QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA Separata # 22

El Camino mas corto a la Agraria

CURSO: QUÍMICA TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

Es la parte de la química que estudia a los compuestos del carbono. I. EL ÁTOMO DE CARBONO
La química orgánica no estudia a los siguientes compuestos
carbonados: * Representación : 6 C
* CO : Monóxido de carbono - +
*Z=6 #e =6 #p =6
* CO2 : Dióxido de carbono * Isótopos :
* NH4CNO : Cianato de amonio * Configuración electrónica: 1s 2s 2p
2 2 2

* H2CO3 : Ácido carbónico * Periodo : 2 Grupo : IV A

* Carbonatos :( K2CO3 ; CaCO3 ; NaHCO3 ) * Familia : Carbonoides
* Valencias : 2 y 4 (compuestos inorgánicos); 4 (compuestos
Antiguamente se creía que los compuestos orgánicos sólo podían orgánicos)
obtenerse a partir de los seres vivos. Esta teoría fue dada por
Jacobo Berzelius y recibió el nombre de Teoría de la fuerza vital. * Formas del carbono :
En 1828 Federico Whöler obtuvo la primera sustancia orgánica en
laboratorio, la UREA, a partir de una sustancia inorgánica, A) Cristalizadas (alotrópicas ) :
desechando de esta manera la teoría vitalista :
A1) Naturales :
Primera ecuación :
* Diamante : Es una de las sustancias más duras que se
conocen . Es incoloro, mal conductor de la electricidad y más
NH4CNO + Calor  (NH2)2CO
denso que el grafito . Forma cristales tetraédricos. Es quebradizo
Cianato Úrea
y tiene elevado punto de fusión. Su densidad es 3,51 g/mL
de amonio

Segunda ecuación :

Pb(CNO)2 + 2NH3 + 2 H2O  2 (NH2)2CO + Pb(OH)2

Cianato + Amoniaco + Agua  Úrea + Hidróxido

Plumboso plumboso

Elementos Organógenos : Son aquellos elementos que se * Grafito : Es el más estable de las formas del carbono . Es
encuentran como componentes principales en los compuestos suave, negro y resbaloso . Su densidad es 2,25 g/mL del diamante.
orgánicos . Estos elementos son : C,H,O,N Se emplea como lubricante , como aditivo de aceites para autos ,
como mina para lápices y es un buen conductor eléctrico .
Elementos Biogenésicos : Son aquellos que se encuentran en
mínima proporción en los compuestos orgánicos . Estos elementos
son : Ca, Mg, Fe, Cl, Br, etc.

Características de los compuestos orgánicos :

a) Están formados por pocos elementos : C,H,O,N

b) Utilizan enlace covalente, es decir, comparten electrones .
c) Generalmente son malos conductores del calor y la
electricidad
d) Generalmente son insolubles en agua pero solubles en otros A2) Artificiales :
solventes orgánicos.
e) Son poco estables por lo que se descomponen a bajas * Fullerenos : Son estructuras de 60; 70 y 76 átomos de
temperaturas (termolábiles). carbono formando figuras semejantes a una pelota de futbol . Se
f) Presentan el fenómeno de Isomería. les llama también Buckyball . Los fullerenos pueden actuar como
g) Son combustibles (no todos). superconductores y lubricantes a altas temperaturas y como
h) Son más abundantes que los compuestos inorgánicos. Son catalizadores .
aproximadamente 20 millones de compuestos orgánicos.
i) Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el uso de B) Amorfos : No poseen estructura cristalina determinada .
catalizadores. B1) Naturales :

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* Antracita : Constituye la formación más antigua , posee mayor

composición de carbono puro (96%) y posee mayor contenido – C 
Digonal o
calorífico . Se le encuentra en depósitos de carbón. Se le llama 2 sp
Lineal
carbón viejo . = C =
* Hulla : Es el tipo de carbón más importante debido a su
abundancia y su alto poder calorífico por lo que se le usa como
combustible. ( Posee 86,5% de carbono) D. Autosaturación:
* Lignito : Contiene 60,5% de carbón puro. Posee bajo Es una de las principales propiedades del átomo de carbono el cual
rendimiento como combustible se une a otros átomos de carbono para formar cadenas
* Turba : Se le llama carbón joven . Es muy buen abono y poco carbonadas (Concatenación).
útil como combustible (59% de carbono puro ) . Se utiliza para
fabricar cartones. -C–C–C-C–C–C–C-

