Formulación y Nomenclatura 1º Bachillerato
II.- QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Hidrocarburos
Son compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno en su molécula.
Pueden clasificarse en base a su tipo de cadena (lineal o cíclica) o a la naturaleza de sus
enlaces (sencillos, dobles o triples). Además existe en grupo de los hidrocarburos
aromáticos, con presencia de enlaces dobles conjugados (alternos).
1.1.- Alcanos
Son hidrocarburos en los que los enlaces C – C tienen lugar mediante enlaces
covalentes sencillos.
Se nombran indicando el número de carbonos de la molécula a través del prefijo
numeral, y la terminación – ano.
Los cuatro primeros prefijos son:
Nº Átomos C Prefijo Fórmula Nombre del alcano
1 MET- Metano
2 ET- Etano
3 PROP- Propano
4 BUT- Butano
El resto de prefijos son prefijos numerales griegos (penta, hexa, hepta…).
1.2.- Alcanos ramificados
Son alcanos que presentan cadenas laterales. Se considera un alcano principal
con algunos de sus carbonos sustituidos por otras cadenas (radicales: agrupaciones de
átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrógeno en un alcano). Estos
radicales se nombrarán cambiando la terminación –ano por –ilo, o –il si forma parte de
un hidrocarburo.
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Para nombrar estos compuestos debemos seguir una serie de reglas:
a) La cadena principal es la más larga. Si hay dos o más cadenas con igual
número de carbonos, se toma como principal la que presente mayor número
de ramificaciones.
b) Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de modo que se asignen
los localizadores más bajos a los carbonos sustituidos.
c) Las cadenas laterales se nombran antes que la principal, precedida de su
localizador. Entre el número y la letra se escribirá un guión de separación.
d) Si un mismo radical se repite varias veces (en un mismo carbono o carbonos
diferentes) se le antepone el sufijo –di, -tri… Los números de los
localizadores se separan por comas. Los nombres y los números se separan
con guiones.
e) Si existen varias cadenas laterales diferentes se nombran por orden alfabético
(sin tener en cuenta los prefijos di, tri, sec, terc, meta...)
f) Si existen varios sustituyentes de modo que los localizadores sean iguales
independientemente del origen de la numeración, se toma como localizador
más bajo el primer radical en nombrar.
Ejemplos:
2,3,6-trimetilheptano 2-metilbutano 2,3-dimetilhexano
4-etil-5-metiloctano 2,2-dimetilbutano 3-etilpentano
Algunos radicales tienen nombre propio:
Isopropilo Sec-butilo* Isobutilo Terc-butilo*
Los prefijos sec- y terc- no forman parte del nombre, por lo que no se consideran
a la hora de ordenar alfabéticamente.
1.3.- Alcanos cíclicos
Son alcanos en los que su cadena se cierra formando un ciclo.
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Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Para nombrar los cicloalcanos sustituidos hay dos posibilidades: que el ciclo sea
la cadena principal (por tener mayor número de carbonos que las cadenas lineales) o que
la cadena principal sea la lineal (si es al contrario). En general, los hidrocarburos con
varias cadenas laterales unidas a un ciclo se consideran derivadas de este. En el caso de
hidrocarburos con varios ciclos y cadenas lineales, serán considerados como
compuestos no cíclicos.
Metilciclopropano 1,3-dimetilciclobutano
1-etil-3-metilciclohexano 2-etil-1,4-dimetilciclohexano
1.4.- Alquenos
También llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados, es decir, presentan
átomos de carbono unidos a otros carbonos por enlaces covalentes dobles.
