SEP SES TecNM

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

SINTESÍS Y OPTIMIZACIÓN DE PROCESOS

TEMA I. SINTESÍS Y ANÁLISIS DE PROCESOS

“OBTENCIÓN DEL ACIDO ACÉTICO A PARTIR DE ALCOHOL ETÍLICO”

PRESENTA:

JACALES CUALI MARIA DEL CARMEN 18280088

OSORIO CRUZ CAROLINA ISABEL 18280107

REYES JUSTINIANI MICHELLE FERNANDA 18280105

ROMERO VILLEGAS EVELYN PATRICIA 18280116

RUIZ DÍAZ MARIA GUADALUPE 18280073

DOCENTE:

DRA. HILDA MORENO SAAVEDRA

METEPEC, ESTADO DE MÉXICO, A 27 DE SEPTIEMBRE DE 2021

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INDICE
INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................. 3
OBJETIVO ........................................................................................................................................ 4
MARCO TEORICO .......................................................................................................................... 5
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO A PARTIR DE ALCOHOL ETÍLICO ........................... 6
Explicación del proceso ........................................................................................................... 6
Reacción....................................................................................................................................... 7
Perfil de concentración ............................................................................................................ 8
Balance molar ............................................................................................................................. 8
Ley de velocidad ........................................................................................................................ 8
Programación del balance molar ........................................................................................... 9
Programación a diferentes temperaturas y a diferentes K ............................................. 9
VENTAJAS DEL CAMINO DE REACCION .............................................................................. 12
DIAGRAMA DE FLUJO ................................................................................................................ 13
PRETRATAMIENTO Y POST-TRATAMIENTO ....................................................................... 15
RUTAS DE REACCIÓN Y DIFERENTES ALTERNATIVAS DE SEPARACIÓN ................ 16
POSTRATAMIENTO ................................................................................................................. 18
SECUENCIA DE SEPARACIÓN ................................................................................................. 20
REFERENCIAS .............................................................................................................................. 23
ANEXOS ......................................................................................................................................... 25
Balance de materia de nuestro proceso ............................................................................ 25
Resumen del balance de materia ......................................................................................... 26

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Docente: Dra. Hilda Moreno Saavedra II
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INTRODUCCIÓN
El ácido acético o ácido metilcarboxílico, es una sustancia orgánica y uno de los
ácidos carboxílicos más utilizados tanto en la industria química como en la
alimentaria, siendo sus principales aplicaciones, la producción de acetato de vinilo
monómero, empleado en la fabricación de pinturas, adhesivos y papel, y la
producción de ácido terftálico purificado, precursor del poliéster PET. Además, es el
ingrediente clave en el vinagre.
Entre las formas obtención del ácido acético se distinguen la fermentación
bacteriana y las vías sintéticas. Los tres principales métodos de producción de ácido
acético sintético son, a partir de alcohol etílico, la oxidación de acetaldehído y la
carbonilación de metanol.
El proceso de fermentación acética consiste en la oxidación bioquímica del etanol
contenido en un sustrato alcohólico, para la formación de ácido acético. Es decir, la
oxidación del etanol se da por todos los géneros de bacterias ácido-lácticas,
presentando dos reacciones catalíticas secuenciales que permiten la formación de
ácido acético y agua.
La oxidación de aldehído con aire u oxigeno fue durante muchos años la principal
vía de obtención del ácido, pero por motivos económicos impulsaron la búsqueda
de procesos alternativos.
La mayor parte de la capacidad de producción de ácido acético en los últimos años
corresponde a la carbonilación del metanol, proceso en el que se hace reaccionar
metanol con monóxido de carbono.
Teniendo en cuenta esto, en el presente trabajo se llevará a cabo un estudio sobre
la vía de obtención de ácido acético a partir de etanol, donde se mostrarán los
balances de materia que se llevan a cabo durante el proceso, así como los equipos
utilizados en él, realizando para ello un diagrama de flujo.

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OBJETIVO
Desarrollar la síntesis del proceso de obtención de ácido acético a partir de etanol,
basándose en la investigación de reacciones. Empleando las rutas de reacción
conocidas para desarrollar un diagrama inicial de flujo. Seleccionando los métodos
de separación y aplicando las reglas heurísticas para el posicionamiento de los
equipos en los procesos de separación.

