UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería Ambiental

Departamento de Ciencias Básicas Ciclo 2018-II

EXAMEN FINAL DE QUIMICA II (AA223: K, L, M)

Profesor(es) : CHIRINOS COLLANTES, Hugo

Día y hora :10 de Diciembre de 2018 - 16:00 – 18:00
Indicaciones : Sin copias ni apuntes. Prohibido el préstamo de calculadoras y correctores,
uso de celulares, responder con lapicero azul y en orden correlativo.

1) ¿Cuál compuesto, en cada uno de los pares de compuestos siguientes, es más básico?1.5ptos.
a) CH3CH2NH2 o CH3CH2CONH2,
b) NaOH o CH3NH2,
c) CH3NHCH3 o piridina.

Respuesta: a) CH3CH2NH2, b) NaOH, c) CH3NHCH3

2) Quien tiene más carácter ácido los FENOLES o los ALCOHOLES?, Por qué?, explique con ejemplos.
1,5ptos.

Respuesta. Los alcoholes y fenoles tienen un comportamiento anfótero, por lo que pueden actuar como
ácidos o como bases débiles. Su actuación como ácidos se debe a la gran polaridad del enlace –OH, que
hace que el hidrógeno pueda intercambiarse por el ataque de una base.
3) Determinar las fórmulas (estructuras) correspondientes de los siguientes compuestos: 4ptos.
a) 4,4-diaminometil-6-ceto-2-metil heptanal
b) etanodiato de dibencilo
c) Ácido 1-acetil-3-amino-4-bromo-8 -carbamil-7-fenantroico
d) cis-9-octadecenoato de potasio
Respuesta

a) b)

4) Un intercambiador iónico SBA (de base fuerte) se utiliza para eliminar nitratos del agua de un pozo
que contiene, además de NO3-, cloruros. Normalmente el agua tiene sulfatos y bicarbonatos, pero,
para este ejercicios se consideran despreciables. La capacidad total de la resina en el intercambiador
es de 1,5 eq/L. Encuentra el máximo volumen de agua que puede ser tratado por litro de resina.
4ptos.
Datos:
a) El coeficiente de selectividad del nitrato sobre el cloruro para la resina SBA es K Cl-NO3 = 4
b) La composición del agua de pozo en meq/L es:

Ca2+ = 1.4 Cl1- = 3.0

Mg2+ = 0.8 SO42- = 0.0
Na1+ = 2.6 NO31-= 1.8
Total cationes = 4,8 Total aniones = 4,8

Respuesta:
Calculando la fracción equivalente de NO3- en la fase acuosa:
1.8
X NO1   0.38
3
4.8
Según dato del problema se tiene que el coeficiente de selectividad de la resina es es K Cl-NO3 = 4,
Calcular la fracción de NO3 en el intercambiador iónico, que se encuentra en equilibrio con la
solución acuosa:

CCl q NO3 X Y (1  X NO3 )(YNO3 )

K Cl , NO3   Cl NO3  , sustituyendo se tiene:
C NO3 qCl Y ClX NO3l (1  YNO3 )( X NO3 )

(YNO3 ) K Cl , NO3 X NO3 4(0.38)

   2.45 ; YNO3 = 2.45 (1-YNO3); YNO3 = 0.71
(1  YNO3 ) (1  X NO3 ) 1  0.38
Una vez en equilibrio el intercambiador iónico tendrá un 71% de iones NO3, esto es el 71% de la
capacidad de intercambio estará ocupada por iones NO3. Como conocemos la capacidad de
intercambio en eq/L, se podrá calcular los equivalentes por litro de NO3 en la resina, M, que
serán:

eq eq ( NO3) meq( NO3

M  0.71x1.5  1.065  1065 , por lo tanto 1L de resina puede acoger
l l l
1065meq de NO3.
Se calcula el volumen de agua que puede ser tratada, o sea en cuantos de litros de agua hay esta
cantidad de equivalentes de mili-equivalentes de NO3, que secuestra 1L de resina.