Se nombran siguiendo las mismas normas de los alcanos pero cambiando la
terminación por – eno, anteponiendo el número localizador del (o los) enlaces dobles y
separado por un guión, de modo que al numerar la cadena, estos presenten los
localizadores más bajos posibles. En el caso de ser más de uno, el sufijo –eno irá
acompañado por la partícula di, tri… etc indicativa del número de enlaces dobles. (En el
caso de aparecer más de un enlace múltiple, se añade al final del prefijo que nombra la
cadena principal la letra “a”)
Eteno Propeno Pent – 2 -eno Buta – 1,3 -dieno
En la elección de la cadena principal en el caso de alquenos sustituidos, se tendrá
en cuenta la que mayor número de enlaces dobles posea, aunque presente un menor
número de carbonos. A igualdad del número de enlaces dobles, se toma como principal
la más larga.
Si el alqueno es un radical, se utilizarán las mismas reglas que para los alcanos,
pero cambiando la terminación por – enilo o –enil si actúa como sustituyente.
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3-butilhexa -1,5 -dieno 3-propilhept–1-eno
La numeración de la cadena principal se comenzará por el extremo que tenga el
localizador más bajo para los dobles enlaces. A igualdad, se empieza por el extremo que
tenga el número de localizador más bajo para todos los radicales. A total igualdad, se
empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo.
2-metilhexa-1,4-dieno 2-metilhexa-1,5-dieno
2-etil-5-metilhexa-1,5-dieno 2,4,4-trimetilpent-1-eno
1.5.- Alquenos cíclicos
Al igual que en el caso de los alcanos cíclicos, se nombran anteponiendo el
prefijo ciclo- al nombre del alqueno de cadena lineal equivalente.
Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclobuta-1,3-dieno
Si están sustituidos se numera comenzando por el doble enlace de tal forma que
los sustituyentes queden con el número de localizador más bajo posible.
4-etil-4,5- 5,6-dimetilciclohexa-1,3-
4-metilciclopenteno 3-metilciclopenteno
dimetilciclohexeno dieno
1.6.- Alquinos
Son hidrocarburos insaturados que presentan uno o más triples enlaces entre dos
de sus átomos de carbono.
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Las normas empleadas para nombrarlos son las mismas que las de los alquenos
pero cambiando el sufijo por – ino.
Etino But-1-ino
En caso de que coexistan dobles y triples enlaces en una molécula, habrá que
indicar ambos al nombrarlos: se nombra en primer lugar el alqueno, con su localizador y
el sufijo en –en y a continuación el o los localizadores de los triples enlaces y el sufijo –
ino.
Hex-1-en-3-ino
a) Se toma como cadena principal aquella que presenta mayor número de
instauraciones. Si hay varias que coincidan, tendrá preferencia la de mayor
número de carbonos.
b) Se numera la cadena de modo que los localizadores más bajos caigan en las
instauraciones, independientemente de que sean dobles o triples.
c) Si al numerar por la derecha o la izquierda los localizadores coinciden,
tendrán preferencia para los localizadores más bajos los dobles enlaces.
d) Si se mantiene la igualdad, se buscará que otros radicales presenten el
localizador más bajo. Si aún así se mantiene la igualdad, se tomará el criterio
del orden alfabético
3-metilhex-4-en-1-ino 4-metilhex-1-en-5-ino
3-metilhexa-1,5-diino 3-etil-4-metilhexa-1,5-diino
8-etilnona-1,3,8-trien-6-ino
6-metil-6-pentilnona-2,7-dien-4-ino
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También pueden aparecer como radicales con insaturaciones. Algunos presentan
nombre propio, por ejemplo:
Alilo Vinilo
1.6. Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos cíclicos que presentan dobles
enlaces conjugados, es decir, alternos. El más
representativo es el ciclohexa-1,3,5-trieno, es decir,
benceno: Benceno
Si el anillo bencénico aparece monosustituido, se nombra anteponiendo el
nombre del radical a la palabra benceno.
Metilbenceno Etenilbenceno o
Clorobenceno Bifenilo
o Tolueno vinilbenceno
En caso de que aparezcan dos sustituyentes, sus posiciones se indican mediante
localizadores numéricos, o bien mediante los prefijos “orto”. o, “meta”, m, y “para”, p.
o-clorometilbenceno m-clorometilbenceno p-clorometilbenceno m-etilmetilbenceno
o-clorotolueno m-clorotolueno p-clorotolueno m-etiltolueno
Si existen más de dos sustituyentes se numerarán de modo que los localizadores
sean lo más bajos posibles. En caso de igualdad prevalece el orden alfabético.
