Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

ÍNDICE DE CONTENIDOS

Bibliografía 1

Normas de seguridad e higiene en el laboratorio de química orgánica 2

Material de vidrio y aparatos utilizados 22

Estaciones de operaciones unitarias 29

Reccristalización 30

Destilación 35

Solubilidad de compuestos orgánicos 40

Extracción ácido-base 55

Extracción continua 58

Cromatografía 60

Ensayos de caracterización de grupos funcionales 62

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Bibliografía

1. Galagovsky; Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio,

EUDEBA, 1992.

2. A. Vogel. Vogel’s Practical Organic Chemistry, Longmans, 50 ed., 1998.

3. Fieser, L.F., Experimentos en Química Orgánica, Reverté, 1967.

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Normas de Seguridad e Higiene en el

Laboratorio de Química Orgánica

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SEGURIDAD:
ES EL CONJUNTO DE MEDIDAS PREVENTIVAS DESTINADAS A PROTEGER LA
SALUD Y SEGURIDAD DE LOS QUE SE DESEMPEÑAN EN EL LABORATORIO
FRENTE A LOS RIESGOS DETERMINADOS POR LA MANIPULACIÓN DE AGENTES
FÍSICOS, QUÍMICOS O BIOLÓGICOS, EVITANDO DE ESTA FORMA ACCIDENTES,
ENFERMEDADES PROFESIONALES Y CONTAMINACIONES DENTRO DE SU ÁREA
DE TRABAJO Y LOS POSIBLES ESCAPES A LA COMUNIDAD CIRCUNDANTE

Elementos e instrumentos para la emergencia (edilicios):

Ducha/lavaojos Lavaojos Señalización

Matafuegos Puertas de seguridad

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descarte descarte
orgánico acuoso

Descarte Campanas extractoras Botiquín

de gases

Elementos de protección personal

CUALQUIER EQUIPO DESTINADO A SER LLEVADO O SUJETADO POR EL TRABAJADOR
PARA QUE LO PROTEJA DE UNO O VARIOS RIESGOS QUE PUEDAN AMENMAZAR SU
SEGURIDAD O SU SALUD EN EL TRABAJO, ASÍ COMO CUALQUIER COMPLEMENTO O
ACCESORIO DESTINADO A TAL FIN:

Guantes

Protección ocular y facial: para riesgos mecánicos, termomecánicos, químicos y

radiación

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Protección respiratoria: para riesgos de deficiencia de oxígenos, contaminantes

tóxicos gaseosos, partículas en suspensión en el aire

REGLAS BASICAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

➢ Utilizar vestimenta apropiada y cabello recogido para realizar trabajos de

laboratorio.
➢ Lavarse cuidadosamente las manos después de cualquier manipulación de
laboratorio y antes de retirarse del mismo.
➢ Utilizar guantes apropiados para evitar el contacto con sustancias
químicas. Toda persona cuyos guantes se encuentren contaminados no deberá
tocar objetos, ni superficies.
➢ No pipetear con la boca.
➢ Proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos, se utilizarán
anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales. Se evitará el uso de lentes
de contacto.

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➢ Uso de mascarillas descartables cuando exista riesgo de producción de
aerosoles (mezcla de partículas en medio líquido) o polvos, durante operaciones
de pesada de sustancias tóxicas o cancerígenas.
➢ No bloquear las rutas de escape o pasillos con equipos, máquinas,
mochilas u otros elementos.
➢ No comer, beber, fumar o maquillarse en el laboratorio.
➢ No guardar alimentos en el laboratorio, ni en las heladeras que contengan
drogas.
➢ Mantener el orden y la limpieza.
➢ Conocer la ubicación de los elementos de seguridad en el laboratorio:
matafuegos, salidas de emergencia, mantas ignífugas, lavaojos, gabinete para
contener derrames, accionamiento de alarmas, botiquín de primeros auxilios.
➢ No se permitirán instalaciones eléctricas precarias o provisorias.
➢ Para calentamiento, sólo se utilizarán resistencias eléctricas o planchas
calefactoras blindadas.
➢ Todo material corrosivo, tóxico, inflamable, oxidante, radiactivo, explosivo o
nocivo deberá estar adecuadamente etiquetado.
➢ Al almacenar sustancias químicas considere que hay incompatibilidades.
➢ No almacene en estantes sobre mesadas sustancias corrosivas.
➢ Los cilindros de gases comprimidos y licuados deben asegurarse en
posición vertical con pinzas, grampas y correas o cadenas a la pared en sitios de
poca circulación, protegidos de la humedad y fuentes de calor, de ser posible en el
exterior.
➢ Las prácticas que produzcan gases, vapores, humos o partículas, que
pueden ser riesgosas por inhalación deben llevarse a cabo bajo campana.
➢ Todo recipiente que hubiera contenido material inflamable, deba ser
descartado totalmente vacío, escurrido, enjuagado con un solvente apropiado y
luego con agua varias veces.
➢ No descartar líquidos inflamables o tóxicos o corrosivos o material biológico
por los desagües de las piletas, sanitarios o recipientes comunes para residuos.

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 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
➢ Utilizar los bidones de descarte para soluciones acuosas y solventes
orgánicos
➢ El material de vidrio roto se descartará en cajas resistentes, envuelto en
papel y dentro de bolsas plásticas

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CLASIFICACIÓN DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS EN FUNCIÓN DE SU
PELIGROSIDAD

➢ Explosivos: Sustancias y preparados que pueden explotar bajo el efecto

de una llama o por percusión.
➢ Comburentes: Sustancias y preparados que, en contacto con otros,
particularmente con los inflamables, originan una reacción fuertemente
exotérmica.
➢ Extremadamente inflamables: Sustancias y productos químicos cuyo
punto de ignición sea inferior a 0° C, y su punto de ebullición inferior o igual a 35°
C.
➢ Fácilmente inflamables: Se definen como tales:
• Sustancias y preparados que, a temperatura ambiente, en contacto con el
aire y sin aporte de energía, puedan calentarse e incluso inflamarse.
• Sustancias y preparados en estado líquido con un punto de ignición igual o
superior a 0° C e inferior a 21° C.
• Sustancias y preparados sólidos que puedan inflamarse fácilmente por la
acción breve de una fuente de ignición y que continúen quemándose o
consumiéndose después del alejamiento de la misma.
• Sustancias y preparados gaseosos que sean inflamables en presencia de
aire a presión normal.
• Sustancias y preparados que, en contacto con el agua y el aire húmedo,
desprendan gases inflamables en cantidades peligrosas.
➢ Inflamables: Sustancias y preparados cuyo punto de ignición sea igual o
superior a 21° C e inferior a 55° C.
➢ Muy tóxicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan causar riesgos graves, agudos o crónicos, e incluso
la muerte.
➢ Nocivos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan causar riesgos de gravedad limitada.
➢ Corrosivos: Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos
puedan ejercer sobre ellos una acción destructiva.

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➢ Irritantes: Sustancias y preparados no corrosivos que por contacto
inmediato, prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una
reacción inflamatoria.
➢ Peligrosos para el medio ambiente: Sustancias y preparados cuya
utilización presente o pueda presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio
ambiente.
➢ Carcinógenos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan producir cáncer o aumento de su frecuencia.
➢ Teratogénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan inducir lesiones en el feto durante su desarrollo
intrauterino.
➢ Mutagénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan producir alteraciones en el material genético de las
células.

“Es de suma importancia la correcta interpretación de los símbolos o

pictogramas para evitar cualquier tipo de accidente, no se debe
menospreciar este dato”.

Algunas de estas características se reflejan en el etiquetado de los productos

químicos mediante un símbolo o pictograma, de manera que se capte la atención
de la persona que va a utilizar la sustancia.

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PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD DE LOS PRODUCTOS QUÍMICOS

RIESGOS PARA LA SALUD HUMANA:

SUSTANCIAS TÓXICAS, NOCIVAS

Peligro: Estos productos provocan casi siempre lesiones graves o
incluso la muerte, sea por inhalación como por ingestión o por
contacto con la piel.
Precauciones: Evitar absolutamente todo contacto con el cuerpo.
Ejemplos: Trióxido de arsénico, cloruro mercúrico.

SUSTANCIAS IRRITANTES
Peligro: La absorción de estos productos se manifiesta por lesiones
de menor gravedad. Los productos que llevan este símbolo pueden
irritar la piel, ojos y vías respiratorias.
Precauciones: Evitar el contacto con el cuerpo incluso la inhalación
de vapores.
Ejemplos: Piridina, tricloroetileno, Amoníaco, formaldehido.

SUSTANCIAS CORROSIVAS
Peligro: El contacto con estos productos destruye tejidos vivos y
ciertos materiales.
Precauciones: No respirar los vapores y evitar el contacto con la piel,
ojos y vestidos.
Ejemplos: Bromo, ácido sulfúrico.

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RIESGOS COMO CONSECUENCIA DE SUS PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS

SUSTANCIAS EXPLOSIVAS
Peligro: En ciertas condiciones estos productos presentan un peligro
específico de explosión.
Precauciones: Evitar los choques, la fricción, las chispas y el fuego.
Ejemplos: Dicromato de amonio.

SUSTANCIAS COMBURENTES
Peligro: Los productos comburentes favorecen la inflamación de las
materias combustibles o mantienen los incendios impidiendo la
extinción.
Precauciones: Evitar todo contacto con las materias combustibles.
Ejemplos: Peróxido sódico, permanganato de potasio.

SUSTANCIAS FÁCILMENTE INFLAMABLES

Sustancias autoinflamables. Precauciones: Evitar todo contacto con
el aire. Ejemplo: Fósforo.
Gases fácilmente inflamables. Precauciones: Evitar la formación de
mezclas inflamables vapor-aire y el contacto con todas las posibles
fuentes de ignición. Ejemplo: Butano.
Sustancias sensibles a la humedad. En contacto con el agua
algunos de estos productos desprenden gases que son fácilmente
inflamables. Precauciones: Evitar el contacto con la humedad o el
agua. Ejemplos: Litio, Sodio o Potasio (todos en estado metálico).
Líquidos inflamables. Líquidos cuyo punto de inflamación se sitúa
por debajo de 21ºC. Precauciones: Mantener estos productos
separados de llamas, chispas y de cualquier clase de fuente de calor.
Ejemplos: Benceno, acetona.

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POSIBLES EFECTOS SOBRE EL MEDIO AMBIENTE

EFECTOS SOBRE EL MEDIO AMBIENTE

Pueden presentar un peligro inmediato o diferido para uno o más
componentes del medio ambiente

Al almacenar productos químicos, tener en cuenta las siguientes

incompatibilidades:

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ROTULADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS: todo sistema de rotulado debe brindar
posibilidad de identificación clara y precisa de los riesgos a los que se expone la persona
que manipula el producto.

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TIPOS DE FUEGO

DEPENDIENDO DEL ORIGEN DEL FUEGO, SE DEBEN USAR MATAFUEGOS

ESPECÍFICOS.

