CICLO ACADÉMICO 2020

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FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS ( ) Es un alcohol terciario

( ) Hay 3 sustituyentes metilo.
1. Establezca la relación correcta en las ( ) El -OH pertenece al carbono 2.
columnas siguientes: ( ) La cadena más larga tiene 4 carbonos.
( ) Su nombre es 2, 3, 4-trimetil-2-
1. - Alcohol ( ) CH3CHO pentanol.
2. - Eter ( ) CH3 – CO – CH3 a) VVVVV b) VVFFV c) VVVFF
3. – Aldehido ( ) CH3 – COOCH3 d) FVFFV e) FVVFV
4. - Cetona ( ) CH3 – O – CH3
5. - Ester ( ) CH3 – CH2OH 6. ¿Qué nombre le asignaría al siguiente
compuesto?
a) 1, 2, 4, 5, 3
b) 3, 4, 5, 2, 1 OH
c) 2, 3, 4, 5, 1 |
d) 3, 4, 2, 5, 1 CH2 = CH – CH – CH2Cl
e) 4, 3, 1, 5, 2
a) 1 – cloro – 3 – butenol
2. Indicar cuáles son alcoholes b) 1 – cloro – 3 – buten – 2 – ol
c) 4–cloro–1–buten–3–ol
OH OH CH2OH d) 4 – clorobutenol
CH2 = CH  OH e) 1 – cloro – 3 – buten – 2 – al

7. Dar nombre IUPAC al alcohol que se

muestra a continuación:
(I) (II) (III) (IV)
CH3 – CHOH – CH – CH2 – CH3
a) Sólo I b) I, II, IV c) Sólo III |
d) II y IV e) II y III CH2OH

3. Se le llama Metil Carbinol: a) 3 – metil – 2,4 – butanodiol

b) 3 – metil – 2 – pentanol
a) CH3-CHOH-CH3 c) 3 – metil – 4 – pentanol
b) CH3-CH2 OH d) 2 – etil – 1,3 – butanodiol
c) CH2OH- CHOH -CH2OH e) 2 – etil – 1,3 – pentanodiol
d) COOH-CH OH-CH2 -CH 3
e) CH2OH- CO - CH 2 -CH3 8. Según la regla IUPAC elija el nombre
correcto del siguiente compuesto químico
4. Considerando las propiedades de los
alcoholes señale las proposiciones CH3
verdaderas (V) y falsas (F):
CH2
I. Todos los alcoholes son solubles en C
CH3 CH2 C CH CH CH3
agua.
II. Los alcoholes con los ácidos orgánicos OH
forman ésteres.
III. El etanol en contacto con el aire y a a) 2 – propin – 3- heptin – 3 – ol
temperatura ambiente se inflama b) 6 – etil – 3 – heptin – 5 – ol
formando CO2 y H2O. c) 6 – metil – 3- octin – 5 – ol
d) 2 – etil – 3 – heptin – 3- ol
a) FVF b) VVV c) VFF e) 3 – metil – 5 – octin – 4- ol
d) VFV e) FFV
9. Analice la estructura y determine el nombre
5. Señale verdadero (V) o falso (F) respecto al sistemático del siguiente compuesto:
siguiente alcohol:
OH C2H5 CH3CH(CH3)C(CH3)=CHCH2CH2CH2OH
| | a) 2,3-dimetil-3-hepten-7-ol
CH3 – C - C – CH3 b) 5,6-dimetil-4-heptenol
| | c) 2-isopropil-2-hexen-6-ol
CH3 CH3 d) 3,4-dimetil-4-hexenol
2 e) 5-isopropil-4-hexenol

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10. Analice la estructura y determine la 15. Respecto al éter sulfúrico, indicar que
nomenclatura sistemática de: proposiciones son correctas:

CH3CHCH3CCH3=CH(CH2)3OH I. Es un éter simétrico.