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno 1-cloro-2-etil-3-metilbenceno
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1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno 1-etil-2,4-dimetilbenceno
El radical benceno recibe el nombre de “fenilo” o “fenil” si se encuentra
sustituyendo una cadena alifática.
Radical fenilo 3-fenilpentano 2-fenil-but-2-eno Radical bencilo
Algunos arenos (nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos) reciben
nombre propio:
Estireno o-xileno Naftaleno Antraceno Fenantreno
2.- Derivados halogenados. Halogenuros de alquilo
Son compuestos orgánicos en cuya cadena hidrocarbonada uno o varios
carbonos presentan como sustituyentes átomos de elementos halógenos (genéricamente
X).
Se nombran igual que en el caso de los hidrocarburos ramificados, es decir,
indicando el localizador y el nombre del sustituyente.
Si coexisten radicales y halógenos, no tienen preferencia unos sobre otros, y en
caso de igualdad, se numera la cadena de modo que los localizadores menores
correspondan a los sustituyentes nombrados en primer lugar (por orden alfabético).
2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano 2,2-dicloro-3-metilbutano
3.- Compuestos oxigenados.
3.1.- Alcoholes y fenoles
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Son compuestos orgánicos en los que al menos uno de los carbonos se encuentra
sustituido por un grupo hidroxilo: -OH. Serán alcoholes en el caso de compuestos
alifáticos y fenoles en el caso de que el grupo hidroxilo se encuentre unido a un anillo
aromático.
Alcoholes: se nombran añadiendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo de
referencia, indicando además el localizador. La cadena principal será aquella que
conteniendo el grupo hidroxilo, tenga un mayor número de carbonos, y se numerará de
modo que esté presente el número de localizador más bajo posible. Si hay varios grupos
hidroxilos se añadirán los prefijos di, tri, etc… a la terminación –ol, así como el total de
localizadores.
eta-1,2-diol
Etanol Propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol Propa-1,2,3-triol (glicerina)
4-butil-7-metiloct-2-ol
Si el grupo hidroxilo no actúa como grupo principal, se emplea el término –
hidroxi, indicando además el localizador.
Se distinguen alcoholes primarios, secundarios o terciarios según aparezca el
grupo hidroxilo unido a este tipo de carbonos:
Fenoles: el más sencillo de todos ellos es el fenol, en el que un grupo hidroxilo
se encuentra sustituyendo uno de los carbonos del benceno. Así, el resto se fenoles se
nombrará como derivados de este. La numeración de los carbonos del anillo se hará de
forma que los grupos hidroxilo tengan la combinación de localizadores más baja
posible.
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Fenol o-metilfenol 2,6-dimetilfenol o-hidroxifenol
La función alcohol tiene preferencia frente a los enlaces múltiples.
Pent-4-en-1-ol 4,6-dimetilhept-6-en-2-ol
3.2- Éteres
Son compuestos orgánicos que presentan en su molécula al menos un átomo de
oxígeno por sendos enlaces sencillos a dos cadenas alifáticas o aromáticas R – O – R’.
La nomenclatura presenta dos opciones:
a) Se nombran los dos radicales unidos al oxígeno, en orden alfabético,
añadiendo al final el término [Link] los radicales son iguales se escribirá una
sola vez con el prefijo –di.
b) Se considera el radical más sencillo unido al oxígeno como sustituyente del
radical principal, y se nombra añadiendo el sufijo –oxi al término indicativo
del número de carbonos.
Etilmetiléter Dietiléter
Metoxietano Etoxietano Metoxibenceno o Anisol
Si el éter no es grupo principal se nombra, de acuerdo con lo visto en b),
añadiendo el sufijo –oxi al término indicativo del número de carbonos.