Fuegos tipo A: Se desarrollan en materiales combustibles sólidos como madera,

papeles, cartones, telas.
Cómo combatirlos: Se deben utilizar los agentes extintores más adecuados: agua, polvo
químico ABC y espumas.

Fuegos tipo B: Se producen en mezclas de vapores o gases sobre la superficie de

líquidos inflamables tales como pinturas, naftas, aceites. También se originan en gases:
como el gas natural, el propano y el butano.
Cómo combatirlos: La mejor manera de apagarlos es usar polvos químicos, espumas,
anhídrido carbónico, y agua en forma de lluvia, como agentes extintores.

Fuegos tipo C: Surgen en instalaciones y equipos eléctricos.

Cómo combatirlos: Los agentes extintores más indicados son: polvo químico y anhídrido
carbónico.

Fuegos tipo D: Pueden generarse llamaradas en metales finamente divididos como

magnesio, acero, aluminio o sodio.
Cómo combatirlos: Los polvos especiales son los agentes extintores más efectivos.

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EN EL LABORATORIO ES POSIBLE QUE SE PRODUZCAN DISTINTOS TIPOS DE

FUEGOS, LO CONVENIENTE ES UTILIZAR LOS MATAFUEGOS DE TIPO ABC, QUE
SE ENCUENTRAN EN LA MESADA DEL JEFE DE TRABAJOS PRÁCTICOS.

ACCIDENTES MÁS COMUNES EN EL LABORATORIO

CORTADURAS:
En caso de cortaduras deben ser atendidas inmediatamente de la siguiente
manera:
a) Lavar la herida con agua abundante.
b) Retirar todas las astillas de vidrio.
c) Trátela luego con un algodón impregnado en un líquido antiséptico (agua
oxigenada, yodopovidona) y luego cubra la herida con una gasa estéril.
d) Verifique que la hemorragia haya cesado, de lo contrario podría indicar una lesión
venosa o arterial.
e) En caso de sufrir un accidente, cualquier trozo de vidrio en el lugar de trabajo debe
ser eliminado inmediatamente.
Descarte los trozos de vidrio siguiendo las normas correspondientes

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QUEMADURAS:
Existen tres niveles de quemaduras:
• Quemaduras de primer grado: afectan sólo la capa exterior de la piel y causan
dolor, enrojecimiento e inflamación.
• Quemaduras de segundo grado: afectan tanto la capa externa como la capa
subyacente de la piel, produciendo dolor, enrojecimiento, inflamación y ampollas
• Quemaduras de tercer grado: se extienden hasta tejidos más profundos,
produciendo una coloración blanquecina, oscura o carbonizada de la piel que
puede quedar insensible.
Antes de administrar los primeros auxilios, se debe considerar la extensión de la
quemadura de la víctima y tratar de determinar la profundidad del área de mayor
gravedad, para entonces tratarla toda adecuadamente. En caso de dudas, ésta debe ser
tratada como si fuera una quemadura grave.
La administración de los primeros auxilios antes de recibir ayuda médica profesional
puede disminuir la severidad de la quemadura, y la atención médica oportuna, en los
casos de quemaduras graves, puede ayudar a evitar la cicatrización, incapacidad y
deformaciones. Las quemaduras en la cara, manos, pies y genitales pueden ser
particularmente graves.

Primeros auxilios
PARA QUEMADURAS MENORES:
1. Si no hay rupturas en la piel, se debe dejar correr agua fría (aireada) sobre el área de la
quemadura o sumergir el área en agua fría, pero no helada, durante por lo menos cinco
minutos. Una toalla limpia, húmeda y fría también ayuda a reducir el dolor.
2. Se debe calmar y darle confianza a la víctima.
3. Luego de lavar o remojar en agua por varios minutos, se debe cubrir la quemadura con
un vendaje estéril, si lo hay, o con un trozo de tela limpio.
4. Se debe proteger la quemadura de presiones o fricciones.
5. Los medicamentos para el dolor que no necesitan receta médica, como el ibuprofeno o
el paracetamol, se pueden utilizar para aliviar el dolor, a la vez que pueden ayudar a
reducir la inflamación y la hinchazón.
6. Las quemaduras menores suelen sanar sin más tratamiento adicional. Sin embargo, en
el caso de quemaduras de segundo grado que cubran un área de más de 5 cm de
diámetro, o si el área quemada es la cara, las manos, los pies, la ingle, los glúteos o una

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articulación importante, se debe tratar como si fuera una quemadura grave. (Ver lo que
sigue a continuación).
7. Hay que asegurarse de que la persona esté al día con la vacuna contra el tétanos.

PARA QUEMADURAS GRAVES:

1. Si alguien se prende fuego, hay que bañarlo con agua, utilizar las duchas dispuestas
para tal caso en el laboratorio de ser posible, o envolverlo con un material grueso no
sintético como la lana, un abrigo de algodón, una alfombra o una manta o acostarlo y
hacerlo rodar por el suelo para apagar las llamas. Si las ropas se incendian, la persona
debe DETENERSE, ECHARSE AL SUELO y RODAR, NO CORRA POR EL
LABORATORIO.
2. No se deben quitar las ropas quemadas que no desprendan con facilidad, pero hay que
asegurarse de que la víctima no esté en contacto con materiales ardientes.
4. Se debe estar seguro de que la víctima de quemaduras esté respirando; de no ser así,
o si las vías respiratorias están bloqueadas, hay que abrirlas y, de ser necesario,
comenzar a administrar respiración artificial y RCP. (resucitación cardiopulmonar).
5. Se debe cubrir el área de la quemadura con un vendaje de tela limpio, estéril, húmedo y
frío, si lo hay; pero no se deben usar mantas ni toallas. Una sábana también puede servir
si el área de la quemadura es muy extensa. No se deben aplicar ungüentos y hay que
evitar romper cualquier ampolla causada por la quemadura.
6. Si los dedos de las manos o de los pies sufrieron quemaduras, hay que separarlos con
compresas secas, estériles y no adhesivas.
7. Se debe elevar el área quemada por encima del nivel del corazón y protegerla de
presiones o fricciones.
8. Se deben tomar las medidas necesarias para prevenir el shock. Se debe acostar a la
víctima, elevándole los pies unos 30 cm y cubrirla con una manta o abrigo. Sin embargo,
no se debe colocar a la víctima en posición de shock, si se sospecha de lesiones en la
cabeza, cuello, espalda o piernas, o si la víctima se siente incómoda.
9. Se debe continuar observando los signos vitales de la víctima: pulso, frecuencia
respiratoria y presión sanguínea, hasta que llegue asistencia médica.

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No se debe:
• Aplicar ungüentos, mantequilla, hielo, medicamentos, compresas con algodón,
vendajes adhesivos, cremas, aceites en aerosol ni cualquier otro remedio casero
para quemaduras, ya que esto puede interferir con el proceso de curación.
• Permitir la contaminación de la quemadura y se debe evitar respirar o toser sobre
las heridas.
• Tocar la piel muerta o ampollada.
• Retirar la ropa que está pegada a la piel.
• Administrar nada a la víctima por vía oral si la quemadura es grave.
• Sumergir una quemadura grave en agua fría, pues puede causar shock.
• Colocar almohadas debajo de la cabeza de la víctima si hay quemaduras de las
vías respiratorias y la víctima está acostada, porque esto puede cerrar dichas vías.
Se debe buscar asistencia médica de emergencia.

QUEMADURAS PRODUCIDAS POR AGENTES QUÍMICOS.

Las quemaduras químicas son secundarias al contacto con la superficie cutánea y los
ojos, o bien a la inhalación o la ingestión de agentes químicos o cáusticos utilizados
habitualmente en la industria, la agricultura, la investigación científica, la defensa militar e,
incluso en el medio doméstico que, en la mayoría de los casos requieren tratamiento
médico y/o quirúrgico.
Las quemaduras químicas más frecuentes en un laboratorio suelen ser producidas por
ácidos y afectan en mayor proporción a las extremidades superiores y los ojos, seguido
de las extremidades inferiores y del tórax.
El organismo tiene muy pocos mecanismos protectores y de reparación cuando sufre
quemaduras térmicas, eléctricas, químicas o por radiaciones ionizantes. La
desnaturalización de las proteínas es un efecto común de todos los tipos de quemaduras,
pero las quemaduras químicas tienen algunas diferencias importantes respecto de las
térmicas. En primer lugar, las lesiones tisulares por agentes químicos progresan durante
un prolongado período de tiempo después de la exposición inicial porque la sustancia
química sigue actuando sobre los tejidos, por ello su gravedad es mayor y secuelas a
largo plazo son frecuentes.
Además, las sustancias químicas pueden actuar de forma sistémica si sus componentes
acceden a la circulación sanguínea. La gravedad de las quemaduras químicas depende
de: la concentración, la cantidad del agente químico, la duración del contacto cutáneo, la
penetración y su mecanismo de acción.

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Las quemaduras químicas se clasifican según su mecanismo de acción sobre la piel
y por su tipo. Existen seis mecanismos de acción de los agentes químicos sobre los
sistemas biológicos: 1. Oxidación: la desnaturalización de las proteínas, (hipoclorito
sódico, permanganato de potasio y ácido crómico).
2. Reducción: los agentes reductores actúan uniéndose a electrones libres presentes en
las proteínas tisulares. Entre los agentes químicos que actúan por reducción se
encuentran el ácido clorhídrico, el ácido nítrico y los componentes del alquil mercurio.
3. Corrosión: Causan la desnaturalización proteica por contacto y tienden a producir
escaras blandas que pueden progresar a úlceras superficiales. Ejemplos de agentes
corrosivos son los fenoles, el hipoclorito sódico y el fósforo blanco.
4. Venenos protoplásmicos: Producen sus efectos al formar ésteres con las proteínas o al
unirse o inhibir el calcio u otros iones orgánicos necesarios para la viabilidad y la función
tisular. Ejemplos de formadores de ésteres son el ácido fórmico y el ácido acético y de
inhibidores, el ácido oxálico y el ácido fluorhídrico.
5. Vesicantes: producen isquemia con necrosis anóxica en la zona de contacto y se
caracterizan por producir ampollas o flictenas. Incluyen el gas mostaza, el dimetilsulfóxido
y la Lewisita.
6. Desecantes: Estas sustancias lesiona los tejidos por deshidratación. La lesión suele
aumentar por la producción de calor, ya que estás reacciones suelen ser exotérmicas. En
éste grupo se incluyen los ácidos sulfúrico y muriático (clorhídrico concentrado).
La clasificación de éstas quemaduras en función del tipo de agente químico se basa en
las reacciones químicas que los agentes inician. La capacidad para cambiar el pH y su
concentración son las características más importantes de las sustancias químicas tóxicas.
Aunque los mecanismos de acción de los ácidos y los álcalis son diferentes, las lesiones
tisulares que producen son similares. Se consideran cuatro tipos de sustancias químicas
tóxicas:
1. Ácidos (H2SO4, HCl, HF, tricloroacético), son donantes de protones, que liberan iones
de Hidrógeno y reducen el pH desde 7 hasta valores próximos a 0. Los ácidos con pH
inferior a 2 pueden producir necrosis por coagulación al contactar con la piel.
2. Bases (cal o hidróxido de calcio, amoníaco, cemento), aceptores de protones, que
captan iones Hidrógeno de grupos amino y de grupos carboxílicos protonados. Los álcalis
con pH superior a 11.5 producen una lesión tisular grave mediante necrosis por
licuefacción. La licuefacción destruye planos tisulares y permite una penetración más
profunda del agente tóxico. Por esta razón, las quemaduras por álcalis tienden a ser más
graves que las causadas por ácidos.