II. Es el dietil éter.
a) 3, 4-dietil-5-hexen-1-OL III. Es el dimetil éter.
b) 5, 6-dimetil-4-hepten-1-OL IV. Se usa como anestésico y en
c) 4, 5-dimetil-4-hepten-1-OL aplicaciones farmacéuticas.
d) 3, 4-dimetil-4-hexen-1-OL
e) 5, 6-dimetil-4-hexen-1-OL a) I y IV b) II y III c) I, II y IV
d) I y III e) I, II, III y
11. Indicar el nombre IUPAC correcto para el IV
siguiente compuesto:
16. El compuesto siguiente recibe el nombre de:
CH2(OH)CH(CH3)CH(CH3)C2H5
O - CH 3
a) 3,4-dimetil- 5- pentanol
b) 2,3-dimetil-1-pentanol
c) Alcohol isoheptílico
d) 1-heptanol
e) 2,3-dimetil-2-pentanol
a) Cumeno b) Anilina
12. El nombre IUPAC correcto del siguiente c) Fenol d) Fenil metil éter
compuesto es: e) Acetofenona

t-C4H9-CHC(C2H5)CH(OH)C2H5 17. Nombrar: CH3CH(C6 H5)CH(CH3)OCH3

a) 4-etil-6,6-dimetil-3-heptanol a) 2-fenil – 3- metoxibutano

b) 4-etil-2,2-dimetil-2-hepten-5-ol b) 3-fenil-2-metoxibutano
c) 3-etil-6,6-dimetil-5-hepten-3-ol c) 2-fenilbutiléter
d) 4-etil-6,6-dimetil-4-hepten-3-ol d) éter 2-fenilbitílico
e) 4-etil-6,6-dimetil-3-hepten-3-ol e) 2-metoxidecano

13. Nombrar la estructura mostrada: 18. ¿Cuáles de los éteres están mal nombrados?

CH2-CH3 I. CH3–O–CH2–CH3 : etoximetano

|
i–C3H7CH=CH–CH–CH–CH2-CH-CH3 II. CH3–CH2–O–CH2–CH3 :etoxietano
| | (eterdietílico)
CH3 OH
III. CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH3 :
a) 5-etil-4,8– dimetil-6-nonenal propoxipropano
b) 5–etil – 4,8–dimentil–6-nonen-2– ol
c) 6–etil – 2,5–dimentil–3- nonen-8– ol a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III
d) 5–etil – 2,5–dimentil–3 nonenal d) II y III e) I y III
e) 2,5,6–dimentil–8- nonenal
19. Fórmula del DI VINILCETONA:
14. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente
alcohol? a) CH3- CIH- CO- CO- CH3
b) CHI3
c) CHI2 - (CH2)6– CO- CH3
d) CH2 = CH– CO- CH=CH 2
e) CH I2 -CO -CH 3

a) 3-hidroxi-5-isopropilciclohexeno
b) 3-hidroxi-5-(1-metiletil)-1-ciclohexeno
c) 3-isopropil-5-ciclohexenol
d) 5-isopropil-2-ciclohexenol
e) 5-(1-metiletil)-3-ciclohexenol 3

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20. Nombrar 26. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto

mostrado?

CHO

a) 4-bromo-5-o1-2-pentanona
b) 4-bromo-5-hidroxi-2-pentanona
c) 4-hidroxi-2-bromo-4-pentanona
d) 2-bromo-1-hodroxi-4-pentanona a) 4,6 –dietil – 2,5 – decadiinal
e) 4-bromo-5-hidroxipentanona b) 4,5 –dimetil – 2,6 – decadienal
c) 4,5 –dietil – 2,6 – decadienal
21. El nombre del siguiente compuesto es: d) 6,7 –dietil – 4,8 – decadienal
e) 6,7 – dimetil – 4,8 – decadienal
CH2=CH-CO-CH(CH3)-CO-CH3
27. ¿Cuál es el nombre que le corresponde al
a) 2-metil-5Hexen-2,4-diona siguiente compuesto?
b) 3-etil-5Hexen-2,4-diona
c) 2-metil-6Hexen-2,3-diona CH3CH(Cl)CHC(CH3)COOH
d) 3-metil-5Hexen-2,4-diona
e) 4metil-5Hexen-2,3-diona a) 4-cloro-2-metilpropanoico
b) 2-cloro-4-metilpropenoico
c) Acido 4-cloro-2-metilpentanoico
d) Acido 4-cloro-2-metil-2-pentenoico
22. El nombre correcto del siguiente compuesto e) Acido 4-cloro-2-metil-pentenoico
es:
28. Indique el nombre del siguiente ácido
neo pentil– CO – etil carboxílico:

a) 2,2 – dimetil – 4 – hexanona CH3 CH3

b) 2 – metil – 4 – isoheptanona | |
c) 5,5 – dimetil – 3 – hexanona CH3 – CH– CH – CH2 – C – CH2 –
d) 4 – ona – 2,2 – dimetilhexanona CH3
e) 3 – octanona | |
CH3 CH2 – COOH
23. En el compuesto:
(CH3)2CHCH2CH(CHO)CH2CH3 a) ácido 3-etil-5,6-dimetilheptanoico
b) ácido 3-metil-5,6-dietilhexanoico
a) 3-Formilhexano c) ácido 3-etil-3, 5, 6-trimetilheptanoico
b) 3-Formil-5-metilhexano d) ácido 5-etil-2, 3, 5-trimetilheptanoico
c) 4-Metil-2-etilpentanal e) ácido 4-etil-3, 4, 6-trimetiloctanoico
d) 2-Etil-4-metilpentano
e) 2-Etil-4-metilpentanal 29. Cuál es el nombre del siguiente compuesto:

24. ¿Cuántos átomos de hidrogeno existen en 3 COOH

g de metanal puro?

a) 6x1023 b) 1,2x1023 c) 6x1022

d) 1,2x1021 e) 5x1020
CHO
25. El número de átomos con hibridación sp que
tiene el p-clorobenzaldheido son: a) Ac. 3-formilciclopentanoico
b) Ac. 3-carboxiclopentanocarbaldehido
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 c) Ac. 3-metanalciclopentanocarboxílico
d) Ac. 3-metanalciclopentanoico
e) Ac. 3-formilciclopentanocarboxílico

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30. Nombrar: 36. Indique el nombre del producto a partir de

la reacción de esterificación en medio ácido
(CH3)2C = CH – CH( Cl) – CH2 – COOH
COOH + C2H5OH H+ ........ +
a) ácido 3–cloro–5-metil – 4 – hexanoico H2O
b) ácido 3-cloro-5-metil-4-hexenoico
c) ácido 3-cloro-5-metil-4-hexen–1– oico a) Formil de bencilo
d) ácido 4-cloro-2- metil-2-hexenoico b) Benzoato de metilo
e) ácido 4-cloro-5 metil-3-hexenoico c) Acetato de bencilo
d) Benzoato de etilo
31. El peso equivalente gramo del ácido acético e) Butirato de fenilo
y del ácido oxálico son:
37. El acetato de n-octilo es un éter de sabor a
a) 60 y 45 b) 15 y 90 c) 60 y 90 naranjas. Determine la masa de 5 mol-g de
d) 15 y 45 e) 15 y 60 acetato de n-octilo.

32. El ácido benzoico cuando reacciona con el a) 860g

fenol, produce: b) 780g
c) 770g
a) Fenoato de benceno d) 760g
b) Benzoato de fenilo e) 750g
c) Benzoato etílico
d) Benzoato de fenol 38. Cuantos átomos tiene una molécula de
e) Ácido fenílico benzoato de s-butilo?

33. Nombrar la siguiente molécula: a) 18

b) 20
CH3CH2COCH2COOC2H5 c) 27
d) 31
a) 5oxo heptanoato de etilo e) 33
b) 3oxo pentanoato de etilo
c) 4cetona butanoato de metilo 39. El ácido megatomoico, el atractivo sexual de
d) 2oxi pentanoato de etilo la polilla negra de las alfombras tiene la
e) 6hidroxi butanoato de propilo siguiente estructura :

34. Determinar la atomicidad del éster acetato CH3(CH2)7CHCHCHCHCH2COOH

de n-octilo
¿Cuál es su nombre IUPAC?
a) 18 b) 22 c) 28
d) 32 e) 35 a) Ácido 3,5-tetradecanoico.
b) Ácido tetradecanoico.
c) Ácido 3,5-tetradecenoico
35. Nombrar el siguiente éster: d) Ácido 3,5-tetradecadienoico.
e) Ácido pentadecenoico.

COO  CH2  CH3 40. El esperma de la ballena se compone

principalmente de palmitato de acetilo, el
a) Benceno de propilo cual es utilizado en la producción de velas.
b) Benzoato de etilo Indique el nombre IUPAC si su estructura
c) Benceno de etilo es :
d) Fenilato de etilo
e) Benzoato de propilo C15H31COOC16H33

a) Octadecanoato de hexadecilo
b) Hexadecanoato de hexadecilo
c) Hexadecanoato de pentadecilo
d) Palmitato de hexadecilo
e) Pentadecanoato de hexadecilo.

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