Concepto de Química orgánica
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno,
halógenos, fósforo, silicio.
El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y
los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la
química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que
numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos.
Importancia de la Química orgánica
La química orgánica es básica en: investigación (bioquímica, medicina,
farmacología, alimentación, etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc.
Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos.
2. Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
carbono.
3. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas,
enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, etc.) son sustancias orgánicas.
4. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento
de los procesos vitales.
5. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega
un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos
de nuestra vida diaria con sus productos.
Historia de la Química orgánica
El primer paso para el desarrollo de la química orgánica fue el aislamiento y
purificación de sustancias con la técnica de destilación.
Tobern Bergman, decía que los compuestos orgánicos provenían de organismos
vivos, por lo contrario, los compuestos inorgánicos provienen de Minerales.
Carl Scheele , logra separar distintos ácidos. Ácido cítrico, Ácido láctico y
Ácido málico.
Lavoisier demuestra que los productos derivados de animales y vegetales están
compuestos por carbono, hidrógeno y cantidades menores de oxígeno, nitrógeno
azufre y fosforo.
Berzelius clasificó los compuestos en orgánicos, (los que se forman en seres
vivos e inorgánicos, (que están en los minerales. “ Establece la teoría de la
fuerza vital” que no existía en los seres inertes.
Wohler obtuvo urea" compuesto presente en la orina de muchas especies
animales" a partir de la sal inorgánica cianato de amonio. Este descubrimiento
debilitó y finalmente destruyó la creencia arraigada por entonces" de que para
formar compuestos orgánicos era necesaria la fuera vital del organismo vivo.
Este suceso es realmente significativo que da inicio a la química orgánica como
la conocemos.
Liebig desarrolló el análisis por combustión, ideado inicialmente por Lavoisier
para determinar las fórmulas empíricas de las sustancias.
Kekulé introduce la teoría estructural que consiste en la representación
estructural de las fórmulas.
Van¨ t Hoff y Lebel proponen la estructura tetraédrica del carbono.(1874)
Siglo XX: Modelo cuántico del átomo. Lewis explicó la formación de las
moléculas mediante los enlaces covalentes por compartición de pares
electrónicos. La aportación esencial de Pauling fue la aplicación de la mecánica
cuántica a la explicación del enlace químico.
Compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos Orgánicos:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en
pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 24 millones.
Son "termolábiles"
Tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O pero si en solventes no polares
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
Los compuestos tienen pesos moleculares muy altos
Generalmente contienen enlaces covalentes.
Compuestos Inorgánicos:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono
Se conocen aproximadamente unos 500.000 compuestos.
Son, en general, "termo estables"
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas.
Generalmente tienen enlaces iónicos o metálicos
Sus pesos moleculares son bajos.
Clasificación de los compuestos orgánicos:
Compuestos naturales
Son los sintetizados tanto por organismos vivos, como por procesos naturales. En
cualquiera de las dos variantes, no interviene el ser humano para sintetizarlos. Por
ejemplo: proteínas, lípidos y ácidos nucleicos pueden ser sintetizados por
organismos vivos, mientras que el petróleo se puede producir como resultado de
procesos geológicos que demoran miles de años.
Compuestos sintéticos
Son sintetizados artificialmente por el ser humano en laboratorios químicos. Por
ejemplo: fármacos, colorantes, plásticos, entre otros productos.
Importancia del carbono
La vida en nuestro planeta es posible gracias a dos fenómenos que constituyen una
rareza en el mundo de la química: el puente de hidrógeno y la catenación del carbono.
Catenación: es la capacidad de un elemento para formar cadenas; es decir, para unirse
químicamente consigo mismo.
Puente de Hidrógeno: En el agua, el puente de hidrógeno es una fuerza de atracción que
ocurre entre el hidrógeno de una molécula, y el oxígeno de otra molécula. Sin el puente
de hidrógeno, el agua no podría existir en estado líquido o sólido a la temperatura
ambiental de la Tierra.
1. La vida depende exclusivamente de la existencia de moléculas de carbono, que
junto al hidrógeno y el oxígeno del agua forman la mayor parte de compuestos
que se encuentran en los tejidos vivos.
2. Los procesos que sustentan la vida de los organismos utilizan compuestos
orgánicos como fuente de energía (metabolismo).
3. Los alimentos como carbohidratos, lípidos y proteínas (son fuentes de energía)
tienen carbono al igual que muchos aditivos y preservantes.
4. Una gran cantidad de medicamentos son compuestos orgánicos, como la
aspirina, descongestionantes, etc.