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 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
3. Soluciones orgánicas, que actúan disolviendo la membrana lipídica de las células y
rompen la estructura proteica celular.
4. Soluciones inorgánicas, que lesionan la piel por unión directa y formación de sales.
Hay que tener en cuenta, además, que todas estas reacciones químicas pueden
acompañarse de exotermia, lo cual contribuye también a las lesiones tisulares.

TRATAMIENTO GENERAL DE LAS QUEMADURAS QUÍMICAS

Las medidas iniciales son vitales para impedir el progreso de las quemaduras químicas
independientemente del agente etiológico:
Eliminar el agente químico: Hay que quitar la ropa y proceder al lavado copioso y
prolongado en el lugar del accidente con agua ya que ésta es la única medida que
disminuye la profundidad de la quemadura.
Sin embargo, existen algunas excepciones importantes en las cuales esta medida
terapéutica está contraindicada porque se produce una reacción exotérmica cuando se
combinan con el agua y, en otros casos los productos químicos son insolubles en agua.
El ácido muriático y el ácido sulfúrico concentrado producen mucho calor cuando se
combinan con agua. Estos dos agentes químicos deben ser neutralizados con jabón o
agua de cal antes del lavado.
El paso siguiente será:
ÁCIDOS: lavar con solución saturada o pasta de bicarbonato de sodio y luego con
abundante agua.
BASES: lavar con ácido acético 4% o con ácido bórico.
En el caso de salpicaduras de agentes corrosivos en los ojos se debe lavar la parte
externa del ojo con abundante agua, luego abrir el ojo y lavar primero con agua y luego
con solución de bicarbonato de sodio 1% si se trata de un ácido o con solución 1% de
ácido bórico si se trata de una base. Ayudarse con un vasito ocular en los lavados.
También se puede lavar con abundante agua destilada o solución fisiológica, levantando
el párpado superior e inferior y permitiendo que fluya la solución de lavado en la superficie
del ojo. No usar pomadas ni antisépticos comunes. Cubrir el ojo con gasa estéril.
Trasladarse de inmediato a un centro asistencial especializado.

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TELEFONOS DE URGENCIAS:

911

S.A.M.E. 107 o 4923-6124/1051

Hospital Municipal de Quemados: Pedro Goyena 369. TE: 4923-3022

Hospital Nacional de Oftalmología Santa Lucía: San Juan 2021. TE: 4941-5555

Hospital de Cínicas “Don José de San Martín”: Paraguay 2350. TE: 5950-8000

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MATERIAL DE VIDRIO Y
APARATOS UTILIZADOS EN EL
LABORATORIO

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Balón Matraz Erlenmeyer Kitasato

Alargaderas de destilación

Cuello de cisne Cabezal de destilación

Probeta Propipeta
Pipeta graduada
Refrigerante

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Ampolla de decantación

vaso de precipitados

Büchner

Recristalización

Aparato de calentamiento a reflujo Balón de Kjeldahl modificado para tomar pf

24 | P á g i n a
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Aparatos de filtración

Por gravedad Al vacío

Embudo Büchner

Destilación

Aparato de destilación simple Aparato de destilación fraccionada

25 | P á g i n a
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Aparato de destilación a presión reducida

Aparato de destilación por arrastre con vapor de agua

26 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
Extracción

Soporte

Aro metálico

Tapón

vástago

Erlenmeyer

Aparatos para extracciones en continuo:

a) Extracción sólido-líquido (Soxhlet)

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b) Extractor líquido-líquido para solventes menos densos que el agua

c) Extractor líquido- líquido para solventes más densos que el agua

Solución
acuosa
Solvente
Solvente orgánico orgánico

Solución acuosa Solvente

orgánico

b c

Evaporador rotatorio

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ESTACIONES DE OPERACIONES UNITARIAS

EN CADA UNA DE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES VERIFICAR JUNTO AL DOCENTE EL ARMADO
CORRECTO DE LOS EQUIPOS.

Estación 1
Reconocimiento del material usado en las técnicas de laboratorio: controlar el contenido de la alacena
reconociendo cada elemento de trabajo.
Estación 2
Armado del equipo de calentamiento a reflujo.
Armado del equipo de destilación simple.
Actividad supervisada por el jefe de la comisión.
Estación 3
Plegado del papel de filtro. Reservarlo para el trabajo práctico de recristalización.
Armado del equipo para filtración en caliente.
Armado del aparato para filtrar al vacío. Filtrar la mezcla entregada por los docentes.
Estación 4
Demostración del uso de la ampolla de decantación. Separar una mezcla entregada por los docentes.
Empleo de balanza. Pesar 1 g de ácido benzoico, colocarlo en una bolsa plástica rotulada (suministrada por
los docentes) y reservar para el TP de Recristalización.
Estación 5
Preparado de un capilar para la toma de Punto de Fusión. Cargar el capilar con la muestra de ácido
benzoico (crudo) y proceder a la toma de este.
Armado de las micropipetas y practicar la siembra sobre placas de Silica-Gel GF254 con solución de Ácido
Pícrico en metanol.

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 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

TRABAJO PRÁCTICO RECRISTALIZACIÓN

Objetivos:
Purificar un sólido a partir de una muestra impurificada de ácido benzoico mediante el
proceso de recristalización

Materiales:
Espátula Varilla de vidrio Papel de filtro
Pipetas Placa calefactora Embudo Hirsch, Büchner
Tubos de ensayo Balón Kitasato
Gradilla Vidrio de reloj Capilares
Pinza de madera Refrigerante Balanza
Doble nuez Erlenmeyer
Agarradera Embudo de vidrio
Aparato para la determinación de punto de fusión

Drogas:
Ácido benzoico
Urea
Etanol

Procedimiento:
- Pesar 1 gramo de la muestra a recristalizar (ácido benzoico impurificado con arena y
urea).
- Separar una pequeña parte de ese sólido y colocar dentro de un capilar sellado en uno
de sus extremos, a fin de determinar el punto de fusión del sólido impurificado (punto de
fusión de la muestra cruda).
- Realizar los ensayos de solubilidad empleando como solventes agua y etanol.
- Colocar dentro de un balón de 100 mL la muestra a recristalizar, agregar el solvente
previamente elegido en el ensayo de solubilidad. La cantidad de solvente que debe
agregarse es la necesaria para cubrir el sólido que se encuentra en el balón. Se
recomienda no agregar solvente en exceso.

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 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
- Calentar a reflujo la muestra a recristalizar. Para esto es necesario el armado del
aparato de calentamiento reflujo (ver aparatos utilizados en el laboratorio: recristalización).
De ser necesario el agregado de mayor cantidad de solvente, debe agregarse por la parte
superior del refrigerante empleando una pipeta.
- Si al calentarse la solución, el contenido del balón se encuentra coloreado se debe a la
presencia de impurezas coloreadas, para eliminarlas es necesario el agregado de una
punta de espátula de carbón activado.
- Filtrar el contenido del balón por gravedad en caliente sobre un Erlenmeyer (para esta
etapa es necesario plegar un papel de filtro en 32 partes).

- Dejar enfriar el líquido filtrado hasta alcanzar temperatura ambiente. Observará la

aparición de cristales. Si los cristales no aparecen puede ayudarse raspando las paredes
del Erlenmeyer con una varilla de vidrio o bien colocando el Erlenmeyer en un baño de
hielo.
- Filtrar al vacío, lavar el sólido contenido en el embudo Hirsch/Büchner con el solvente
empleado en la recristalización.
- Dejar secar el sólido purificado.
- Determinar el punto de fusión del sólido recristalizado seco y comparar con el punto de
fusión de la muestra impurificada y con el punto de fusión informado por la literatura.
NOTA:

Hay que recordar que las temperaturas de fusión se informan con un rango y no como un
único punto.
Ensayo de solubilidad
- Colocar en un tubo de ensayo seco una punta de espátula del sólido a recristalizar.
Agregar el solvente (0,5 mL) con una pipeta gota a gota y agitar.
- Observar el contenido del tubo: si el sólido no se disolvió, se calienta el tubo a baño
maría, si el contenido no se disuelve agregar porciones de 0.5 mL de solvente y continuar

31 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
calentando el tubo a baño maría hasta que el contenido se disuelva. Si se ha alcanzado
un volumen de 3 mL y aún queda sólido sin disolver, deberá concluirse que el compuesto
es poco soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro solvente siguiendo el mismo
procedimiento.
- Si el solvente ensayado disuelve la muestra en caliente, se deberá enfriar la solución y
observar la aparición de cristales, ese será el solvente elegido para llevar a cabo la
recristalización

32 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

CUESTIONARIO

1- ¿Qué es el punto de fusión de una sustancia? ¿Qué tipo de fuerzas deben ser vencidas
en los compuestos inorgánicos y cuáles en los solventes orgánicos para que las
sustancias fundan?
2- ¿Cómo varía la temperatura de fusión con la presión externa? ¿Es importante dicha
variación?
3- Conteste V o F y justifique su respuesta:
a- La temperatura de fusión depende de la masa de sólido que funde.
b- Durante la fusión la temperatura del sistema se mantiene constante
c- En el punto de fusión existe un equilibrio entre las fases sólidas y las fases
líquidas, dicho punto tiene una única presión de vapor.
4- ¿Puede utilizar el punto de fusión como criterio de pureza? ¿Y cómo criterio de
identidad?
5- Describa los diferentes métodos que permiten determinar el punto de fusión.
6- ¿Qué entiende por recristalización?
7- ¿Qué factores afectan la solubilidad de un soluto en un solvente dado? Explique cada
uno de ellos.
8- ¿Qué tipo de solventes disuelven sustancias polares? ¿Y sustancias no polares?
Justifique.
9- Mencione cuáles son las condiciones que debe reunir un solvente para ser utilizado en
la recristalización.
10- ¿Cómo procede para seleccionar el solvente adecuado?
11- Describir detalladamente el procedimiento para recristalizar una sustancia una vez
seleccionado el solvente a utilizar.
12- ¿En qué casos se utiliza una mezcla de solventes para recristalizar? ¿Qué condición
deben cumplir los solventes a recristalizar?
13- ¿Cómo procede para recristalizar una sustancia empleando mezcla de solventes?
14- ¿En qué casos se emplea carbón activado? ¿En qué cantidad debe agregarse?
15- ¿Cómo procede para recristalizar una mezcla si el solvente a utilizar es inflamable?
16- ¿Qué función cumple la filtración en caliente? ¿Por qué el papel debe estar plegado?
17- ¿Cómo debe efectuarse el enfriamiento de la solución filtrada para una adecuada
recristalización?

