FACULTAD DE INGENIERIA

RED NACIONAL UNIVERSITARIA

SYLLABUS

Facultad de Ingeniería

Ingeniería en Gas y Petróleo

SEGUNDO SEMESTRE

Gestión Académica I/2024

QUIMICA ORGANICA

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 FACULTAD DE INGENIERIA

UDABOL
UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA
Acreditada como PLENA mediante R. M. 288/01

VISION DE LA UNIVERSIDAD

Ser la Universidad líder en calidad educativa.

MISION DE LA UNIVERSIDAD

Desarrollar la Educación Superior Universitaria con calidad y competitividad al servicio

de la sociedad.

Estimado (a) estudiante:

El Syllabus que ponemos en tus manos es el fruto del trabajo intelectual de tus docentes

quienes han puesto sus mejores empeños en la planificación de los procesos de enseñanza

para brindarte una educación de la más alta calidad. Este documento te servirá de guía para

que organices mejor tus procesos de aprendizaje y los hagas mucho más productivos.

Esperamos que sepas apreciarlo y cuidarlo.

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SYLLABUS

Asignatura: Química Orgánica

Código: QMC 200
Requisito: Química General
Carga Horaria: 100
Horas teóricas 80
Horas prácticas 20
Créditos: 5

I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.

• Identificar al carbono como la unidad básica estructural de la Química Orgánica

• Reconocer y manejar la nomenclatura de las principales familias de compuestos orgánicos
• Caracterizar y justificar las propiedades de cada uno de los grupos orgánicos
• Describir e interpretar la preparación de compuestos orgánicos
• Evaluar y utilizar algunas de las reacciones características de la química orgánica
• Evidenciar la importancia de esta ciencia y su aplicación y uso en la vida diaria y profesional.

II. OBJETIVOS POR UNIDAD TEMATICA

Tema 1: LA QUIMICA. ORGANICA

 Objetivos Generales:

1. Evaluar la química orgánica como herramienta en la química del petróleo y

derivados
2. Aplicar el conocimiento de tipo de enlace del carbono para comprender las
reacciones químicas
3. Valorar el uso de diferentes formas de representar los compuestos orgánicos
4. Distinguir la clasificación de la química orgánica en hidrocarburos y grupos
funcionales

 Objetivos Específicos:

1. Reconocer y escribir nombres y formulas de los compuestos orgánicos

2. Aplicar la notación y nomenclatura química para compuestos orgánicos
3. Reconocer los efectos del sustituyente en la reactividad de los compuestos
orgánicos

Tema 2: Alcanos

Tema 3: Alquenos, Alquinos y Dienos

Tema 4: Estereoquímica.

Tema 5:.Compuestos Cíclicos

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Tema 6: Hidrocarburos aromáticos.

Tema 7: Compuestos orgánicos halogenados.

Tema 8: Alcoholes, Eteres y Epóxidos

Tema 9: Química de los compuestos carbonílicos.

Tema 10: Compuestos carboxílicos

Tema 11: Compuestos nitrogenados

Tema 12: Compuestos azufrados

 Objetivos Generales:

1. Reconocer la estructura característica del compuesto

2. Evaluar la naturaleza del grupo orgánico, por sus propiedades físicas
3. Aplicar nomenclatura IUPAC de química orgánica y diferenciar con la nomenclatura común
4. Identificar las reacciones de síntesis típicas por cada grupo
5. Utilizar el conocimiento de reacciones características al grupo de compuesto químico

 Objetivos Específicos:

1. Representar la estructura del compuesto mediante las diferentes formulas orgánicas

2. Describir y reconocer las propiedades físicas del grupo de compuestos
3. Desarrollar mecanismo de las reacciones de cada grupo
4. Conocer la reactividad de los grupos de compuestos para emplear en la escritura de
reacciones típicas

III. PROGRAMA ANALÍTICO DE LA ASIGNATURA.

Tema 1: La Química Orgánica

• Introducción.
• Origen y evolución de los compuestos orgánicos.
• Clasificación de los compuestos orgánicos: Hidrocarburos y Grupos funcionales
• Representación de las formulas orgánicas
• Representación de las formulas estructurales
• Enlaces y fuerzas intermoleculares
• Estructura atómica del carbono
• Naturaleza de los enlaces del carbono
• La teoría del orbital molecular
• Formación de Orbitales moleculares: Sigma ( ) y Pi ( )
• Hibridaciones: sp3 , sp2, sp
• Efectos estructurales. Sustituyentes
• Isomería y estereoquímica
• Efecto electrónico, Inductivo, Estérico, de Resonancia
• Reacciones orgánicas.

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Tema 2: Alcanos

• Estructura
• Nomenclatura de los

• Radicales
• Propiedades Físicas de Alcanos:

o Estado de agregación
o Punto de ebullición y fusión
o Densidad
o Polarización y solubilidad
o Inflamabilidad

• Propiedades Químicas de Alcanos:

o Combustión
o Pirólisis: Craking térmico; Craking al vapor, Hidocracking, Craking catalítico,
Reformación catalítica
o Reactividad: Halogenación, Nitración
o Isomerización

• Métodos de preparación de alcanos:

o Hidrogenación de alquenos
o Reducción de halogenuros de alquilo: Metálica e Hidrólisis del reactivo Grignard,
o Acoplamiento de halogenuros de alquilo

• Fuentes de los Alcanos: El Petróleo

• Usos Industriales de los Alcanos:

• Gas natural, Gasolina, Kerosene, Aceites, Naftas, Ceras, Asfaltos

Tema 3: Alquenos, Alquinos y Dienos

• Alquenos

o Estructura.
o Nomenclatura.
o Isomería geométrica.
o Propiedades Físicas.
o Métodos de preparación de alquenos
o Reactividad: del propio doble enlace y de otras posiciones respecto a este
enlace
o Adición electrofílica y radicales libres
o Fuentes de los alquenos
o Usos

• Alquinos.

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o Estructura.
o Nomenclatura.
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación
o Reactividad
o Usos

• Conjugación y resonancia

o El radical alilo
o Sustitución y adición
o Sustitución por radicales libres: orientación, reactividad y transposición
o Teoría de resonancia
o Sustitución nucleofílica
o Dienos Estructura y clasificación.
o Estabilidad y formación de Dienos conjugados
o Adición electrofílica.
o Polimerización

Tema 4: Estereoquímica.

• Isomería estructural o de constitución

• Introducción a la estereoquímica.
• Isomería geométrica o estereoisómeros (Enantiómeros y Diastereoisómeros)
• Naturaleza de la actividad óptica.
• Enantiomería
• Quiralidad
• Configuración: Compuestos R-S.
• Mezclas racémicas.
• Diastereoisómeros.
• Compuestos meso.
• Estereoisomería: Introducción a la determinación de estructuras.
• Purificación de compuestos orgánicos.
• Determinación estructural
• Espectroscopía UV, IR; RMN y masas.
• Estereoquímica: Estereoselectividad y estereoespecificidad

Tema 5:.COMPUESTOS CICLICOS

• Estructura.
• Clasificación: monocíclicos, bicíclicos, policíclicos
• Nomenclatura: cicloalcanos, cicloalquenos
• Propiedades físicas
• Tensión anular
• Conformaciones del ciclohexano
• Métodos generales de preparación.
• Cicloadición
• Reactividad
• Carbenos
• Usos
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Tema 6: Hidrocarburos aromáticos.

• Estructura y estabilidad del Benceno: aromaticidad y regla de Huckel

• Estructura aromática: simples y polinucleares
• Nomenclatura:

o Derivados bencénicos mono, di, tri y polisustituidos

o Hidrocarburos aromáticos polisustituidos: Separados o polibencénicos y Condensados
o Derivados naftalénicos
o Derivados antracénicos
o Derivados fenantrénicos y otros polinucleares
o Aromáticos no benzenoicos
o Aromáticos heterocíclicos
o Radicales de hidrocarburos aromáticos
o Hidrocarburos condensados saturados parcilamente

• Propiedades físicas
• Métodos de preparación
• Reactividad de los compuestos aromáticos: Benceno, Efecto del grupo sustituyente,
Sustitución electrofílica aromática
• Alquilbencenos: Preparación y reacciones
• Fuentes y usos
• Arenos.

Tema 7: Compuestos orgánicos halogenados.

• Estructura. Haluros de alquilo.

• Nomenclatura
• Propiedades físicas.
• Métodos de Preparación
• Reactividad
• Uso industrial.

Tema 8: Alcoholes, Eteres y Epóxidos

• Alcoholes

o Estructura y clasificación
o Nomenclatura.
o Propiedades físicas: acidez, basicidad
o Métodos de Preparación de alcoholes
o Reactividad
o Fuentes y usos de los alcoholes
o Polioles: Compuestos hidroxilados
o Gliceroles

• Éteres.

o Formación, Estructura y clasificación.

o Nomenclatura

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o Propiedades físicas.
o Métodos de preparación de éteres.
o Reacciones de los éteres.
o Usos

• Epóxidos.
o Reacciones de los epóxidos.
o Métodos de preparación.

Tema 9: Química de los compuestos carbonílicos.

• Naturaleza del Grupo Carbonilo

• Clases de compuestos carbonílicos.
• Aldehídos

o Nomenclatura
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación
o Reactividad del grupo carbonilo
o Usos y aplicaciones

• cetonas

o Nomenclatura
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación
o Reactividad del grupo carbonilo
o Usos y aplicaciones

Tema 10: Compuestos carboxílicos.

• Ácidos carboxílicos.

o Estructura
o Disociación y efectos de los sustituyentes en los ácidos carboxílicos
o Nomenclatura
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación de ácidos carboxílicos.
o Reacciones de los ácidos carboxílicos.
o Usos y aplicaciones

• Esteres

o Estructura.
o Nomenclatura.
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación
o Reacciones
o Fuentes y Usos

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• Sales orgánicas

o Estructura y Nomenclatura.
o Propiedades físicas
o Métodos de preparación
o Reacciones
o Usos

• Derivados de ácidos carboxílicos: Estructura, nomenclatura, síntesis y reacciones

o Cloruros de acilo: Estructura, nomenclatura, síntesis y reacciones

o Anhídridos de ácido: Estructura, nomenclatura, síntesis y reacciones
o amidas: Estructura, nomenclatura, síntesis y reacciones

Tema 11: Compuestos nitrogenados

• Aminas.

o Estructura
o Nomenclatura.
o Propiedades físicas
o Usos y aplicaciones
o Métodos de preparación.
o Reactividad.

• Otros derivados nitrogenados

o Arilaminas.
o Nitrilos.
o Nitrocompuestos.
o Sales de amonio.
o Sales de diazonio aromáticas.
o Oximas.
o Nitrosocompuestos.
o Azidas.
o Iminas.
o Isocianatos.
o Enaminas.

Tema 12: Compuestos azufrados

• Estructura.
• Nomenclatura.
• Propiedades físicas y químicas
• Síntesis y reacciones
• Usos

IV. ACTIVIDADES A REALIZAR DIRECTAMENTE EN LA COMUNIDAD

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La asignatura de Química Orgánica, al encontrarse en el grupo de la ciencias básicas, la cursan

estudiantes de segundo semestre, con limitado conocimiento y práctica insuficiente como para
encarar un trabajo de rigurosidad en esta área específica, enfocado hacia la comunidad, por lo
tanto, según la situación planteada por la institución, se podrá realizar una labor de apoyo, en la
facultad o en cualquiera de los proyectos programados por la universidad en este sentido.
Sin embargo, no se descarta la posibilidad que pueda aprovecharse cualquier actividad de
UDABOL, en servicio de su comunidad, para integrar e iniciar a estos estudiantes en el servicio
de su medio y sociedad, dentro de algún proyecto vinculado directamente entre la universidad y
su comunidad

V. EVALUACIÓN DE APRENDIZAJES.

La evaluación de aprendizajes en UDABOL, será un proceso continuo durante todo el semestre,

bajo tres modalidades: diagnóstica, procesual y de resultados de los procesos de aprendizajes;
considerando dos parciales y un final, con un puntaje de 100 puntos cada uno, para promediarlos
como nota final.

 Evaluación diagnóstica: La evaluación es cualitativa y permitirá al docente, adaptar y

dosificar la asignatura, para nivelar a los estudiantes, al iniciar el semestre y cuantas veces
sea necesario cuantificar el proceso de enseñanza aprendizaje individual o grupal con el
objetivo de profundizar y optimizar el tiempo del disponible a los temas de mayor interés,
necesidad y beneficio para esta y las demás asignaturas. Además proporciona la información
sobre el nivel de conocimientos previos, los ritmos, estilos de aprendizaje y los tipos de
inteligencia del estudiante, para organizar y estructurar las secuencias de aprendizajes y el
carácter que debe tomar la cátedra para planificar y lograr el cumplimiento de las
competencias de la asignatura de acuerdo a las diferencias y especificidades de cada
estudiante
 Evaluación formativa: La evaluación procesual o de desempeño, es continua, valora los
procesos de aprendizaje del estudiante, el nivel de desarrollo real o potencial,
fundamentalmente aquellas de carácter práctico, tendientes al desarrollo de las competencias
prevista en los tópicos de la materia, con una ponderación de 40 puntos

La evaluación de procesos llamada formativa, incorpora poco a poco al estudiante en la

actividad investigativa, con pequeños trabajos de indagación bibliográfica, con exposición y
defensa de los mismos, a título de Work papers y DIF’s, cuestionarios, prácticas, trabajos
grupales, seminarios, debates, paneles, mesas redondas, participaciones obligatorias y/o
voluntarias como aporte en las clases, informes de laboratorio bajo las normas respectivas,
etc; logrando extender la acción de clase más allá del aula.

En toda presentación de trabajos escritos y tareas extra-clases de forma individual o por

equipos correspondientes se tomarán en cuenta en calidad de indicadores los siguientes
aspectos: adecuación a la tarea, profundidad del contenido, concreción de ejemplificación,
evidencia del estudio de la literatura orientada, redacción, ortografía y también su
presentación respetando el formato y tiempo previamente acordado.

Los criterios de evaluación se consideran bajo las jerarquías 1, 2 o 3

• Jerarquía 1 del aprendizaje; repetición de memoria sin producción de conocimiento

(puntaje: 1-25 puntos de 50)

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• Jerarquía 2 del aprendizaje; resolución de problemas mediante experimentación, reflexión

para formular explicación. Construir una teoría del fenómeno bajo estudio (puntaje: 26-50
puntos de 50)
• Jerarquía 3 del aprendizaje; relacionado con la innovación, cuestiona la validez de los
problemas y comienza a transformarlos (sétimo a décimo semestre)

 Evaluación sumativa; La evaluación de resultados de los procesos de aprendizaje, cuantifica

mediante las pruebas en sus diversas modalidades como la escrita, oral, individual, de equipo,
de exposición o defensa de trabajos (análisis crítico de teorías, estudios de caso, resolución
de problemas, respuestas a cuestionario, etc), sobre 60 puntos

En cada uno de los dos períodos parciales se prevén la evaluación formativa y sumativa con su
correspondiente ponderación designada a cada tarea evaluativa.

Como parte de la evaluación sumativa final, el estudiante concluye la materia con la presentación
de una prueba de conocimientos y un trabajo de investigación o proyecto experimental hacia la
Feria Científica al término del semestre

Entre las dinámicas evaluativas de esta asignatura, que desarrolla en el semestre clases prácticas
en laboratorio, para contribuir a la apropiación de conocimientos significativos en el estudiante,
permitiéndole realizar pruebas y solucionar problemas de índole práctico en el área de Química
Orgánica; esto con el fin de enfrentarlo al reto de encarar un proyecto que evidencie su
aprendizaje en una actividad de aula abierta o de laboratorio, con la presentación de un proyecto
experimental en el área de la asignatura, donde debe exponer su tema con apoyo bibliográfico,
audiovisual o papelógrafos, para fundamentar un informe escrito y como parte oral demostrar el
funcionamiento de su experimento como ejercicio a presentarse en la Feria de Ciencias al terminar
el semestre, con un valor total de 30% de la nota final

Nombre del Proyecto: Proyecto Experimental para la Feria de Ciencias

Localidad,
Trabajos a realizar por
aula o Incidencia Fecha Observaciones
los estudiantes
laboratorio
Se observa iniciativa y
Investigación sobre el
conocimiento creativo del
tema Aula abierta De apoyo
estudiante
Revisión Bibliográfica
El estudiante empieza a aplicar
el conocimiento adquirido en
clase. Se verá motivado para
Realizar un proyecto o
Activa y buscar fuentes de información y
trabajo de investigación Aula abierta 3er.Parcial
Operativa deberá tener la capacidad de
sobre el tema
extraer información más
importante.

El estudiante comienza a
Informe, Presentación familiarizarse con la
Difusión Feria de
del Experimento y Aula abierta metodología empleada para
científica Ciencias
defensa del proyecto elaborar proyectos y poder
presentarlos.

