TECNM CAMPUS REGIÓN CARBONÍFERA
PROBLEMARIO
EXAMEN DE LA MATERIA: Química Organica UNIDAD: 4
LICENCIATURA X ORDINARIO COMPLEMENTARIO x ESPECIAL
POSGRADO ORDINARIO
NOMBRE: NO. DE CONTROL:
DOCENTE: MAURIER FRAGA PECINA FECHA DE APLICACIÓN: 18/jun/2024
A. Conteste correctamente lo que se pide.
1. ¿Cuál producto esperaría obtener de una reacción de sustitución nucleofílica del (R)- 1-bromo-1-feniletano
con el ion cianuro, -CN, como nucleófilo?
NO PEDI REACCION, SOLO EL RESULTADO Y TENIA QUE MARCAR LA REPRESENTACIÓN DE LA
ESTEREOQUÍMICA
2. Muestre el proceso para la reacción del (S)-2-bromobutano con OH- para dar (R)-2- butanol
SI PEDI REACCION Y EL RESULTADO Y TENIA QUE MARCAR LA REPRESENTACIÓN DE LA
ESTEREOQUÍMICA Y QUE DIERA CONFIGURACION R
3. De los siguientes compuestos, seleccione aquellos que puedan tener predisposición a una reacción tipo SN2
4. Complete las reacciones SN2 con los productos derivados de los siguientes nucleofilos al reaccionar con el
Bromometano
Nucleofilo producto
Nombre Formula
agua
DIVISIÓN ACADÉMICA /
FIRMA DEL DOCENTE: DEPARTAMENTO DE POSGRADO:
F-ACA-14 Rev. Febrero 2024
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Ion acetato
Amoniaco
Ion hidróxido
Ion metoxido
5. ¿Qué producto esperaría de la reacción SN2 del 1-bromobutano con cada uno de los siguientes
compuestos? (a) NaI (b) KOH (c) H-C=C-Li (d) NH3
NO PEDI REACCION SOLO EL PRODUCTO OSEA EL RESULTADO
6. De los siguientes compuestos, seleccione aquellos que puedan tener predisposición a una reacción tipo SN1
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7. Escriba los productos de la reacción del (R)-6-cloro-2,6-dimetiloctano con H2O/etanol, que da lugar a un
alcohol como producto que está aproximadamente. Se obtiene una mezcla racemica
SOLO ERA EL PRODUCTO JUNTO CON SU CONFIGURACION R Y S (YA QUE ESTOS ISOMEROS
FORMAN LA MEZCLA RACEMICA)
8. ¿que productos esperaría obtener de las reacciones de eliminación de los siguientes haluros de alquilo?
SOLO ERA EL PRODUCTO
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9. cuando el 2- cloro-2-metilpropano se calienta a 65°C en etanol acuoso al 80%, resulta en una mezcla de
productos SN1 y E1 Dibujelos
10. Diga si es probable que cada una de las siguientes reacciones sea SN1, SN2, E1, E2
SOLO ERA ESCRIBIR QUE TIPO ERA SI UNA E O UNA SN Y QUE NUMERO
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11. Realice el mecanismo de ozonolisis para el compuesto que genere como resultado ciclohexanona + acetona
12. Aplique el tratamiento de oximercuracion para el 1-metilciclopenteno para producir alcohol, dibuje el
mecanismo
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13. Que condiciones de reacción se tendrían que aplicar al 1-metilciclopenteno para obtener un alcohol con
estereoquímica antimarkovnikov. Dibuje la reacción y el producto
14. Para el 2,4-dimetil-2-penteno ¿Qué condiciones de reacción y cual seria el resultado, si se quiere un alcohol
anti markovnikov? ¿Qué condiciones de reacción y cual seria el resultado, si se quiere un alcohol orientacion
markovnikov?
SOLO ERAN LAS CONDICIONES Y EL RESULTADO, NO PEDI LAS REACCIONES
15. Al 1,2-Dimetil-ciclohexeno y hágalo reaccionar con catalizador de Adams (H2/Pt), Dibuje la reacción
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16. ¿Cuántos alquenos, incluyendo isómeros E,Z, pueden obtenerse por la deshidratación del 3-metil-3-hexanol
con ácido sulfúrico
SOLO ERAN LOS RESULTADOS Y LOS ISOMEROS
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17. Que producto da el bromociclohexano cuando es tratado con KOH en disolución de etanol. Dibuje la
reacción
18. ¿Qué producto obtendría de la adición de Cl2 al 1,2-dimetil-ciclohexeno?
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