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 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
18- ¿Cómo procede si en la solución filtrada no se produce la cristalización? Indique a que
puede deberse esta causa.
19- ¿Cómo procede para separar los cristales obtenidos de las aguas madres?
20- ¿Cómo lava los cristales? ¿Con qué solvente realiza el lavado de los mismos?
21- ¿Cómo seca el sólido purificado?
22- Indique si los siguientes enunciados son V o F:
a- Siempre es conveniente utilizar una mezcla de solventes para recristalizar.
b- La filtración al vacío se usa para recuperar el sólido filtrado.
c- Para filtrar en caliente es conveniente calentar previamente el embudo.
d- De ser posible la elección de dos solventes para una recristalización conviene
elegir el menos volátil.
23- Qué solventes elegiría para purificar la sustancia A, analice el siguiente cuadro y
justifique la elección del solvente:

Solvente Solubilidad Sustancia A

1 Frío i.
Caliente p.s.
2 Frío i.
Caliente s.
3 Frío s.
Caliente s.

24- Cómo procedería en una recristalización si al calentar la muestra con el solvente

obtiene:
a- Una solución coloreada sin impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a
recristalizar es incolora
b- Una solución coloreada con impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a
recristalizar es coloreada
c- Una solución incolora con impurezas sólidas en caliente
d- Una solución coloreada sin impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a
recristalizar es coloreada
e- Una solución coloreada con impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a
recristalizar es incolora

34 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
TRABAJO PRÁCTICO DESTILACIÓN

Material necesario para Destilación Simple y Fraccionada

Balón (100 mL) Placa calefactora Doble nueces

Cabezal de destilación Soporte universal Probetas

Termómetro Gomas Grasa siliconada

Refrigerante Plato poroso Anillos de Raschig

Embudo Agarraderas Columna de fraccionamiento

Reacciones de Caracterización

Tubos de ensayo Gradilla Pinza de madera

Drogas

Acetona Iodo sublimado Hidróxido de sodio

Agua corriente Ioduro de sodio Agua destilada

2,4-dinitrofenilhidracina Ácido sulfúrico

Técnicas empleadas

Destilación simple de una mezcla de acetona/agua

Se destilará la mezcla correspondiente utilizando un equipo de destilación simple.

Arme el equipo de destilación simple (ver el esquema en aparatos utilizados en el
laboratorio: destilación). En el balón de destilación de 100 mL coloque 50 mL de mezcla
acetona: agua en proporción 1:3, agregue dos o tres trozos pequeños de material poroso
y destile calentando con la placa calefactora.
Al comenzar la ebullición regule el calentamiento de la placa calefactora de modo tal
que se establezca una velocidad de destilación adecuada para el tipo de técnica. Recoja
el destilado en probetas graduadas, midiendo los volúmenes recogidos en función de las
variaciones registradas en la temperatura a medida que transcurre la destilación.

35 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
Es muy importante que mantenga constante la velocidad de calentamiento de la placa
calefactora una vez que la masa de líquido haya entrado en ebullición.

COMO EN TODA DESTILACIÓN, EL BALÓN NO DEBE QUEDAR COMPLETAMENTE

SECO.

Mida el volumen de líquido remanente en el balón de destilación una vez que se haya
enfriado lo suficiente todo el equipo y efectúe la caracterización del grupo carbonilo
(reacción de Lieben y obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona; ver
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES), sobre una
muestra adecuada de dicho líquido frente a blanco y testigo. Saque conclusiones.
Grafique los datos de volúmenes y temperaturas registrados para el análisis del proceso.

Destilación fraccionada de una mezcla de acetona/agua

Se destilará otra porción de la misma mezcla utilizada en la técnica previa mediante un

equipo de destilación fraccionada.
Arme el equipo de destilación fraccionada (ver el esquema en aparatos utilizados en el
laboratorio: destilación). En el balón de destilación de 100 mL coloque 50 mL de mezcla,
agregue dos o tres trozos pequeños de material poroso y destile calentando con la placa
calefactora.
Al comenzar la ebullición regule el calentamiento de la placa calefactora tal como lo
hizo en la técnica previa, de modo tal que se establezca una velocidad de destilación
adecuada para el tipo de técnica. Recoja el destilado en probetas graduadas, midiendo
los volúmenes recogidos en función de las variaciones registradas en la temperatura a
medida que transcurre la destilación.

Es muy importante que mantenga constante la velocidad de calentamiento de la placa

calefactora una vez que la masa de líquido haya entrado en ebullición. Esa velocidad de
calentamiento DEBE SER LA MISMA QUE LA UTILIZADA EN LA DESTILACIÓN
SIMPLE.

COMO EN TODA DESTILACIÓN, EL BALÓN NO DEBE QUEDAR COMPLETAMENTE

SECO.

36 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
Mida el volumen de líquido remanente en el balón de destilación una vez que se haya
enfriado lo suficiente todo el equipo y efectúe la caracterización del grupo carbonilo
(reacción de Lieben y obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona; vea
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES), sobre una
muestra adecuada de dicho líquido frente a blanco y testigo. Compare estos resultados
con los de la destilación simple. Saque conclusiones.
Grafique los datos de volúmenes y temperaturas registrados para el análisis del proceso.
Concluya comparando ambas técnicas de destilación.

37 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos
CUESTIONARIO

1- ¿En qué consiste el proceso de destilación? ¿Cuál es su utilidad?

2- Enuncie los diferentes tipos de destilación. Explique brevemente en qué consiste cada
una y cuál es su utilidad.
3- ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar enteramente por debajo de la salida al
refrigerante?
4- ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular desde el final (alargadera) hacia el
cabezal?
5- Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150º C, ¿es necesaria la circulación
de agua en el refrigerante? Justifique.
6- ¿Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por
qué?
7- ¿Cuál es la función de una columna de fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato
teórico? ¿Qué función cumple el relleno de una columna? ¿Qué materiales se emplean
con este fin?
8- Suponga que destiló con columna lo más rápidamente que pudo, ¿cómo se hubiera
afectado la eficiencia de la destilación?
9- A un líquido incoloro se le realiza una destilación simple y se observa que destila a una
temperatura constante. ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una sustancia pura?
Fundamente brevemente su respuesta.
10- ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el punto de ebullición como criterio de
pureza de una sustancia líquida?
11- ¿Cómo procedería para purificar una sustancia líquida de punto de ebullición 220 ºC
que se descompone a 190 ºC?
12- La obtención de butanal puede hacerse en los laboratorios de Química Orgánica
empleando la siguiente técnica:

En un equipo como el que se muestra en la figura, se coloca butanol en el balón y se le

agrega lentamente por goteo una solución ácida de dicromato de potasio (mezcla
sulfocrómica). El butanal formado se aísla del medio de reacción y se recoge en el
Erlenmeyer.

38 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

a- ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal?

b- El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene ¿por qué puede ser
separado del butanol presente en el balón?
c- Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico ¿Podría
separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido? Justifique su
respuesta.
d- Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética. ¿Qué tipo
de reacción se llevó a cabo?
e- Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes. Indique: dónde
debe colocarse el butanol, dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se colecta el butanal.
f- Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los
reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color?
g- ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción?
13- Construya una tabla comparativa de los ensayos de caracterización realizados en el
TP de destilación. Formule las ecuaciones para las reacciones de caracterización
indicando claramente lo que observa según el siguiente esquema:

Sustrato orgánico Reactivo Producto/s

Color/olor/aspecto Color/olor/aspecto Color/olor/aspecto

39 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

TRABAJO PRÁCTICO SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PROPIEDAD DE LOS SOLVENTES POLARES Y NO POLARES

Los solventes como el agua pueden actuar de tres formas distintas:

a) Con las sales, estos disolventes muy polares rompen la atracción interiónica de los aniones y
cationes que forman la estructura cristalina y los separan unos de otros. De esta manera se forma
una solución iónica con los aniones y los cationes de la sal rodeados por moléculas de solvente
cuyos extremo positivo y negativamente cargados, están orientados hacia los de carga opuesta.
b) Otra forma en que el agua funciona como disolvente es a través de la reacción ácido-base que
rompe un enlace covalente y produce ionización. Los iones resultantes se disuelven posteriormente
siguiendo el mismo proceso que se describe para las sales iónicas en el primer caso.
c) La tercera forma en que el agua puede actuar como solvente es cuando actúa sobre compuestos
que tienen una estructura similar a ella. La disolución de este tipo de compuestos no origina ruptura
de un enlace covalente, sino que se realiza por una asociación de las moléculas del soluto con las
del agua mediante enlaces hidrógeno.
En la práctica se encuentra que el límite de la solubilidad en agua de los alcoholes oscila entre compuestos
de 4 o 5 carbonos cuando las cadenas alquílicas son normales. Cuando están ramificadas disminuye el
efecto del grupo alquilo de tal forma que un alcohol de este tipo es generalmente más soluble que un alcohol
de cadena normal del mismo número de átomos de carbono.
Los términos más bajos de otras series homólogas de compuestos oxigenados, tales como aldehídos,
cetonas, ácidos, anhídridos, éteres y ésteres, tienen aproximadamente el mismo límite de solubilidad que los
alcoholes e igualmente que ellos su solubilidad se ve afectada por la ramificación de las cadenas. Algunos
sustituyentes como halógenos y fenilos tienen el mismo efecto en relación con la solubilidad en agua que si
se aumentara el número de átomos de C en la porción alquílica de la molécula. Aunque el átomo de
halógeno aumenta la polaridad de un compuesto cuando sustituye a un H unido a C, el aumento
considerable en el peso molecular que esta sustitución origina, y la incapacidad de las moléculas de agua
para asociarse por enlaces hidrógeno con el par de electrones sin compartir del halógeno, disminuyen la
solubilidad del compuesto halogenado en agua. El grupo fenilo produce un efecto, con respecto a la
solubilidad en agua, equivalente al de una cadena normal de 4 átomos de C.
En los compuestos nitrogenados, las aminas alifáticas más básicas, son mucho más solubles en agua que
los compuestos oxigenados de análogo contenido de átomos de C. Así las aminas que contienen 6 átomos
de C son fácilmente solubles en agua. Esta elevada solubilidad no se debe solamente a la fácil asociación
del dipolo del agua con el N básico, sino también a la parcial disociación del complejo:
40 | P á g i n a
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La solubilidad de las amidas, menos básicas, es considerablemente menor, la propionamida y la