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La evaluación de las actividades a desarrollarse en la comunidad, no comprenden directamente

con el contenido académico planificado, pero de acuerdo a aquellas realizadas en la comunidad a
partir de los proyectos desarrollados por la institución (brigadas), se ubicaran sus evaluaciones en
áreas transversales como ser formación de valores, como es la filosofía de Udabol., luego
posteriormente plantearan cuali y cuantitativamente las evaluaciones diagnostica, procesual y de
resultados

VI. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA.

➢ SOLOMONS, G. , Fundamentos de Química Orgánica, Limusa. 1988.

➢ MORRISON y BOYD, Química Orgánica, 5ta.Ed. Addison Wesley . 1996.
➢ JIMENEZ TEBAR, M.A., Formulación y nomenclatura de Química orgánica, Ed. Tebar-
Flores, España, 1993

Bibliografía complementaria:

➢ -GONZALEZ ALCARAZ: Nomenclatura de química orgánica. Murcia. 1991.

➢ -VOLLHARDT, Peter : Química Orgánica, Segunda Ed. Omega, 1996.
➢ -McMURRY: Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. 1994.
➢ -WADE : Química Orgánica, 2ª. Ed. Prentice Hall. 1993.
➢ -STREITWIESER , A., Química Orgánica, Interamericana. 1986.
➢ -HART: Química Orgánica. Mc Graw Hill. 1995.
RESUMEN DEL SISTEMA DE EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA.

EVALUACIÓN FORMATIVA
Valor: 40 puntos correspondientes a cada período parcial. Valor total
}participación en clases
seminarios, explicaciones, ejercicios, etc
Trabajo individual y grupal en clases
* Resúmenes de trabajos.
* Solución de problemas y prácticas. 40
* Cuestionarios
* Conclusiones y cuestionarios: WP y Dif´s
* Informes de laboratorio
* Respuestas a guías de laboratorio
EVALUACIÓN SUMATIVA
Correspondientes a cada período parcial 60
EVALUACIÓN SUMATIVA FINAL:
Valor: 100 puntos
Evaluación Final de Asignatura 60
Trabajos Formativos 10
Presentación del Informe (según formato) de Proyecto o Investigación
final 20
Exposición de Temas Complementario a la Materia 10
Puntos Valor Final: 100

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VII. CONTROL DE EVALUACIONES

1° evaluación parcial
Fecha
Nota

2° evaluación parcial
Fecha
Nota

Examen final
Fecha
Nota

APUNTES

IX. PLANIFICACIN ACADEMICA

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PLAN CALENDARIO

SEMA
ACTIVIDADES OBSERVACIONES
NA

1ra. Avance de materia Tema 1 Introducción

2da. Avance de materia Tema 2 Alcanos
3ra. Avance de materia Tema 2 y 3 Alcanos – Alquenos…
Alquenos, Alquinos y
4ta. Avance de materia Tema 3
Dienos
5ta. Avance de materia Tema 4 Estereoquímica
6ta. Avance de materia Tema 5 Hidrocarburos cíclicos
7ma. Avance de materia Tema 6 Aromáticos
8va. Avance de materia Primera Evaluación Presentación de Notas
Haluros de alquilo –
9na. Avance de materia Tema 7 y 8
Alcoholes…
Alcoholes, Eteres y
10ma. Avance de materia Tema 8
Epóxidos
11ra. Avance de materia Tema 9 Carbonilo
12da. Avance de materia Tema 9 y 10 Carbonilo - Carboxílicos
13ra. Avance de materia Tema 10 Carboxílicos
14ta. Avance de materia Segunda Evaluación Presentación de Notas
15ta. Avance de materia Tema 11 Nitrogenados
16ta. Avance de materia Tema 12 Azufrados
17ma. Investigación
Evaluación de Proyectos Experimentales y de
18va.
Investigación
19na. Evaluación final Presentación de Notas
20va. Evaluación del segundo turno Presentación de Notas
Presentación de Notas

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PROGRAMA DE CALIDAD UDABOL

DIF – 001

TEMA: FUNDAMENTACIÓN DE LA MATERIA

1. REQUISITOS PARA LA CLASE

Material Didáctico:

En el desarrollo de la materia se usará el pizarrón, marcadores y almohadilla para las clases

diarias y modelos atómicos, retroproyectora, acetatos y fotocopias como apoyo didáctico

Materiales:

Tabla periódica, Cuaderno de apuntes y Archivador o carpeta personal tamaño carta para
prácticas y trabajos de investigación

Para la parte práctica, se cuenta con las instalaciones de una sala de laboratorio de química,
reactivo y material varios para la asignatura. Además, es preciso usar un guardapolvo de
laboratorio, llevar toalla pequeña, gafas de protección, guantes de goma, clínex y lo que se
adjunte en la guía correspondiente.

Textos:

Los libros presentados en el Syllabus, los pueden encontrar en bibliotecas de la universidad

o se encuentran a la venta en el medio y también otros pueden solicitar en el periodo de
consulta para que pueda obtener una copia, de mi persona.

En todo caso, cualquier otra bibliografía que fuera necesario o seleccionado por su
importancia o su vinculación particular con la asignatura y que deba adicionarse a este listado
bibliográfico, será señalada oportunamente en la clase.

Es importante que el estudiante acceda también a Internet, para disponer de información de

las páginas webs que contenga material de estudio o información referente a la materia o
temas afines así también se le aconseja consultar la Enciclopedia Microsoft Encarta o
similares.

Para apoyar las clases teóricas y practicar el manejo terminológico, símbolos, estructuras
atómicas y moleculares en el caso de orgánica propiamente, así como reacciones y
mecanismos propios de la química orgánica, el estudiante puede apoyarse con materiales
virtuales accesibles en la red.

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Uso de la aplicación Classroom

En caso de acordarse el para el presente semestre el uso de la plataforma classroom lo

pueden descargar la app en su teléfono o entrar al https://classroom.google.com/ para poder
realizar su registro en la clase. Muy importante a tomar serán los siguientes aspectos:

1. Para unirse al aula deberán tener un correo electrónico diferente al

correo udabol que tienen por ejemplo [email protected] esos correos
les permitirán unirse a la clase.
2. Una vez que tengas su nuevo correo deberán buscar la opción + para
apuntarse a

la clase

3. les aparecerá 2 opciones uno es apuntarse a la clase y el otro crear

clase entran a la primera opción apuntarse a una clase

4. Les pedirá código de la clase la cual será 7mnmaqy el cual deberán de anotar tal
como está mayúsculas, minúsculas o números .

5. Por último la app se utilizará para los trabajos durante el semestre en la materia por lo que
se debe tener muy en cuenta que ese correo a usar servirá para todo el semestre y además
de que los trabajos se deberán de subir a la plataforma máximo en el plazo que se les pide y
además de que pasado la hora no aceptara o se registrara ya con retraso su trabajo.

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2. POLITICAS DE LA CLASE

Asistencia y Participación

Cada alumno debe tener una asistencia mínima de 80% a las clases, o deberá informar y
recabar autorización con anticipación de las autoridades universitarias y el docente en caso
de no poder cumplir este requisito.
En caso de no asistencia, se debe informar al docente oportunamente, previa presentación
de permiso justificado debidamente aprobado por las autoridades pertinentes de esta
universidad
Se considera también como inasistencia a 4 retrasos consecutivo o 3 discontinuos. Las
salidas antes de tiempo serán consideradas de igual manera

Las inasistencias a cualquiera de las evaluaciones solo serán consideradas cuando el alumno
presente la autorización escrita del permiso justificado con las autoridades universitarias

La Asistencia es fundamental para la evaluación participativa y activa del alumno(a),

considerando su disposición en la construcción de saberes, en la formación de aprendizajes
con la participación de diálogo de saberes, en la formación de grupos cooperativos de trabajo,
lecturas compartidas, realización de temas de exposición, construcción de ideas, interacción
de trabajo en grupo, expresando sus opiniones, sistematizando y concretizando la
construcción de conocimientos, participación individual de lecturas de apoyo, temas de
investigación, estudio de casos y otros.

Los mismos que pueden ser tomados como puntaje de trabajo en aula sin necesariamente
programarse con anterioridad a la clase.

Puntualidad

El horario de clases debe ser respetado tanto para el inicio como para la finalización, solo
previo acuerdo y autorización respectiva de las autoridades universitarias podrán ser
modificadas.
Los retrasos en las evaluaciones escritas deberán seguir los trámites pertinentes dentro la
universidad lo más pronto posible para ser considerados, o caso contrario será tiempo en
contra del alumno.

Cuando por alguna razón muy bien justificada, no pudo presentar un trabajo en la fecha
establecida, puede hacerlo durante las 24 horas siguientes del plazo finalizado, previa
consulta al docente.

Los retrasos justificados en los trabajos a entregarse serán penalizados con el 25%, luego
terminará la oportunidad de presentarlo.

Ética

Tanto como estudiante como profesional deben ser observadas las normas éticas de
comportamiento en clase, es decir respetar la hora de entrada, salida y el periodo completo
de la clase manteniendo la compostura dentro del aula
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Toda participación individual o de grupo debe ser respetada por la clase considerando un
aporte integral al curso, como parte del desarrollo de la materia.
No se permitirá el uso de ayuda memorias, formularios, aparatos tecnológicos, calculadoras
programables, apuntes u otros recursos durante las evaluaciones sin la respectiva
autorización. De lo contrario se tomará las medidas pertinentes como disminución de la nota
de examen entre 10-50% o la anulación total del examen, según sea el caso. Al ser
sorprendidos con la portación de aparatos tecnológicos o similares prohibidos con anterioridad
estos serán sujetos a decomiso y penalización.

Trabajos

La Presentación de los Trabajos comprende aparte de la calidad de presentación del mismo

a:
La responsabilidad cuantifica el contenido del trabajo, si cumple la totalidad de lo exigido
La puntualidad está referida a la fecha de presentación, la misma que está especificada en
todos los trabajos. Cualquier retraso significará la pérdida de evaluación
En iniciativa se evalúa toda actitud presentada por el alumno dentro, fuera de clase así como
del contenido de sus trabajos u otras inquietudes que tenga respecto a enriquecer la materia.
Todo estudiante que curse la asignatura deberá adoptar un lenguaje de acuerdo a los
conocimientos formados en el transcurso de ella, para su expresión y desenvolvimiento en
clase o en sus trabajos u otras actividades empleadas en la asignatura.
La Udabol ha visto por conveniente obligar al estudiante en alguna medida a sistematizar y
ordenar su asignatura exigiendo la utilización del fólder o carpeta personal donde en forma
paulatina y organizada cada alumno centralice lo referente a cada asignatura.
Para cualquier caso tener evidencia y respaldo de lo producido e incluso en aquellos trabajos
en plataforma o cualquier medio virtual, el estudiante debe tener su recaudo.

Clases de laboratorio

Laboratorio: la asignatura cuenta con parte teórica y práctica, esta última distribuida en 5
clases se desarrollaran de acuerdo al temario descrito y apoyando a las unidades
temáticas de la materia

El estudiante debe hacer una cancelación adicional (por semestre) para tener derecho al
ingreso de estas clases, para lo cual debe presentar al docente su boleta que le acredita
estar al día con este requisito y el mismo que debe estar disponible para verificación
durante el semestre.

En laboratorio se asignan en cada mesa, los grupos de estudiantes para la práctica

experimental. Todos los alumnos del grupo son responsables del material asignado, por
el que deben responder en caso de pérdida, rotura o daño. Existe material por grupo y
otros que se comparten en toda la clase, pero todo debe ser devuelto limpio y en orden
al finalizar la clase
Para asistir a las prácticas de laboratorio es requisito indispensable para los alumnos usar
el guardapolvo blanco, un cuaderno de apuntes y guardar el resto de sus materiales para
evitar accidentes. También el alumno debe venir conociendo el tema a desarrollarse, para

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lo cual el dispondrá previamente de la guía respectiva con anticipación, para preparar su

informe el mismo que debe completarse mientras transcurra la práctica por la parte
experimental y pueda salirse de laboratorio dejando al responsable este documento.
Es obligatorio el ingreso ordenado a la clase y mantener el respeto hacia las instalaciones,
sus compañeros y el docente. Además se deben respetar los basureros para tirar los
desechos adecuadamente y los lavaderos ubicados al final de cada mesón,
contemplando la debida precaución

* Evaluación de laboratorio

La asistencia es importante a todas las clases, lo mismo que la puntualidad, para cumplir el
objetivo y actividades planificadas en ellas; por esta razón no se aceptará un retraso mayor a
10 minutos aun cuando la parte práctica no se esté realizando, tampoco se permitirá el
abandono de la clase antes que se concluya la experiencia a no ser que presenten un
justificativo adecuado debidamente autorizado.
Cada clase será evaluada al inicio con un intercambio de conocimientos previos, también se
evaluará el desenvolvimiento individual y de equipo del estudiante dentro la práctica
experimental, sus iniciativas y comportamiento general.
Cada práctica desarrollada debe ser terminada con la presentación de un informe, que puede
ser individual o de grupo, de acuerdo al tema. El informe debe contener los puntos indicados
dentro el formato de informe de laboratorios
La evaluación de laboratorio, se divide en:

- Nota de informe así como de Respuestas al Cuestionario de la guía, se evalua al cuerpo

mismo de este trabajo (formato, contenido completo), así como a la calidad de presentación,
la iniciativa y expresión utilizada en su elaboración.

- La asistencia y participación considera, el trabajo en Laboratorio desde la asistencia

(estudiante que trabaja en laboratorio y completa el horario establecido de cada práctica),
puntualidad, su actitud en laboratorio (no solo es observador, es cooperativo con su grupo,
tiene iniciativa, se comporta responsable y adecuadamente, se expresa con la terminología
correspondiente al grado de avance del contenido de la materia) y así como del trabajo
propiamente dicho sobre el conocimiento teórico y de laboratorio que será calificado durante
la práctica respectiva, en forma individual o grupal con preguntas orales sobre la parte
práctica experimental o la teórica que la complementa).

El informe de laboratorio:

El formato de presentación de un informe debe contener los siguientes puntos:

Introducción: como síntesis del tema desarrollado

Fundamento teórico: toda la información acerca del tema, apoyado con bibliografía y
debidamente documentado con la referencia bibliográfica

Objetivos generales y específicos: el por qué y para qué de la práctica

Materiales: Descripción de los materiales, equipos y reactivos empleados durante la práctica.

Puede emplearse también la descripción gráfica.

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Procedimiento: descripción de los pasos seguidos para realizar la experiencia

Datos: Deben incluirse todos los datos y mediciones tomadas en la experiencia. Es aconsejable
el manejo de tablas de datos

Resultados: Previamente se puede indicar el mecanismo seguido para obtener los resultados, las
fórmulas empleadas para el cálculo de dichos resultados. Finalmente se adjunta una tabla de
resultados

Conclusiones: Se discute y justifica los resultados a los que se ha llegado, comparando con los
objetivos planteados para la práctica

Bibliografía: Toda bibliografía consultada (libros, revistas, artículos, internet, etc.) se detalla como
referencia bibliográfica, con los datos de autor, título de obra, página, año, etc., para identificar la
fuente de la información

Cuestionario: Después de cada práctica se dará algunas preguntas para complementar el tema,
las cuales deben ser respondidas al final del informe, de manera ordenada y si es posible con la
fuente de información respectiva

La ausencia de algunos de los puntos que comprende el informe disminuirá su puntaje.

Exámenes

Cada prueba contendrá tanto el contenido teórico-práctico propio a dicha unidad y comprende
preguntas teóricas como de solución de ejercicios o problemas dependiendo de las
características de la unidad considerada, así como la defensa de trabajos presentados en
relación a este tema bajo cualquiera de las modalidades, sea sobre investigación o ejercicios
desarrollados durante las mismas. Finalmente en el examen escrito también se incluirá una
sección para la parte de laboratorio respectivo,

Con respecto al contenido de los exámenes se abocaran a la evaluación de las competencias

planteadas en cada unidad En todo caso el estudiante deberá preparase para su evaluación
con todo el material que se le exige o sugiere para cada una de ellas, el contenido de la prueba
se basará en estos

La fecha de examen parcial o final respectivamente, es determinado por la autoridad de la

facultad, la misma que debe respetarse salvo algún problema de fuerza mayo podrá ser
modificada con previo acuerdo docente y la totalidad de la clase, y posterior autorización vía
carta de solicitud debidamente presentada ante autoridades pertinentes de la UDABOL,
debido a organización de la asignatura se podrá modificar la evaluación de acuerdo a la
disponibilidad de aula.

En casos excepcionales se puede recuperar las pruebas de evaluación Sumativa, con

modalidad diferente a la forma escrita, cuando se acuerde debidamente con la docente y se
siga las diligencias exigidas por la institución.

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Horas de Consultas o Ayudantía

El estudiante en este horario puede realizar consultas, corregir o complementar sobre temas
que se desarrolla en clase, para nivelación de aquellos estudiantes que lo requieran. En caso
de la disponibilidad de este beneficio se debe cumplir el horario y respetar las actividades
programadas para hacer consideración en la puntuación final del parcial respectivo.