Etoxi- Propoxi-
Ampliación: los éteres cíclicos se forman sustituyendo uno de los carbonos del
ciclo por el oxígeno. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo
–oxa, seguido de la palabra ciclo:
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-bromooxaciclopentano 3-metiloxaciclohexano
3.3- Aldehídos
Son compuestos en los que aparece como grupo funcional un grupo
carbonilo, C = O terminal, es decir, al final de la cadena:
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Se nombran añadiendo el sufijo –al al nombre de la cadena principal. Si existen
dos grupos carbonílicos terminales se indican añadiendo la partícula di.
Metanal o Formaldehído Butanal Benzaldehído Propanal
En caso de que aparezcan otros sustituyentes estos se nombran siguiendo las
normas habituales. Se toma como cadena principal la de mayor número de carbonos que
contenga el grupo carbonilo. Se comienza a numerar la cadena por el carbono
carbonílico.
3-metilbutanal But-3-enal Butanodial
Otros ejemplos:
5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
Cuando el grupo carbonílico no es el principal o forma parte de cadenas laterales
se indica su localizador y se nombra con la partícula –formil.
3.4- Cetonas
Al igual que los aldehídos presentan un grupo carbonilo, C = O pero
en este caso aparece dentro de la cadena, y no en posición terminal.
Se nombran incluyendo el sufijo –ona al nombre indicativo de la cadena
principal. Además se deberá indicar el localizador. Si aparecen varios grupos cetona se
indicaran el total de localizadores y los prefijos di, tri… acompañando a la terminación
–ona.
Otra nomenclatura aceptada consiste en nombrar los dos radicales que
acompañan al grupo cetónico ordenados alfabéticamente y añadiendo la terminación –
cetona.
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Propanona o acetona Butanodiona Pentan-2-ona
Dimetilcetona Metil propil cetona
Cuando el grupo carbonilo no es el principal se nombran con la partícula oxo-.
3-oxobutanal 5-hidroxi-4,4-dimetil-3-oxohexanal
La función aldehído tiene preferencia sobre la función cetona.
3.5- Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos que presentan en su molécula al menos
un grupo carboxilo.
Se nombran anteponiendo la palabra Ácido al nombre de la cadena principal
terminado en –oico. Si existen dos grupos carboxilo terminales se indicará con la
partícula di- acompañando al sufijo –oico.
Ácido metanoico o Ácido etanoico o
Ácido butanoico Ácido propenoico
Fórmico Acético
El grupo carboxilo es el primero en el orden de prioridad, sin embargo, si
aparecen otros grupos carboxilo en cadenas laterales se indicará con el nombre carboxi-
acompañado del localizador.
Ácido pentanodioico Ácido 2-carboxihexanodioico Ácido benzoico
Si existen otros sustituyentes se nombran de acuerdo a las normas ya vistas,
comenzando a numerar la cadena por el grupo carboxilo.
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Ácido 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoico
Muchos de estos ácidos conservan el nombre con el que eran conocidos
inicialmente, por ejemplo:
Ácido etanodioico Ácido oxálico
Ácido propanodioico Ácido malónico
Ácido 2-hidroxipropanoico Äcido láctico
3.6- Ésteres
Podemos considerar los ésteres como derivados de los ácidos
carboxílicos, dónde el H del grupo ácido ha sido sustituido por una
cadena.
Parar nombrarlos tomamos como referencia el ácido de procedencia, de modo
que cambiaremos la terminación –oico por la terminación –ato, (sin emplear la palabra
ácido). A continuación se pone la preposición de y el nombre del radical sustituyente
terminado en –ilo.
Etanoato de metilo Butanoato de etilo Bezoato de metilo
Si el éster no es grupo principal se nombra con la partícula indicativa del número
de carbonos y el sufijo –oxicarbonil.