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MARCO TEORICO
Ácido acético propiedades y usos.
El ácido acético, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido [Link]
se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.
Propiedades físicas
• Líquido higroscópico
• Incoloro, claro
• Inodoro, olor punzante (a vinagre)

Propiedades químicas
• Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetra cloruro de
carbono.
• Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos
como el azufre y el fósforo.
• Anhidro cristaliza a 1 retomando un aspecto parecido al hielo, conocido como
ácido acético glacial.
• pH: 2,4
• Es insoluble en sulfuro de carbono.

Usos
• Aditivo utilizado en la industria de alimentos por su capacidad para regular la
acidez y sus propiedades como conservador.
• Como bactericida.
• Se emplea en la fabricación de esteres o esencias, acetatos.
• Fijador de colores.
• Disolvente.

Etanol, propiedades y usos.

El alcohol etílico o etanol es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e
inflamable, volátil, con un olor característico y sabor picante.

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Al mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica. Es

conocido sencillamente con el nombre de alcohol. Sus vapores son más pesados
que el aire.
De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a
partir de frutas, caña de azúcar, maíz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros.
Después de la fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un
producto con una mayor cantidad de alcohol.

Usos
La industria emplea mucho el alcohol etílico como disolvente para lacas, barnices,
perfumes y condimentos; como medio para reacciones químicas, y para
recristalizaciones. Además, es una materia prima importante para síntesis.

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO A PARTIR DE ALCOHOL ETÍLICO

Explicación del proceso
La acetificación es simplemente la oxidación bacteriana del etanol para producir
ácido acético y agua (Figura 1). El proceso también se denomina fermentación
oxidativa. La velocidad de la reacción en la acetificación depende principalmente
del tipo de microorganismo utilizado para catalizar y de la concentración de oxígeno
disponible en el medio (Deshmukh, 2019).

Figura 1. Producción de ácido acético por oxidación fermentativa de alcohol

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Esta fermentación puede llevarse a cabo mediante diversas bacterias y otros

microorganismos que tengan la capacidad de generar ácido acético, a partir de
varios sustratos que contengan etanol, sin embargo, a escala industrial, se hace uso
habitualmente de las bacterias acéticas, por la alta capacidad de producción de este
metabolito.
Entradas a la planta.
Son dos corrientes las que entran en dicha área:
1) O2
2) Etanol.
3) Reposición de agua.
La corriente de O2 (oxigeno molecular) proviene del área de reformado y se alimenta
al reactor de producción de ácido acético mientras que la corriente de etanol es
alimentada al absorbedor para recuperar parte de los ligeros producidos en la etapa
de reacción. La corriente de reposición viene a cubrir la pérdida de co-catalizador y
de agua que se produce en la etapa de recuperación de esta área.

Reacción.
En el reactor de producción de ácido acético la reacción principal que se produce
es:

Figura 2. Reacción principal para la producción de ácido acético.

Las condiciones a las que se llevará a cabo la reacción son:

• Presión: 1 atm
• Temperatura: 250 ⁰C
• Reacción fase gas
• Catalizador: Ratio platino/ estaño: 1. Soporte: silicato cálcico. - Conversión
obtenida: 70%

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Perfil de concentración
Para el proceso de fabricación del ácido acerico a partir de etanol se utilizará alcohol
etílico del 93% en peso y aire como fuente de oxígeno. La evaluación del catalizador
se realizó con una relación molar de alimentación oxígeno/etanol de 1.25; La
temperatura de reacción se varió entre150 y 300°C. De acuerdo con los datos
cinéticos de la reacción obtenidos de un artículo científico k1= 0.01762 ℎ!" y
k2= 0.0021597 ℎ!" a 250°C
Así obteniendo un balance molar a partir de las k el cual quedaría de la siguiente
manera:

"## "#$ $# + $$ ↔ "## "$$# + #$ $

A= Etanol B= Oxígeno C= Ácido acético D= Agua

(+) ↔"+*

!! = #! $" $#
!$ = #$ $% $&

Balance molar

−'$" −'$#
−!" = −!# =
'( '(

'$% '$&
!% = !& =
'( '(

Ley de velocidad

!'()*+, = −!! = −#! $" $#

!+-í/'*+ = −!! + !$ = −#! $" $# + #$ $% $&

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!)/1) = −!! + !$ = −#! $" $# + #$ $% $&

