Biomoléculas: Glúcidos y Lípidos
Biomoléculas: Glúcidos y Lípidos
TEMA 2
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS DE
LAS CÉLULAS:
GLÚCIDOS Y LÍPIDOS
GLÚCIDOS
LÍPIDOS
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas compuestas por C, H y O; aunque algunos pueden llevar
también otros elementos tales como N o P. Su fórmula general responde al esquema Cx(H2O)y, donde x e
y, a veces, son iguales (aunque no siempre). Que la relación entre H y O sea igual que en el agua ha dado
lugar a los nombres de "hidratos de carbono" o "carbohidratos" con que también se los conoce.
Atendiendo a su naturaleza química, podemos definir los Glúcidos como aldehídos o cetonas de
polialcoholes, o compuestos derivados directamente de ellos (por oxidación, reducción, sustitución o
polimerización).
Los glúcidos desempeñan funciones fundamentales en los seres vivos. Al hablar de cada tipo las
especificaremos, pero en una primera aproximación podemos mencionar las siguientes:
• Energética. Muchos glúcidos son fuente inmediata de energía en células y organismos. Otros glúcidos
tienen función de reserva energética y en ellos se almacena la energía para una posterior utilización.
• Estructural. Numerosos glúcidos son importantes para formar estructuras (pared celular vegetal, pared
bacteriana, exoesqueleto de artrópodos, sustancia intercelular del tejido conjuntivo…).
• Metabólica. Participan como intermediarios o precursores (por ejemplo, para formar otras
biomoléculas) en diversos procesos metabólicos.
• Reconocimiento molecular y celular. La complejidad de algunos glúcidos y su especificidad hace que
participen en procesos de reconocimiento de moléculas y de células (en procesos como interacciones
entre determinadas células, entrada de toxinas a las células, fecundación…).
CLASIFICACIÓN GENERAL
A continuación, se presenta una clasificación sencilla de los glúcidos no conjugados; es decir, los glúcidos
que no están unidos a otros tipos de biomoléculas formando sustancias mixtas. Los grupos de esta
clasificación son monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
1. Monosacáridos (= Osas). Los glúcidos más sencillos, no hidrolizables (no se pueden romper por
hidrólisis). Ejemplos: glucosa o fructosa.
2. Oligosacáridos. Son glúcidos hidrolizables (se pueden romper por hidrólisis dando otros glúcidos más
sencillos). Están formados por pocas unidades de monosacáridos (siempre menos de 20). Los más
importantes de este grupo son los disacáridos, formados por dos unidades de monosacáridos. Ejemplos:
sacarosa o lactosa.
3. Polisacáridos. También son glúcidos hidrolizables. Están constituidos por numerosas unidades de
monosacáridos encadenados (decenas, centenares o incluso miles). Se distinguen dos tipos de
polisacáridos:
3.1. Homopolisacáridos (=homoglicanos). Formados por un solo tipo de monosacárido. Por ejemplo, el
almidón, el glucógeno o la celulosa.
3.2. Heteropolisacáridos (=heteroglicanos) Formados por más de un tipo de monosacáridos. Por
ejemplo, la heparina o el ácido hialurónico.
Los monosacáridos son glúcidos simples, no hidrolizables. En general, tienen de 3 a 9 átomos de C, uno
de los cuales (C1 o C2) es portador de un grupo carbonilo (aldehído o cetona, respectivamente). En la
mayoría de los monosacáridos, cada uno de los restantes lleva un grupo alcohólico. Su fórmula general es
(CH2O)x, donde x varía entre 3 y 9.
NOMENCLATURA. SERIES D Y L.
Distinguimos, en función del grupo carbonilo, las aldosas (aldehídos) de las cetosas (cetonas). Según
el número de átomos de C, tenemos triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosas (7)...
Podemos unir términos y hablar de cetopentosas, aldohexosas...
En el Gliceraldehído (aldotriosa, uno de los más simples) observamos la asimetría del C 2, lo que
implica la existencia de dos isómeros espaciales o esteroisómeros.