1065meq( NO3)
V en 1L de resina, siendo C = 1,8 se tiene 5.92 L de agua/L de resina.
C

OH
C-CH2 CH3

5) El 2-fenil-2-butanol CH3 puede ser sintetizado por tres diferentes

combinaciones de reactivos de Grignard y una cetona. Indíquelos. 3ptos.
Respuesta:
1° combinación

2° combinación

3° combinación
6) Responda las siguientes cuestiones sobre lipidos:
a. Diga semejanzas y diferencias entre los triglicéridos y los fosfoglicéridos, 1,5ptos.
Solución: Semejanzas: Ambos tipos de compuestos contienen ácidos grasos en sus moléculas; por lo tanto,
pueden dar la reacción de saponificación. Por consiguiente, son lípidos saponificables. En los dos tipos de
compuestos hay glicerina; de ahí el nombre que tienen estos compuestos. Diferencias: En los triglicéridos
hay tres moléculas de ácidos grasos que se esterifican con los tres grupos alcohólicos de la glicerina. Estos
ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturados o insaturados o de ambos tipos a la vez. En los
fosfoglicéridos solamente hay dos moléculas de ácidos grasos, uno saturado y otro insaturado, que se
esterifican con los dos primeros grupos alcohólicos de la glicerina. Los fosfoglicéridos contienen, además,
una molécula de ácido ortofosfórico y una molécula de un aminoalcohol en su composición, mientras que
los triglicéridos, no. Los triglicéridos son apolares, mientras que los fosfoglicéridos son bipolares. Los
triglicéridos tienen, principalmente, función de reserva energética, y también son aislantes y protectores,
mientras que los fosfoglicéridos son estructurales; forman parte de las membranas celulares.
b. ¿Cuáles son las principales estructuras que forman los lípidos anfipáticos en el medio
acuoso?, 1,5ptos.
Solución: Las principales estructuras a que dan lugar los lípidos anfipáticos cuando se encuentran en un
medio acuoso son las siguientes: Monocapas: Son formaciones que se originan cuando estos lípidos se
sitúan en la superficie del agua. Debido a su carácter anfipático, las cabezas hidrófilas se dirigen hacia el
agua, mientras que las colas hidrófobas se dirigen hacia el aire y de esa forma se alejan del agua. Micelas:
son formaciones esféricas, elipsoidales o cilíndricas que se originan en el seno del agua. En estas
formaciones, las colas hidrófobas de los lípidos anfipáticos se unen espontáneamente y se sitúan hacia el
interior, alejándose del agua, mientras que las cabezas hidrófilas se sitúan hacia el exterior. Bicapas: Son
formaciones que se originan en el seno del agua. En estas estructuras, las moléculas de los lípidos
anfipáticos se enfrentan entre sí por sus colas hidrófobas; de esa manera, estas zonas se sitúan en el interior
de la estructura, alejadas del agua, mientras que las cabezas hidrófilas se sitúan a ambos lados de la bicapa,
en contacto con el agua. Estas estructuras las forman, principalmente, los fosfolípidos y los glucolípidos.
c. ¿Qué relación existe entre la dieta y el nivel de colesterol en la sangre?, 1,5ptos.
Solución: El colesterol es esencial para el desarrollo y el crecimiento de los organismos; interviene en la
formación de las membranas celulares, y, además, a partir de él se obtienen otros esteroides importantes,
tales como: hormonas, vitamina D3, etc. El colesterol puede ser sintetizado en el hígado y también puede
ser ingerido formando parte de la dieta. El consumo de dietas ricas en grasas que tengan un elevado
contenido en ácidos grasos saturados aumenta el nivel de colesterol en sangre, ya que favorece la formación
de lipoproteínas de densidad baja (LDL). Si embargo, las dietas ricas en grasas con un elevado contenido
en ácidos grasos monoinsaturados, y sobre todo poliinsaturados, disminuyen el nivel de colesterol en
sangre, ya que favorecen la formación de lipoproteínas de alta densidad (HDL).
d. Diferencia entre lípidos saponificables e insaponificables. Señalar si son o no
saponificables los lípidos que se citan a continuación: aceite de oliva, colesterol,
progesterona, vitamina A, lanolina, lecitina, esfingomielina, tripalmitina,
fosfatidilcolamina, gangliósido, testosterona. 1,5ptos.
Solución: Las principales diferencias son: Los lípidos saponificables contienen uno varios ácidos grasos en
la molécula; los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos. Los lípidos saponificables son ésteres
de ácidos grasos y un alcohol; los lípidos insaponificables no son ésteres. Los lípidos saponificables dan la
reacción de saponificación, es decir, si se les trata en caliente con una base (NaOH o KOH), se hidrolizan
dando jabones, que son las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos. Los lípidos insaponificables no
dan la reacción de saponificación. Son lípidos saponificables los siguientes: aceite de oliva, lanolina,
lecitina, esfingomielina, tripalmitina, fosfatidilcolamina y gangliósido. Son lípidos insaponificables los
siguientes: colesterol, progesterona, vitamina A y testosterona.