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Programación del balance molar

Programación a diferentes temperaturas y a diferentes K

Para una temperatura de 100°C

k1= 0.01762 y

k2= 0.0021597 a 250°C

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Ea= 96 kJ / mol

Ecuación de Arrhenius

.$ −23 1 1
ln - / = - − /
." 4 6$ 6"

.$ !%& " "

( ! *
= 7 ' )! )"
."

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( ! *
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+,-. (123)5 " "

! ( ! *5
.$ = 0.0021597 7 123(6.#"8-.) 89#.": :$#.": = =. ==G>A=@GD!;

texto
texto

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Para una temperatura de 105°C

k1= 0.01762 y

k2= 0.0021597 a 250°C

Ea= 96 kJ / mol

Ecuación de Arrhenius

.$ −23 1 1
ln - / = - − /
." 4 6$ 6"

.$ !%& " "

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= 7 ' )! )"
."

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( ! *
.$ = ." 7 ' )! )"

H< = =. =>?A?D!;

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VENTAJAS DEL CAMINO DE REACCION

• La reacción es mediante un solo paso y en fase vapor utilizando catalizadores
de paladio y cobre-cromo.
• En comparación con otros caminos de reacción este disminuye la cantidad de
acetaldehído a condensar, lo cual mejora la formación del ácido acético
mediante los catalizadores mencionados anteriormente
• Esta reacción se considera un proceso catalítico verde porque el único producto
de reducción es el agua
• La presencia de agua en la reacción aumenta la selectividad al ácido acético

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DIAGRAMA DE FLUJO

Oxígeno
Molecular
(O2)

TIC

3 TT

TI 12
Etanol (CH3CH2OH)
PA LE
Agua (H2O)
PI LI
EXTRACTO 11
C-102

6
Ácido Acético (CH3COOH)
1 4
T-101
9 E-101
T-103
10
P-101 Etanol 93% P-102 S-101
(CH3CH2OH)
Agua (H2O)

7
REFINADO Etanol (CH3CH2OH)
TIC Agua (H2O)
R-101
T-102 TT
PA
5 TI
2 PI

C-101
Oxígeno
Molecular 8
(O2)

Etanol (CH3CH2OH)
Agua (H2O)

Figura 3. Diagrama de flujo de proceso de obtención de ácido acético con etanol.

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Tabla 1. Equipos y corrientes del proceso

Nomenclatura Equipo/Corriente

R-101 Reactor batch

T-101, T-102 y T-103 Tanques de almacenamiento

P-101 Bomba etanol y agua

P-102 Bomba ácido acético, etanol y agua

S-101 Separador

C-101 y C-102 Columnas de destilación

E-101 Refinador

T1 Tanque de almacenamiento

Entradas en el proceso

Salidas en el proceso

Nombre Corriente

1 Entrada de mezcla de etanol con

agua

2 Entrada dióxido de carbono

3 Salida dióxido de carbono

4 Mezcla de ácido acético, etanol y

agua

5 Refinado de ácido acético, etanol y

agua

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6 Extracto de ácido acético, etanol y

agua

7 Salida de ácido acético

8 Salida de etanol y agua

9 Destilado de ácido acético, etanol y

agua

10 Salida de etanol y agua

11 Salida de ácido acético

12 Salida de etanol y agua

PRETRATAMIENTO Y POST-TRATAMIENTO
Para nuestro tratamiento de nuestros residuos, prácticamente se tomarían algunas
alternativas para su tratamiento o reutilización. Una propuesta para aprovechar los
residuos, que serían etano y agua; sería que esta mezcla se llevara a un equipo de
destilación para separar el agua del etanol, por lo que el más volátil se separaría de
un destilado, en este caso el agua. En el caso del etanol, se vería la concentración
que se tiene en el destilado, y se podría reutilizar en el proceso de la obtención de
etanol, por lo que, si este etanol “reutilizado” tiene menor concentración, por ende,
el ácido acético también tendría una concentración menor, por lo que ese producto
también se pude vender a producto que ocupen una concentración menor de ácido
acético. Cuando se recircule este etanol y ya no funcione, se podría calcinar o
calentar hasta ya no obtener algún residuo. Mientras que el agua se podría ocupar
en algunas otras actividades necesarias o esa se podría desechar.
La otra alternativa es que se almacenen en tanques ya que el etanol y el agua
mezclados producen agua alcoholizada que provee energía y calor y se podría
utilizar esa energía y ese calor en otro proceso