B2) Artificiales : [Link] DE CARBONO:

* Negro animal : Es el residuo de la carbonización de los huesos
de los animales.
* Negro de humo : Se le llama hollín y se obtiene por # de C Tipo de
combustión incompleta de sustancias orgánicas . Se le utiliza en el ejemplo
enlazados carbono
papel carbón y en la tinta china . H
* Carbón vegetal : Es el residuo de la combustión de las
maderas. 1 H C C Primario
* Coke : Se obtiene por destilación seca de la hulla, se usa como
reductor de metales. H
* Carbón activado : pulverizado del carbón vegetal como una H
superficie porosa, se usa como adsorbente de olores y sabores
Tiene gran poder de adherencia. 2 C C C Secundario

II. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO: H

C
A. Covalencia:
El átomo de carbono se combina con átomos de otros elementos 3 C C C Terciario
(C, H, O, N) mediante la compartición de electrones, es decir,
formando enlaces covalentes. H
C
Notación Estructura Vant’ Hoff

H 4 C C C Cuaternario

C 109° 28’ IV. TIPOS

C
DE
H H FÓRMULAS:
H

A. FÓRMULA GLOBAL O GENERAL: se representa en forma

B. Tetravalencia:
abreviada mediante subíndices el número de átomos de cada
El carbono es tetravalente, forma un total de cuatro enlaces
elemento que forma el compuesto orgánico. Ejemplo:
covalentes.
C5H12 C6H12O6 C2H5OH C20H40
H H
H – C  C – H B. FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa mediante enlaces
covalentes la unión de cada átomo de carbono con otros átomos.
H - C = C = C – H
Acetileno Ejemplo:
Propadieno
Si la fórmula global es C5H12, entonces:

C. Hibridación: H H H H H
Es la combinación de orbitales atómicos puros para formar | | | | |
orbitales híbridos y obtener enlaces covalentes. H–C–C–C–C–C–H
| | | | |
#reg ejemplo hibridación carbono H H H H H

3 C. FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: se expresa a los

4 C sp Tetraédrico
hidrógenos unidos al átomo de carbono y sólo se señala el enlace
entre carbono – carbono. Ejemplo:

3 - C = 2
Trigonal Si la fórmula global es C5H12, entonces:
sp
CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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d) e)
D. FÓRMULA CONDENSADA: se omiten los enlaces. Ejemplo:
Si la fórmula global es C5H12, entonces: 3. Qué compuesto inorgánico se utiliza en el laboratorio RUMBO
CH3CH2CH2CH2CH3 para sintetizar el primer compuesto orgánico?
a) H2CO3 b) HCN c) CH3CONH2
E. FÓRMULA LINEAL (TOPOLÓGICA): sólo muestran el
d) CH4 e) NH4CNO
esqueleto del carbono, cada c es un extremo de segmento; no se
escriben los hidrógenos unidos al carbono; sólo se escriben los
4. Señalar correcto (C) o incorrecto (I) respecto a las
átomos de otros elementos y los H unidos a ellos. Ejemplo:
características de los compuestos orgánicos :
Si la fórmula global es C5H12, entonces: I. Existen más compuestos orgánicos que inorgánicos
II. Son muy solubles en agua
III. Todos sin excepción contienen carbono
IV. El carbono, hidrógeno, oxígeno, forman parte de todas sus
HIDROCARBUROS: estructuras
a) CCCC b) CICI c) CIIC d) ICCI e) IICC
Es la clase más sencilla de compuestos
orgánicos. Son compuestos binarios
5. En un enlace .................... hay ........... y ..............
constituidos exclusivamente por átomos de a) Simple, 1, 1 b) Doble, 2, 1 c) Triple, 2, 1
los elementos carbono (C) e hidrógeno (H). d) Triple, 2, 1 e) Doble, 2, 1