5. Los jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes y cosméticos utilizan
compuestos orgánicos.
6. El petróleo tiene carbono y se utiliza para obtener energía, y muchos productos
como telas, lubricantes, asfalto, detergentes, perfumes, etc.
7. Plásticos como PVC, polietileno, poliestireno, teflón.
8. Fibras naturales y sintéticas como algodón, lana, nylon, poliéster, rayón.
9. Pinturas y colorantes naturales y sintéticos.
10. Productos agroquímicos como fertilizantes, herbicidas y plaguicidas.
11. El carbono está ampliamente distribuido en la naturaleza, donde existe
principalmente en forma de carbonatos; como la caliza, la dolomita, el yeso y el
mármol, importantes en las construcciones.
12. Considerado el ladrillo de Dios.
13. La importancia del carbono es universal, en el espacio exterior los astronautas
han encontrado más de 80 compuestos distintos de los cuales más de 70 tienen
carbono.
14. El ciclo del C es en el cual las plantas y animales producen y consumen
compuestos orgánicos, los compuestos de la vida. Este ciclo se inicia y termina
con CO2, agua y energía.
15. El carbono ayuda a regular la temperatura de la Tierra, hace posible la vida.
El átomo de carbono
El carbono tiene un número atómico de 6
Tiene una masa atómica de 12
Su símbolo químico es C
Los electrones se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la
segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalente.
Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace
triple.
Su distribución electrónica 1s2 2s2 2p2.
El carbono pertenece al grupo 14 de la tabla periódica o la familia 4A cuyos
elementos son: carbono (C), silicio (Si), germanio (Ge), estaño (Sb) y plomo
(Pb). Los primeros tres son no metales, y los últimos dos son metales. Todos
estos elementos comparten la capacidad de catenación, pero ninguno de ellos lo
hace con tanta facilidad como el carbono.
Los átomos de carbono pueden unirse entre sí en una variedad de formas y con
una cantidad de átomos, imposible para cualquier otro elemento.
Forman cadenas lineales y ramificadas
Isótopos del carbono
Isótopos son átomos que poseen el mismo número de protones, pero diferente
número de neutrones.
El carbono tiene 15 isótopos desde el C8 hasta el carbono 22 , de todos ellos
solamente tres son naturales y son el C12, C13 Y C14
De los cuales son estables el C12 y C13 e inestable el C14, que es uno de los
más conocidos.
Isótopos Estables:
El carbono 12 es el más abundante de los dos isótopos estables, representando el
98,89% de todo el carbono terrestre.
Adquiere particular importancia al usarse como patrón para la definición del mol.
El carbono 13 es un isótopo de carbono menos abundante que el 12C (1.07 %),
también es estable físicamente.
Isótopos Inestables:
Se conocen diversos isótopos inestables . De todos ellos, debido a que es el único
que podemos encontrar en la naturaleza, destaca el isótopo 14C.
El 14C se forma continuamente en la atmósfera por interacción de la radiación
cósmica con 14N. Se utiliza para determinar la edad de los fósiles o de los restos
arqueológicos que contengan material orgánico: restos de seres vivos u objetos
fabricados con materias primas naturales como madera .
Hibridación
En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro de
un átomo para formar nuevos orbitales híbridos, con los cuales se enlaza a otros átomos.
Hibridación SP3:
En los hidrocarburos saturados o alcanos, es decir en los que poseen enlaces simples, los
cuatro enlaces son iguales. Esta configuración se explica si se considera que los tres
orbitales 2p y el orbital 2s se combinan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
Se define como la combinación de un orbital S y 3 P, para formar orbitales híbridos, que
se disponen en un plano formando ángulos de 109.5.
Hibridación SP2:
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos,
que se disponen en un plano formando ángulos de 120º. Se encuentra en compuestos
con dobles enlaces como los alquenos.
Hibridación SP:
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos,
con orientación lineal. Este es el tipo de enlace se encuentra en compuestos con triples
enlaces como los alquinos.
Enlaces del Carbono:
El carbono es tetravalente, lo que le facilita formar enlaces con otros átomos de
carbono y otros elementos.
Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente
Por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí formando
cadenas, existen tipos diferentes de hidrocarburos.
Existen enlaces simples (alcanos),también pueden formar enlaces dobles
(alquenos),y enlaces triples(alquinos).
La catenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono,
hacen posible la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de
ellas esenciales para la vida.
Tipos de enlaces
Tipos de cadenas
Algo extra XD – Tipos de Carbono