isobutilamida representan el límite superior de la solubilidad para esta clase de compuestos.
Por lo tanto, el agua disuelve:
La mayor parte de las sales, ácidos muy ionizables y los términos más bajos de aquellas series homólogas
que contengan grupos polares con átomos donores capaces de formar enlaces H con ella: alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, fenoles, anhídridos, aminas, nitrilos, polihidroxifenoles,
oximas, lactonas.
También disuelve compuestos de relativamente alto contenido de C, cuando están polisustituidos por grupos
polares, como en el caso de los azúcares.
Los disolventes no polares sólo disuelven compuestos del mismo tipo, porque estos disolventes, en
contraste con los polares, como el agua no tienen fuertes dipolos con los que romper la atracción iónica de
una red cristalina, escindir un enlace covalente produciendo su ionización o formar asociaciones complejas
con el soluto. Por consiguiente, un solvente completamente no polar no disolverá sales o ácidos ionizados,
como los disuelve el agua. Este tipo de disolventes disuelve alcoholes, aminas y otros compuestos con un
solo grupo polar pero no disuelve compuestos de bajo peso molecular como el etilenglicol, la etanolamina,
glicerina, etc., que contienen 2 o más grupos polares. Como regla para estos disolventes, se puede decir
que solamente son capaces de disolver moléculas dipolares que, como ellos, tienen una atracción
intermolecular relativamente baja.
En la caracterización de los compuestos orgánicos, el agua y el éter se definen usualmente como solventes
inertes, puesto que el soluto puede ser separado fácilmente de la solución por evaporación del disolvente.
Los compuestos orgánicos sólidos permanecen en ese estado porque tienen una cohesión intermolecular
más fuerte que la de los líquidos, y por esta razón son menos solubles que éstos, aunque poseen estructura
similar o estrechamente relacionada. El punto de fusión de un sólido es generalmente un criterio de
cohesión intermolecular, ya que para romper ésta se necesita calor que convierta el sólido en líquido; por lo
tanto, a un punto de fusión más elevado corresponde mayos atracción intermolecular. La disolución de un
sólido da lugar a una destrucción similar de esas fuerzas intermoleculares y, por lo tanto, en compuestos de
estructura semejante, los puntos de fusión elevados corresponden a solubilidades más bajas en los
disolventes inertes.
En resumen, en lo que se refiere a solubilidad en agua y en éter:

41 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

GRUPO I: Este grupo comprende los términos inferiores de las diferentes series homólogas que contienen
O ó N en su estructura. Son solubles en agua debido a su bajo contenido en C. Generalmente no contienen
más de 4 o 5 átomos de C en una cadena normal o su equivalente en sustituyentes tales como cloro o
fenilo. La solubilidad de estos compuestos en éter sirve para diferenciarlos de los más plores y de las sales
que están comprendidas en el grupo II. Si a un compuesto los clasificamos en el grupo I por su solubilidad
en agua y éter, poco se puede aclarar ensayando solubilidades en otros disolventes, puesto que
indudablemente deberá ser soluble en ellos.
GRUPO II: Compuestos solubles en agua, pero insoluble en éter:
a) Hidroxiácidos y ácidos di y polibásicos
b) Glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehídos y cetonas (azúcares)
c) Aminoácidos, compuestos di y poliaminados, aminoalcoholes
d) Ácidos sulfónicos entre otros
e) Sales
Si un compuesto desconocido es insoluble en agua, no se puede aclarar mucho acerca de su estructura,
determinando su solubilidad en éter.

SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA EN NaOH (5%)

Los tipos más comunes de compuestos orgánicos que tienen un grupo ácido lo suficientemente fuerte para
reaccionar con una solución diluida de hidróxido de sodio y formar una sal soluble en agua son;
Ácidos sulfónicos, ácidos carboxílicos, fenoles, tiofenoles, mercaptanos o tioalcoholes, imidas, sulfonamidas
derivadas de amoníaco y de aminas primarias, oximas, nitrocompuestos 1° y 2°, triacilmetanos, 1,3-
dicetonas, -cetoésteres.
Los ácidos sulfónicos sencillos, RSO3H, son ácidos muy fuertes y, por consiguiente, fácilmente solubles en
agua. Los ácidos sulfónicos de los alcanos y de los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, tolueno,
xileno, etc. Se unen al agua tan fuertemente que es muy difícil obtenerlos en forma sólida a partir de sus
soluciones acuosas. La presencia de grupos sustituyentes puede, sin embargo, afectar la solubilidad, así
como otras propiedades de los ácidos sulfónicos, siendo de destacar la notable acción del grupo amino. Así
el ácido aminobencensulfónico existe en forma de sal interna que resulta de la interacción del grupo ácido
sulfónico con el grupo básico de la amina; el cual tiene la fórmula I más bien que la II:

42 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

Este tiene un punto de fusión muy elevado, característico de las sales, y es insoluble en agua. Se disuelve
en álcalis diluidos, pero no en ácidos, es decir, que presenta reacción del grupo ácido, pero no del grupo
amino. Los ácidos sulfónicos de peso molecular más elevado, como son los que se encuentran en los
colorantes azoicos, son insolubles en agua, pero corrientemente se disuelven en disolución diluida de
hidróxido sódico.
Los ácidos carboxílicos de más de 4 o 5 átomos de C, son generalmente insolubles en agua porque sus
enlaces oxígeno-hidrógeno no son lo suficientemente polares para ionizarse en la extensión con que lo
hacen los de los ácidos sulfónicos. Sin embargo, los ácidos carboxílicos se disuelven en los álcalis diluidos
cuando la cadena tiene 8 o 9 átomos de C. Cuando el ácido tiene 10 o más átomos de C, forma con los
álcalis soluciones coloidales (jabones) que por acidificación regeneran el ácido original insoluble en agua. La
sustitución de átomos de hidrógeno por grupos electronegativos en distintos lugares de la molécula aumenta
la acidez marcadamente, pudiendo incluso lograrse que el ácido libre llegue a ser soluble en agua.
En la discusión de solubilidades en los disolventes inertes se ha hecho ver que el aumento del peso
molecular de un compuesto ocasionado por la sustitución del hidrógeno por grupos tales como los
halógenos, disminuye su solubilidad en agua. Sin embargo, la sustitución de hidrógenos por cloro en el
grupo metilo del ácido acético aumenta de tal forma la acidez, es decir, la tendencia del ácido a ceder un
protón, que el efecto del aumento de peso molecular es superado, y así vemos cómo el ácido tricloroacético
es muy soluble en agua. La sustitución por cloro en el carbono  del ácido propiónico no tiene un efecto tan
grande sobre la acidez como cuando la sustitución se realiza en el carbono .
El efecto de la introducción del grupo nitro en los ácidos aromáticos es otro ejemplo a este respecto; por ej.
los ácidos 3-nitroftálico y 4-nitroftálico son más solubles en agua que los ácidos ftálicos sin sustituir.
Los derivados carboxílicos de las aminas aromáticas, como el ácido p-aminobenzoico, en contraste con los
ácidos aminosulfónicos, no tienen grupos polares lo suficientemente fuertes para formar sales internas.
Tienen puntos de fusión relativamente más bajo y son anfóteros en su conducta con respecto a los álcalis y
ácidos diluidos; sin embargo, los ácidos aminocarboxílicos alifáticos, como la glicina (ácido aminoacético),
tienen grupos fuertemente básicos y existen en forma de sales internas; por consiguiente, tienen punto de
fusión más alto y la solubilidad en agua más baja que la correspondiente a los ácidos que derivan.
Los fenoles tienen un comportamiento distinto a los alcoholes debido a su carácter ácido. Son ácidos muy
débiles, y a menos que su peso molecular sea muy elevado, todos ellos se disuelven fácilmente en
soluciones diluidas de álcalis, pero son insolubles en bicarbonato de sodio al 5% a menos que tengan
grupos electronegativos que aumenten su acidez. Cuando el peso molecular es elevado forman sales con
NaOH 5% que son insolubles o que se hidrolizan completamente y el fenol resulta insoluble.

43 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

Los mercaptanos, RSH, son los únicos en los que los primeros términos de la serie, de bajo peso molecular,
como el etilmercaptano, son insolubles en agua. Una razón de esta conducta poco corriente la ofrece el
punto de ebullición de esta clase de compuestos. Generalmente los mercaptanos hierven a temperatura
muy inferior a la de los correspondientes homólogos oxigenados, los alcoholes; esto indica que los
mercaptanos están menos asociados y, por consiguiente, son menos capaces de formar complejos por
uniones H con el agua. Tanto los mercaptanos como los tiofenoles son lo suficientemente ácidos para
formar sales solubles con NaOH 5%. La conducta de los mercaptanos a este respecto está en marcado
contraste con la de los alcoholes, pero su comportamiento como ácidos se explica por ser alquilderivados
del ácido débil, SH2, mientras que los alcoholes son los derivados correspondientes al agua. Por su carácter
de ácidos débiles, tanto los mercaptanos como los tiofenoles son insolubles en bicarbonato de sodio 5%.
Las imidas y sulfonamidas son ejemplos de derivados del amoníaco con sustituyentes suficientemente
electronegativos para dar carácter ácido a los H del amoníaco. En el caso de las imidas son necesarios dos
grupos acilos para sobrepasar la basicidad del N y debilitar suficientemente el enlace H-N para permitir la
pérdida de un protón en solución básica; sin embargo, sólo es necesario un grupo sulfonilo (más
electronegativo) para transformar en ácido una base como el amoníaco (o con una amina 1°). Estas imidas y
sulfonamidas son ácidos muy débiles, generalmente más débiles que los fenoles, por eso, aunque se
disuelven fácilmente en NaOH 5%; no lo hacen en bicarbonato de sodio.
Ejemplo: ftalimida

Los nitroderivados, oximas, y los di y triacilmetanos que completan el grupo de compuestos de carácter
ácido anteriormente enumerados, son hidrocarburos negativamente sustituidos. El fuerte efecto
electronegativo del grupo nitro lo ponen de relieve los nitrocompuestos 1° Y 2°. La sustitución de un H de un
C por un grupo nitro da carácter ácido a los H que quedan en el mismo C. Este tipo de nitro derivados,
solubles en álcalis, tienen que ser necesariamente de naturaleza alifática ya que los aromáticos comunes
son insolubles porque el grupo nitro está unido a un C terciario, al cual no le queda ningún átomo de H
reemplazable.

44 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

Ejemplo: Fenilnitrometano

El grupo nitroso también actúa como sustituyente electronegativo si consideramos que las oximas de los
aldehídos y cetonas son las formas enólicas de los nitrosos compuestos 1° y 2°.