6. Son carbonos puros :

OTROS ELEMENTOS EN ORGÁNICA a) Carbón vegetal – carbón animal b) hollín – coque
c) hulla – antracita d) diamante – grafito
Los elementos como nitrógeno, oxigeno, hidrogeno, azufre y e) lignito – turba
fósforo, actúan:
7. Uno de los siguientes elementos no es organógeno
Elemento Valencia Forma a) Carbono b) Hidrógeno c) Oxígeno
Hidrogeno monovalente (1) –H d) Aluminio e) Nitrógeno
Oxigeno divalente (2) –O–
Nitrógeno trivalente (3) –N– 8. Indique la alternativa que representa a los elementos
 organógenos.
a) C, H, O, S b) C, H, O, N c) C, H, O, P
Azufre divalente (2) –S– d) C, O, N, P e) H, N, O, Cl
Fósforo trivalente (3) –P–
 9. Marque la secuencia correcta con respecto a los compuestos
orgánicos:
Halógenos Monovalente (1) X– ( ) Reaccionan rápidamente
( ) Se unen mediante enlace iónico
ISÓMEROS: compuestos con igual fórmula ( ) Presentan isomería
global pero diferentes propiedades. a) FVV b) VVV c) FFF d) FVF e) FFV

10. Indicar las proposiciones verdaderas:

I. Federico Wholer obtuvo en 1828 la urea
II. Los elementos orgánicos son: Ca, Mg, O, H
EJERCICIOS III. Los elementos biogenésicos son: C, H, O, N
IV. Con la obtención de la urea se inició el desecho de la teoría
vitalista
1. La teoría vitalista de la Química Orgánica fue desechada por a) I y II b) Sólo II c) I y IV
el experimento de Wholler ¿Cuál de los siguientes representa la d) Sólo III e) II y III
reacción?

a) 11. Señalar las proposiciones correctas:

I. El diamante es duro
b) II. El grafito es mal conductor de la electricidad
c) [Link] densidad del diamante es mayor al del grafito
IV. El diamante se emplea como lubricante
d) a) I y II b) Sólo I c) III y IV
e) CO2 + H2O + Luz → Compuestos + O2 d) I y III e) Sólo II
orgánicos
12. Indique cuál no es una propiedad química del carbono:
2. Cuál de los siguientes compuestos es orgánico? I. Hibridación II. Covalencia
[Link] sólido IV. Tetravalencia
a) b) c) V. Lubricación

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a) I Y II b) sólo III c) sólo II

d) sólo IV e) V y III

13. Cuántos carbonos primarios y secundarios tiene:

a) 25 b) 26 c) 27 d) 28 e) 29
22. Señale el tipo de orbital híbrido, que se encuentra en el
Metano

a) 3; 5 b) 5; 3 c) 3; 1 d) 2; 3 e) 4; 5 a) sp b) c) d) e)

14. Indicar cuantos enlaces  y  existen en: 23. ¿Cuál es la fórmula global del siguiente hidrocarburo?

a) 13,2 b) 10,2 c) 12,3 d) 12,2 e) 11,2

15. Indique el tipo de hibridación para los carbonos señalados a) C16H25 b) C15H24 c) C16H22
d) C17H22 e) C17H24

24. Dar el nombre al siguiente compuesto orgánico:

1 2 3
b) c) sp , sp , sp
a)

