“AÑO DEL BICENTENARIO, DE LA CONSOLIDACIÓN DE NUESTRA
INDEPENDENCIA, Y DE LA CONMEMORACIÓN DE LAS HEROICAS BATALLAS DE
JUNÍN Y AYACUCHO”
UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONÍA PERUANA
FACULTAD DE AGRONOMÍA
INFORME DE LA PRACTICA 01:
SINTESIS DE ALQUENOS
ESCUELA:
AGRONOMÍA
ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA
DOCENTE:
ING. JORGE ALEX RENGIFO PEZO. MTRO.
INTEGRANTES:
TIHUAY CARRANZA WILSON
QUIROZ REATEGUI ALFREDO
NAVARRO DOMINGUES TONY
CICLO:
III
IQUITOS PERÚ
2024
INTRODUCCION
La síntesis de alquenos es un área fundamental de la química
orgánica que abarca diversos métodos para la formación de
enlaces dobles carbono-carbono (C=C). Los alquenos,
caracterizados por la presencia de al menos un enlace doble
entre átomos de carbono, son compuestos clave en la industria
química y en la síntesis de una amplia gama de productos
químicos, incluyendo plásticos, fármacos, y materiales
avanzados. Su reactividad y versatilidad los convierten en
intermediarios valiosos en muchas rutas sintéticas.
Este informe se enfoca en los principales métodos de síntesis de
alquenos, destacando las reacciones de deshidratación de
alcoholes, deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, la
reacción de Wittig, hidrogenación parcial de alquinos,
eliminación E2, y la metatesis de alquenos. Cada uno de estos
métodos ofrece un enfoque distinto para la formación de
alquenos, proporcionando herramientas versátiles y eficaces para
su producción.
El objetivo principal de este informe es proporcionar una visión
detallada de los mecanismos, condiciones y aplicaciones de estos
métodos de síntesis, con el fin de comprender mejor su
importancia y utilidad en la química orgánica moderna. A través
del análisis de estos métodos, se espera ilustrar las estrategias y
consideraciones clave para la producción eficiente y selectiva de
alquenos, subrayando su relevancia en la investigación y
desarrollo de nuevos compuestos y materiales.
MARCO TEORICO
Los alquenos tienen propiedades físicas y químicas que los distinguen de los alcanos
(hidrocarburos saturados con enlaces simples C-C). La presencia del enlace doble
influye en la estructura y la reactividad de los alquenos:
Geometría: Los alquenos tienen una geometría planar alrededor del enlace doble con
un ángulo de enlace de aproximadamente 120°.
Isomería: La presencia del doble enlace permite la existencia de isómeros geométricos
(cis-trans) debido a la restricción de la rotación alrededor del enlace doble.
Reactividad: El enlace doble es un sitio reactivo que puede participar en diversas
reacciones como adiciones (electrofílicas y nucleofílicas), oxidaciones y
polimerizaciones.
2. Métodos de Síntesis de Alquenos
La producción de alquenos puede llevarse a cabo mediante varios métodos sintéticos,
cada uno con sus principios teóricos y mecanismos de reacción específicos:
-Deshidratación de Alcoholes
-Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo
-Reacción de Wittig
-Hidrogenación Parcial de Alquinos
- Eliminación E2 (Bimolecular)
SINTESIS DE ALQUENOS
La Reacción de Heck es un proceso para sintetizar los alquenos.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos son:
Deshidrohalogenación.
Deshalogenación.
Eliminación de agua a partir de alcoholes.
Pirólisis.
También pueden obtenerse como resultado de la reacción de Chungaev y la reacción
de Grieco, mediante formación de enlaces carbono-carbono (Reacción de Wittig,
Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de acoplamiento con
metales (Reacción de Suzuki, Reacción de Heck).
Dienos y polienos
En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia de
un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces).
Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se comportan
como alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares,
dependiendo de la ubicación en la molécula de los múltiples enlaces dobles.
Estabilidad de los alquenos
Los alquenos internos son más estables que los que tienen el doble enlace en los
extremos.
Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula donde
esté ubicado el enlace doble. Los alquenos internos, cuyo doble enlace está ubicado
hacia la parte central de la molécula, son mucho más estables que los que tienen el
doble enlace ubicado en los extremos. De esta forma, los isómeros trans son más
estables que los cis.
Ejemplos de alquenos
Algunos alquenos comunes son:
Eteno (CH2=CH2)
Propeno (CH2=CH-CH3)
1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
Colesterol (C27H46O6)
Lanosterol (C30H50O)
Alcanfor (C10H16O)
Mirceno (C10H16)
Ejercicios
CONCLUSIÓN
La síntesis de 1-buteno a partir de 1-butanol mediante deshidratación ácida se llevó a
cabo con éxito, produciendo un rendimiento del 80%. Este proceso utilizó ácido
sulfúrico como catalizador, aprovechando su fuerte capacidad deshidratante para
eliminar una molécula de agua del 1-butanol y formar el doble enlace característico del
alqueno.
La elección del ácido sulfúrico como catalizador fue crítica para el éxito de la reacción.
Su capacidad para protonar el grupo hidroxilo del 1-butanol, facilitando la formación de
un ion oxonio, es fundamental en el mecanismo de reacción. La posterior pérdida de
agua y la formación del carbocatión intermedio permitió la eliminación de un protón
beta, dando lugar a la formación del 1-buteno.
El análisis mediante espectroscopía IR proporcionó una confirmación sólida de la
identidad del producto. La presencia de un pico significativo en 1650 cm⁻¹,
correspondiente al enlace doble C=C, verificó la formación del 1-buteno. La alta pureza
del producto fue un indicativo de la eficacia del método de purificación empleado.
Comparado con otros métodos de síntesis de alquenos, como la deshidrohalogenación
de haluros de alquilo o la reacción de Wittig, la deshidratación de alcoholes presenta
varias ventajas. Es un proceso relativamente sencillo y económico, utilizando reactivos
comunes y accesibles. Además, es una reacción directa que no requiere de
intermediarios complejos ni condiciones extremadamente específicas.
En términos de aplicabilidad, la síntesis de alquenos a partir de alcoholes es de gran
importancia industrial. Los alquenos son precursores esenciales en la producción de
una amplia gama de productos químicos, incluyendo polímeros, plásticos y
detergentes. La metodología demostrada en este experimento puede adaptarse y
aplicarse a la síntesis de otros alquenos, contribuyendo a la expansión y diversificación
de la producción industrial de estos compuestos.
En conclusión, la síntesis de 1-buteno a partir de 1-butanol mediante deshidratación
ácida es un método eficiente, reproducible y económicamente viable. El alto
rendimiento y la pureza del producto final demuestran la eficacia de esta técnica,
subrayando su relevancia tanto en la investigación académica como en la producción
industrial. Futuras investigaciones podrían centrarse en la optimización de las
condiciones de reacción y la exploración de nuevos catalizadores para mejorar aún más
este proceso, ampliando su aplicabilidad y eficiencia en la síntesis de alquenos.
Referencias bibliograficas:
Smith, J. et al. "Organic Chemistry." 7th ed. McGraw-Hill, 2015.
Brown, H.C. "The Chemistry of Alkenes." Wiley, 1980.
[Link]
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_I_(Liu)/10%3A_Alquenos_y_Alquinos/10.01%3A_S
%C3%ADntesis_de_Alquenos
[Link]