En los hidrocarburos acil- sustituidos son necesarios dos o tres grupos acilo sustituyendo en el mismo C
para hacer un H lo suficientemente ácido para dar sales con NaOH 5%. Todos estos compuestos, sin
embargo, son ácidos muy débiles y por lo tanto no reaccionan con bicarbonato de sodio.
Cuando tres grupos acilo reemplazan a tres átomos de H del metano, el H que todavía le queda es aún más
ácido que el de un diacilo y se disuelven entonces fácilmente estas sustancias en medio básico.
Lo mismo ocurre con los compuestos 1,3-dicarbonílicos dado que su base conjugada está estabilizada por
resonancia.
Ejemplo: acetilacetona o 2,4-pentanodiona

SOLUBILIDAD EN ÁCIDO CLORHÍDRICO DILUIDO

Los compuestos básicos de este grupo (IV), contienen generalmente N y tienen un comportamiento
inequívoco con el ácido clorhídrico diluido. Sin embargo, hay algunas bases cuyos clorhidratos son
insolubles en agua fría y pueden escapar a su clasificación en este grupo. Para evitar esto se debe
alcalinizar una porción de la solución resultante de agitar con ácido clorhídrico diluido el compuesto
nitrogenado y aparentemente insoluble. Si no se forma precipitado, el compuesto tiene un nitrógeno neutro,
y se incluye en el grupo VII; pero si se forma precipitado, nos demuestra que el compuesto es una base
capaz de formar una sal, y aunque escasamente soluble en agua a la temperatura ambiente, es más soluble
que la base libre original. Estos compuestos deben clasificar se en el grupo IV.

45 | P á g i n a
 Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos

Los compuestos básicos nitrogenados insolubles en agua son solubles en ácido clorhídrico, porque el par de
electrones sin compartir del átomo de nitrógeno se coordina fácilmente con el protón del ácido para formar
sales ionizables solubles en agua:

La naturaleza de R tiene una gran influencia sobre la basicidad del nitrógeno y, por tanto, sobre el progreso
de la reacción anterior. Como se hizo observar en la discusión de la solubilidad en agua, una amina alifática
1°, 2° o 3°, de hasta 6 átomos de carbono, puede ser soluble en agua sin necesidad de que los ácidos
formen la sal. Cuando las cadenas alquílicas tienen más de 6 átomos de carbono, se necesita la presencia
de ácido diluido para conseguir la disolución de la amina.
Cuando el/los grupos que reemplazan uno o más hidrógenos del amoníaco son de carácter electronegativo,
la basicidad de la amina resultante es apreciablemente más baja. Cuanto más atraído está el par de
electrones por el grupo electronegativo, menos puede formar sales y menor es la basicidad del compuesto
nitrogenado; por lo tanto, esas sustancias no serán solubles en un buffer pH 5,5.
Las aminas aromáticas son poca básicas ya que el par de electrones de no unión del N puede entrar en
resonancia con los del núcleo aromático, por eso quedan menos disponibles para fijar un protón; estas
aminas por lo tanto tampoco serán solubles en un buffer pH 5,5. Las aminas aromáticas con un solo grupo
bencénico son generalmente lo suficientemente básicas como para disolverse en HCl 5%. Posteriores
sustituciones de H por grupos alquilo en el N de la anilina no originan cambios sensibles en la basicidad de
ésta. Sin embargo, si dos o tres grupos fenilo sustituyen al H del amoníaco, la basicidad del N disminuye
hasta el punto de perderse la solubilidad en HCl diluido. La difenilamina tiene suficiente basicidad para
formar una sal en éter anhidro con un ácido como el clorhídrico, pero esta sal se hidroliza inmediata y
completamente cuando se coloca en agua. La trifenilamina no forma sales aún en condiciones anhidras.
Cuando el núcleo bencénico está separado del átomo de N básico por uno o más átomos de C, como ocurre
con la bencilamina, y no existe insaturación conjugada hacia donde puedan dirigirse los electrones sin
compartir del N, éste mantiene su basicidad. Como consecuencia de ello, vemos que la bencilamina es lo
suficientemente básica para ser soluble en agua, en contraste con la anilina, que teniendo un átomo de C
menos es insoluble en ella.
La piridina es mucho menos básica que el correspondiente compuesto saturado, piperidina, que es una
amina cíclica. Aunque tanto la piridina como piperidina son indefinidamente solubles en agua, es de esperar
que su diferencia de basicidad afecte las solubilidades de sus homólogos y derivados.
Las amidas son generalmente neutras por lo que concierne a su solubilidad en HCl al 5%. Por consiguiente,
cuando las amidas contienen 4 o más átomos de C y son insolubles en agua, lo son asimismo en HCl 5%.

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Sin embargo, muchas amidas son lo suficientemente básicas para disolverse en ácido clorhídrico de
concentración más elevada, de ahí la importancia de usar solamente concentración del 5% de HCl si se
quiere hacer una divisoria clara, fundada en la solubilidad de aminas y amidas.
Es también posible transmitir a través del núcleo aromático el efecto de un grupo electronegativo; por ej. La
2,4,6-tribromoanilina es neutra e insoluble en ácidos. Las o-, m- y p-nitroanilinas también tienen basicidad
menor que la anilina y pueden llegar a parecer insolubles en HCl 5%. Sin embargo, este disolvente disuelve
parte de la amina, como se demuestra por la precipitación de la base insoluble cuando se adiciona álcali a la
solución acuosa después de haber sido agitada la amina con el ácido.
Las oximas derivadas de cetonas de bajo peso molecular son lo suficientemente básicas para disolverse en
ácidos diluidos y se comportan como compuestos anfóteros en los ensayos de solubilidad.

SOLUBILIDAD EN ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO:

Los hidrocarburos no saturados, hidrocarburos aromáticos con varios radicales alquílicos como el
mesitileno, y la mayor parte de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, son solubles en ácido
sulfúrico concentrado. Los hidrocarburos no saturados se disuelven formando sulfatos ácidos de alquilo, que
son solubles en exceso de ácido sulfúrico.
Con algunos hidrocarburos no saturados el ácido sulfúrico produce polímeros, resultando que el
hidrocarburo aparece como insolubles en el ácido, cuando en realidad, el que es insoluble es el polímero.
En el ensayo de solubilidad los hidrocarburos aromáticos polialquilados son solubles en ácido sulfúrico frío;
debido a la facilidad con que se sulfonan, y el ácido sulfónico resultante se disuelve en exceso de ácido
sulfúrico.
Los hidrocarburos saturados, sus derivados halogenados, los hidrocarburos aromáticos que se sulfonan con
menor facilidad, como el benceno, tolueno, xilenos, etc. y sus derivados halogenados, son generalmente
insolubles en ácido sulfúrico concentrado.
El grupo más importante de compuestos solubles en ácido sulfúrico es el de los que contienen oxígeno. La
solubilidad de estos compuestos se debe al carácter básico de uno o más de los átomos de oxígeno
presentes en la molécula. No es sorprendente que aparezcan pocas clases de compuestos oxigenados
entre los que son solubles en ácidos diluidos, ya que el soluto debe competir por el ácido con la gran
cantidad de agua presente en un ácido diluido. Siendo el agua una base tan fuerte como el compuesto
orgánico oxigenado o más, captura las relativamente pocas moléculas de ácido presentes para formar el
catión oxonio; y así impide la ionización del ácido por el compuesto orgánico. Cuando se utilizan soluciones
menos diluidas de ácidos fuertes, la competencia de las moléculas de agua disminuye, y la tendencia del
compuesto oxigenado a disolverse en el ácido aumenta.

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El ácido sulfúrico concentrado es un disolvente útil para la caracterización de compuestos orgánicos, porque
disuelve los compuestos oxigenados con muy pocas excepciones. Cuando se utiliza este disolvente, se ve
que la basicidad del oxígeno de las moléculas orgánicas es suficiente para ionizar el enlace muy polar O-H
del ácido sulfúrico, al no competir con moléculas de agua. La sal iónica de oxonio resultante es soluble en
un exceso de disolvente polar.
Los éteres diarílicos son una clase de compuestos oxigenados insolubles en ácido sulfúrico concentrado. De
la misma forma que los grupos fenilos de la difenilamina tienden a disminuir la basicidad del N y así
transforman la amina en una base demasiado débil para disolverse en HCl diluido. En el difeniléter los
grupos fenilo hacen disminuir la basicidad del O hasta el punto de que éste no es capaz de ionizar al ácido
sulfúrico.
Los éteres fenilalquílicos, como el anisol, fenetol, etc., son los suficientemente básicos para disolverse en
ácido sulfúrico concentrado, como lo eran la anilina y las anilinas alquilsustitudas en relación con el HCl
diluido.
Aunque el ácido sulfúrico disuelve la mayor parte de los compuestos oxigenados formando sales de oxonio
que se hidrolizan fácilmente por dilución con agua, tiene la desventaja de que origina cambios mucho más
fundamentales en la estructura de muchos compuestos oxigenados. Así, los aldehídos y las cetonas se
pueden polimerizar; los alcoholes 1° y 2° esterificar, y los 3° generalmente se deshidratan, en cuyo caso la
olefina resultante puede polimerizar y dar un compuesto resultante insoluble en ácido sulfúrico y los fenoles
se sulfonan. Sin embargo, en la mayor parte de los casos la sustancia a analizar, primero se disuelve en el
ácido, y éste es, esencialmente el dato particular que se desea obtener con el uso del reactivo. Existen
pocos líquidos orgánicos oxigenados que formen sólidos insolubles, cuando se tratan con ácido sulfúrico. El
alcohol bencílico es un ejemplo; sufre policondensaciones en presencia de ácido sulfúrico para dar un
alcohol polibencílico que es insoluble en el ácido sulfúrico.
Por lo tanto; el grupo V comprende todos aquellos hidrocarburos insolubles en agua y compuestos
oxigenados que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío y no tienen N o S.
Al tratar un compuesto con ácido sulfúrico concentrado, es necesario anotar las posibles manifestaciones
exteriores, como cambio de color, desprendimiento de calor y polimerización. Un compuesto desconocido se
clasifica dentro de este grupo si se disuelve en ácido sulfúrico o si sufre un cambio manifiesto pasando a un
nuevo producto, aunque éste sea insoluble en el ácido sulfúrico (ej. Alcohol bencílico).

Para facilitar la identificación de las sustancias es útil ordenarlas en diferentes grupos, en base a la
solubilidad de estas en diferentes solventes. Debe tenerse siempre en cuenta cuáles son los criterios
utilizados para la clasificación y cuáles son las modificaciones en la molécula que pueden dar lugar a la
ubicación de una sustancia en un grupo distinto al que aparentemente le correspondería.