d) e) a) 2, 1, 4 b) 1, 2, 4 c) 2, 2, 3 d) 3, 2, 2 e) 2, 3, 2

16. Hallar la cantidad de carbonos primarios y terciarios 25. Indique los enlaces sigma y pi en el compuesto:

a) 6,3 b) 5,2 c) 5,3 d) 5,1 e) 6,2

a) 34; 3 b) 35; 3 c) 34; 4 d) 36; 4 e) 35; 4

17. ¿Cuál representa la fórmula global de la cadena? 26. Indique el número de proposiciones verdaderas:
( ) El diamante es más duro que el grafito
( ) Los compuestos orgánicos son más abundantes que los
inorgánicos
a) b) c)
( ) El carbono tiene 6 electrones en la capa de valencia
d) e) ( ) Los compuestos orgánicos son estables a altas temperaturas
a) 1 b) 4 c) 2 d) cero e) 3
18. Se obtiene por la combustión incompleta de cuerpos ricos en
carbono: 27. Cuando los átomos de carbono se enlazan entre sí por medio
a) Carbón de palo b) Carbón vegetal de enlaces triples presenta hibridización.
2 3 3 3 2
c) Coque d) Hollín a) sp b) sp c) sp d) sp d e) sp d
e) Carbón animal
28. De:
19. Señale cuántos carbonos impuros naturales se tiene, en la I. CH3CH2CH=CHCH2CH3
siguiente relación: Cadena insaturada
 Coque
II. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
 Alquitrán
Cadena saturada
 Negro animal
 Carbón vegetal III. CH3CH2CCH
 Carbón animal Cadena no saturada
 carbón de piedra es(son) no incorrecta(s):
 antracita a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III
a) 4 b) 2 c) 3 d) 1 e) 5 d) I y III e) I, II y III

20. Hallar la cantidad de enlaces sigma () y phi () en: 29. Indicar la suma de los enlaces sigma y pi en:

a) 16 b) 17 c) 15 d) 19 e) 18

a) 6,3 b) 8,3 c) 18,3 d) 15,3 e) 15,4

30. Indicar (V) verdadero o (F) falso, según corresponda:
( ) El 1er compuesto orgánico obtenido artificialmente fue el urea
21. Hallar el número total de enlaces  y  en:

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( ) Los elementos que conforman los compuestos orgánicos son

carbono, oxigeno y nitrógeno Indicar lo incorrecto:
( ) La química orgánica solo estudia a los compuestos elaborados a) A tiene más enlace phi que B
por el organismo vivo. b) A tiene 7 enlaces sigma y B tiene 8 enlaces sigma.
a) VVV b) VVF c) VFF d) FVF e) FVV c) A tiene menos carbonos primarios que B
d) A y B es el mismo compuesto
31. Respecto a: e) A y B utilizan las fórmulas semidesarrolladas
I. Diamante 37. Respecto al compuesto:
II. Grafito
¿Cual es lo incorrecto?
3
a) La densidad de I es 3,5 g/cm
b) II cristaliza en el sistema hexagonal
c) II tiene menor densidad que I
d) I y II se encuentra a estado libre
Es falso:
e) II no conduce la corriente eléctrica
a) Tiene 4 enlaces phi

32. El carbón amorfo puede ser natural y artificial, ¿Quiénes b) Su formula global es C13H20
pertenecen a los carbonos artificiales? c) Tiene 6 carbonos saturados
I. Antracita II. Negro de humo d) Tiene 9 hidrógenos primarios
III. Coke IV. Turba e) Es un compuesto de cadena abierta
V. Lignito VI. Carbón Activado
a) II, III y VI b) II, III y V c) I, II y III 38. ¿Qué pareja es incorrecta?
d) I, II y V e) II, IV y VI a) HC = CH : 3  y 2 enlaces 
b) CH2 = CH2 : 5  y 1 enlaces 
33. Una de las características de los compuestos orgánicos es c) H O – H
que:  
a) Están formados por moléculas donde los átomos están unidos H – C – C = O : Fórmula desarrollada
por enlace covalente. 
b) El carbono, el hidrogeno y el oxigeno forman parte de todas las H
estructuras.
d) : C6H10
c) El enlace iónico es lo que une sus átomos.
CH = CH2
d) Al arder produce amoniaco
e) Se descompone con facilidad cuando absorben hidrogeno
e) : 16  y 4 enlaces 

34. Indicar la verdad (V) o falsedad (F) de las proposiciones en el

39. En la siguiente molécula:
orden dado:
( ) Las formas alotrópicas naturales del carbono son grafito y
diamante
( ) Todo compuesto orgánico que posee carbono es de naturaleza
orgánica.
( ) La isomería se presenta en compuestos inorgánicos, no en los
compuestos del carbono
( ) Las cadenas carbonadas cíclicas no son orgánicas Indicar la cantidad de enlaces tipo sigma y tipo phi.
a) VFFF b) VFVF c) FFVV a) 16 y 6 b) 17 y 6 c) 20 y 5
d) FVVF e) VVFF d) 12 y 10 e) 20 y 6

