UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y
FARMACIA
INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
NÚMERO DE SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
PRÁCTICA: 6
ASIGNATURA: DOCENTE: QF. Fernando Morlás López
Química Orgá nica PR
MARIN ZAVALA BRITANI YULEISI
INTEGRANTES: MEDRANO ZALAMEA DANIELA KAEDANCE
ROSERO ESCOBAR MARIA JOSE
TOMALÁ MUÑOZ FERNANDO JAVIER
SEMESTRE: Tercero
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO:
1. Sintetizar acetanilida a partir de anilina por catálisis ácida.
INTRODUCCIÓN O MARCO TEÓRICO
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhídridos de ácido para producir amidas:
Evidentemente, la reacción de formación de la amida transcurre por un mecanismo de sustitución nucleofílica
acílica. Esta reacción con los anhídridos a diferencias de las reacciones con los ácidos carboxílicos transcurre
en
un solo sentido y por tanto permite obtener buenos rendimientos.
La reacción por realizar en esta práctica es la acetilación de anilina para la obtención de acetanilida:
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebril. Este compuesto es
levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C,
pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de las condiciones.
Los cristales puros son de color blanco. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno
y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como
acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida
fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos.
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco a temperatura ambiente.
Solubilidad en agua: ligeramente soluble
Punto de fusión: 113,5 °C
Masa molecular: 35,17 g/mol
Cristalización
La cristalización es un método que sirve para purificar sustancias, consiste en formar una solución
sobresaturada pues se basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor temperatura, mayor solubilidad) el
exceso de soluto sobresaturado es el que se cristaliza. Se entiende por cristalización el paso de un cuerpo
desde un estado cualquiera al cristalino, aunque en sentido estricto es el paso del estado de disolución al de
cristalizado Es un procedimiento utilísimo de purificación e identificación de sustancias En líneas generales
la operación consiste en disolver en caliente la sustancia, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las
impurezas solubles y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En la etapa de
purificación se emplean sustancias que ayudan a eliminar las impurezas disueltas, siendo el carbón activado
uno de los más empleado.
El carbón activado es un sólido amorfo de carbón vegetal que ha sido sometido a tratamientos especiales con
el fin de elevar grandemente su superficie por formación de poros intermedios. Esta estructura aumenta
grandemente su capacidad adsorbente de gases y vapores, así como de sustancias disueltas o dispersas en
líquidos.
REACTIVOS DE LABORATORIO
1. Anilina
2. Anhidrido acético
3. Á cido acético glacial
4. Agua destilada
HOJAS DE SEGURIDAD DE CADA REACTIVO
MATERIALES DE LABORATORIO
Matraz
Vaso de precipitació n
Embudo de filtració n
Papel filtro
Tubos de ensayo
Agitador de vidrio
Pipeta
EQUIPOS DE LABORATORIO
Sorbona
Refrigerante a reflujo
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz de 50 mL coloque 6 mL de anilina, 6 mL de anhídrido acético [precaució n: el
anhídrido acético es muy irritante] y 5 mL de á cido acético glacial.
2. Adapte un refrigerante al matraz en posició n vertical y caliente durante 30 minutos.
3. Enseguida, vierta la mezcla de reacció n caliente, lentamente sobre 20 mL de agua helada
contenida en un vaso de precipitados de 50 mL.
4. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador con hielo.
5. Luego filtre al vacío en un embudo Bü chner y matraz Kitasato.
6. Lave el precipitado con pequeñ as porciones de agua helada, hasta obtener un pH neutro en el
agua de filtració n.
7. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire inicial y posteriormente durante 15 minutos a
40ºC.
RESULTADOS OBTENIDOS
CONCLUSIONES
En conclusió n, se logró sintetizar la acetanilida y hubo presencia de cristales lo cual dio paso su
obtenció n exitosa.
RECOMENDACIONES
Se recomienda realizar mediciones precisas de las cantidades de anilina y anhídrido acético.
Se recomienda controlar constantemente de la temperatura con un termó metro para que los
resultados no se vena alterados por la misma.
Se recomienda enfriar con agua fría antes de proceder a filtrar la acetanilida.
BIBLIOGRAFÍA
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