Si existen otros sustituyentes se nombran de acuerdo a las normas ya vistas,
comenzando a numerar la cadena por el carbono del grupo ester.
3-hidroxi-4-metilhex-5-enoato de fenilo
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También podemos encontrarnos con que sea un catión metálico, y no una
cadena. En este caso, el nombre seguirá el mismo procedimiento, pero indicando el
nombre del metal:
Butanoato de sodio Benzoato de potasio
4.- Compuestos Nitrogenados
4.1.- Nitroderivados.
Son compuestos orgánicos en cuya cadena hidrocarbonada uno o varios
carbonos presentan como sustituyentes un grupo nitro, -NO2.
Se nombran igual que en el caso de los
hidrocarburos ramificados, es decir, el número del
localizador y el nombre del sustituyente.
2-nitropentano
Es el grupo funcional con el menor orden de prioridad.
4.2.- Aminas.
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco en el que uno,
dos o los tres hidrógenos han sido sustituidos por grupos alifáticos o aromáticos, dando
lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias:
Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
Aminas primarias: se considera como cadena principal aquella más larga que
contenga el grupo amino, y se nombrará añadiendo el sufijo –amina al nombre de la
misma, indicando además el localizador. Si hay varios grupos amino se indicarán el
total de localizadores y el término –amina irá acompañado del prefijo numeral di, tri…
Metilamina Propilamina Fenilamina o anilina 1,2,4-butanotriamina
En el caso de que no sea la función principal se emplea el término –amino y el
localizador.
Ácido-3-amino butanoico 3-amino-2-hexanona
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Aminas secundarias y terciarias: se antepone a la terminación –amina los
nombres de los radicales unidos a ella, por orden alfabético. Otra opción es la de
considerar la cadena principal y tomarla como raíz. Los demás se nombran usando la
letra “N” seguida de los sustituyentes correspondientes.
Etilfenilamina
Etilmetilamina Dipropilamina Metildipropilamina
(la hormona del amor)
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.3.- Nitrilos
Son compuestos orgánicos que presentan un grupo ciano - C N
Se nombran añadiendo la partícula –nitrilo al nombre de la cadena en la que está
inmerso. También pueden nombrarse anteponiendo las palabras cianuro de al nombre
del radical que va unido al grupo CN.
Butanonitrilo
Cianuro de propilo
Cuando el grupo ciano no actúa como grupo funcional principal, se nombrará
con el término –ciano, y el localizador correspondiente.
Ácido 3-cianobutanoico 3-cianopropanoato de metilo
4.4.- Amidas
Son derivados de los ácidos carboxílicos en el que el grupo
hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). A su vez
los hidrógenos del grupo amino pueden o no aparecer sustituidos.
Amidas sin sustituir: se nombran añadiendo el sufijo –amida al
nombre de la cadena en la que está inmersa. Si existen dos grupos amida terminales se
añadirá el prefijo di a la palabra amida.
Propanoamida Butanoamida
Si la amida no es grupo principal se nombra como carbamoil, y se indica el
localizador.
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Amidas sustituidas: se nombran igual que las amidas no sustituidas, pero
anteponiendo los nombres de los radicales sustituyentes con la letra N actuando como
localizador de cada uno de ellos.
N-metilbutanamida N,N-dimetilpropanamida
Orden de prioridad de los grupos funcionales en la molécula
Grupo funcional Fórmula Nombre principal Nombre sustituyente
Ácidos carboxílicos Ácido -ico Carboxi-
Ésteres -ato de –ilo -oxicarbonil
Amida -amida -carbamoil
-nitrilo
Nitrilo -ciano
cianuro de -ilo
Aldehído -al -formil
-ona
Cetona -oxo
Alcohol -ol -hidroxi
Fenol fenol
Amina amina -amino
Éter éter -oxi
Alqueno -eno -inil(o)
Alquino -ino -enil(o)
Halógeno -X- -X-
Nitro -NO2 -nitro -nitro
Alcano -ano -il(o)
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