Clases de Reposición

Los días de clase que se suspenda por algún motivo ajeno a las actividades normales de
UDABOL, serán sustituidos, previo acuerdo grupo-docente, en los días, horarios y aulas,
asignados y aprobado por las autoridades correspondientes de UDABOL. Toda
reprogramación tiene el objeto de completar contenidos y aprendizajes que están planificados
por la materia.

3. INTRUMENTOS DE EVALUACION FORMATIVA

UDABOL cuenta con varios instrumentos de evaluación los cuales son descritos a detalle
dentro de este syllabus

Controles de Lectura

Son lecturas comprensivas de los diferentes temas obtenidos de revistas y publicaciones

especializadas, textos, libros, comentarios, etc. Que enriquecen los temas de avance de materia
y apoyan la explicación del docente en clase, realizando, sirve como un seguimiento del grado de
comprensión del alumno(a) antes de cada clase con preguntas de conceptualización para fijar
conceptos y terminología química o apropiada.

Carpeta:

Es importante que el estudiante disponga del material de estudio, para rendir todas las pruebas,
por ello se exige la presentación de sus documentos los cuales como mínimo deberá contener
lo siguiente:

1. Fotocopias de los temas avanzados

2. Apuntes de clase o fichas resúmenes
3. Fotocopias de los temas estudiados
4. Fotocopias de textos adicionales
5. Resúmenes de los controles de lectura
6. Trabajos de indagación o de investigación
7. Prácticas
8. Work paper y sus cuestionarios
9. Dif´s, en su respectivo formato y su cuestionario
10. Guías, informes y cuestionarios de laboratorio
11. Varios

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Nota: Cabe hacer notar que las fotocopias no se refieren a todo el texto, solamente a los capítulos
correspondientes de estudio.

Trabajos:

Todo trabajo escrito debe ser claro y conciso, en conceptos, teorías, problemas, ejercicios,
técnicas, etc correspondiente al tema estudiado, mediante:

Formato de presentación: Información que identifique al alumno/a, la Universidad, carrera, nivel,

tema y otros, conteniendo hoja de respeto, carátula.

Hojas tamaño carta escrita en máquina o computadora, tipo de letra Arial, tamaño 10
preferiblemente. Presentar también en magnético o por correo electrónico si se lo pide o cualquier
medio.

Fichas Resumen.

Son resúmenes sintéticos de los temas avanzados o de investigación, complementados con

lectura de libros base, materiales proporcionados en clases y documentos de Internet sobre el
tema acompañados de la referencia bibliográfica incluso si es virtual.

Resolución de Prácticas con problemas y ejercicios

Es un método de estudio para poder aplicar los conocimientos adquiridos a análisis y solución de
problemas o ejercicios tipo para comprender la teoría o conceptos fundamentales para la
asignatura.

Con el fin de preparar la evaluación de contenidos el estudiante practicara con estos materiales y
no necesariamente serán considerados los resultados solo servirá de evidencia que será
demostrado con la ejecución de respuestas en el examen.

Trabajos de Investigación o indagación

Son trabajos de investigación (averiguación) en diferentes fuentes de información para la

conceptualización y descripción de la aplicación de los procesos teóricos. Esto no significa una
recopilación textual de la información obtenida, sino más bién una interpretación y un
procesamiento de dicha información.

Contiene resumen sistemático y sintético que identifica, caracteriza, agrupa y desarrolla las
diferentes teorías de un tema y puede utilizar Esquemas Cognitivos o Cuadros Sinópticos
sobre la información recopilada utilizando métodos de sistematización y resumen, que refleje
pensamiento crítico y de análisis. El contenido comprende carátula, índice, introducción, alcances
y desarrollo del tema investigado, aplicación actual, conclusiones o comentarios si es necesario y
finalmente la bibliografía consultada.

Al final del curso se realiza el llamado trabajo de investigación que deberá ser subido a la
plataforma virtual de la UDABOL, como requisito del sistema de evaluación UDABOL, el cual debe

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regir las normas establecidas por la institución, el tema a considerar será descrito durante el
transcurso del semestre.

Cuestionarios

Son preguntas concretas que requieren respuestas e ideas también concretas referentes a temas
Teóricos avanzados, videos proyectados en clases, visitas, etc, que permitan la identificación en
la práctica de los conceptos teóricos desarrollados en clase afirmando el aprendizaje significativo
respectivo.

Trabajos de exposición

Temas de análisis o de conceptualización o de avance de la materia, se realizan en grupos de

trabajo con presentación escrita y también en forma magnética o a dirección de correo, de los
trabajos, exposición oral, defensa en plenario con apoyo y guía del docente como facilitador para
la construcción de conocimientos.

Los equipos deben estar conformados por pares o grupos de 4 a 5 estudiantes según sea
oportuno, con el objetivo de realizar un trabajo científico. El trabajo debe contener como mínimo:

1. Hoja de carátula
2. Título del tema
3. Índice general
4. Antecedentes
5. MARCO TEORICO
a. Índice temático del trabajo
b. Desarrollo del tema planteado
c. Información de apoyo conceptual al tema
d. Información bibliográfica
e. Sugerencias
f. Recomendaciones
g. Conclusiones
6. Bibliografía
7. Anexos

Nota: Cabe recordar que, el trabajo deberá estar enfocado a un solo aspecto que tiene
relación con el tema planteado (Tema Principal Planteado y Tema específico a Investigar, por
tanto el estudiante previo análisis, deberá investigar los temas relacionados, para determinar el
tema específico a investigar. Usando los medios pertinentes y referencia bibliográfica especificada.

WORK PAPER

En el Work Paper se incluyen conceptos, definiciones, preguntas, figuras y algunos ejercicios de

aplicación relacionados con el tema que dan una visión más amplia y real de la materia, además
sirve de complemento al proceso de enseñanza aprendizaje. Para lograr un enfoque
constructivista, el aprendizaje de los contenidos se logra asistiendo a clases y realizando la lectura
de los textos de la bibliografía; razón por la cual se recomienda la lectura de los Work Papers en
forma paralela.

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* La Autoevaluación y coevaluación

Se utilizará también la autoevaluación, en la cual los estudiantes valoran su propia labor y

generan procesos de auto crítica, que son importantes para continuar construyendo su
aprendizaje. Para ello, se facilitará a los alumnos la información detallada acerca de los
aspectos que deberá autoevaluar para mejorar los procesos educativos, mediante una Ficha de
Evaluación, consensuada en la clase sobre los puntos específicos a evaluar en ella.

La Coevaluación será la que genere un intercambio de ideas y opiniones sobre el trabajo propio o
del equipo para reformular algunas estrategias de aprendizaje o al finalizar otras, bajo los
siguientes indicadores:

CUESTIONARIO DE COEVALUACIÓN #1

1.- El grupo trabajo de manera coordinada, y de manera cooperativa?

Optimo Satisfactorio Deficiente

(Pueden ser preguntas que ayuden a evaluar actitudes valores).

2.- La exposición del tema fue desarrollada de manera coherente y ordenada?

Optimo Satisfactorio Deficiente

(Pueden ser preguntas que ayuden a evaluar lo cognitivo o de desempeño).

AUTO EVALUACION DE LAS EXPOSICIONES QUIMICA ORGANICA

Nº EXPOSICION CONTENIDO CONOCIMIE

MATERIALES
INICIATIVA TOTAL
INTEGRANTES TEMA DE EXPOSICION /2 /2 NTO /2
DE APOYO /
/2
2 /10
1 SALES DE AMONIO

2 IMIDAS

3 HIDRAZINAS

4 SALES DE HIDRAZINIO

5 HIDROXILAMINAS

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6 NITRILOS O CIANUROS
ISOCIANUROS O
7
ISONITRILOS
8 NITROSO COMPUESTOS

9 NITROCOMPUESTOS

10 AZOCOMPUESTO

11 DIAZOCOMPUESTO

12 SALES DE DIAZONIO

13 AZIDAS

14 OXIDOS DE NITRILO

15 CIANATOS

16 ISOCIANATOS

17 SEMICARBACIDAS

18 ISOTIOCIANATOS
N-HIDROXIAMIDAS O
19
ACIDO HIDROXAMICO
20 ENAMINAS

21 IMINAS

22 OXIMAS

INTEGRANTES:

DIF

El DIF es un instrumento de discusión de utilidad para el estudio de la materia y por supuesto de

toda la carrera profesional del estudiante. Es una forma de incentivar al estudiante dentro sus
estudios universitarios y su carrera profesional, a desarrollar el habito de la lectura, además de
tener una posición crítica y reflexiva, mediante una lectura de comprensión realizada con mucha
atención, después concluir con reflexión y discusión entre sus compañeros, relacionando el tema
escogido con el contenido del programa de la materia y finalmente llenar el formulario
correspondiente al DIF, en la clase indicada.

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Es importante contestar los cuestionarios respectivos, de este material para ser evaluado en el
transcurso del semestre como parte de la evaluación formativa, con la ponderación
respectivamente indicada en el Syllabus para cada parcial. Tanto los DIFs como los Work Papers
y cualquier trabajo realizado dentro de cada clase durante el transcurso de ese periodo será
promediado para el puntaje respectivo.

 RECUERDE: El documento DIF debe ser analizado, interpretado, discutido y mejorado

por su grupo de estudios. ¡Sacar conclusiones y comentarios en grupo
¡

El formato para la presentación de los Dif´s es el siguiente:

Facultad de Ciencias y Tecnología Form. ACA - 20

GRUPOS DE DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DIF

➢ Los grupos no deben exceder de 3 personas

➢ Las reuniones no deberán exceder de más de 30 minutos
➢ Tanto las conclusiones como los comentarios deberán sintetizar la opinión del grupo

DIF No. ............TEMA ... ...................................... Fecha de Reunión...............

ALUMNOS FIRMA
1.
2.
3.
4.
5.

CONCLUSIONES

COMENTARIOS

FAVOR SACAR CONCLUSIONES Y COMENTARIOS EN GRUPO

* Si desea ampliar su opinión favor usar la plana opuesta de este formulario

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CUESTIONARIO

1. Elabora en un cuadro sinóptico con la descripción del estudio de la Química Orgánica

2. Cuáles son los elementos principales de los compuestos orgánicos y como se puede
identificar estos elementos.
3. Averigua la Visión, Misión y Filosofía de la UDABOL
4. Investiga el perfil profesional de tu carrera
5. Explica que asignaturas de tu carrera se relacionan con química orgánica
6. Profesionalmente en que etapas del proceso de la industria del petróleo se aplica la
química orgánica (justifica tu respuesta)
7. Desarrolle en formato de mapa conceptual lo investigado acerca de la química orgánica y su
relación con su carrera y profesión laboral. (la pregunta valdrá el 50% del dif)

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DIF 2: QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION

Estudia la composición, propiedades y transformaciones de sustancias que contienen el elemento

carbono a excepción de los carbonatos y óxidos de carbono. El estudio de los compuestos de
carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son:

ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS APLICACIONES

Técnicas de elucidación Mecanismos de Diseño de métodos Desarrollo industrial,
estructural reacción eficientes bilógico, médico

DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA A LO LARGO DEL TIEMPO Y EN LA

ACTUALIDAD

En lo que va de este siglo, los procesos de síntesis en química orgánica han señalado el ritmo del
progreso en este campo de la ciencia. En la antigüedad los compuestos químicos se clasificaban
según su origen en animales, vegetales o minerales, alrededor del 1800 se creía que la química
podía dividirse en dos ramas; la primera que comprendía las sustancias inorgánicas, y la segunda
que encerraba los compuestos orgánicos o que contenían carbono.

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono, casi todos contienen hidrógeno, muchos
también son compuestos del oxígeno. El nitrógeno es un elemento menos frecuente, pero se
encuentra en la composición de sustancias como los prótidos. Los cuerpos orgánicos también
pueden contener halógenos, azufre, fósforo y, ocasionalmente, metales. La química orgánica es
ante todo el estudio de los compuestos del carbono. Se dice también, que la química orgánica
estudia todo lo que nos rodea, pues la propiedad de concatenación del carbono es tan extensa
que es escasa la cantidad de elementos químicos que no lo contienen. Los compuestos orgánicos
entonces, se hallan principalmente en la naturaleza misma, por ejemplo, el alquitrán de hulla era
antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. El petróleo
era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el
queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías
de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la
mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química
puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el
carbón, y obtener distintos y nuevos compuestos orgánicos en los laboratorios.

Algunos compuestos del carbono, como el carbono nativo, el monóxido y el dióxido de carbono,
los carbonatos minerales y los carburos metálicos, se encuentran en el reino mineral, por lo que
se estudian en la química inorgánica.

Diferencia entre la

No existe diferencia alguna entre los conceptos: Química Orgánica y Química de los compuestos
del carbono, de hecho, se da el nombre de química orgánica a la parte de la química que estudia
los compuestos del carbono, salvo el Sulfuro de Carbono, los Óxidos de Carbono y derivados.

Ésta denominación viene de la creencia antigua y errónea de que sólo los seres vivos eran
capaces de sintetizar los compuestos del carbono, sin embargo, aunque la diferencia clásica entre
compuestos orgánicos e inorgánicos ha desaparecido, la expresión química orgánica subsiste

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enfatizada por varias razones, comenzando por el que todos los compuestos considerados
orgánicos contengan carbono o que este elemento forma parte de un número casi ilimitado de
combinaciones debido a la extraordinaria tendencia de sus átomos a unirse entre sí.

La química orgánica moderna se ocupa de los compuestos orgánicos de carbono de origen natural
y también de los obtenidos en el laboratorio como algunos fármacos, alimentos, productos
petroquímicos y carburantes.

Diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos en sus diferentes propiedades:

Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen de los
compuestos inorgánicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos inorgánicos
son en su mayoría de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de ebullición
y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el carácter covalente, sus puntos de
ebullición y fusión son bajos, se disuelven en disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol,
cloroformo y benceno), son generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se
aproximan a la unidad.

Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma como reaccionan,
las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y sencillas, rápidas y con un
alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no iónicas, complejas y lentas,
y de rendimiento limitado, realizándose generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el
empleo de catalizadores.

Compuestos Compuestos
Orgánicos Inorgánicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Aproximadas a la unidad, Mayor que la unidad,
Densidades
bajas altas
Velocidad de reacción a Lentas con rendimiento Rápidas con alto
temperatura ambiente limitado rendimiento cualitativo
Desde moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Electrovalente,
Tipo de enlace Covalente electrocovalente,
valente, covalente

Actualmente la química orgánica se define como la química de los compuestos del carbono, esta
definición amplía su alcance, ya que incluye no solamente los compuestos que provienen de la
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naturaleza, si no que también los compuestos sintéticos, que son compuestos ideados por los
químicos orgánicos y preparados en sus laboratorios.

Ésta estudia a los compuesto de carbono combinado con elemento como hidrógeno, oxigeno y
nitrógeno.

EVOLUCIÓN HISTÓRICA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y
realizaron algunas reacciones químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios
emplearon varios colorantes que eran
verdaderos compuesto químicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria púrpura de Tiro. Los
dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas cantidades
a partir de una especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir en jabón por tratamiento con
lejía. Hasta época tan reciente como 1948, los químicos orgánicos no pudieron sintetizar productos
que fueran capaces de competir con el jabón (detergentes).

La fermentación del almidón y de los azúcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos
prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se ideó hace
cientos de años.

La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo XVIII cuando se
inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de
cosas son dignos de mención los estudios que el alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años
1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos de fuentes naturales.

En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía
determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los
compuestos orgánicos.

En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a

aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo XIX,
Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por
tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría
de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos
evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica
eran también válidas para los compuestos orgánicos.

La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en 1828, año en el que Wöhler consiguió sintetizar
la urea por descomposición térmica del isocianato amónico. Según la clasificación de Berzelius la
urea era un compuesto orgánico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado
a partir de compuestos clasificados como inorgánicos:

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La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de compuesto orgánico,

pasándose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.

Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y Berzelius
descubrieron y perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron determinar la clase de
elementos, así como su proporción, que constituían los compuestos orgánicos.

Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la preparación
de compuestos orgánicos a partir de materiales de partida relativamente simples.

Uno de los aspectos de la Química que se resistía a los esfuerzos de las mentes más brillantes
del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por
ejemplo, que el alcohol etílico y el dimetiléter tenían la misma fórmula molecular, C2H6O, pero
mientras que el primero es un líquido con punto de ebullición 78°C, el segundo es un gas. Los
químicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades químicas que presentaban
compuestos con la misma fórmula molecular se tenían que deber a la forma en la que se
ordenaban los átomos en la estructura molecular.

En 1858 Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructura de los
compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se basaba en la tetravalencia del átomo de
carbono y en el concepto de enlace químico, y fue la base de partida para la asignación de las
estructuras de moléculas orgánicas sencillas, tales como el metano, el etano o el propano. La
teoría estructural de Kekulé permitó explicar el fenómeno de la isomería, es decir la presencia de
diferentes propiedades físicas y/o químicas en compuestos con la misma fórmula molecular.