H H
│ │
C=O C=O
│ │
OH-C-H H-C-OH
│ │
CH2OH CH2OH
L-Gliceraldehído D-Gliceraldehído
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Un carbono asimétrico o quiral es un átomo de carbono que está unido a cuatro elementos químicos diferentes
entre sí.
Las 2 formas (D y L) del Gliceraldehído son enantiómeros: isómeros espaciales que se diferencian
en la configuración de todos los C asimétricos, siendo uno la imagen especular del otro.
Existe la tendencia a pensar que las formas D de los monosacáridos son dextrógiras, pero no existe relación
entre ambas. De hecho, la D-glucosa es dextrógira y la D-fructosa es levógira.
En general, a los estereoisómeros que no son enantiómeros ni epímeros se les puede llamar
diastereoisómeros.
Por otro lado, la D-Fructosa es una cetosa, aunque su fórmula empírica es idéntica a la de los
anteriores. Sólo tiene 3 C asimétricos, señalados en la imagen con los números 3, 4 y 5. Las
cetosas tienen un C asimétrico menos que las aldosas de la misma longitud de cadena, debidos
a que el grupo funcional ceto ( ) se encuentra en un C del interior de la cadena.
Las formas abiertas o lineales usadas hasta ahora para representar los monosacáridos se
denominan formas de proyección de Fisher, y tienen la utilidad de simplificar el estudio de los azúcares,
pero no representan la conformación espacial de los monosacáridos. En realidad, se ha comprobado que
muchos monosacáridos (pentosas, hexosas...) no presentan en disolución estructura lineal (salvo una
pequeña proporción) sino que su molécula se cicla, formándose un anillo pentagonal o hexagonal.
Tomaremos como modelo la glucosa y veremos cómo se construye la estructura cíclica o proyección
de Haworth. Este tipo de representación permite corregir la inexactitud de las proyecciones de Fisher, de
manera que todos los enlaces tengan longitudes similares. El proceso consta de los siguientes pasos:
primero, se dispone la molécula horizontalmente, dejando el grupo aldehído a la derecha; después, se curva
la molécula quedando el C6 en la parte superior; finalmente, se establece un enlace entre el grupo aldehído
del C1 y el grupo alcohol del C5 llamado enlace hemiacetálico.
En general, seguiremos los siguientes criterios para pasar de la fórmula lineal a la cíclica:
La ciclación de la Fructosa, en cambio, se basa en la formación del anillo de furano, formado por 4
C y un O en disposición pentagonal, pero con pasos idénticos a la anterior:
Las fórmulas en perspectiva de Haworth son las que se emplean habitualmente para representar la
estructura cíclica de los monosacáridos; sin embargo, estas formas planas son una simplificación que no se
corresponde con la realidad, ya que las formas cíclicas de los azúcares no son planas, sino que adoptan una
de estas dos conformaciones tridimensionales: silla o bote (también llamada nave).
• Muestran actividad óptica, pues son capaces de desviar el plano de polarización de la luz. Si lo desvían
hacia la derecha se llaman dextrógiros (+), si a la izquierda levógiros (-).
• Por último, los monosacáridos son capaces de establecer enlaces glicosídicos con otras sustancias. Esta
propiedad se comentará al hablar de los disacáridos.
TRIOSAS
El gliceraldehído (GAL) y la dihidroxiacetona (DHA) son importantes en el metabolismo, pues sus ésteres
fosfóricos son intermediarios en distintos procesos metabólicos.
PENTOSAS
Son importantes la Ribosa y la Desoxirribosa, aldopentosas. Son componentes de los ácidos nucleicos y
nucleótidos. Otras pentosas, como la Ribulosa, o sus ésteres fosfóricos, son también intermediarios en el
metabolismo.
HEXOSAS
Hay que mencionar varias:
• La glucosa, llamada comúnmente “azúcar de uva”, es el monosacárido central. Se encuentra tanto libre
como combinada (formando parte de oligosacáridos y polisacáridos). En la sangre tenemos una
concentración constante de glucosa (aproximadamente entre 0.9 y 1.1 g/L). Es un metabolito
fundamental: puede actuar como fuente inmediata de energía, o utilizarse, directamente o con
transformaciones más o menos profundas, para la construcción de diversas moléculas (disacáridos,
polisacáridos, grasas, etc.).