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RUTAS DE REACCIÓN Y DIFERENTES ALTERNATIVAS DE SEPARACIÓN

Carbonilación de metanol.
Es la ruta comercial más empleada para la síntesis de ácido acético, también
conocido como proceso de Monsanto (Figura 2). El metanol y el monóxido de
carbono se hacen reaccionar en fase líquida en presencia de un catalizador a base
de rodio (Rh) a una temperatura de 150 a 200 ° C y a una presión de 30 a 50 bares
para producir ácido acético con una selectividad del 95% y productos secundarios
del 5%, como el ácido fórmico. y formaldehído. El yoduro de hidrógeno se utiliza
como promotor alcalino en este proceso. La reacción transcurre en fase líquida con
acetato de metilo como disolvente utilizando un catalizador homogéneo. Se requiere
una cantidad controlada de agua para la reacción, que se genera en el lugar por
reacción de metanol con yoduro de hidrógeno. La velocidad de reacción en el
proceso de Monsanto depende de la concentración de agua. Se obtienen CO2, H2
y metanol como subproductos de la reacción. El metanol generado en la reacción
se recicla. El proceso ha evolucionado con el tiempo y se han adoptado diferentes
estrategias para separar el ácido acético puro de una mezcla de agua y
subproductos. Este proceso fue modificado por los productos químicos de BP
reemplazando el catalizador a base de rodio con el catalizador de iridio (Ir) conocido
como proceso Cavita. La elección del Ir como metal de coordinación es un proceso
relativamente más económico que el rodio. El uso de un catalizador de iridio mejora
la velocidad general de reacción (Deshmukh, 2019).

Figura 4. Producción de ácido acético por el método de carbonilación

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Figura 5. Diagrama de flujo de proceso de obtención de ácido acético por el método de carbonilación.

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Tabla 2. Equipos y corrientes del proceso de ácido acético por el método de

carbonilación

Nombre Equipo
R-101 Reactor batch
D-101 Columna de destilación
C-101 Caldera de vapor rápida
E-101 Condensador
E-102 Intercambiador
P-101 Bomba de reciclo
T-101 Tanque de almacenamiento de CO
T-102 Tanque de almacenamiento de metanol
T-103 Tanque de almacenamiento de ácido acético
V-101/102 Válvula manual
Entradas en el proceso

Salidas en el proceso

Nombre Corriente
1 Entrada de monóxido de carbono
2 Entrada de metanol
3 Purga
4 Mezcla de ácido acético, metanol y agua
5 Purga
6 Salida de metanol
7 Mezcla de metanol y acetato de metilo
8 Recirculación de monóxido
9 Producto ácido acético

POSTRATAMIENTO
Para controlar de manera eficaz el agua en el medio de reacción, es importante
conocer qué reacción predomina con el fin de definir una operación de suministro
de agua o de separación de agua de la sección de reacción para mantener un
balance de agua exacto dentro de la sección de reacción para minimizar cambios
en las velocidades de carbonilación de la reacción como un resultado de cambios
en la concentración de agua en el reactor.

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Se han propuesto diversos medios para la separación del agua en exceso

procedente de corrientes de producto bruto producido en sistemas de reacción de
carbonilación. Una modificación de dichos sistemas mediante el uso de una
corriente secundaria para la separación de agua procedente de una columna de
destilación. La ventaja implicada por un sistema de este tipo es el de minimizar la

separación de yoduro de metilo valioso con el agua cuando esta se separa a partir
de la cabeza de una columna de destilación. Los sistemas de procedimiento
descritos en estas patentes están dirigidos a medios para la separación de agua a
partir de corrientes de producto bruto en partes de las secciones de post-reacción
de los sistemas del procedimiento. De acuerdo con ello, los sistemas descritos no
están dirigidos al control del agua en la sección de reacción de sistemas de
procedimientos de carbonilación.