En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis
proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.

Durante la Edad Media, se detuvo el desarrollo de la Química Orgánica a causa de la búsqueda

de los alquimistas de un medio de transformar los metales como ser el cobre y el hierro, en oro.
Pero, el interés paralelo por la longevidad, y la búsqueda del elixir de la larga vida, impulso
gradualmente la aparición de los yatroquímicos del siglo XVI cuyo principal objetivo fue la
preparación de medicamentos que condujeron así conocimiento preliminar de las sustancias
orgánicas y a la definición de química orgánica, que en el siglo XIX se la consideraba como las
sustancias derivadas de fuentes animales o vegetales. Los químicos de este periodo creían que
era indispensable la contribución de una fuerza vital para la formación de compuestos orgánicos.

En 1828 el químico alemán Friedrich Wóhler descubrió que el cianato de amonio, una típica
sustancia inorgánica por calentamiento se transforma en urea, un compuesto orgánico con que
se aísla de la orina. Descubrimientos similares que siguieron sirvieron de base para el abandono
progresivo de I la teoría de la fuerza vital hacia la mitad del siglo XIX.

En las investigaciones del químico francés Antonie Lavoisier a finales del siglo XVIII, éste
descubrió que la combustión de los compuestos orgánicos produce dióxido de carbono y agua, de
que tales compuestos deben contener carbono e hidrógeno. Posteriores investigaciones
mostraron que los compuestos orgánicos contenían también con frecuencia oxígeno, nitrógeno,
azufre y otros pocos elementos. Aun cuando los compuestos orgánicos no necesitan de una fuerza
vital para ser sintetizadas, se siguen diferenciando de las sustancias inorgánicas. Entre las
sustancias inorgánicas que contiene, se encuentra el dióxido de carbono y carbonatos que se

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

derivan de minerales y tienen propiedades características que los diferencias de los compuestos
orgánicos.

Fuentes y transformaciones de los compuestos orgánicos

Las sustancias orgánicas pueden prepararse de materias primas que se encuentran en

Naturaleza.

Las tres fuentes primarias de compuestos orgánicos son el carbón, el petróleo y el gas natural.
Otra de menor importancia, es la celulosa. De estas tres últimas sustancias se derivan a su, los
plásticos, colorantes, fármacos, pesticidas, explosivos y numerosos compuestos química,
orgánicos.

A partir del petróleo, la industria química que primitivamente se ocupaba de la producción

combustibles y lubricantes ha incursionado en la preparación de intermedios químicos. Los
procesos del cracking del petróleo, se emplea para la obtención de olefinas que a su vez se
transforman plásticos. La producción del benceno a partir del petróleo se utiliza en la síntesis del
etilbenceno p la manufactura de plásticos derivados del estireno; fenol, para fabricar
dodecilbenceno p detergentes, para preparar anilina y DDT.

La celulosa es la sustancia orgánica más abundante que se encuentra en la Naturaleza. principal

fuente de celulosa para su uso como fibra es el algodón. Las aplicaciones de las célula dependen
de su naturaleza fibrosa, de la resistencia y flexibilidad de los materiales que con ella se , elaboran.
Entre los principales productos que provienen de la celulosa están: el celuloide, el único plástico
sintético utilizado antiguamente; el nitrato de celulosa que se emplea en lacas y recubrimiento de
protectores y sus productos más importante, los acetatos, que se usan para películas fotográficas,
fibras y plástico.

El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos

heterocíclicos. El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias
como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino.
Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos
orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una
industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de
la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución cuando
le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.

El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más

abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los
vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los
aminoácidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar
aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.

El Petróleo

Es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas.
Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y
materia prima para la industria química. El petróleo y sus derivados se emplean para fabricar
medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción,
pinturas o textiles y para generar electricidad.

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Características: Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos, aunque también

suelen contener unos pocos compuestos de azufre y de oxígeno. El petróleo contiene elementos
gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia varía desde un líquido tan poco viscoso como la
gasolina hasta un líquido tan espeso que apenas fluye. Existen categorías de petróleos crudos los
de tipo parafínico, los de tipo asfáltico y los de base mixta.

Formación: El petróleo se forma bajo la superficie terrestre por la descomposición de organismos

marinos. Los restos de animales minúsculos que viven en el mar se mezclan con las arenas y
limos que caen al fondo en las cuencas marinas tranquilas. Estos depósitos, ricos en materiales
orgánicos, se convierten en rocas generadoras de crudo. El proceso comenzó hace muchos
millones de años, cuando surgieron los organismos vivos en grandes cantidades, y continúa hasta
el presente. Los sedimentos se van haciendo más espesos y se hunden en el suelo marino bajo
su propio peso. A medida que van acumulándose depósitos adicionales, la presión sobre los
situados más abajo se multiplica por varios miles, y la temperatura aumenta en varios cientos de
grados. El cieno y la arena se endurecen y se convierten en esquistos y arenisca; los carbonatos
precipitados y los restos de caparazones se convierten en caliza, y los tejidos blandos de los
organismos muertos se transforman en petróleo y gas natural. Una vez formado el petróleo, éste
fluye hacia arriba a través de la corteza terrestre porque su densidad es menor que la de las
salmueras que saturan los intersticios de los esquistos, arenas y rocas de carbonato que
constituyen dicha corteza. El petróleo y el gas natural ascienden a través de los poros
microscópicos de los sedimentos situados por encima. Con frecuencia acaban encontrando un
esquisto impermeable o una capa de roca densa: el petróleo queda atrapado, formando un
depósito. Sin embargo, una parte significativa del petróleo no se topa con rocas impermeables
sino que brota en la superficie terrestre o en el fondo del océano. Entre los depósitos superficiales
también figuran los lagos bituminosos y las filtraciones de gas natural.

NOMENCLATURA ORGANICA

La nomenclatura orgánica en química orgánica es el sistema establecido para denominar y

agrupar los compuestos químicos en forma ordenada.

Existen 4 tipos de representar las estructuras de los compuestos orgánicos:

• ESTRUCTURA EMPÍRICA O GLOBAL

El primer paso en el estudio de un compuesto químico es la determinación de su composición

elemental. Lo que se obtiene es su fórmula empírica o molecular, que describe la relación
proporcional de los elementos químicos presentes en la muestra analizada, su fórmula
correcta de un compuesto sólo se puede determinar si se conoce el peso molecular. La
fórmula molecular indica solamente el número de átomos de cada elemento químico que
constituyen al compuesto, es decir indican la cantidad de átomos totales que lo constituyen.
Por ejemplo:

Propano (alcano) C3H8

• ESTRUCTURA CONDENSADA O SEMIDESARROLLADA

La fórmula estructural condensada no muestra todos los enlaces individuales, sino los
átomos centrales o nodales y los átomos ligados. Por lo que, Indica la cantidad de átomos
que constituyen una molécula o compuesto y sus enlaces. Por ejemplo:
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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Propano (alcano) CH3 – CH2 – CH3

ESTRUCTURA DE GUIONES

• Indica los átomos de C (vértices) y los enlaces (guiones), es más condensada. Por
ejemplo:Propano (alcano)

• ESTRUCTURA DESARROLLADA

Las fórmulas estructurales muestran la forma en que los átomos de una molécula se
enlazan entre sí, pero sin representar la estructura tridimensional del compuesto. La
fórmula estructural de Lewis es más completa indica los electrones de enlace de los átomos
en una molécula. Es decir, la cantidad, función y posición que ocupa cada átomo en una
molécula o compuesto. Por ejemplo:

H H H
I I I
Propano (alcano) H–C–C–C–H
I I I
H H H

REGLAS GENERALES DE LA NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA

Formalmente, se deben seguir las reglas establecidas por la IUPAC (Union Internacional de
Química Pura y Aplicada) que permiten nombrar muchos compuestos orgánicos, donde el nombre
comienza con la determinación del nombre del hidrocarburo del que derivan y por la identificación
de sus grupos funcionales en la molécula.
Un nombre consta de tres partes:

PREFIJO – PARTE PRINCIPAL – SUFIJO

-Prefijo: indica posición y nombre de los sustituyentes

-Parte Principal: indica el # de átomos de Carbono
-Sufijo: indica “La familia o grupo funcional”

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2OH

I
CH3

3 – Metil Pentanol
1º. A partir del grupo funcional se numeran los átomos de carbono, según la cadena mas larga

2º.Se considera el nombre del HC del que derivan y se modifica por la aplicación del sufijo.

3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número
que precede al nombre.(terminación il-ilo) Cadenas iguales utilizan prefijos di-, tri-, tetra.

4º Por último se nombra la cadena principal. Prefijos por orden alfabético.

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Grupos funcionales son estructuras submoleculares, átomo o grupo de átomos, diferentes al

átomo de C, como el: O, N, S, P, que se encuentran unidos de manera característica al C y le
confieren características únicas determinando sus propiedades químicas y físicas con una
reactividad que depende del grupo o familia.

Los grupos funcionales más comunes son:

Nombre del Fórmula del

Grupo funcional Prefijo Sufijo
compuesto compuesto
Alquilo Alcano R-H -il- -ano
Alquenilo Alqueno CHR=RCH -enil- -eno
Alquinilo Alquino CR≡RC -inil- -ino
Halogenuro
Haluro R-X -X- -ilo-
de alquilo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo carbonilo Aldehido R-C=O-H oxo- -al
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo alcoxi alquiloxi o alquil alquil
Éter R-O-R'
o ariloxi ariloxi éter
Grupo carboxilo o Ácido
R-COOH carboxi- -ico
Grupo acilo carboxílico
Grupo alcoxicarbonilo
alcoxicarboni alquilato de
o ariloxicarbonilo Éster R-COO-R'
l- OOR) alquilo
Grupo acilo
Grupo amino Amina R-NH2 amino- -amina
alquil
Grupo acilo Amida R-C=O-NH-R' amido-
alcanamida
Grupo acilo Anhídrido RCO-O-OCR Anhídrido -ico-
Haluro de Haluro de -
Grupo acilo R-COX Haloformil-
ácido oílo

TEORIA DE LOS ORBITALES MOLECULARES

Otra manera de describir el enlace covalente en términos de la Mecánica Cuántica consiste en la

teoría de los orbitales moleculares (OM). Según esta teoría, cuando los átomos interaccionan sus
orbitales atómicos pierden su individualidad y se transforman en orbitales moleculares que son
orbitales que dejan de pertenecer a un solo núcleo para pasar a depender de dos o más núcleos.
El tratamiento matemático que utiliza la Mecánica Cuántica para el cálculo de los orbitales
moleculares es el método de la combinación lineal de orbitales atómicos, o método CLOA, que
considera que el orbital molecular, es el resultado de la combinación lineal, es decir, una suma o
una resta, de los dos orbitales atómicos implicados, F 1 y F2.

34
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Cuando los orbitales atómicos se combinan para formar orbitales moleculares, el número de
orbitales moleculares que resulta, siempre es igual al número de orbitales atómicos que se
combinan.
El caso más sencillo es el de la interacción de dos átomos, cada uno con un solo orbital atómico
ocupado por un único electrón, es decir, el caso ya considerado desde el punto de vista de la teoría
del enlace de valencia, de la formación de la molécula de hidrógeno. Se verá que la descripción
del enlace H-H es la misma, o al menos muy similar a la descripción de los enlaces en moléculas
más complejas. Cuando los dos orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno interaccionan se
transforman en dos orbitales moleculares, uno enlazante, que queda ocupado por los dos
electrones, que dejan de pertenecer a un solo núcleo para pasar a pertenecer a los dos núcleos
atómicos, y otro antienlazante, que quedará vacío. El orbital molecular enlazante es de menor
energía que los orbitales atómicos originales y el antienlazante de mayor energía que éstos. Por
ello al formarse el enlace y pasar los electrones al orbital molecular enlazante se desprende una
determinada energía que es la que se ha definido en la teoría del enlace de valencia como energía
de disociación de enlace.
El orbital enlazante, yE, es el resultado de la suma, F1 + F2, de los dos orbitales atómicos:

La formación del orbital antienlazante, yA, es el resultado de la otra combinación posible, la resta
F1- F2, de los dos orbitales atómicos 1s de los átomos de hidrógeno:

El diagrama de energías relativas de los orbitales moleculares de la molécula de hidrógeno

muestra la situación inicial y final, así como la disminución de energía alcanzada por el sistema:

Tal como se muestra en el esquema, de acuerdo con el principio de exclusión de Pauli, los dos
electrones que se sitúan en el orbital molecular enlazante deben tener espines opuestos.

Así mismo, en este orbital la densidad electrónica se concentra simétricamente en la región

comprendida entre los dos núcleos, o dicho de otra manera, la máxima probabilidad de encontrar
los electrones se encuentra en esa zona, donde pueden ser mejor atraídos electrostáticamente

35
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por ambos núcleos, disminuyendo así la energía del sistema. Los electrones situados en un orbital
enlazante tienden a mantener unidos los dos núcleos de los átomos a que pertenecen.

Por el contrario, en el orbital antienlazante la probabilidad de encontrar los electrones entre los
dos núcleos es mínima, llegando a cero en el plano nodal. Como consecuencia de ello, la atracción
electrostática entre electrones y núcleos disminuye al mismo tiempo que aumenta la repulsión
entre los núcleos. La energía del sistema es superior a la de los dos átomos aislados y los
electrones que puedan situarse en el orbital antienlazante tenderán a separar los dos átomos.
La teoría de los orbitales moleculares aplicada a la molécula de hidrógeno es relativamente
sencilla por estar implicados solamente dos orbitales atómicos s y únicamente dos electrones.
Pero en las moléculas poliatómicas con más de dos núcleos y varios orbitales atómicos, el
tratamiento es mucho más complicado, pues, para llegar a conocer con exactitud la situación más
estable del conjunto de los átomos de la molécula, habría que considerar orbitales moleculares
que comprendieran a más de dos núcleos o, incluso, a la molécula entera.
Para obviar el estudio de una situación tan compleja, sobre todo desde el punto de vista
matemático, se utilizan y admiten ciertas simplificaciones como la consideración de que, en
general, los orbitales moleculares se localizan esencialmente entre dos únicos núcleos y que su
forma y orientación mantienen cierta similitud con la forma y orientación de los correspondientes
orbitales atómicos. Esta aproximación coincide con las ideas clásicas de considerar cada enlace
como la fuerza de unión entre dos átomos, despreciando la influencia que el resto de la molécula
pueda ejercer sobre el mismo. Con estas simplificaciones se pueden interpretar la mayoría de las
moléculas, aunque no todas, y aproximarse a la interpretación que del enlace covalente da la
teoría del enlace de valencia.
Orbitales moleculares s
El orbital molecular enlazante descrito para la molécula de hidrógeno, que tiene forma elipsoidal
(simétrico respecto al eje de unión de los dos núcleos), recibe el nombre de orbital molecular
(sigma) y el enlace covalente resultante, enlace s. Análogamente el orbital molecular antienlazante
correspondiente recibe el nombre de orbital s* (sigma estrella o sigma asterisco).
Por solapamiento o interacción de dos orbitales atómicos de tipo s se forman siempre orbitales
moleculares de tipo s. Pero también a partir de orbitales p se pueden formar orbitales y enlaces p.
Así, por ejemplo, cuando un orbital p interacciona con un orbital s se llega a sendos orbitales
moleculares s, uno enlazante:

y otro antienlazante con una zona nodal entre los núcleos de los dos átomos:

Como en el caso de la combinación de dos orbitales s, en el orbital enlazante formado a partir de

un orbital s y otro p, debido a la sensible disminución que experimenta el lóbulo no implicado en el
solapamiento del orbital p, la mayor densidad electrónica se encuentra entre los dos núcleos y el

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orbital molecular resultante tiene prácticamente simetría elipsoidal respecto al eje que une los dos
núcleos. Se trata pues de un orbital molecular s similar al de la molécula de hidrógeno.
También la interacción frontal de dos orbitales p da origen a dos orbitales moleculares de tipo p,
uno enlazante y otro antienlazante:

Como en los casos anteriores, en el orbital enlazante, al disminuir considerablemente los lóbulos
posteriores y poseer simetría elipsoidal, la máxima probabilidad de encontrar los electrones está
entre los dos núcleos.

Orbitales moleculares p
Pero a partir de dos orbitales atómicos p puede originarse otro tipo de orbitales moleculares. En
efecto, el solapamiento o interacción entre los dos orbitales atómicos p puede tener lugar
lateralmente para dar lugar a dos orbitales moleculares del tipo p (pi), uno enlazante, de menor
energía que los atómicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energía y con un nodo:

Esto es, los dos orbitales atómicos p puede orientarse de tal manera que sus lóbulos del mismo
signo queden al mismo lado de su plano nodal reforzándose mutuamente (situación enlazante) o
en lados opuestos (situación antienlazante).