• La manosa forma parte de oligosacáridos y polisacáridos. Se encuentra, por ejemplo, en paredes
celulares de algas, hongos (levaduras y otros), plantas y bacterias.
• La galactosa es un constituyente del azúcar de la leche, así como de otros oligosacáridos; también
forma parte de glicolípidos y glicoproteínas.
• La fructosa, fuertemente levógira, es componente del azúcar de caña, y desempeña un papel
importante como intermediario en diversos procesos metabólicos.
• Por reducción de los monosacáridos se forman polialcoholes, ya que el grupo carbonilo se transforma
en un grupo alcohólico. Por ejemplo, el alcohol que deriva de la glucosa es el sorbitol, del gliceraldehído
el glicerol.
• Por oxidación de los monosacáridos se obtienen ácidos. Los más importantes son los ácidos urónicos
(ácido glucurónico, ácido galacturónico...). Se pueden obtener cuando el carbono 6 de una hexosa se
oxida dando lugar a un grupo carboxilo.
• Los aminoazúcares se obtienen por sustitución: un grupo -OH se sustituye por un grupo amino (−NH2).
Son importantes la glucosamina y la galactosamina, en las que el grupo amino se encuentra en el C2.
• Otros derivados importantes se obtienen por esterificación: son los ésteres fosfóricos de diversos
monosacáridos; por ejemplo, glucosa-6-fosfato, glucosa-1-fosfato, fructosa-1,6-bisfosfato, etc. Algunos
los veremos al tratar del metabolismo.
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Hay que conocer la estructura química de gliceraldehído, dihidroxiacetona, ribosa, glucosa, galactosa y fructosa.
Los oligosacáridos son glúcidos hidrolizables constituidos por pocos restos de monosacáridos
encadenados mediante enlaces O-glicosídicos. Dentro de los oligosacáridos, el grupo más importante −y el
único que estudiaremos− es el de los disacáridos. Los disacáridos están formados por dos restos de
monosacáridos, iguales o distintos, unidos mediante enlace O-glicosídico.
ENLACE GLICOSÍDICO
Además, debemos tener en cuenta que, si el Carbono del primer monosacárido que forma parte del enlace es
siempre su Carbono anomérico, dependiendo del Carbono del segundo monosacárido que forma dicho enlace
podemos hablar de dos tipos de enlace glucosídico:
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
DISACÁRIDOS REDUCTORES
Los polisacáridos están constituidos por numerosos restos de monosacáridos encadenados por enlaces O-
glicosídicos. El número de restos debe ser superior a 20, y habitualmente es de varias decenas o centenares,
pudiendo ser incluso de miles.
Estudiaremos los principales homopolisacáridos. Entre ellos hay dos que tienen función de reserva
energética: almidón y glucógeno. Otros dos tienen importancia estructural: celulosa y quitina.
ALMIDÓN
- La amilosa es un polisacárido lineal, constituido por restos de α-D-glucosa unidos mediante enlaces 1→4.
[D-glucosa(α 1→4)]n-D-glucosa. El número de restos de glucosa se encuentra habitualmente entre 250 y
300. La cadena lineal de glucosas se dispone helicoidalmente, habiendo seis restos de glucosa en cada
vuelta.
- La amilopectina es un polisacárido ramificado, pudiendo estar constituido por más de 1000 restos de
glucosa. Las cadenas de amilopectina también están formadas por α-D-glucosa con enlaces 1→4, pero en
los puntos de ramificación de las cadenas se encuentran enlaces 1→6 entre los restos de α-glucosa. Las
ramificaciones se producen cada 25-30 restos de glucosa aproximadamente.
GLUCÓGENO
La función es, como se ha dicho, de reserva energética, principalmente en animales, donde se acumula en
el hígado y en los músculos, aunque también lo encontramos en numerosos hongos y otros microorganismos.