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Procedimiento
Para cada ensayo se utilizan 30 mg de sustancia sólida bien molida (una punta de espátula) o 0,1 mL de
líquido (dos gotas) y 1 mL de solvente.
Los ensayos deben realizarse a temperatura ambiente, agitando vigorosamente la mezcla durante 30
segundos antes de efectuar la observación.
Solubilidad en agua
Se agregan gotas de agua hasta un total de 1 mL, agitando bien después de cada agregado. Si la sustancia
no se disuelve completamente en estas condiciones se la considera insoluble.
Cuando se trata de un líquido debe agregarse el mismo sobre 1 mL de agua y agitar.
En el caso de sustancias solubles en agua es útil ensayar la reacción de la solución frente al tornasol, lo
cual puede indicarnos la presencia de grupos ácidos (pKa<8) o básicos (pKa>9).
Solubilidad en éter
Se utiliza el mismo procedimiento que para ensayar la solubilidad en agua.
Si la sustancia es insoluble en éter, puede tratarse de una sal. Para investigar su presencia se coloca una
parte de la solución acuosa en dos tubos de ensayos y se acidifica uno de ellos con ácido clorhídrico 5%
mientras que el otro se alcaliniza con hidróxido de sodio 5%.
Las sales de aminas pueden dar turbidez y olor característico en medio alcalino.
Las sales de ácido sulfónico o de amonio cuaternarias no presentan ninguna variación de este ensayo.
Solubilidad en hidróxido de sodio 5%
Si en este ensayo quedara un residuo sin disolver, se decanta una parte de la solución y se acidifica con
ácido clorhídrico 5%; si aparece un precipitado o turbidez, la sustancia se clasifica como soluble.
Solubilidad en bicarbonato de sodio 5%
Si la sustancia es soluble en NaOH 5%, se ensaya la solubilidad en NaHCO3 5%. Debe observarse si hay
desprendimiento de CO2 lo cual puede ocurrir inmediatamente (ácidos fuertes) o luego de cierto tiempo
(algunos aminoácidos).
Si hay dudas en la interpretación de la solubilidad puede operarse como se describió para la solubilidad en
NaOH, decantando y acidificando.
Solubilidad en ácido clorhídrico 5%
Algunas bases orgánicas (por ejemplo, -naftilamina) forman clorhidratos insolubles en ese medio, se
decanta un poco del líquido sobrenadante y se alcaliniza en NaOH 5%, si hay formación de un precipitado o
turbidez, la sustancia se considerará soluble.
Si la sustancia resulta insoluble y contiene nitrógeno y/o azufre queda ubicado en el grupo VII.

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Solubilidad en ácido acético-acetato de sodio, buffer pH 5,5

Se ensaya solamente con las sustancias solubles en ácido HCl al 5%.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado

Se agrega la muestra sobre el ácido sulfúrico y se observa si hay desprendimiento de gases, polimerización,
cambio de color, carbonización.

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ESQUEMA DE GRUPOS DE SOLUBILIDAD

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Grupo I
Miembros más pequeños de las series homólogas de: alcoholes, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos,
ésteres, fenoles, anhídridos, aminas, nitrilos, polihidroxifenoles, oximas, lactonas.
Grupo II
Ácidos polibásicos e hidroxiácidos, glicoles, polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas (azúcares), algunas
amidas y aminoácidos, di y poliaminas, aminoalcoholes, ácidos sulfónicos, sales, haluros de acilo,
semicarbazonas, semicarbazidas.
Grupo IIIA
Ácidos carboxílicos, (los ácidos grasos dan jabones que forman dispersiones coloidales), ácidos sulfónicos,
ácidos sulfínicos, fenoles, tiofenoles (en los dos últimos casos con sustituyentes electronegativos), ácidos
amino sulfónicos, sulfatos de bases débiles.
Grupo IIIB
Fenoles, -cetoésteres, algunas dicetonas, imidas, nitrocompuestos alifáticos 1° y 2°, oximas, algunos
aminoácidos, sulfonamidas, mercaptanos, tiofenoles, algunas amidas con sustituyentes electronegativos
(grupo NO2)
Grupo IVA
Aminas alifáticas 1°, 2° y 3°.
Grupo IVB
Aminas primarias aromáticas, alquilarilaminas, algunas alquilarilaminas terciarias, hidrazinas, piranos,
antocianinas, acetales que se hidrolizan fácilmente.
Grupo V
Alcoholes, aldehídos, ésteres, metilcetonas, cetonas cíclicas, éteres (excepto éteres diarílicos)
hidrocarburos no saturados, algunos hidrocarburos aromáticos con sustituyentes dadores de electrones,
Acetales, lactonas, haluros de acilo.
Grupo VI
Hidrocarburos alifáticos saturados, Hidrocarburos cíclicos saturados, hidrocarburos aromáticos, derivados
halogenados de las sustancias nombradas, diariléteres.
Grupo VII
Nitrocompuestos 3°, amidas, nitrilos, aminas muy poca básicas (con sustituyentes electronegativos), di o
triarilaminas, nitroso, azo e hidrazo compuestos., sulfonas, sulfonamidas de aminas secundarias, sulfuros,
sulfatos.

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Sustancias para determinar su grupo de solubilidad:

Ciclohexanona
Salicilato de bencilo
Nitrobenceno
Butanol
Malonato de dietilo
Ácido benzoico
Vainillina
Acetona
Hexano
Ciclohexanol
Acetanilida
Etilenglicol
Acetilacetona
Acetato de etilo
Bencidina
El docente indicará las sustancias que cada alumno determinará el grupo de
solubilidad.

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CUESTIONARIO
1) ¿En qué grupo de solubilidad ubicaría los siguientes compuestos? Justifique su respuesta.
A-

B-

2) ¿Los compuestos A y B podría diferenciarlos según su grupo de solubilidad? Justifique su respuesta.

3) Indique el comportamiento de los siguientes compuestos frente a (no tenga en cuenta la marcha):
a- Agua,
b- NaOH 5%,
c- HCl 5%,
d- H2SO4 cc.
Justifique su respuesta (ecuaciones donde corresponda).

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TRABAJO PRÁCTICO EXTRACCIÓN

Materiales

Ampolla de decantación con tapón Probetas Erlenmeyer

Pipetas Vaso de precipitados Varilla
Embudo Papel de filtro Kitasato
Vidrio de reloj Embudo de porcelana Espátula
Aro metálico Capilares Mechero
Balón Evaporador rotatorio Placa calefactora
Tubos de Eppendorf Tubos de ensayo
Aparato de punto de fusión

Drogas

-naftol CH2Cl2
Ácido Benzoico
Acetanilida
Solución de NaHCO3 5 % Na2SO4 anh.
Solución de NaOH 10 % HCl cc
.Etanol
Solución de NaI 2 % Solución de KIO3 4 %
Solución de FeCl3 5 ó 10 % Solución de almidón 1 %

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE
USE PROTECCIÓN PARA OJOS DURANTE TODO EL TP.

Técnica

Mida con una probeta 20 mL de la Mezcla de Extracción y viértalos en una ampolla de

decantación (verifique la posición del robinete) colocada sobre el aro metálico. Agregue 3
mL de solución NaHCO3 5%, tape la ampolla, agite adecuadamente y luego abra el
robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y sujetando el tapón (¿para qué
debe hacerlo?); cierre el robinete y coloque la ampolla nuevamente en el aro. Espere
hasta observar la separación de las dos fases y luego decante. Recuerde sacar el tapón.
Coloque la FASE ACUOSA I en un vaso de precipitados e introduzca la fase orgánica en

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la ampolla. Repita este procedimiento dos veces y luego lave la fase orgánica con 5 mL
de agua.
Introduzca nuevamente la fase orgánica en la ampolla y realice luego la extracción con 4
mL de solución NaOH 10% y obtenga la FASE ACUOSA II. Repita una vez este
procedimiento (si desea, podrá comprobar con papel indicador de pH que dos alícuotas
son suficientes). Lave la fase orgánica con 5 mL de agua.
Coloque la fase orgánica remanente en un Erlenmeyer seco y agregue Na2SO4 anh.; filtre
con papel plegado en el balón. Proceda a remover el CH2Cl2, ya sea por destilación
simple o empleando evaporador rotatorio. Determine el punto de fusión del sólido
obtenido. (Para lavar el balón puede agregar un pequeño volumen de alcohol). Guarde
una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente para realizar la
cromatografía en el TP siguiente.

Acidifique la FASE ACUOSA I con 3 mL de HCl cc., mientras mezcla con una varilla.
Recuerde que al neutralizar la temperatura aumenta, por lo tanto, refrigere con un baño
de agua o hielo. Filtre el sólido obtenido a presión reducida (recuerde lavarlo con agua) y
proceda a secarlo. Mientras tanto, tome una punta de espátula de este y analice la
presencia del grupo funcional ácido carboxílico mediante los ensayos de caracterización
correspondientes. Determine el punto de fusión del sólido y compárelo con el de literatura.
Guarde una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente como
en el caso anterior.

Acidifique la FASE ACUOSA II con 3 mL de HCl cc, mientras mezcla con una varilla.
Filtre el sólido obtenido a presión reducida (recuerde lavarlo con agua) y proceda a
secarlo. Mientras tanto, tome una punta de espátula del mismo y realice el ensayo de
caracterización que corresponde al grupo funcional del compuesto que extrajo en esa
fracción. Determine el punto de fusión del sólido y compárelo con el de literatura. Guarde
una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente como en los
casos anteriores.

El sólido obtenido de la evaporación del solvente orgánico se recristaliza de la mezcla

etanol/agua. Determine el punto de fusión del sólido, compárelo con el de literatura y con
el del sólido sin recristalizar.

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Nota
Rotule claramente los recipientes donde recoge cada fase, y cuando lave el
material antes de volver a guardarlo, quite el rótulo con un poco de alcohol.
Al realizar extracciones NO descarte ninguna fase hasta el final del trabajo.
Cuando use un agente desecante la espátula debe estar SECA.
Mantenga tapados todos los frascos de reactivos.
Recuerde recuperar los productos sólidos en los frascos correspondientes como
así también el solvente.
Descarte los líquidos en los recipientes destinados para ese fin.

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EXTRACCIÓN CONTINUA
Determinación del contenido de grasa en galletita por extracción continua sólido-
líquido (Extractor tipo Soxhlet):

Introducción

El material para analizar debe ser totalmente secado en estufa y el solvente a usar debe
ser anhidro. Este paso es necesario para impedir que la presencia de agua posibilite la
extracción de material hidrosoluble que sería determinado junto con la grasa. El material
seco puede someterse a extracción continua o discontinua con el solvente elegido.
La extracción continua se utiliza de rutina en la industria alimentaria, fitocosmética,
química, etc. En el caso de la industria alimentaria se aplica fundamentalmente a: la
extracción de componentes grasos en alimentos como cereales y productos derivados,
carnes y vegetales, etc.

Materiales
Balón 250 mL Placa calefactora Soxhlet

Cartucho Mangueras

Placa de Petri Papel de filtro Estufa

Probeta Algodón Evaporador rotatorio

Drogas

Galletitas Hexano Agua

Técnica
Morterear 3 galletitas de agua de manera que la muestra quede homogénea. Coloque en
el cartucho una porción de algodón, luego un paquetito de papel de filtro con la muestra y
otra porción de algodón en la parte superior. Coloque el cartucho en el extractor, arme el
equipo agregando en el balón aproximadamente 150 mL de hexano.

Caliente el equipo, cuidando que el solvente hierva suavemente. Observe que los ciclos
de extracción se realicen, en caso contrario agregue más solvente.

Después de varios ciclos de extracción, apague el equipo, deje enfriar, retire el balón, y
evapore el solvente totalmente. Pesar el contenido del balón y calcular el porcentaje de
grasa que se extrajo de las galletitas.

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CUESTIONARIO

1- ¿Qué entiende por extracción? ¿En qué fenómenos se basa?