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Como los orbitales atómicos de partida, los orbitales moleculares de tipo p también poseen zonas
de distinto signo separadas por un plano nodal. El orbital molecular enlazante está formado por
dos lóbulos de distinto signo en los que la probabilidad de encontrar a los electrones es máxima,
separados por un plano nodal que pasa por los dos núcleos. Es decir, en el orbital enlazante, los
dos núcleos de los átomos que aportan los orbitales p quedan unidos por dos zonas o nubes, una
superior y otra inferior de distinto signo. En el orbital antienlazante, las zonas nodales son dos, la
del plano que pasa por los dos núcleos y la de un plano perpendicular al primero que hace que las
zonas superior e inferior queden divididas a su vez en dos partes de distinto signo:

La forma de los orbitales moleculares es totalmente distinta a la de los orbitales con su simetría
elipsoidal.

Diagramas de Energía:

Los Orbitales Moleculares se rellenan de electrones de acuerdo a las siguientes reglas:

• Niveles de energía crecientes: los electrones rellenan los orbitales enlazante y
antienlazantes por orden de energía menor a mayor según viene representado en el
diagrama
• Principio de Exclusión de Pauli: cada orbital contiene un máximo de dos electrones de
espín contrario
• Regla de máxima multiplicidad de Hund: los orbitales de igual nivel de energía se reparten
los electrones lo máximo posible con espines paralelos
A continuación un ejemplo de Diagrama de Energía de los orbitales moleculares del nitrógeno N2

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Forma y Tamaño de los Orbitales

Los orbitales s (l=0) tienen forma esférica. La extensión de este orbital depende del valor del
número cuántico principal, asi un orbital 3s tiene la misma forma pero es mayor que un orbital 2s.

Los orbitales p (l=1) están formados por dos lóbulos idénticos que se proyectan a lo largo de un
eje. La zona de unión de ambos lóbulos coincide con el núcleo atómico. Hay tres orbitales p (m=-
1, m=0 y m=+1) de idéntica forma, que difieren sólo en su orientación a lo largo de los ejes x, y o
z.

Los orbitales d (l=2) también están formados por lóbulos. Hay cinco tipos de orbitales d (que
corresponden a m=-2, -1, 0, 1, 2)

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Los orbitales f (l=3) también tienen un aspecto multilobular. Existen siete tipos de orbitales
f (que corresponden a m=-3, -2, -1, 0, +1, +2, +3).

Una vez descritos los cuatro números cuánticos, podemos utilizarlos para describir la estructura
electrónica del átomo de hidrógeno:
El electrón de un átomo de hidrógeno en el estado fundamental se encuentra en el nivel de energía
más bajo, es decir, n=1, y dado que la primera capa principal contiene sólo un orbital s, el número
cuántico orbital es l=0. El único valor posible para el número cuántico magnético es ml=0.
Cualquiera de los dos estados de spin son posibles para el electrón. Así podríamos decir que el
electrón de un átomo de hidrógeno en el estado fundamental está en el orbital 1s, o que es un
electrón 1s, y se representa mediante la notación:

ESTRUCTURA ATOMICA

El átomo de Carbono forma gran variedad de compuestos, debido a su “estructura, configuración

electrónica, enlaces y orbitales.” que le permite unirse entre si hasta un grado tal que es imposible
para cualquier otro átomo hacerlo. Forma cadenas de miles de átomos o anillos de todo tamaño,
los cuales se unen entre sí y enlazan otros átomos como: Hidrógeno, Flúor, Cloro, Bromo, Yodo,
Oxigeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo, etc., formando variados compuestos de estructuras simples
y complejas. Cada arreglo diferente pertenece a un compuesto distinto, con propiedades físicas y
químicas diferentes, que dependen del grupo funcional o familia a la que pertenecen.

Peso Atómico: 12
Numero Atómico: 6
Numero de protones: 6
Numero de electrones: 6
Configuración Electrónica: 1s 22s22p2
Orbital de valencia: 4

40
 FACULTAD DE INGENIERIA

CUESTIONARIO:

1. Nombra los siguientes compuestos señalar el PREFIJO, PARTE PRINCIPAL Y SUFIJO

(numerando correctamente e indicando el grupo funcional)

a) CH3-CH2-CH = CH2 e) CH3-CH2-CH = CH2-CH3

b) CH3-CH2-CH-CH2-CH3 f) CH3-CH2-CH2-CH2-CH = CH2
I g) CH3CH2OH
Br h) CH3-CH2-CH2-CH2 Br
i) CH3COONa
c) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH2
j) CH3 - C = O
CH3 I
I CH3
d) CH3-C-CH3 k) CH3-CH2-CH2-CHO
I l) CH3CH2COOH
CH3

2. ¿Cómo se define la electronegatividad?

3. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo al carácter iónico creciente de los enlaces:
a) H-H
b) H-O-H
c) Na-Cl
d) CH3-O-CH3
e) H-Cl

4. ¿En cuáles de los siguientes compuestos cabe esperar: (A) sólo enlaces iónicos; (B) sólo
enlaces covalentes; (C) ambos tipos de enlaces?
a) CH3CO2Na (__)
b) CH3I (__)
c) LiOH (__)
d) CH3ONa (__)

5. Forme una molécula que cuente con los cinco tipos de enlaces (iónico, covalente, polar, no polar
y covalente coordinado).

6. Explica los tres tipos de enlaces moleculares a través de las Fuerzas de Van der Waals

7. Indique en cuál de estas moléculas se presenta un enlace covalente coordinado al

que pertenece:

O
||
a) H - C – N – H
|
H

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

H
|
b) H–C–N-H
| |
H H

8. En la configuración electrónica del átomo de carbono. ¿Cuál es el orbital de

valencia?

9. Dibuja el átomo de carbono empleando el símbolo de Lewis

10. Explique las hibridaciones del carbono utilizando dibujos

11. Investiga cómo se forman los tipos de enlaces moleculares: sigma y pi. ¿Qué
características tiene cada uno?

12. Las fórmulas orgánicas tienen diferentes representaciones, según el uso que se le
pueda dar. Indica con ejemplos la aplicación y usos de la proyección Newman y
Fisher.

13. En los compuestos orgánicos es importante el efecto de los Sustituyentes para su

reactividad; a que se llama efecto electrónico, inductivo y de resonancia?, explicar
con ejemplos.

14. Realiza un mapa conceptual de la química orgánica, sus áreas de estudio y sus
aplicaciones.

15. Cita tres ejemplos de alquenos cíclicos. Con formula Semidesarrollada

16. Dibuja la estructura Semidesarrollada de los siguientes alquenos.
a) 2-etil-1-penteno.
b) cis-2-penteno.
c) 4-cloro-2etil-1-hepteno
17. Escriba el mecanismo de Halogenación de alquenos vía ion Halonio, como
intermediario. Con un ejemplo
18. Realiza un cuadro sinóptico para los mecanismos siguientes, con un ejemplo
explicativo:
➢ Dimerización ➢ Halogenación
➢ Alquilación ➢ Oxidación
➢ Oximercuración y ➢ Hidroxilación con
desmercuración formación de glicoles
➢ Hidroboración ➢ Polimeración

PROGRAMA DE CALIDAD UDABOL

DIF – 3

43
 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

HALOGENUROS DE ALQUILO (CLOROFORMO)

➢ Los grupos no deben exceder de 3 personas

➢ Las reuniones no deberán exceder de más de 30 minutos
➢ Tanto las conclusiones como los comentarios deberán sintetizar la opinión del grupo

Fecha de Reunión.............................................................

NOMBRES FIRMA
1.
2.
3.
4.
5.

El cloroformo, es un compuesto químico al que también se le conoce bajo nombres como

triclorometano o tricloruro de metilo. Su fórmula química es CHCl3, y se presenta en estado
líquido cuando lo tratamos a temperatura ambiente. Cuando hablamos del cloroformo
siempre pensamos en una de sus principales características, su olor, que cuenta con ligeros
matices cítricos pero con un aroma bastante fuerte y penetrante, además de altamente
volátil. No tiene coloración, y a pesar de ser tan volátil no es inflamable.

El cloroformo puede sintetizarse partiendo de otros compuestos químicos como son el

metano o el etanol, pero en el mundo de la industria química, generalmente sintetizándolo
para un uso médico o farmacéutico, es más frecuente la utilización de hierro más ácido
vertido sobre el CCl4.

Es un compuesto que puede descomponerse de manera lenta debido a la combinación de

la acción que ejerce sobre él, tanto el oxígeno como la luz del sol, por lo que se debe
conservar en recipientes de vidrio con coloración oscura y mantener alejado de la luz. Esta
acción consigue transformarlo en COCl2 (fosfeno) y HCl (cloruro de hidrógeno), ambos
compuestos más tóxicos que el cloroformo, a través de la ecuación:

2CHCl3 + O2 → 2COCl2 + 2 HCl

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Usos y aplicaciones.

• Uso industrial
➢ El cloroformo se utiliza en la industria química, para fabricar plásticos o teflón
o en la síntesis orgánica. Antiguamente se usó como anestésico y como
arma.
➢ Empleado en la industria para la limpieza como desengrasante de metales.
➢ En química se utiliza en la separación orgánica.
➢ En la fabricación de plásticos que se utiliza en el proceso de unión.
➢ Se utiliza como un precursor en la fabricación de teflón (antiadherente).

• Como anestésico
➢ El cloroformo es un anestésico eficaz al inhalar su vapor. Deprime la actividad
del sistema nervioso central. Fue sustituido por éter, que es menos peligroso
El cloroformo es empleado habitualmente en tintorerías como disolvente de grasas en la
limpieza en seco, en extintores de incendios, en la fabricación de colorantes, fumigantes,
insecticidas y en general plaguicidas, etc.

El cloroformo se emplea como materia prima en la industria química. Por ejemplo, para la
fabricación de fluorocarburos (que se utilizan como propelentes de aerosoles, refrigerantes
y agentes de soplado), empleados como refrigerantes, resinas, plásticos, etc.

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

Se utiliza habitualmente como disolvente y desengrasante en muchos procesos industriales

y en diversos laboratorios, siendo especialmente común el empleo de su derivado deuterado
en los laboratorios de química orgánica y farmacéutica.

Efectos en el cuerpo
El principal efecto del cloroformo es la depresión del sistema nervioso. A la larga provoca
efectos sobre hígado, riñón y sistema nervioso, incluso cáncer.

Riesgos para la salud del cloroformo

➢ Puede causar problemas de corazón, hígado, riñones, dolores de cabeza y vómitos.
Puede producir cáncer. Puede convertirse en fosgeno, un veneno.
➢ En contacto con superficies calientes o con llamas, se descompone formando humos
tóxicos y corrosivos.
➢ Se descompone lentamente bajo la influencia del aire y la luz.
➢ Reacciona violentamente con bases fuertes, oxidantes fuertes, originando peligro de
incendio y explosión.
➢ Ataca algunas formas de plástico, caucho y recubrimientos.
➢ Por inhalación causa tos.
➢ Al entrar en contacto con la piel se absorbe generando dolor.
➢ La ingestión causa dolor y vómitos.
Siempre se debe usar ropa protectora al manejar este producto químico y debe trabajar en
un área bien ventilada o con extracción de humos.
Conversión a fosgeno
El principal metabolito del cloroformo es el dióxido de carbono (CO2), aunque también se
pueden formar otros metabolitos por reacciones de oxidación, por ejemplo, el fosgeno, un
cloruro de ácido muy reactivo. El fosgeno es extremadamente tóxico porque reacciona con
muchas biomoléculas, produciendo la inactivación de sus funciones.

Hay que tener en cuenta que el fosgeno se puede formar por metabolismo dentro de los
seres vivos, y también ex vivo, en presencia de dioxígeno atmosférico y a temperatura
ambiente. Por ello, en muchas botellas comerciales de cloroformo frecuentemente se
añaden pequeñas cantidades de etanol, con objeto de transformar las trazas de fosgeno
que podrían formarse en carbonato de dietilo, OC(CH2-CH3), que es inocuo.

Posteriormente, el fosgeno sufre una conjugación mercaptúrica, esto es, se conjuga con
glutatión (antioxidante natural) mediante la acción de la enzima glutatión-S-transferasa.
Como consecuencia de esta reacción, aumentan los niveles de peróxido de hidrógeno
(H2O2), un radical libre de oxígeno.

Efectos tóxicos
Agudos
El cloroformo es un agente altamente irritante en estado líquido, produce efectos irritantes
en nariz, garganta, ojos y piel.

Crónicos
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El cloroformo presenta una toxicidad de leve a moderada. La exposición crónica (a largo

plazo) tiene efectos sobre el hígado (incluyendo hepatitis e ictericia), sobre el sistema
nervioso central (como la depresión y la irritabilidad), y sobre los riñones.
La exposición ocupacional al cloroformo puede ocurrir durante su producción y uso como
disolvente.

Tratamiento de la intoxicación

En vista de que el cloroformo sufre conjugación mercaptúrica en su paso por el organismo,

algunos autores proponen a la N-acetilcisteína como un posible tratamiento de las
intoxicaciones con cloroformo. La N-acetilcisteína, por su capacidad de inhibir la formación
de radicales libres generados por el cloroformo y sus metabolitos, ha presentado efectividad
en algunos casos en el tratamiento de intoxicaciones por cloroformo, incluso combinado con
otros antioxidantes naturales, como la vitamina E.

Cuestionario:

1. Realizar un cuadro sinóptico indicando las semejanzas y diferencias en las

reacciones de sustitución nucleofilica SN1 y SN2?
2. Realizar un mapa conceptual en base al contenido del programa analítico de la
asignatura referida a estereoquímica (Tema 4: Estereoquímica)
3. A que se denomina quiralidad? Y qué diferencia hay con la enantiometria
4. Representa con maquetas estructuras donde se demuestre la quiralidad
5. Como se puede definir la espectroscopia UV, IR, RMN y cuales mas existen?
6. Que son mezclas racemicas? E indicar con algunos ejemplos
7. Como se realiza la purificación de compuestos orgánicos? Explica
8. Diferencia entre estereoselectividad y estereoespecifidad?
9. Indicar algunos ejemplos de compuestos meso y como se los puede identificar?
10. Como se determina las estructuras de los diastereoisomeros?

ALGUNOS VIDEOS DE INFORMACION SOBRE EL TEMA:

➢ https://www.youtube.com/watch?v=84XiZF2x4z8&feature=youtu.be

➢ http://www.qorganica.es/QOT/T1/quiralidad_exported/index.html

➢ https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/stereochemistry-topic/chirality-r-s-
system/v/stereoisomer-enantiomer-jay

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PROGRAMA DE CALIDAD UDABOL

DIF – 4

ALCOHOLES, ETERES Y EPOXIDOS (METANOL A PARTIR DE HIDROCARBUROS)

➢ Los grupos no deben exceder de 5 personas

➢ Las reuniones no deberán exceder de más de 30 minutos
➢ Tanto las conclusiones como los comentarios deberán sintetizar la opinión del grupo

Fecha de Reunión.............................................................

NOMBRES FIRMA
1.
2.
3.
4.
5.

La estructura química del metanol es muy similar a la del agua, con

la diferencia de que el ángulo del enlace C-O-H en el metanol
(108.9°) es un poco mayor que en el agua (104.5°), porque el grupo
metilo es mucho mayor que un átomo de hidrógeno.

Originariamente se producía metanol por destilación destructiva de astillas de madera.

Esta materia prima condujo a su nombre de alcohol de madera. Este proceso consiste en
destilar la madera en ausencia de aire a unos 400 °C formándose gases combustibles
(CO, C2H4, H2), empleados en el calentamiento de las retortas; un destilado acuoso que se
conoce como ácido piroleñoso y que contiene un 7-9% de ácido acético, 2-3% de metanol
y un 0.5% de acetona; un alquitrán de madera, base para la preparación de antisépticos y
desinfectantes; y carbón vegetal que queda como residuo en las retortas.

Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso

catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas
temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.

CO + CO2 + H2 CH3OH

La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión de 200-300 atm.

Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
El gas de síntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos
productivos se diferencian entre sí precisamente por este hecho. Actualmente el proceso
48
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más ampliamente usado para la obtención del gas de síntesis es a partir de la combustión
parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.

Gas Natural + Vapor de Agua CO + CO2 + H2

Sin embargo el gas de síntesis también se puede obtener a partir de la combustión parcial
de mezclas de hidrocarburos líquidos o carbón, en presencia de agua.

Mezcla de Hidrocarburos Líquidos + Agua CO + CO2 + H2

Carbón + Agua CO + CO2 + H2

En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se puede obtener
directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos, se
encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbón encendido genera calor y el
carbono necesarios, y se produce gas de síntesis. Este proceso se conoce como proceso
in situ. Este método no tiene una aplicación industrial difundida.
Los procesos industriales más ampliamente usados, usando cualquiera de las tres
alimentaciones (gas natural, mezcla de hidrocarburos líquidos o carbón) son los
desarrollados por las firmas Lurgi Corp. e Imperial Chemical Industries Ltd. (ICI).

Proceso Lurgi
Se denomina proceso de baja
presión para obtener metanol a
partir de hidrocarburos gaseosos,
líquidos o carbón.
El proceso consta de tres etapas
bien diferenciadas.