Se hidroliza para dar glucosa, que se utiliza como fuente de energía. En el ser humano, como en otros animales,
los procesos de síntesis e hidrólisis del glucógeno están regulados por hormonas: la insulina estimula la síntesis
de glucógeno, mientras que el glucagón favorece la hidrólisis.
CELULOSA
El hecho de que los enlaces glicosídicos sean de tipo β hace que, de cada dos glucosas, una esté girada.
Las enzimas que rompen este tipo de cadena (celulasas) son mucho menos frecuentes que las enzimas que
rompen enlaces glicosídicos de tipo α. De ahí la importancia estructural de la celulosa, mucho más difícil de
hidrolizar que almidón, glucógeno y otros polisacáridos.
Algunos microorganismos (bacterias, protozoos) poseen celulasas. Muchos animales herbívoros (por
ejemplo, los rumiantes) no podrían digerir la celulosa, principal componente de su dieta, si no tuvieran en su
aparato digestivo microorganismos que viven en simbiosis con ellos y que pueden fabricar celulasas.
QUITINA
Un grupo importante de heteropolisacáridos animales son los llamados glicosaminoglicanos (otro nombre
que han recibido, mucopolisacáridos, se usa cada vez menos). Están constituidos principalmente por ácidos
urónicos y aminoazúcares. Forman parte de la sustancia intercelular de los tejidos conectivos: el ácido
hialurónico se encuentra en el tejido conjuntivo y la condroitina en el cartilaginoso; la heparina, que también
está en tejidos conectivos, tiene función anticoagulante.
1. ENERGÉTICA.
Quizá sea esta la función más importante de los glúcidos en general. Muchos glúcidos, sobre todo
monosacáridos, son combustibles metabólicos: se degradan (oxidándose) y proporcionan energía. Entre
ellos se encuentran la glucosa, fructosa, galactosa... Algunos disacáridos (sacarosa, lactosa) también tienen
función energética. Los glúcidos que almacenan energía son, por excelencia, homopolisacáridos: almidón
en vegetales, glucógeno en animales. Se acumulan en diversos órganos y liberan glucosa por hidrólisis
cuando el organismo la necesita.
2. ESTRUCTURAL.
Algunos glúcidos contribuyen a construir estructuras de los seres vivos. De los polisacáridos, la celulosa es
el componente esencial de la pared celular vegetal, acompañada de hemicelulosas y pectinas. La quitina
forma el exoesqueleto de artrópodos. Encontramos mucopolisacáridos en la sustancia intercelular de
tejidos conectivos animales. Glúcidos conjugados, como glucolípidos y glucoproteínas, también tienen
funciones estructurales (componentes de membranas celulares, [Link].).
3. COMPONENTES DE BIOMOLÉCULAS.
Numerosos glúcidos se utilizan para construir otros glúcidos u otras biomoléculas distintas. Por ejemplo, la
glucosa, además de tener sus funciones como monosacárido libre, se utiliza en la construcción de
disacáridos y polisacáridos. La ribosa y la desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. Otros como la
galactosa y la glucosamina abundan en oligosacáridos que forman parte de glucolípidos, etc.
4. OTRAS FUNCIONES.
Muchos glúcidos o, más frecuentemente, sus ésteres fosfóricos, son intermediarios en el metabolismo: se
forman como consecuencia de una determinada reacción en el curso de una ruta metabólica y
generalmente se transforman en el paso siguiente, pudiendo intervenir tanto en procesos anabólicos como
catabólicos. Como ejemplos de esta función se pueden mencionar algunos ésteres fosfóricos de la glucosa,
de la fructosa, del gliceraldehído y de la dihidroxiacetona, entre otros.
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas principalmente por C, H y O; muchos tienen N, P o ambos,
y algunos contienen S. Los lípidos son un gran grupo, químicamente heterogéneo, que se caracteriza por sus
propiedades en cuanto a solubilidad: son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (cloroformo,
benceno, éter, xilol...).
