“Año del Bicentenario, de la consolidación de nuestra Independencia, y de la

conmemoración de las heroicas batallas de Junín y Ayacucho”.

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

Facultad de Farmacia y Bioquímica

FUNDAMENTOS QUÍMICOS II

Práctica No. 10 Laboratorio

Título: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO
(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

Integrantes:

Cajahuanca Caballero, Jhennifer

Gutiérrez Mamani, Xiomara

Lira Barja, Sara

Reyes Altamirano, Edilberto

Soto Cadillo, Samuel

Docente: Mg. Vilca Siguas, Luis Enrique

Sección: FB3M1

Grupo: 4

Fecha de realización de la práctica: 14 Junio

2024-II

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 1. Marco teórico

El ciclohexeno es un compuesto orgánico importante que pertenece a la familia de los

cicloalquenos, caracterizado por su estructura cíclica de seis átomos de carbono con un
doble enlace. Su obtención y la identificación de su estructura implican el estudio de
reacciones específicas de eliminación nucleofílica, fundamentales en la química
orgánica. A continuación, se exploran los aspectos teóricos relevantes para comprender
este proceso.

Ciclohexeno y su estructura: El ciclohexeno se representa químicamente como C₆H₁₀

y se encuentra estructuralmente como un anillo de seis átomos de carbono con un doble
enlace. Esta configuración molecular le confiere propiedades físicas y químicas
particulares, siendo un compuesto útil en síntesis orgánica y reacciones de eliminación.

Reacciones de eliminación nucleofílica: Las reacciones de eliminación nucleofílica

son aquellas en las cuales un átomo o grupo de átomos se elimina de una molécula
para formar un nuevo enlace doble o triple, simultáneamente con la liberación de un
nucleófilo. En el caso del ciclohexeno, se puede obtener mediante la deshidratación de
ciclohexanol, un proceso bien conocido en la química orgánica:

• Desaromatización de ciclohexanol:
La deshidratación del ciclohexanol con un ácido fuerte como el ácido sulfúrico
conduce a la formación de ciclohexeno. Este proceso implica la pérdida de una
molécula de agua desde el ciclohexanol para formar el doble enlace en el
ciclohexeno.

• Mecanismo de eliminación E1:

El mecanismo más común para esta reacción es el mecanismo de eliminación
unimolecular (E1), donde la formación del carbocatión intermedio es facilitada
por la pérdida de agua, seguida de la eliminación del grupo saliente (OH⁻) para
formar el doble enlace.

• Características de la reacción:
La deshidratación de ciclohexanol a ciclohexeno es una reacción exotérmica que
requiere condiciones ácidas para proceder eficientemente. La temperatura y la
concentración de ácido son factores críticos que afectan la velocidad y el
rendimiento de la reacción.

Identificación del ciclohexeno: Una vez obtenido, el ciclohexeno puede ser

identificado mediante diversas técnicas analíticas y espectroscópicas:

• Espectroscopía infrarroja (IR): La espectroscopía IR permite identificar el

doble enlace C=C característico en el ciclohexeno alrededor de 1640 cm⁻¹.
• Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN): La RMN de
protones (¹H-NMR) proporciona información sobre la estructura y la conectividad

2
 de los átomos de hidrógeno en el ciclohexeno, confirmando la presencia del
doble enlace.
• Análisis de masa: La espectrometría de masas puede utilizarse para determinar
la masa molecular del ciclohexeno y proporcionar información sobre la estructura
y la composición isotópica.
Aplicaciones y relevancia: El ciclohexeno es un intermediario crucial en la síntesis
de diversos compuestos orgánicos, incluidos plastificantes, pesticidas y productos
farmacéuticos. Su obtención controlada y su identificación precisa son fundamentales
tanto en la investigación académica como en la industria química.

2. Competencias

-Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones específicas.

-Entender con facilidad las fórmulas y términos usados dentro del laboratorio y también
los empleados en este informe.
-Reconocer todos los químicos utilizados en el laboratorio y su manera de emplearlos
sin generar daños o perjuicios a nuestra salud o a nuestro alrededor.
- Emplear satisfactoriamente el correcto manejo de los materiales utilizados en esta
práctica para seguir aplicándolos en los siguientes experimentos.

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3. Materiales

Materiales

Balón de Recipiente para

destilación baño hielo
125mL

- Luna de reloj
Condensado
r
(refrigerante)

Erlenmeyer Adaptador de
100 mL vidrio

Goteros Capilares

Pipeta con Tubos de

agua ensayo
destilada

4
 Embudo de Termometro
separación

Probeta de
vidrio graduada
Mechero de 25 mL.

Reactivos

Ciclohexanol Ácido Sulfúrico

cc.

Ácido Sulfato de sodio

fosfórico anhidro
85%

KMnO4 Agua destilada

4. Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO

5
En un balón de destilación de 50 mL
poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol

añadir 5 mL se ácido fosfórico al 85 %

colocar en el balón unos núcleos de

ebullición (trozos de capilares).

Armar una unidad de destilación simple

con un adaptador al final del extremo libre
del refrigerante.

Calentar el balón en baño- maría y recibir

el destilado en un Erlenmeyer, , si el
alcohol es puro el desprendimiento del
ciclohexeno demorará entre 20 minutos.