Reforming
Es en esta etapa donde se produce
la diferencia en el proceso en
función del tipo de alimentación.
En el caso de que la alimentación
sea de gas natural, este se
desulfuriza antes de alimentar el
reactor. Aproximadamente la mitad
de la alimentación entra al primer reactor, el cual está alimentado con vapor de agua a media
presión. Dentro del reactor se produce la oxidación parcial del gas natural. De esta manera
se obtiene H2, CO, CO2 y un 20% de CH4 residual.

Gas Natural + Vapor de Agua CO + CO2 + H2

Esta reacción se produce a 780 °C y a 40 atm.

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El gas de síntesis más el metano residual que sale del primer reactor se mezcla con la otra
mitad de la alimentación (previamente desulfurizada). Esta mezcla de gases entra en el
segundo reactor, el cual está alimentado por O 2. Este se proviene de una planta de
obtención de oxígeno a partir de aire.

CH4 + CO + CO2 + O2 CO + CO2 + H2

Esta reacción se produce a 950 °C.

En caso de que la alimentación sea líquida o carbón, ésta es parcialmente oxidada por O 2 y
vapor de agua a 1400-1500 °C y 55-60 atm. El gas así formado consiste en H2, CO con
algunas impurezas formadas por pequeñas cantidades de CO 2, CH4, H2S y carbón libre.
Esta mezcla pasa luego a otro reactor donde se acondiciona el gas de síntesis eliminándose
el carbón libre, el H2S y parte del CO2, quedando el gas listo para alimentar el reactor de
metanol.

Síntesis
El gas de síntesis se comprime a 70-100 atm. y se precalienta. Luego alimenta al reactor de
síntesis de metanol junto con el gas de recirculación. El reactor Lurgi es un reactor tubular,
cuyos tubos están llenos de catalizador y enfriados exteriormente por agua en ebullición. La
temperatura de reacción se mantiene así entre 240-270 °C.
CO + H2 CH3OH ΔH < 0
CO2 + H2 CH3OH ΔH < 0
Una buena cantidad de calor de reacción se transmite al agua en ebullición obteniéndose
de 1 a 1.4 Kg. de vapor por Kg. de metanol. Además se protege a los catalizadores.

Destilación
El metanol en estado gaseoso que abandona el reactor debe ser purificado. Para ello
primeramente pasa por un intercambiador de calor que reduce su temperatura,
condensándose el metanol. Este se separa luego por medio de separador, del cual salen
gases que se condicionan (temperatura y presión adecuadas) y se recirculan. El metanol en
estado líquido que sale del separador alimenta una columna de destilación alimentada con
vapor de agua a baja presión. De la torre de destilación sale el metanol en condiciones
normalizadas.

Proceso ICI
La diferencia entre los distintos procesos se basa en el reactor de metanol, ya que los
procesos de obtención de gas de síntesis y purificación de metanol son similares para todos
los procesos.
En este caso la síntesis catalítica se produce en un reactor de lecho fluidizado, en el cual al
gas de síntesis ingresa por la base y el metanol sale por el tope. El catalizador se mantiene
así fluidizado dentro del reactor, el cual es enfriado por agua en estado de ebullición,
obteniéndose vapor que se utiliza en otros sectores del proceso.
La destilación se realiza en dos etapas en lugar de realzarse en una sola. Todas las demás
características son similares al proceso Lurgi antes descrito.

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USOS DEL METANOL

Químico intermedio
Las aplicaciones primarias del metanol son la producción de productos químicos y de
aquellos que se utilizan como combustible. En la actualidad se está utilizando cada vez más
en el tratamiento de aguas residuales y en la producción de biodiesel.
El metanol se utiliza en la manufactura del formaldehído, del ácido acético y de una variedad
de químicos intermedios que forman la base de una gran cantidad de derivados
secundarios. Estos últimos se utilizan en la fabricación de una amplia gama de productos
incluyendo enchapados, tableros aglomerados, espumas, resinas y plásticos.

Aplicaciones en celdas de combustible

El metanol está considerado ampliamente como uno de los combustibles más prometedores
para aplicaciones de celdas de combustible que están siendo desarrolladas hoy en día para
teléfonos celulares, computadoras portátiles y medios de transporte de menor escala como
los scooters
Una celda de combustible es un dispositivo electroquímico cuyo concepto es similar al de
una batería. Consiste en la producción de electricidad mediante el uso de químicos, que
usualmente son hidrógeno y oxígeno, donde el hidrógeno actúa como elemento
combustible, y el oxígeno es obtenido directamente del aire.
También pueden ser usados otros tipos de combustibles que contengan hidrógeno en su
molécula, tales como el gas metano, metanol, etanol, gasolina o diesel entre otros.

Metanol como combustible

En principio cabe destacar que el metanol surge como combustible alternativo ante la
toxicidad de las emisiones de las naftas y la destrucción de la capa de ozono. Igualmente el
poder calorífico de la nafta es el aproximadamente el doble del poder calorífico del metanol,
haciéndolo así mas rentable.
Entre los más conocidos se encuentran el M-85, con 85% de metanol y 15% de nafta y el
M-100 (100% metanol).

¿El metanol es polar o apolar?

Está considerado como un disolvente polar prótico. El metanol es polar y puede formar
puentes de hidrógeno con los solutos. Los disolventes apróticos no contienen hidrógenos
ácidos, característica que impide que formen los puentes de hidrógeno

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Toxicidad
Como hemos indicado esta sustancia es muy tóxica así que debe evitarse su ingesta ya que
es perjudicial para la salud, produciendo el metanol efectos secundarios como:
• Dolor de cabeza.
• Nauseas.
• Mareo.
• Vómitos.
• Reacciones severas.
• Muerte.
• Ceguera y daños oculares.
• Neuropatía óptica.
• Cirrosis y otros daños hepáticos.
• Acidosis metabólica.
• Acidemia fórmica.
Hay que prestar atención a su almacenaje, evitar que esté al alcance de niños y mascotas.
Los síntomas de la intoxicación por metanol son:
• Embriaguez.
• Mareo.
• Jaqueca.
• Desorientación.
• Irritación de las mucosas.

Cuestionario:

1. Realizar una investigación de las reacciones de los alcoholes a partir del petróleo o
gas natural?
2. Que es el alcohol en gel, como se lo prepara? Cuáles son sus ventajas y desventaja?
como antiviricida funciona?
3. Que son los éteres corona y su aplicación química?
4. A que se llama pegamento y que tipos de pegamentos existen del tipo epoxi?
5. Las resinas epoxi, a que deben su función y relación con el tema
6. Las pinturas anticorrosivas que componente corresponde a su acción con el tema
7. Los ionoferos son compuestos utilizados en la parte odontológica y que usos se le y
qué relación tiene con las resinas

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W´P 1: ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos que contienen únicamente C e H en su molécula. Se los

llama también hidrocarburos saturados porque contienen el máximo número de átomos de
hidrógenos posible. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín,
poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano carbono-carbono y
carbono-hidrogeno son enlaces simples del tipo Sigma, es decir, covalentes por
compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano
es de la forma:

H H H H
| | | |
H - C - C - ... - C - C - H
| | | |
H H H H

Corresponde al grupo de hidrocarburos alifáticos saturados, que comprenden una serie

homóloga cuyo primer representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de
fórmula CH4.

Nomenclatura de Alcanos

1. Alcanos lineales. Se nombran mediante un prefijo numeral griego (excepto los 4

primeros), que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo - ANO

Átomos de Nombre de Fórmula Fórmula

Prefijo
Carbono Alcanos Química Estructural
1 Met Metano CH 4 CH4
2 Et Etane C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
5 Pent Pentano C5H12
CH3
6 Hex Hexano C6H14 ...
7 Hept Heptano C7H16
8 Oct Octano C8H18
9 Non Nonano C9H20
10 Dec Decano C10H22

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Fórmula Fórmula Nombre

Molecular Nombre Molecular
C11H24 undeco C30H62 triacontano
heneidecano
C12H26 dodecano C31H64 heneitriacontano
C13H28 tridec C32H66 dotriacontano
C14H30 tetradec C40H82 tetracontano
C15H32 pentadec C41H84 heneitetracontano
C21H44 heneicosano C42H86 dotetracontano
C22H46 doeicosano C50H102 pentacontano
C51H104 heneipentacontano
C52H106 dopentacontano

2. Radicales Grupos alquilo. Son el resultado de la pérdida de un átomo de Hidrógeno del

alcano. .Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -
ano por -ILO

CH3 – metilo CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – butilo CH3 - (CH2)4 - CH2 -
hexilo

CH4 ------------->
CH3
metano origina grupo: Metil
C2H6 ------------->
C2H5-
etano origina grupo: Etil
C3H8 ------------->
C3H7-
propano origina grupos: Propil
C4H10 ------------->
C4H9-
butano origina grupos: Butil

Radicales especiales:

1) Sec propil 2) Ter butil

3) Neo pentil 4) Iso butil

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3. Alcanos ramificados. Para nombrar a los alcanos arborescentes se nombrar los grupos
que forman las ramificaciones es que decir cuántos y dónde se han insertado
o Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena
determina el nombre base del alcano.
o Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como
cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes.
o Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes
alquilo.
o Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de
los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se
utiliza el orden alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el
carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena principal.
o Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético precedidos del nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación
se añade el nombre de la cadena principal.
o En el caso de ciclo alcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual
número de átomos de C.
o En caso de ciclo alcanos mono sustituidos si el sustituyente tiene más átomos de
Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene
igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el ciclo
alcano y no es necesario numerar la posición de aquel.
o En caso de ciclo alcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los
sustituyentes y se indica su posición relativa con un número asignándoles los
localizadores más bajos posibles.

CH2__CH3 CH3
| I
CH3 ___CH___CH ___CH2___CH__CH3 = CH __ CH3
=
| | I
CH3 CH3 CH3

2, 5 __dimetil__3__etilhexano
Isobutano

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Propiedades físicas

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena
de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano),
de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos
(parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y
liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de

átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un
punto de ebullición menor.

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre
sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes
para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Síntesis de los Alcanos

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. El

catalizador puede ser Pt, Pd, Ni.

• Reducción de Halogenuros de Alquilo

o Con metal y ácido
o Hidrólisis de reactivos de Grignard

Reactividad de Alcanos

Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustión y la

halogenación.

• Combustión.

• Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia

de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

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• Halogenación.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo

producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo
que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Preparación de Alcanos

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su
sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

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a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las
parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua;
posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo
ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I

CH3-I + H-I ---------------> CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de

parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos. Por la
reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena lineal como C20H42; el
C30H62, etc

2CH3-I + 2 Na ---------------> 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
| ---------------> | |
CH3 CH3CH3

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal
sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción
disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa +
-----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4
NaOH

-----(elec.)---- 2CO2 + CH3-

2 mol CH3-CO-ONa
-> CH3
d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de
ácidos grasos monobásicos.

Fuente de los Alcanos:

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del Petróleo, ya sea directamente o mediante

cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base
para la obtención de otros compuestos orgánicos

Aplicaciones Generales de Alcanos

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.);
como disolventes y en numerosas síntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y
propano (algo de etano y metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades

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antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El

trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

Metano.- Este gas fue descubierto por A.Volta en 1778. Su síntesis fue realizada por
Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo
pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al
rojo.

También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele
formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas
grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al
enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del
monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.

Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer

homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus
propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia
práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes.

Usos Industriales: Como combustibles: Gas natural, Gasolina, Kerosene, Aceites, Naftas,
etc.

CUESTIONARIO:

1. Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcanos.

a) 4-isopropiloctano. Y Neuman desde C4 – C5
b) 5-t-butildecano. Y Fisher entre C5 – C6
2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición.
a) 2-metil-butano
b) n-pentano
c) 2,2-dimetil-propano
d) Isobutano
e) 1,3-dimetil hexano

3. Indique el nombre de los siguientes alcanos.

CH2 - CH3
|
a) CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH3

c)
b) CH3 - CH - CH2 -CH3
|
CH2 - CH3

4. Escribir la fórmula de los 4 radicales alquilo especiales

5. Dibuje la fórmula tridimensional en perspectiva de los siguientes alcanos.

a) pentano.
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b) isobutano.

6. Indique los principales productos de la reacción de Cl 2 con cada uno de los siguientes
alcanos en presencia de luz ultravioleta.

a) CH3 CH3 c) CH3 CH2 CH2 CH3

CH3
|
b) CH3 - CH - CH3

7. ¿Cuántas conformaciones posibles tiene el n-butano? ¿Cuál es la más estable?.

Explicar en Proyección de Newman
8. Describir el mecanismo de reacción de Halogenación de alcanos por radicales libres
para

9. Realizar un cuadro sinóptico sobre las propiedades físicas de los alcanos

10. Explica en que consiste y como se determina la inflamabilidad, ignición, punto de

ebullición de los alcanos

11. Como se presenta el estado de agregación de los alcanos en función del número de
átomos de carbono?

12. La venta de gas a los países vecinos tiene una exigencia técnica de un valor de poder
calorífico, cuanto es y a que se refiere con poder calorífico y por qué es importante?

13. Cuáles son los hidrocarburos derivados del petróleo, como se los obtiene y por qué?

14. Es correcto llamar hidrocarburo al petróleo; justificar la respuesta

15. Bolivia es un país gasífero y no petrolero, cual es la diferencia?

16. En los compuestos orgánicos es importante el Efecto de los Sustituyentes para su

reactividad; a que se llama Efecto Estérico, Inductivo, Electrónico y de Resonancia?,
explicar con ejemplos en cada caso y cómo influyen respectivamente en el comportamiento
de la molécula

17. Escriba en una tabla el listado manual de los alcanos indicando numero, átomos de
carbono, prefijo numeral, formula global y nombre del alcano. (Carbono 1 al Carbono 200)

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ALQUENOS
WP 2: ALQUENOS

ALQUENOS

Llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos, son hidrocarburos insaturados

que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura. Por la pérdida de los
átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. El doble enlace se representa,
en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono.
La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple
C-C del etano que es de 1.54 Å.
Se representan por la fórmula general CnH2n El primer miembro de la serie, alqueno más
simple es el etileno o eteno, C2H4 Son miembros importantes de esta serie el butadieno,
C4H6, y el isopreno, C5H8.

Estructura del propeno La molécula de propeno consta de tres átomos de carbono y seis de
hidrógeno. Dos átomos de carbono están unidos por un doble enlace, que hace que la
molécula reaccione fácilmente con otras sustancias. Las moléculas de propeno pueden
también reaccionar entre sí o polimerizarse para formar otras de polipropileno de longitudes
variadas

Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos representados también por la fórmula
general CnH2n. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-
dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno.

Estructura Electrónica: El doble enlace  confiere a las moléculas un carácter débilmente

polar, involucra un par de electrones móviles. Su estructura se explica en función de la
hibridación de orbitales del tipo sp2. Con un enlace  y uno .
Isomería
Isomería Geométrica: Formulas iguales, estructuras diferentes (impide la rotación de
átomos). TRANS-CIS.

Isomería de Posición: Formulas iguales, estructuras diferentes Ej:

CH3CH2 CH2 CH=CH2 CH3CH2 CH=CHCH3

1-penteno 2-penteno

Nomenclatura Alquenos:

Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los
alcanos. Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos
numerales terminados en ENO. Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben
nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción:
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Ejemplos:
deuteno C2H4 Eteno CH2 = CH2
triteno C3H6 Propeno (etileno)
CH2 = CH - CH3
tetreno C4H8 Buteno (propileno)

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del
enlace doble o triple. Ejemplos:

CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno

A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno,
hepteno, etc.

• Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base
ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
• Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible
al doble enlace.
• La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los
átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica
la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno,
etc.
• Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie más larga que pueda
formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las
dobles ligaduras), la cadena principal es la larga de las que contienen el doble
enlace. Y se numeran los átomos de carbono a partir del extremo más cercano a la
ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entonces será a
partir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia
de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los
grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han
insertado, nombrando las arborescencias terminadas en IL.
• Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de Carbono, tengan los números más pequeños. Si el enlace múltiple
es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del
extremo más cercano a la primera ramificación.

Propiedades físicas.

El doble enlace determina las propiedades físicas y químicas de los alquenos, al ser más
reactivos que los alcanos por el enlace p.
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Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios
son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son
más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con
sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No
se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva
(pirolisis o cracking) de sustancias naturales complejas, como el carbón de piedra y la del
petróleo., y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el
proceso de craqueo. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos
de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho
o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos.

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al

aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada
tendrá un punto de ebullición más bajo.

Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Síntesis de los Alquenos

Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación,
deshalogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más
importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente
esquema general:

Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z

también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la
deshidrogenohalogenación.

• Reducción de Alquinos

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• Deshidrogenación

• Deshalogenación de un Dihalogenuro

• Deshidratación de Alcoholes.

• Deshidrogenación de halogenuros de alquilo

Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un

producto. Para determinar cuál será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando
se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C más sustituido".