Desempeñan diversas funciones en los organismos, entre las que podemos destacar las siguientes:
- Funciones energéticas. Numerosos lípidos proporcionan energía al degradarse. Hay que mencionar
especialmente los acilglicéridos, que se almacenan en el tejido adiposo constituyendo una reserva
energética.
- Funciones estructurales. Diversos tipos de lípidos forman estructuras. Los glicerofosfolípidos, esfingolípidos
y el colesterol, entre otros, son componentes de las membranas celulares. Otros lípidos, como las ceras,
también pueden formar estructuras (en muchos casos de protección).
- Funciones biocatalizadoras. Algunos lípidos son hormonas (hormonas esteroides), otros son vitaminas
(vitaminas A, D, E, K).
Existen además otras funciones de los lípidos, que se explicarán en cada grupo.
Esta clasificación no incluye todos los grupos de lípidos, aunque sí los más importantes.
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos de cadena de diferente longitud con un grupo carboxilo en el
extremo (monocarboxílicos); la mayoría lineales y de número par de átomos de C (los más abundantes entre
14 y 20 C). En cuanto a su clasificación, se distinguen dos grupos: saturados e insaturados3; estos últimos
presentan enlaces dobles entre carbonos de la cadena (en la práctica no encontramos ácidos grasos con triples
enlaces). Existen muchos tipos, según la longitud de la cadena, grado de insaturación, posición de los dobles
enlaces, etc. En la naturaleza se encuentran ácidos grasos libres en poca cantidad, puesto que la mayoría
forman parte de otros lípidos. Mencionaremos, como ejemplos, algunos de los más importantes.
Algunos ácidos grasos, sobre todo los poliinsaturados, no pueden ser sintetizados en el organismo humano
y deben consumirse en la dieta: son los llamados ácidos grasos esenciales. Entre ellos podemos nombrar el
linoleico y el linolénico (poliinsaturados de 18 C), y también el araquidónico (poliinsaturado de 20 C).
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Insaturación: En química un compuesto insaturado es aquella molécula orgánica que contiene, al
menos, un doble enlace en la cadena de carbonos.
Aparte de la importancia de los ácidos grasos en la formación de otros lípidos, algunos derivados de ácidos
grasos, como las prostaglandinas, tromboxanos, etc., tienen gran interés por sus funciones reguladoras y sus
múltiples efectos fisiológicos (en relación con inflamación, contracción muscular, presión sanguínea,
coagulación sanguínea...).
Los acilglicéridos se llaman también glicéridos o, comúnmente, grasas. Son ésteres de glicerol con ácidos
grasos. Si un solo ácido graso reacciona con un grupo alcohólico del glicerol, se forma un monoacilglicérido o
monoacilglicerol. Si dos ácidos grasos (iguales o distintos) se unen al glicerol mediante enlaces éster, se obtiene
un diacilglicérido. Si son tres los ácidos grasos que entran en juego, tendremos un triacilglicérido o triacilglicerol.
En general, las grasas son mezclas de acilglicéridos, en las que abundan sobre todo los triacilglicéridos.
También se pueden saponificar. La saponificación es un tipo de hidrólisis básica: al reaccionar con una
base fuerte, como NaOH, se rompen, dando lugar a glicerol y sales de ácidos grasos (jabones).
CÉRIDOS
Por ejemplo, la Miricina o Cera de abeja se forma por esterificación del ácido palmítico y el alcohol miricílico
(alcohol primario de 30 C).
Los céridos (=ceras) se encuentran en numerosas sustancias naturales: cera de abeja, cerumen, ceras
vegetales, aceite de espermaceti...
Los lípidos saponificables complejos están constituidos por ácidos grasos, alcohol y otros componentes.
Suelen tener, además de C, H y O, otros elementos (N, P, S). Son lípidos con importancia estructural que se
relaciona con su carácter anfipático. Decimos que tienen carácter anfipático porque en su molécula se
distinguen dos regiones: una polar, hidrófila, y otra no polar, hidrófoba. Su importancia estructural radica
principalmente en que son componentes de membranas celulares.
Dentro de los lípidos saponificables complejos destacaremos dos grupos: fosfoglicéridos y esfingolípidos.