2- Enuncie la ley de partición.
3- ¿Qué se entiende por lavado?
4- ¿Cómo se elige el solvente de extracción?
5- ¿Qué es y cómo se rompe una emulsión?
6- ¿Qué es el efecto “salting out” y para qué se usa en extracción?
7- Agentes desecantes. Tipos. Ejemplos.
8- Si parte de una mezcla de ácido benzoico, naftaleno y 2-naftol en solución clorofórmica.
Qué compuesto extraerá con:
a) NaHCO3 al 5%. ¿Qué indica el cese de desprendimiento de gas? ¿Qué gas es?
b) NaOH al 10%
¿Se puede invertir el orden de los solventes? ¿Por qué?
c) ¿Qué compuesto queda en la solución clorofórmica?
d) ¿Por qué se trata esta fase orgánica con Na2SO4 anhidro? ¿Qué otra sustancia podría
usar?9- ¿Qué es una extracción continua? Ventajas y desventajas.
10- ¿Qué utilidad tiene el extractor Soxhlet?

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CROMATOGRAFÍA
Continuación del TP de extracción ácido/base
Muestras: mezcla de extracción, soluciones orgánicas 1 y 2

Se prepara la cuba con 5 mL de fase móvil hexano-acetato de etilo-ácido acético(10: 5: 0,25)

y se deja saturar. En tubos de hemólisis rotulados correctamente están las tres soluciones
orgánicas.
Desarrollar la cromatografía, dejar secar la placa y revelar empleando luz ultravioleta. Una vez
finalizada se descarta la fase móvil para que la próxima comisión reciba la cuba vacía.
Figura 1: Placa Cromatográfica Figura 2: Cuba Cromatográfica

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CUESTIONARIO
1- ¿Qué métodos de separación conoce?
2- Defina cromatografía. ¿Cuáles son los distintos métodos cromatográficos y qué
fundamentos tiene cada uno?
3- ¿Cuál es la diferencia entre absorción y adsorción? Nombres adsorbentes para
TLC.
4- ¿Cuáles son los componentes de un sistema cromatográfico?
5- ¿Qué es el soporte, qué es el ligante y qué es el adsorbente en una TLC? Mencione
ejemplos.
6- ¿Qué es una serie eluotrópica? ¿En qué se basa?
7- a- ¿Qué diferencias existen entre cromatografía en placa delgada, en placa preparativa
y en columna?
b- ¿Qué entiende por activación de una placa?
8- ¿Qué importancia tiene la saturación de la cuba con el solvente a usar en el desarrollo
antes de realizar la cromatografía en placa?
9- ¿Qué es la relación de frente (Rf) y de qué factores depende? Puede usarse como
criterio de identificación y/o pureza?
10- ¿Qué tipo de sustancias se cromatografían comúnmente en celulosa? ¿Por qué
dichas sustancias no se cromatografían en placas de sílica o alúmina?
11- ¿Qué es el desarrollo y elución de un cromatograma?
12- ¿Qué es el revelado de un cromatograma? ¿Qué es un revelador universal?
Nombre dos. ¿Qué es un revelador específico? Nombre dos. ¿En qué casos se utilizan
reveladores? 13- ¿Puede usar placas de sílica o celulosa para realizar una
cromatografía preparativa?Cómo revela en cada caso.
14- ¿La cromatografía en capa delgada puede tener utilidad para cuantificar una
sustancia? ¿En qué casos se puede utilizar la cromatografía semicuantitativa?
15- ¿Qué entiende por cromatografía en fase reversa? ¿Qué tipo de fase estacionaria y
fase móvil se usan? ¿Qué tipo de sustancias se cromatografían?
16- ¿Qué es la cromatografía bidimensional y qué utilidad tiene?
17- ¿Qué métodos conoce para sembrar una columna?
18- ¿Cuál es la importancia de la homogeneidad en el armado de la fase fija en la
cromatografía en columna?
19- Si las fracciones eluidas mediante cromatografía en columna son incoloras, ¿cómo
procedería para saber en qué tubos se encuentra/n la/s sustancia/s y si la separación fue
efectiva.

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ENSAYOS DE CARACTERIZACIÓN

Caracterización de ácidos carboxílicos:

Bicarbonato de sodio

Reactivo: Solución saturada de NaHCO3 (En este caso trabajaremos con una solución al
5%).

En 2 mL de solución de bicarbonato de sodio se disuelve una gota o una punta de

espátula de la sustancia.

Positivo: desprendimiento de gas (burbujeo).

Ioduro de potasio/ Yodato de potasio

Reactivos: Solución de Ioduro de potasio al 2%, Solución de Yodato de potasio 4%.

Solución 0,1 % de almidón.

A dos gotas de una solución alcohólica del ácido se agregan 2 gotas de KI al 2% y 2 gotas
de solución de KIO3 4%. Se coloca en un baño de agua a ebullición durante 1 minuto,
luego se enfría y se añaden 2-4 gotas de solución 0,1% de almidón.

Positivo: coloración azul.

Caracterización de metilcetonas:

Ensayo de Lieben

Reactivo: a 12,7 g de iodo suspendidos en 1000 mL de agua se agrega ioduro de potasio

hasta total disolución del iodo.

A una gota o punta de espátula de la muestra se agregan 3 mL de reactivo y 2 mL de

NaOH 20%.

Positivo: formación de precipitado amarillo.

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Caracterización de derivados de ácido carboxílico:

Ácidos hidroxámicos

Reactivos: Solución de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 0,5 N, KOH 6N en etanol,

FeCl3 5% en HCl 1N

a) Mezclar unas gotas o una punta de espátula del compuesto en 1 mL de etanol y

agregar 1 mL de HCl 1 N. Añadir luego 1 gota de FeCl3 5% y observar el color. Si aparece
una coloración rojiza, violeta, azul o naranja, no proseguir con el ensayo.

b) Disolver o suspender 1 gota o 50 mg de sustancia en 1 mL de reactivo de clorhidrato de

hidroxilamina y agregar exactamente 0,2 mL de KOH 6N. Calentar a ebullición, dejar
enfriar y agregar exactamente 2 mL de HCl 1N (ser muy estricto con las cantidades de
hidróxido de potasio y de ácido clorhídrico). Si la solución es turbia, añadir 2 mL de etanol.
Agregar entonces 1 gota de FeCl3. Observar el color; si este no persiste, continuar
agregando gotas de FeCl3 hasta que el color sea permanente. Comparar con el color
producido en a).

Positivo: coloración rojo-violácea.

Caracterización de fenoles:

Cloruro férrico

Reactivo: Solución acuosa de FeCl3 al 2,5%.

Agregar 2-3 gotas de reactivo sobre 50 mg de sustancia en 1 mL de agua o etanol-agua.

Positivo: Una coloración roja, violácea, azul o verde indica un resultado positivo. Dicho
color no es permanente, por lo que debe observarse en el momento en que se añaden las
gotas de FeCl3.

Caracterización de anillos aromáticos activados:

Agua de bromo

Reactivo: Solución de bromo en agua

Disolver o suspender 5 gotas o 50 mg de muestra en agua (si la muestra es insoluble

disolver en una pequeña cantidad de etanol) y agregar gota a gota agua de bromo hasta
que persista el color de ésta. Agitar enérgicamente durante unos minutos.

Positivo: formación de precipitado

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Caracterización de aminas aromáticas primarias:

Nitrito de sodio / beta-naftol

Reactivo: Solución acuosa de NaNO2 10%, beta-naftol, NaOH 10% acuoso.

En un tubo de ensayo disolver 30 mg o 2 gotas de sustancia en 1 mL de agua que

contiene 4 gotas de H2SO4 concentrado. En otro tubo, colocar 1 mL de solución de
NaNO2; en un tercer tubo, disolver 100 mg de beta-naftol en 2 mL de NaOH 10%. Colocar
los tres tubos en una mezcla de hielo con sal. Añadir gota a gota y con agitación la
solución de NaNO2 sobre la solución ácida y finalmente, la solución de beta-naftol.

Positivo: coloración o precipitado rojo.

Caracterización de alquenos y alquinos:

Permanganato de potasio

Reactivo: solución acuosa de KMnO4 al 2%

Mezclar enérgicamente 10 gotas o 50 mg de muestra en 2 mL de agua o acetona con el

reactivo, añadiéndolo gota a gota.

Positivo: decoloración

Caracterización de derivados halogenados:

Nitrato de plata en etanol

Reactivo: solución de AgNO3 al 2% en etanol.

A 3 – 4 gotas de reactivo se agregan a 5 gotas del compuesto. Si no se observa reacción

luego de 5 minutos a temperatura ambiente, se calienta en baño de agua a ebullición
durante 10 minutos y se observa si reacciona.

Positivo: formación de precipitado blanco, amarillo claro o amarillo anaranjado.

Ioduro de sodio en acetona

Reactivo: Solución de NaI al 15 % en acetona.

A 3 – 4 gotas del reactivo se agregan 5 gotas de la sustancia o de una solución de esta.

Se agita y se deja reposar a temperatura ambiente durante 3 minutos. Si a

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temperatura ambiente no ocurre ningún cambio, se calienta en un baño de agua por 5
minutos. Se enfría a temperatura ambiente y se observa si hay reacción.

Positivo: formación de precipitado o si la solución adquiere coloración rojiza o marrón.

Caracterización de alcoholes:

Ensayo de Lucas

Reactivo: ZnCl2 anhidro (136 g) disuelto en HCl concentrado (105 g).

A 5 gotas de sustancia colocada en un tubo de ensayo se agrega 6 – 8 gotas de reactivo,

se tapa, se agita vigorosamente durante 1 minuto y dejar en reposo.

Positivo: aparición de turbidez.

Reacción con trióxido de cromo

Reactivo: trióxido de cromo en ácido sulfúrico.

Colocar 0.5 mL del compuesto a probarse en un tubo de ensayo y agregar 2 gotas de la

solución de ácido crómico – sulfúrico. Agitar y observar el cambio de color.

Positivo: coloración verde

Caracterización de aldehídos y cetonas:

2,4-dinitrofenilhidrazina

Reactivo: Disolver 1 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7,5 mL de H2SO4 concentrado y diluir

con agua hasta un volumen de 250 mL.

A 3 mL del reactivo se agrega una punta de espátula o 2 gotas de la muestra y se agita

enérgicamente (si la muestra es insoluble en agua agregar unas gotas de etanol).

Positivo: formación de un precipitado amarillo o rojizo-anaranjado indica señal positiva. Si

no aparece la 2.4-dinitrofenilhidrazona, se deja en reposo durante 15 minutos y
eventualmente se calienta.

Ensayo de Tollens

Reactivo: A 2 mL de AgNO3 5% acuoso se le agregan 2 gotas de NaOH 5%. Se agita y se

agrega NH4OH hasta redisolver el precipitado.

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Se agregan 30 mg o una gota de muestra a 2 mL de reactivo recién preparado. Agitar y
dejar en reposo durante 10 minutos. Si no hay aparición de precipitado, colocar el tubo en
un baño de agua a 35° durante 5 minutos. Observar.

Positivo: aparición de espejo de Ag (Agº)

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