Finalmente, el destilado se debe colocar

en un embudo de separación y dejar
cubierto con hielo.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

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 En 4 tubos de ensayo pequeños colocar
en c/u 10 gotas del alqueno

Gotas de alqueno + agua destilada

Gotas de alqueno + ácido sulfúrico (en

zona)

Gotas de alqueno +bromo en

tetracloruro,

Gotas de alqueno + solución de KMnO4

observe y anote los resultados

5. RESULTADOS
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del
doble enlace.

Reacción Química entre el Ciclohexanol y el Ácido Sulfúrico

La reacción principal en la síntesis del ciclohexeno es una deshidratación del
ciclohexanol, generalmente realizada en presencia de un ácido fuerte como el ácido
sulfúrico (H₂SO₄) o ácido fosfórico (H₃PO₄).

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Reacción de Deshidratación del Ciclohexanol:

𝑪𝟔𝑯𝟏𝟏𝑶𝑯 + 𝑯𝟑𝑷𝑶𝟒 → 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 + 𝑯𝟐𝑶

❖ Paso 1: Protonación del Alcohol. 𝐶6𝐻11𝑂𝐻 + 𝐻+ → 𝐶6𝐻11𝑂𝐻2+

❖ Paso 2: Formación del Carbocatión. 𝐶6𝐻11𝑂𝐻2+ → 𝐶6𝐻11+ + 𝐻2𝑂
❖ Paso 3: Eliminación del Protón para Formar el Alqueno. 𝐶6𝐻11+→ 𝐶6𝐻10 + H+
PROTONACION:

CICLOHEXANOL CICLOHEXANOL PROTONADO

DORMACION CARBOCATION:

CICLOHEXANOL PROTONADO CARBOCATION CICLOHEXILO

ATAQUE BASICO:

CICLOHEXENO

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Resultados Observados:

• Destilado Claro: La formación de un destilado claro indicó que la reacción de

deshidratación se llevó a cabo correctamente.
• Líquido Menos Denso que el Agua: Confirmando la presencia de ciclohexeno, un
hidrocarburo no miscible con agua.
• Decantación del Producto: La separación exitosa del ciclohexeno del agua
confirma su formación y separación correcta.

Reacciones de Alquenos
a) Reacción con Agua Destilada: El ciclohexeno no es miscible con agua.
Explicación: No ocurre una reacción química. El ciclohexeno es un hidrocarburo no polar
y el agua es polar, por lo que no se mezclan.
b) Reacción con Ácido Sulfúrico: El ácido sulfúrico puede causar decoloración o
alguna reacción.
Reacción: Ciclohexeno puede protonarse en presencia de ácido sulfúrico concentrado,
formando un carbocatión intermedio y llevando a posibles reacciones secundarias como
la formación de ciclohexilsulfato.

Reacción con Bromo:

𝐶6𝐻10 + 𝐵𝑟2 → 𝐶6𝐻10𝐵𝑟2

Observación: El ciclohexeno decolorará la solución de bromo.
Reacción: Adición de bromo al doble enlace del ciclohexeno, formando 1,2-
dibromociclohexano.

Reacción con KMnO4:

Observación: La solución de permanganato de potasio se descolorará.
Reacción: Oxidación del ciclohexeno por el permanganato de potasio, formando un diol
(1,2-ciclohexanodiol) y reduciendo el permanganato a MnO2 (dióxido de manganeso).

3𝐶6𝐻10 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝐻2𝑂 → 3𝐶6𝐻10 (𝑂𝐻)2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂

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Mecanismo de deshidratación de un Alcohol cíclico con un ácido:

6. Cuestionario

1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?

Se puede observar la acción del ácido sulfúrico (H2SO4), el cual quita el grupo
hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del

alqueno?

El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4), tiene una gran capacidad deshidratante

(forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los
30°C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad.
Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser granular se puede decantar y
no hace falta filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede saber la
cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en el fondo del
recipiente cuando hay un exceso de agua).

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7. Referencias Bibliográficas

1. Herrmann, W. A., & Plietker, B. A mild and efficient catalytic system for the
hydroboration of cyclohexene and cyclohexyne using iron complexes of
diazadiphosphacyclooctanes as catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical,
(2001); 166(1-2), 205-211. [Consultado el 20 de junio del 2024]. Disponible en:
[Link]
2. Panchal, J. S., Vaidya, M. D., & Pandit, A. B. Preparation of cyclohexyl acetate using
cation exchange resin catalyst. Journal of Applied Polymer Science, (1986); 31(1), 237-
241. [Consultado el 20 de junio del 2024]. Disponible en:
[Link]
3. Yamamoto, K., Tachikawa, K., & Ichikawa, M. (1985). Cyclohexene formation by
catalytic dehydration of cyclohexanol using a three-phase catalyst. Journal of Applied
Polymer Science, (1985); 30(8), 2967-2976. [Consultado el 20 de junio del 2024].
Disponible en: [Link]
4. Löb, P., & Nirschl, T. Acid-catalyzed hydration of cyclohexene: A catalytic microreactor
study. Chemical Engineering Science, (2010); 65(6), 2060-2065. [Consultado el 20 de
junio del 2024]. Disponible en: [Link]

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