Los fosfoglicéridos tienen como componente alcohólico el glicerol, y llevan fosfato (además de ácidos grasos).
Los esfingolípidos tienen como componente alcohólico la esfingosina, aminoalcohol de 18 átomos de C.
ESFINGOLÍPIDOS
Según cuál sea el sustituyente unido al grupo alcohol de la ceramida, los esfingolípidos pueden ser de dos
clases: esfingoglucolípidos y esfingofosfolípidos.
Los ESFINGOGLUCOLÍPIDOS (glucolípidos) constituyen una familia compleja de lípidos que resultan de la
unión, mediante enlace O-glucosídico, entre el grupo alcohol de la ceramida y un conjunto de monosacáridos.
Destacan dos grupos:
Los esfingoglucolípidos forman parte de las membranas celulares, especialmente de la membrana plasmática,
donde se intercalan entre los fosfolípidos. Se localizan preferentemente en la cara de la membrana que da al
medio externo celular, hacia donde proyectan sus secuencias de monosacáridos que, junto con las secuencias
glucídicas de las proteínas, constituyen el glucocálix, actuando como marcadores biológicos y lugares de
reconocimiento celular.
Los lípidos no relacionados con ácidos grasos, o lípidos insaponificables, se dividen en dos grupos: terpenos o
isoprenoides y esteroides.
TERPENOS O ISOPRENOIDES
Los terpenos se llaman también lípidos isoprenoides. Son lípidos no relacionados con ácidos grasos O
insaponificables, ya que se forman por polimerización del 2-metil-1,3-butadieno o isopreno:
Existen distintos grupos, según el número de moléculas de isopreno que se polimericen: en los
monoterpenos, hay dos; en los diterpenos, hay cuatro, etc. Numerosos terpenos son propios de vegetales, y
además son pigmentos, pues los dobles enlaces conjugados confieren a estas sustancias propiedades
ESTEROIDES
• Algunas vitaminas (vitamina D) derivan de esteroles, por rotura de uno de los anillos (el anillo B). El
ergosterol y algún derivado del colesterol son, entonces, provitaminas D, y se pueden transformar en
vitaminas por acción de los rayos ultravioleta sobre la piel.
• Los ácidos biliares también derivan del esterano, presentando 3 grupos -OH y un grupo carboxilo -COOH.
Pueden formar sales (sales biliares). Éstas son capaces de emulsionar las grasas, es decir, conseguir que se
disgreguen en finísimas gotitas, lo cual facilita su digestión por las lipasas; esa es su función biológica.
• Existen hormonas esteroides. Algunas son corticoides, hormonas de la corteza suprarrenal que regulan el
metabolismo de glúcidos ([Link]., cortisol) o el equilibrio de agua y sales (aldosterona). Otras son andrógenos
(hormonas sexuales masculinas), como la testosterona, fundamental para el desarrollo de las estructuras
reproductores (testículos, próstata...) y responsable de caracteres sexuales secundarios. Los estrógenos,
como el estradiol, son hormonas sexuales femeninas. Otras hormonas femeninas son los progestágenos,
como la progesterona, que está implicada en el embarazo, favoreciendo la implantación del embrión
(entre otros efectos); también es responsable de caracteres sexuales secundarios.
Las funciones biológicas de los lípidos se han ido mencionando a medida que se estudiaban los distintos
grupos. Ahora sólo es preciso recordarlas.
1. ¿Qué grupo de lípidos tiene como función principal la energética? ¿Son de utilización inmediata?
¿Proporcionan más o menos energía que los glúcidos? ¿Por qué?
2. ¿Qué grupos de lípidos tienen función estructural importante? ¿De qué función concreta se trata, y con
qué característica podemos relacionarla?
3. Menciona ejemplos de lípidos que realicen funciones vitamínicas, hormonales, impermeabilizantes,
antigénicas. Nombra alguno que actúe como pigmento fotosintético.
4. Si los lípidos son insolubles en agua, ¿cómo se transportan de unas partes del organismo a otras?