ácido araquidónico, o ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico, que es el más
abundante de los precursores eicosanoides, es un ácido graso de 20
carbonos (C20) que posee cuatro ligaduras dobles.

62
 Eicosanoides

63
 Función deLípidos
Función de reserva Función Función Función
biocatalizadora: Termorregulación:
energética: estructural: transportadora:
• Triglicéridos son • Forman las • Los lípidos • Protección contra • El transporte de
la forma de bicapas lipídicas favorecen o el frío. Los lípidos desde el
almacenar de las facilitan las triglicéridos del intestino hasta su
energía más membranas. reacciones tejido adiposo lugar de destino
importante de la • Recubren órganos químicas que se blanco actúan se realiza
mayoría de y le dan producen en los como aislante y mediante su
organismos. consistencia, o seres vivos. los del tejido emulsión gracias
• Un gramo de protegen •Cumplen esta adiposo marrón a los ácidos
grasa produce 9,4 mecánicamente función las para la oxidación biliares y a los
kcal en las como el tejido vitaminas lipídicas, de lípidos y proteolípidos.
reacciones adiposo las hormonas producir calor.
metabólicas de esteroideas y las
oxidación prostaglandinas.

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Referencias
• Blanco, A. Química biológica. Ciudad Autónoma de Buenos Aires. El Ateneo, 2006.
• Holum Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de
la Salud. 3a ed. México. LImusa Wiley. 2003.
• Petrucci Ralph y Harwood, William, S. Química General, 7ª ed. Prentice Hall.
• Chang R. Química. México: McGraw Hill Interamericana; [Link]. 9.
• Curtis Barnes. Biología 2008. 7º Ed. Medica Panamericana

M. Tesen
 MARTHA ELIZABETH CHAVEZ ALARCON mchavez@[Link]
ELENA GABRIELA CHAU LOO KUNG echau@[Link]
MELISSA ELIZABETH VALLEJOS HERNANDEZ mvallejos@[Link]