No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se

utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace
se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

Reactividad de Alquenos
Adición de Reactivos simétricos al doble enlace
• Hidrogenación Catalítica
• Halogenación
• Formación de Halodrinas
Adición de Reactivos no simétricos al doble enlace
• Adición de Halogenuros de Hidrógeno con y sin Peróxidos (HBr)
• Hidratación de Alquenos
• Oximercuración
• Hidroboración
• Hidroxilación de Alquenos
• Ruptura oxidativa de alquenos

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Preparación de Alquenos
Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su
sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de

hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la
deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los
ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.

Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En

la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura
elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el
alqueno:
1ra fase

CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ------------> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

2da fase
CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2

b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados,
se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:

c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones

convenientes.

CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Fuentes de los Alquenos

Se encuentran en el gas que se elabora a partir del craking térmico del petróleo, que
convierte alcanos superiores en inferiores (gasolina) y en alquenos, a temperaturas
elevadas (600°c)

Aplicaciones Generales de Alquenos

Usos Industriales: Tienen importantes funciones biológicas. Ej: etileno (hormona vegetal),
-pineno (trementina-disolvente), -caroteno (vitamina A). Gutaperchas, hule.

Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los químicos
holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol
etílico por el ácido sulfúrico. Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce
cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un
gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya
expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido
sulfúrico.

El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia

prima para la producción de compuestos alifáticos. Solamente en los Estados Unidos de
Norteamérica se producen anualmente más de 250 millones de litros de etanol y más de
65
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1,000 millones de litros de etilenglicol a partir del etileno. Se emplea como anestésico en
Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas,
naranjas, plátanos, etc.

El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de

varios tubérculos, como la patata.
Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el
cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidas, así como en la producción
del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o

sintético.

El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones

especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su
polimerización. El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las
acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.

Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elevada

temperatura (700°C) y de óxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del
Poliestireno y del Buna S.

El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque

actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.

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WP3: ALQUINOS

Hidrocarburos insaturados, llamados también acetilenos, con menor proporción de

Hidrógenos, que alquenos y alcanos por presentar uno o más triples enlaces entre dos
átomos de carbono de la molécula; son mas reactivos que estos por el enlace. Son
productos sintéticos no se presentan libres en la naturaleza. Pueden ser: simétricos
(sustituyentes iguales) y asimétricos (sustituyentes diferentes)
Se representan por la fórmula general CnH2n-2 y. La presencia de la triple ligadura entre
dos átomos de carbono por, la pérdida de átomos de hidrógeno en la fórmula general de los
alcanos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el acetileno, C2H2 etino,
en el sistema de la IUPAC. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de
átomos de carbono.

ESTRUCTURA ELECTRÓNICA

El triple enlace resulta de la

superposición de dos átomos de C, con
hibridación sp (dos orbitales sp y cuatro
orbitales p). Con un enlace  fuerte y dos
enlaces  débiles; la repulsión de los
átomos de H, hace que las moléculas sean
más ácidas. Los enlaces hacia el resto de la
molécula se realizan a través de los orbitales
sp restantes. La distancia entre los dos
átomos de carbono es de típicamente de
120 pm. La geometría de los carbonos del
triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

ESTRUCTURA Y ENLACE DE LOS ALQUINOS

El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp. Uno de los
orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos
orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-
carbono. Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos
enlaces pi perpendiculares entre si.

ORBITALES QUE ENLAZAN EN LOS ALQUINOS:

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Nomenclatura Alquinos:

Se nombran al igual que los alcanos y alquenos, pero con la terminación INO, para indicar
la presencia del triple enlace entre dos carbonos. Como el etino se denomina comúnmente
acetileno, a veces también se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.

CH3-CΞC-H
CH3-CH2-CH2-CΞC-CH-(CH3)2
metil-acetileno
2 metil 3-heptino
propino
propil-isopropil-acetileno
alileno

Ej: CH Ξ CH etino o acetileno

CH Ξ C - CH3 propino
CH Ξ C - CH2 - CH3 1-butino
CH3 – C Ξ CH3 2-butino

• Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base
ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo –INO, indicando la posición
del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
• Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible
al triple enlace. Si hay ramificaciones se selecciona la cadena más larga que
contengan el enlace múltiple, numerando a partir del extremo más cercano al este
enlace múltiple, de forma que los átomos de Carbono, tengan los números más
pequeños. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
• La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los
átomos que intervienen en el triple enlace, a partir del extremo. Si hay más de un
triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -
diino, -triino, -tetraino, etc.
• Cuando existen doble y triple enlace, los compuestos se llaman –eninos. Si en una
molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos
posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
• Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar
por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace.

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Preparación o Síntesis de Acetileno

El acetileno se genera por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con quenching

(enfriamiento muy rápido) con aceites de elevado punto de ebullición. Además es el
producto de la reacción de carburo de calcio con agua:

CaC2 + H2O → HC≡CH+ CaO.

Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos de un alcohol
y el halo alquino respectivamente: CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O

Deshalogenación: CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2

SÍNTESIS DE ALQUINOS MEDIANTE DOBLE ELIMINACIÓN

a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados

con la sosa cáustica en solución alcohólica.

Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro,
para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar
alquinos. Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales

Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales

También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos gemínales mediante una

doble eliminación con amiduro en amoniaco líquido. Deshidrohalogenación de halogenuros
de alquilo geminales (gem-dihalogenuros)

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CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3

(También puede usarse KOH alcohólico, fundido o en polvo seco; o bien CaO caliente.)

Alquinos a partir de alquenos

Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una
doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.

Los dihaloalcanos vecinales pueden obtenerse a partir de alquenos mediante halogenación,

lo que permite obtener un triple enlace en la posición del doble.

b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados

tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH

c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales

sódicas de ácidos dibásicos no saturados.

Anodo
CH-COONa = CH-COONa Cátodo
------>
Fumarato sódico 2CO2 +
2Na+
CH%CH

d.-) Alquilación de Acetiluros o Alquinos.-

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• Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta

reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar
en dos etapas:

*SÍNTESIS DE ALQUINOS MEDIANTE ALQUILACIÓN

Alquilación del acetileno

Los alquinos terminales tienen un hidrogeno ácido de PKa=25 que podemos arrancar
empleando bases fuertes (amiduro en amoniaco líquido). El anión formado es un nucleófilo
capaz de atacar a haloalcanos primarios, epóxidos, aldehídos o cetonas generando enlaces
carbono-carbono que permiten obtener alquinos de un mayor tamaño.

Los haloalcanos secundarios y terciarios no se pueden utilizar en este tipo de reacciones ya

que conducen a mecanismos E2 a causa del carácter fuertemente básico del nucleófilo.

Otros ejemplos de alquilación

Elaboración Industrial del Acetileno

Carbón Coque
2000°C Ca2C El acetileno es el miembro más sencillo de
Caliza CaO la serie y el único de importancia industrial.
Se prepara por hidrólisis del carburo de
Ca2C + H2O CH  CH calcio Ca2C, fundiendo coque y piedra
caliza), a temperaturas elevadas.

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Aplicaciones Generales de Etino o Acetileno.-

Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero
muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas
acetileno).

Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como
manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y
cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C),
por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como chapas de
blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera
utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no
fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla
explosiva).

Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en
acetona (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues
fácilmente se descompone con explosión.

Usos : En solventes, y producción de fármacos.

PROPIEDADES FÍSICAS

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Similares a los alcanos y alquenos. El triple enlace determina las propiedades físicas y
químicas de los alquinos. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
C4-C5 (Gases incoloros), C5-C11(Líquidos), C11- (sólidos de peso molecular elevado)

Punto de Ebullición y Fusión: Mayores a la de los alcanos y alquenos. Sus puntos de

ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Densidad: al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.

Solubilidad: son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son bastante
solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad, como tetracloruro de
carbono, éter y alcanos, benceno.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALQUINOS

Puntos de fusión, ebullición, momento dipolar

Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes
alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a
que los carbonos sp son más electronegativos que los sp 3, generándose momentos
dipolares. Los alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.

HIDRÓGENOS ÁCIDOS EN ALQUINOS TERMINALES

Los hidrógenos terminales tienen pKa=25. El hidrógeno unido al carbono sp de un

alquino Terminal es ácido, esto permite desprotonar el alquino utilizando bases fuertes. El
carbanión generado puede actuar como base y como nucleófilo.

ESTABILIDAD DEL TRIPLE ENLACE

Los alquinos internos son más estables que los terminales

Los alquinos internos son más estables que los terminales. Esta diferencia de estabilidad
puede apreciarse en la hidrogenación del 1-butino y 2-butino, el primero desprende 69.9
kcal/mol frente a las 65.1 kcal/mol del segundo, esto pone de manifiesto que el 1-butino
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posee más energía y por ello es mas inestable. Los alquinos internos se estabilizan, al igual
que vimos con los alquenos, mediante la hiperconjugación.

ORDEN DE ESTABILIDAD

ISOMERIZACIÓN DE ALQUINOS

Isomerización de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases
se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta
reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es
el amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC.

APLICACIONES

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte
del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

ANALÍTICA

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de

bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales
de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales
son explosivas)

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Reactividad de Alquinos

• Hidrogenación o Reducción de Alquinos

• Adición de Halógenos
• Adición de Halogenuros de Hidrógeno
• Hidratación de Alquinos
• Acidez de Alquinos: Aniones Acetiluro

REACCIONES: Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de
bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza
paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del
anión de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo

etc. reacciona como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de
nuevo el alquino libre.

Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

Los alquinos más complejos pueden obtenerse por ejemplo a partir del alqueno
correspondiente tras adición de bromo y doble eliminación de bromhídrico (HBr).

El método más moderno para obtener los alquenos aromáticos es la introducción del alquino
mediante sustitución nucleofílica sobre el haluro correspondiente en presencia de un
catalizador (generalmente compuestos órgano metálicos de níquel o paladio).

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el
siguiente esquema:

HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS

Hidrogenación de alquinos a alcanos

Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar
alquenos. Como catalizador se emplea platino o paladio.

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HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS A ALQUENOS

El empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite parar la reacción en el alqueno.

Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este
catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con
acetato de plomo y quinoleina.

HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS:

Reacción de alquinos con boranos impedidos

La hidroboración seguida de oxidación con agua oxigenada de alquinos terminales genera

aldehídos. Esta reacción es antimarkovnikov, con ataque del boro al carbono menos
sustituido. Para conseguir que la reacción se detenga en el alqueno se utiliza un borano
impedido como puede ser el Diciclohexilborano o el Diisoamilborano.

MECANISMO DE LA HIDROBORACIÓN

El mecanismo de la hidroboración transcurre en tres etapas:

1.- Adición del borano al alquino.

2.- Oxidación con agua oxigenada
3.- Estabilización del enol formado por tautomería.
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REACCIÓN DE ALQUINOS CON HX, AGUA Y HALÓGENOS

Reacción de alquinos con HX: La adición de HBr a un alquino es una reacción

Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos sustituido.

La estereoquímica de esta reacción frecuentemente es anti, aunque no siempre. Dos

equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.

Adición de halógenos a alquinos

La adición de halógenos a un alquino es una reacción anti, genera dihaloalquenos vecinales

que pueden ser aislados. La reacción con un segundo equivalente de halógeno produce
tetrahaloalcanos.

Adición de agua a alquinos

Adición de agua a un alquino: es una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque
del triple enlace al protón, formándose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol
formado se tautomeriza a un compuesto carbonílico.

CICLACIONES CATIÓNICAS DE ALQUINOS

Ciclación catiónica: El triple enlace es un nucleófilo capaz de atacar a un carbocatión

formado en la propia molécula, generándose ciclos.

Mecanismo de la ciclación

1.- Formación del carbocatión por pérdida del grupo saliente.

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2.- Ataque nucleófilo del triple enlace.

3.- Ataque nucleófilo del agua.

4.- Tautomería ceto-enol.

Cuestionario
1. Realiza el tema de alquinos desarrollando contenido similar al de alquenos
por ser hidrocarburos insaturados.
2. Utilizando como modelo el ejemplo de preparación de Alquinos; realizar una
tabla con las reacciones de alquinos, usando los libros citados en
bibliografía

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3. Indicar un ejemplo de la tautomería ceto-enol

4. Que es la estabilidad del triple enlace, como se puede identificar explica con
ejemplos

5. Explicar la reactividad de las instauraciones dobles y triples de los

hidrocarburos.

6. ¿Por qué son importantes en la vida del hombre los combustibles?, sin la
existencia de estos como seria nuestra vida actual?

7. ¿El gobierno boliviano, realiza la conversión de los vehículos a gas natural,

sin embargo, se tiene diferencia en el rendimiento del motor, explica que
sucede y por qué?
8. ¿La instalación de gas domiciliario, ensancha los quemadores de las
cocinas, cual es motivo?
9. ¿Qué combustible se obtiene en la refinería Gualberto Villarroel a diferencia
de la Guillermo Elder Bell? ¿o será que se obtienen los mismos
combustibles en ambas refinerías? Explica
10. El octanaje se determina por dos tipos de pruebas que son el RON y MON,
como se realiza estas pruebas y que diferencia hay entre estas pruebas?
Explica
11. Indicar la diferencia entre GNV, GLV y el gas domiciliario

12. Realiza un mapa conceptual con los puntos mencionados en el programa

analítico de la materia acerca de conjugación y resonancia

13. Como ocurre la sustitución por radicales libre en alquenos y alquinos, explicar
con ejemplos cada uno de ellos

14. Que es la transposición alilica? Explicar con un ejemplo

15. A que se le denomina teoría de la resonancia?

16. Explica que son los dienos y como se los puede clasificar?

17. Como ocurre la adicion de radicales libres a los dienos en función a su

orientación y reactividad?

18. Que es las sustitución nucleofilica y adicion electrofilica? Explicar las

diferencias entre adicion electrofilica y sustitución nucleofilica

19. A que se le llama polimerización? Y en qué áreas de tu carrera ocurre la

polimerización

20. Indicar todo referente al isopreno y a que se le llama regla isoprenica?

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WORK PAPER # 4 CICLICOS (AXIALES Y ECUATORIALES)

En La fórmula empírica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n. Por cada anillo
que posea un compuesto, su fórmula empírica pierde 2H respecto del alcano no cíclico.

Ejemplos de nomenclatura

Conformación del ciclo hexano

Una molécula de ciclo hexano en conformación de

silla. Los átomos de hidrógeno en las posiciones
axiales están mostrados en rojo, mientras que
aquellos en posiciones ecuatoriales están en azul.
La conformación del ciclo hexano es un tópico muy
estudiado en química orgánica debido a las
complejas interrelaciones entre los diferentes
confórmeros del ciclo hexano y sus derivados.
Cuando los confórmeros son diferentes pueden
variar sus propiedades, incluyendo su estabilidad y
reactividad química.

Conformación de silla
Debido a la inherente tendencia de los orbitales híbridos sp3 de los átomos de carbono
tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109.5 °, el ciclo hexano no forma un arreglo
hexagonal plano con ángulos interiores de 120 °. La conformación de silla es un término
usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono
unidos por enlace simple, como el ciclo hexano.
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En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenos están en posiciones

axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir
arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales
(coloreadas de azul)-están dispuestos alrededor del perímetro del anillo.

Al recorrer alrededor del anillo, puede verse que las posiciones axiales hacia arriba (H 1 en
la estructura a la mano izquierda) alternan con las posiciones ecuatoriales hacia arriba (H 2).
Además, las posiciones axiales alternan lados alrededor del anillo (H 1 axial-arriba vs H4
axial-abajo) y del mismo modo las posiciones ecuatoriales (H 2 ecuatorial-arriba vs H3
ecuatorial-abajo).

Para dos sustituyentes unidos a carbonos adyacentes en el anillo como en el trans-1,2-

ciclohexano, los sustituyentes deben ser ambos axiales o ecuatoriales, para permanecer en
lados opuestos del anillo. De modo similar, para el cis-1,2-ciclohexano, una sustitución debe
ser axial y la otra ecuatorial, o viceversa.

En un proceso conocido como inversión del anillo o inversión de la silla, la conformación del
anillo cambia, conduciendo a los hidrógenos axiales a ser ecuatoriales, y los hidrógenos
ecuatoriales a ser axiales. Sin embargo, la dirección relativa de los hidrógenos al anillo sigue
siendo la misma: un hidrógeno axial "arriba", cuando se invierte, permanece como un
hidrógeno ecuatorial "arriba". Las dos conformaciones de silla pueden diferir en estabilidad,
dependiendo de la identidad de los grupos funcionales.

Generalmente, los sustituyentes son más estables cuando están en posiciones ecuatoriales,
pues en este caso no hay interacción diaxial 1,3 entre el grupo sustituyente axial y cualquier
otro grupo axial en el anillo. Por ejemplo, si hay un grupo metilo en el carbono 1 en una
posición axial, interactuará con los hidrógenos axiales en el carbono 3 y carbono 5. Sin

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embargo, cuando hay heteroátomos electronegativos involucrados, puede observarse lo

contrario; esto es denominado el efecto anomérico.