35. Indique la afirmación verdadera (V) o falsa (F) en: 40. En la siguiente fórmula topológica:
a) En el enlace triple existen dos enlaces sigma y 1 enlace phi.
( ) El enlace sigma es más estable que el enlace phi.
( ) En el enlace C e H existe un enlace sigma
a) FFF b) VVV c) FVV
d) VVF e) FVF Es falso:
a) Existe 4 enlaces phi
36. b) Su fórmula es C10H14
c) Tiene 23 enlaces sigma
d) Tiene 4 carbonos con hibridación sp
e) Existen 10 carbonos

3
41. En el carbono hibridizado sp . ¿Cuántas enlaces existen?
a) 2 b) 3 c) 1 d) 4 e) 5

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42. Cuando dos átomos de carbonos se hibridizan en la forma “sp” 

para enlazarse podemos afirmar que están formado entre sí. Cl
a) Un enlace simple
b) Solo un enlace simple e) CH3 – CHBr – CH2 – NO2
c) Dos enlace phi 
d) Un enlace sigma y un enlace phi NH2
e) Dos enlaces phi y un sigma

43. Señale si es Verdadero (V) o Falso (F): 48. Indicar lo falso:

( ) El carbono es tetravalente, es decir forma 3 enlaces a) El carbono es tetravalente
covalentes b) El carbono puede presentar tres tipos de hibridación
3
( ) La hibridación sp se caracteriza por presentar enlace simple. c) En el enlace triple existen dos enlaces sigma y un enlace pi
2 d) El enlace sigma es más fuerte que el enlace pi
( ) El híbrido sp es característico en enlaces dobles.
a) VVV b) FVV c) FFV d) FFF e) VFV e) La hibridación digonal es propio de los alquenos.

44. En la siguiente estructura: 49. Indique el número de enlaces sigma y pi que hay en el
* siguiente compuesto:
CH = C = C2H
* * * CH2 = CH – CH – C  C – CH3
HCC – CH=CH- CH
CH3 CH
Indique el tipo de hibridación que presentan los átomos de
carbono arriba señalado de izquierda a derecha. CH2 CH
3 2 3 2
a) sp , sp, sp , sp b) sp, sp , sp, sp CH2 CH
2 3 2 3 2
c) sp, sp , sp , sp d) sp, sp , sp , sp a) 3 y 26 b) 4 y 26 c) 5 y 10
2 2
e) sp, sp , sp , sp d) 4 y 11 e) 4 y 25

45. Determinar el número de carbonos secundarios y terciarios 50. ¿Cuántos carbonos son digonales, trigonales y tetraédricos,
en: respectivamente, en el siguiente compuesto?
CH  C – CH – CH2 – CH = CH – CH3

CH

CH2
a) 3 – 3 – 3 b) 1 – 5 – 3 c) 2 – 4 – 3
a) 4,3 b) 1,3 c) 2,5 d) 1,4 e) 2,1 d) 3 – 4 – 2 e) 2 – 5 – 2

46. Señale si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o

falsas (F): CLAVES
( ) El Número de compuestos orgánicos es mucho mayor que el de
los compuestos inorgánicos
( ) La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en agua
( ) En los compuestos orgánicos predomina el enlace covalente
1. D 2. E 3. E 4. B 5. D
a) VVV b) VFV c) VFF d) FFV e) FVF
6. D 7. D 8. B 9. E 10. C
47. Uno de los siguientes compuestos tiene un carbono que no 11. D 12. E 13. C 14. D 15. D
cumple con la tetravalencia. 16. E 17. D 18. D 19. E 20. C
a) CH3 – CH = CH – C = CH2 21. C 22. E 23. E 24. C 25. E

26. C 27. A 28. D 29. E 30. C
CH3
31. E 32. A 33. A 34. E 35. C
b) O 36. A 37. B 38. D 39. E 40. D
 41. D 42. E 43. B 44. C 45. A
CH  C – CH2 – C - OH 46. B 47. E 48. C 49. B 50. C

c) CH3 – O – C – NH2

O

d) Br O
 
CH3 – C – C – C  N

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