UNIVERSIDAD PRIVADA FRANZ TAMAYO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
BIOQUÍMICA Y FARMACIA
PROPIEDADES DE ALQUINOS
ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA II
DOCENTE:
[Link] MARTINEZ
ESTUDIANTE:
ANGELA HUANQUIRI VASQUEZ
NUMERO DE REGISTRO:
BYF13774176
SANTA CRUZ-BOLIVIA
INTRODUCCION
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
OBJETIVOS
Armar un minireactor para la obtención de gases.
Realizar la obtención del acetileno.
Demostrar la presencia de acetileno.
MARCO TEORICO
Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen
ciertas reglas.
1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal.
2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son
saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego,
con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial.
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno,
en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando
una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto,
su nombre lo toma del hidrocarburo saturado con terminación il o ilo, Ano.
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y
de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Reacciones
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes
con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o
sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace
es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la
relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua
sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e
hidrohalogenación.
Síntesis
El acetileno se genera por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con
quenching (enfriamento muy rápido) con aceites de elevado punto de ebullición.
Además es el producto de la reacción de carburo de calcio con agua: CaC2 + H2O
→ HC≡CH+ CaO.
Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos de un
alcohol y el halo alquino respectivamente: CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr +
2H2O
Deshalogenación: CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2
Los alquinos más complejos pueden obtenerse por ejemplo a partir del alqueno
correspondiente tras adición de bromo y doble eliminación de bromhídrico (HBr).
El método más moderno para obtener los alquenos aromáticos es la introducción
del alquino mediante sustitución nucleofílica sobre el haluro correspondiente en
presencia de un catalizador (generalmente compuestos organometálicos
de níquel o paladio).
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a
gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua
de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los
carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales
de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro
orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los
orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de
típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus
sustituyentes es lineal.
PROCEDIMIENTO
CaC2 + H2O → C2H2 + CaO
Armamos el equipo para
iniciar la práctica.
Usamos un soporte
universal, un embudo de
decantación, un matraz
kitasato, un vaso precipitado,
pinzas, aro y una manguera
de goma.
Le agregamos agua al
embudo de decantación
y al vaso precipitado, le
ponemos el carburo de
calcio al matraz kitasato.
En un tubo de
ensayo ponemos
nitrato amoniacal y
en otro ponemos
permanganato de
potasio.
Empezamos a dejar caer
poco a poco el agua del
embudo de decantación y
empieza burbujear en el
vaso precipitado.
El permanganato
de potasio cambio
de color y luego se
formó un sólido.
El nitrato amoniacal
también cambio de
color y se formó un
sólido.
Ponemos el sólido del nitrato
amoniacal en una capsula y
lo ponemos en la estufa
hasta que se dé una
pequeña explosión.
CONCLUSION
Armamos un minireactor, el cual nos sirve para obtener gases, lo armamos asi
cuando la reacción es rápida, aunque hay otro que necesitan calentar y para eso solo
ponemos la estufa.
Obtuvimos el acetileno con la ayuda del minireactor y sale en forma de gas.
Comprobamosque es acetileno porque hicimos una prueba de combustión y si ardió,
también lo comprobamos por medio de la oxidación, el acetileno con permanganato
de potasio se oxida a ácido acético y por ultimo del nitrato amoniacal obtuvimos un
sólido el cual llevamos a calentar y este debe explotar.
CUESTIONARIO
A) Obtención del acetileno con carburo de calcio
B) Acetileno con permanganato de potasio
C) Acetileno con nitrato de plata amoniacal
D) Acetileno con oxigeno
BIBLIOGRAFIA
[Link]