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SECUENCIA DE SEPARACIÓN

Figura 6. Secuencias de separación

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Tabla 3. Cálculo de una separación de mezcla multicomponente

Componente Flujo Teb ΔTeb f CFS f CFS

A 200 78°C
B 100 100°C 22°C 0.6197 13.63
C 23.95 118°C 18°C 0.0798 1.437 0.2395 4.311

A: Etanol, B: Agua, C: Ácido acético

• Heurística M1 (Favorecer la destilación ordinaria).

• Heurística M2 (Evite la destilación al vacío y la refrigeración).
• Heurística S1 (Retire primero los componentes corrosivos y peligrosos).
Elimine primero los materiales corrosivos y peligrosos.
• Heurística S2 (Realizar separaciones difíciles en último lugar). Todos los
demás en igualdad de condiciones, realice las separaciones difíciles al final.
• Heurística C1 (Eliminar primero el componente más abundante). Un producto
que componga una gran fracción de la alimentación debe separarse primero,
siempre que el factor de separación o la volatilidad relativa es razonable para
la separación.

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A B

AB

BC

Figura 7. Diagrama de secuencias de separación.

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REFERENCIAS
Deshmukh, G. (2019). Vías de producción de ácido acético y sus aplicaciones
versátiles en la industria alimentaria. EPSRC. Recuperado de:
[Link]

González, M., González V., Rigueiro A y Tauste A. (2007). Planta de producción de

ácido acético. Proyecto final de carrera. Escuela Técnica Superior de ingeniería.
Volumen I. Recuperado de:
[Link]
f
Gorbanev, Y. (2012). Acetic Acid Formation by Selective Aerobic Oxidation of
Aqueous Ethanol over Heterogeneous Ruthenium Catalysts. ACS. Recuperado de:
[Link]
Gorbanev/publication/260201900_Acetic_Acid_Formation_by_Selective_Aerobic_
Oxidation_of_Aqueous_Ethanol_over_Heterogeneous_Ruthenium_Catalysts/links/
5c43aac1299bf12be3d54ff7/Acetic-Acid-Formation-by-Selective-Aerobic-
[Link]

Sánchez, A. (2016). Modelado del proceso de extracción de ácido acético con

recuperación del disolvente orgánico. Trabajo fin de grado. Escuela Técnica
Superior de Ingenieros Industriales. Universidad Politécnica de Madrid. Recuperado
de: [Link]

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Palacios, K., L, Á., Pico, C., Posligua-Laz, G., Romero, M., & Rosero-Delgado, E.
(2019). DISEÑO DE UN BIORREACTOR PARA LA OBTENCIÓN DE ÁCIDO
ACÉTICO A PARTIR DEL VINO DE MUCÍLAGO DE CACAO (THEOBROMA
CACAO L.). Revista de Ciencias Agropecuarias ‘‘ALLPA", 2, 18–28.

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ANEXOS
Balance de materia de nuestro proceso

F3 = 99.99 kmol/h
02=1 F12= 36.961848
Agua 12.329 C-102 Composición
Acido acetico 0.3397 Agua 2.589
etanol 163.34 Acido acetico 0.0713
F6= 176.01 etanol 34.301

F9 = 139.04695
Composición
Agua 9.7398
F = 200 Kmol/h Acido acetico 0.2683
etanol 129.04 E-101 F10= 132.095
agua 7% S-101 Composicion
Etanol 93% Acido acetico 132.095
R-101

F4 = 200.01
Mezcla
agua = 14.01kmol
etanol = 185.614kmol
Acido acetico = 0.386 kmol F7=0.04632
Composición F11= 6.9524
Acido acetico 0.0463 Agua 0.5004
Etanol 6.4519

C-101
F2 = 100Kmol/h
oxigeno 1 F5= 24.001
Agua 12.329
Acido acetico 0.0463
etanol 22.274

F8= 23.955
Compocision
Agua 1.6812
etanol 22.274

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Resumen del balance de materia

Flujos de entrada

F1 = 200 kmol/h

F2 = 100 kmol/h

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