Conformación de bote

La conformación de bote no sufre de

tensión angular, pero tiene una energía
más alta que la forma de silla debido a la
tensión estérica resultante de los dos
átomos de hidrógeno 1,4 en la que es
llamada interacción de asta de bandera.
La tensión torsional en la conformación de
bote tiene un valor máximo porque dos de
los enlaces de carbono están eclipsados.

Comparado con la conformación

alternada de los enlaces en la forma silla,
y la ausencia completa de tensión
torsional, o la conformación de bote
torcido con 4 de 6 enlaces parcialmente
alternados. En la conformación de media silla, 4 átomos de carbono están ubicados en un
plano, en el que dos enlaces están completamente eclipsados.

Las formas de bote y envoltura son estados de transición entre las formas torcidas y silla, y
son imposibles de ser aisladas.

Forma de silla del ciclo hexano

El ciclo hexano adopta una disposición espacial en

forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12
hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se
mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo
de un enlace C-C se comprueba la disposición
alternada de todos los sustituyentes.

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Ciclo alcanos policíclicos

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituidos en 1,2. Por tanto tiene dos
isómeros
El carbono puede tolerar una gran tensión de enlace, sobre todo cuando está unido a otros
carbonos e hidrógeno.

El norbornano puede considerarse como

dos ciclopentanos que tienen tres
carbonos comunes o como un ciclohexano
que tiene un puente metileno en
posiciones 1,4. La molécula es muy rígida,
no puede adoptar una conformación silla y
tiene tensión de anillo y de eclipsamientos.

Efecto de sustituyentes polares

• El cis-ciclohexano-1,3-diol prefiere la conformación diaxial por formación de un
enlace de hidrógeno intramolecular.
• El 2,5-di-tert-butil-1,4-ciclohexanodiol se presenta en conformación de bote o bote
torcido debido a que también forma un enlace de hidrógeno intramolecular.
• La 2-bromociclohexanona prefiere un Br axial, porque se minimiza la repulsión
dipolar.
• La 2-bromo-4,4-dimetilciclohexanona prefiere un Br ecuatorial (con interacción
diaxial 1,3) más que una repulsión dipolar:
• El trans-1,2-dibromociclohexano se presenta en forma axial en solventes no polares,
puesto que los dipolos se cancelan, mientras que en posición ecuatorial en solventes
polares, puesto que los dipolos se refuerza

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WORK PAPER # 5 AROMATICOS (DERIVADOS BENCENICOS DEL PETROLEO)

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directa- mente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales inter- medios,
3. por condensación de los anillos de benceno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas
urbanas.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el
benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y
que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno,
fundamentalmente de dos formas :

1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo

Bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con
Sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor
(Derivados aromáticos polinucleares)
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica,
a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban
reacciones de adición y sustitución.

Aromaticidad. Regla de Hückel.

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Durante mucho tiempo, los químicos llegaron a la conclusión de que esta gran energía de
resonancia que presenta el benceno era una consecuencia de la existencia de dos
estructuras resonantes idénticas y estables
A estos compuestos se les denominó “anulenos”. Así, el benceno al tener seis átomos de
carbono sería el [6] anuleno, el ciclobutadieno al tener cuatro se le llamo [4] anuleno, el
ciclooctatetraeno [8] anuleno y así sucesivamente.

(4) anuleno (6) anuleno (8) anuleno (10) anuleno

ciclooctatetraeno ciclodecapentaeno
Se entienden por compuestos aromáticos aquellos que cumplen los siguientes requisitos:
1.- Su estructura debe ser cíclica y debe contener un cierto número de enlaces 
conjugados.
2.- Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p que no ha hibridado (por lo general los
átomos del anillo presentan hibridación sp2 y ocasionalmente sp).
3.- Los orbitales p no hibridados deben solaparse para formar un anillo continuo de
orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, en consecuencia, la estructura debe
ser plana (o casi plana) para que el solapamiento sea efectivo.
4.- La deslocalización de los electrones  sobre el anillo debe originar una disminución de
la energía electrónica.

Fuentes de hidrocarburos aromáticos.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla
y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres
productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de
coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se
purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible
doméstico e industrial.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en

cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en
algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos
aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor
medida, naftaleno y antraceno.

Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a

partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados
aromáticos específicos.

Propiedades físicas del benceno y sus derivados.

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Los puntos de ebullición y ebullición de los hidrocarburos aromáticos así como sus
densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del
mayor carácter plano que presentan sus moléculas. Esto es debido a que como
consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser más simétricos
que los compuestos alifáticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de fusión más elevados.
Los puntos de ebullición de muchos derivados dependen de sus momentos dipolares. Así,
los diclorobencenos tienen puntos de ebullición que están en relación directa de sus
momentos dipolares. El p-diclorobenceno es simétrico y tiene un momento dipolar cero y
por lo tanto su punto de ebullición es el más bajo. El m-diclorobenceno tiene un momento
dipolar pequeño por lo cual su punto de ebullición será un poco mayor que el anterior.
Finalmente el o-diclorobenceno tiene un mayor momento dipolar y consecuentemente el
mayor punto de ebullición.

Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
P. eb. 181ºC P. eb. 173ºC P. eb. 170ºC
P. f. -17ºC P. f. -25ºC P. f. 74ºC

Usos
En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros
son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal- mente en
forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la
gasolina

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis
de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirolisis.

La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes.

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico

y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los
líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de
estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
colorantes.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano)

y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con
etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y
como diluyente de las tintas de fotograbado.

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El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia
gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se
emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para
controlar los insectos parásitos

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto comercial es
una mezcla de estos isómeros, con la isómera meta- en mayor proporción (hasta un 60 a
70 %) y el-para- en menor proporción (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de
pinturas y barnices

Los terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la producción de

lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos
se utilizan como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánicas y en la fabricación
de perfumes.

Métodos de separación y aplicaciones industriales del benceno y derivados:

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Riesgos

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La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en

cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados monoalquilados del
benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada son
más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan
mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos
metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece sin modificar.
Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y crónicos en el sistema
nervioso central. La intoxicación aguda por estos compuestos produce cefalea, náuseas,
mareo, desorientación, confusión e inquietud.
Uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y dolor de
garganta). También se han observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y
mareos. Los síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de
conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la
función intelectual. También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye a
producir neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un síndrome
persistente de ataxia cerebelar

Cuestionario:

1. Cuáles son los sustituyentes activantes y desactivantes, indicar las similitudes y

diferencias entre estos? y cuáles son los grupos directores orto, para y meta?
2. Que es la reacción de Friedel Crafts explicar con ejemplos
3. Cuáles son las limitaciones de las reacciones de Friedel Crafts?
4. Ejemplifique los mecanismos de reacción para el benceno con:
a) Nitración d) Alquilación
b) Sulfonación con trióxido de azufre e) Halogenación
c) Bromo con tricloruro férrico f) Acilación de Friedel Crafts
5. ¿A que se denomina hidrocarburos aromáticos polinucleares y como se los nombra?
Explica con ejemplos

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WORK PAPER # 6 GRUPO CARBONILO

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la

moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas
pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una
reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir,
un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería
cetoenólica.

Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los
cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional
carbonilo (C=O).

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El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran

unidos mediante dos enlaces: uno y otro . El átomo de carbono del grupo carbonilo
presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a otros.
dos átomos mediante tres enlaces coplanares, separados entre sí 120 . El segundo
enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace , se forma por solapamiento del orbital
p no hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno.
El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura orbitálica al
doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco
más corto y fuerte.

La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de
cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullición
que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y
aldehídos no tienen enlaces O-H o N-H, y por lo tanto, sus
Moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta razón, los puntos de ebullición de los
aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas de peso molecular semejante.
A continuación, se indican a modo de comparación, los puntos de ebullición de una serie de compuestos
orgánicos entre los que figuran un aldehído, el propanal, y una cetona, la acetona.

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Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí pero la presencia de dos pares
de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con
otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden formar
enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los alcoholes, tal y como se
representa esquemáticamente a continuación:

Debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias
polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en
agua.
Nomenclatura de los aldehídos y cetonas.
Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación
-ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena
más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas
cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la
terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1
como localizador. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

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El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga
un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -
CHO se le designa con el nombre de formilo.

Reacciones de adición nucleofilica al grupo carbonilo.

La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre
el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más común de este grupo funcional es la
adición nucleofilica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.

El átomo de carbono electrofílico del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por
tanto está relativamente libre de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble
enlace C=O. Cuando una especie nucleofilica ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, los
electrones del enlace son desplazados hacia el átomo de oxígeno, generándose un ión alcóxido.
En este proceso el átomo de carbono cambia su hibridación de sp2 a s p3. En un paso posterior, el
ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al producto de la adición nucleofílica.

Adición de compuestos organometálicos.

Las adiciones nucleofílicas de reactivos organometálicos al grupo carbonilo son de gran utilidad en síntesis
orgánica porque permiten la creación de enlaces C-C. Los compuestos organometálicos, como los reactivos
de Grignard, los reactivos organolíticos y los acetiluros metálicos, se adicionan nucleofílicamente al grupo
carbonilo para formar un alcóxido que, por protonación, conduce a un alcohol.

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Enolización de aldehídos y cetonas

Los hidrógenos de los átomos de carbono contiguos al grupo carbonilo son relativamente ácidos y pueden
ser capturados con bases adecuadas. Cuando tiene lugar esta reacción ácido-base el compuesto carbonílico
se convierte en un anión enolato, que es una especie nucleofílica capaz de reaccionar con un buen número
de electrófilos. En el esquema de reacción que se da a continuación se indica la conversión del compuesto
carbonílico en su base conjugada, el anión enolato, que deslocaliza la carga negativa entre el átomo de
carbono y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo contiguo.

Reacciones de condensación aldolica.

Como ya se ha comentado, los enolatos generados por ionización de un compuesto carbonílico son especies
nucleofílicas y pueden atacar a especies electrofílicas. Uno de los electrófilos que puede ser atacado por el
anión enolato es el propio compuesto carbonílico. Cuando esto ocurre se obtiene un compuesto
hidroxicarbonílico denominado genéricamente aldol. Bajo determinadas condiciones de reacción, el aldol
se puede deshidratar para dar lugar a un compuesto carbonílico-insaturado. Este proceso recibe el nombre
de condensación aldólica

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WORK PAPER # 7 GRUPO CARBOXILICO

Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo
carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este sustituyente se representa por -COOH o CO2H.
Hasta cierto punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados hidroxicarbonílicos ya que
muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas.
Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando un Protón y un ion
carboxilato.

O O

C C +
R O H R O + H
Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, si el
grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático. Se llaman “ácidos grasos” a
los ácidos alifáticos de cadena larga y que derivan de la hidrolisis de grasas y aceites.

PROPIEDADES FISICAS.-

La estructura indicada hace suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual
que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas polarizadas
como es el caso del agua y alcoholes. No es de extrañar, por tanto, que los ácidos carboxílicos inferiores
(hasta el butanoico) sean totalmente solubles en agua. El ácido de cinco átomos de carbono es parcialmente
soluble y los superiores son virtualmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos enlaces por puente de
hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de tal forma que los ácidos de cadena
larga son más solubles en ellos que en el agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante
solubles en disolventes no polares como el cloroformo, éter, benceno, etc.

ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion carboxilato.
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R COO + H2O R COOH + H3O

[R COO ] [H3O ]
Ka =
[ R COOH ]

Los valores de pKa son aproximadamente 5 (Ka = 10-5) para los ácidos carboxílicos simples. Así, por ejemplo,
el ácido acético tiene un pK a de 4,7 (Ka = 1,8.10-5). De acuerdo con esto, aunque los ácidos carboxílicos no
son tan fuertes como los ácidos minerales o inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos
funcionales que hemos estudiado, como es el caso de los alcoholes, los cuales tienen un pK a que varía entre
16 y 18, por lo que el ácido acético es unas 10 11 veces más ácido que los alcoholes más ácidos.
Un sustituyente que estabilice el ion carboxilato con carga negativa, aumenta la disociación y produce un
ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Dicho de otra
manera, los sustituyentes con atracción de electrones dispersan la carga negativa, estabilizan al anión y
aumentan la acidez. Los sustituyentes con liberación de electrones en cambio, aumentan la carga negativa,
desestabilizan al anión y entonces reducen la acidez.

ANALISIS ESPECTROSCOPICO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

El grupo carbonilo como ya hemos indicado está constituido por un grupo carbonilo (C = O) y un grupo
hidroxilo (O - H). Así, en el I.R., en ácidos unidos por puentes de hidrógeno (dímeros) los alargamientos O -
H dan una banda ancha e intensa entre 2500-3500 cm-1.
Al igual que en los aldehídos y cetonas, la señal correspondiente al C = O aparece como una banda intensa
que debido a su frecuencia característica da bastante información sobre el tipo de estructura.

IMPORTANCIA DE LOS ACIDOS CARBOXILICO. FUENTE INDUSTRIAL.

Los ácidos carboxílicos son abundantes en la naturaleza. Así, el ácido metanoico (ácido fórmico) no sólo se
encuentra en las hormigas, donde actúa como feromona de alarma, sino también en las plantas. Así, las
ortigas son irritantes debido a que cuando se tocan inyectan ácido fórmico. Este ácido se prepara a gran
escala por reacción de hidróxido sódico en polvo con CO a presión. Esta transformación transcurre por
adición nucleofílica seguida de protonación.
+
150ºC H
NaOH + CO HCOO Na H COOH
7 atm H2O

PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS.

Los ácidos alifáticos de cadena recta hasta seis átomos de carbono y aquellos de número par de
carbonos hasta 18, existen comercialmente, lo mismo que los ácidos aromáticos simples. Los distintos
métodos de obtención de ácidos carboxílicos incluyen:
1.- Oxidación de alquenos:
KMnO4
R CH CH R´ R COOH + R´ COOH
calor

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2.- Oxidación de aldehídos y de alcoholes primarios:

KMnO4 (dil.)
R CHO + R COOH + R´ COOH
Ag(NH3)2
H2O/OH
R CH2OH + KMnO4 R COO K + MnO2
calor
+
H
3.- Oxidación de alquilbencenos:
R COOH
1)KMnO4,OH , calor
-
CH3 COOH
2) H +

4.- Oxidación de metil-cetonas (Reacción de haloformo):

O O
1) X2/NaOH
C C + CHX3
R CH3 2) H + R COOH haloformo

5.- Hidrólisis de cianhidrinas:

OH OH
+
R H
C O + HCN R C R´ R C R´
R´ H2O
CN COOH

6.- Carbonatación de los reactivos de Grignard:

La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solución
etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (CO 2 sólido). En este caso,
el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como refrigerante.

O +
Mg R C H
R X MgX + R COO MgX R COOH
éter O
CH3 CH3 CH3
Mg
H3C C Cl H3C C MgCl H3C C COOH
éter
CH3 CH3 CH3

Br Mg 1) CO2
MgBr COOH
éter 2) H2O

Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro de alquilo primario, secundario,
terciario o aromático. El método sólo esta limitado por la presencia de otros grupos reactivos en la molécula
(-NO2, -NH2, -COOH, etc.)

7.- Síntesis mediante nitrilos.

Los nitrilos alifáticos se preparan por tratamiento de halogenuros de alquilo con cianuro sódico en un
disolvente que disuelva ambos reactivos (acetona). Así, por ejemplo, en DMSO (dimetilsulfóxido) la reacción

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tiene lugar a temperatura ambiente con rápidez y exotérmicamente. Luego se hidroliza el nitrilo resultante,
hirviendo con ácido o álcali acuoso para general el ácido:

d d
+ -
R X + Na CN R C N + X
+ +
H
R COOH + NH4

R C N + H2O
OH
-
R COO + NH3

De hecho, los nitrilos se hidrolizan primero a amidas y después a ácido carboxílico:

Hidrólisis ácida:
O O
+ +
H H +
R C N + H2O R C NH2 R C OH + NH4
H2O

Hidrólisis básica:
O O
OH - OH
-
R C N + H2O R C NH2 R C O + NH3
H2O
En el caso de los nitrilos aromáticos, estos se obtienen a partir de las sales de diazonio y no a partir de los
halogenuros de alquilo:
C N COOH
CH3 CH3
NaCN H2SO4(conc.) +
Sal de diazonio + NH4
150-160ºC

En general podemos decir que la oxidación es el método más directo y se usa siempre que sea posible. La
síntesis de Grignard y la síntesis mediante nitrilos tiene la ventaja adicional de alargar la cadena de átomos
de carbono.
En la serie alifática, tanto los reactivos de Grignard como los nitrilos se preparan con halogenuros, los cuales
a su vez se sintetizan de los alcoholes. De forma esquemática sería:

KMnO4
R COOH

Mg 1) CO2
R CH2OH R CH2 MgBr R CH2 COOH
PBr 3
éter 2) H +
R CH2Br
CN
- H2O
R CH2 C N R CH2 COOH

Los derivados funcionales se reconvierten con facilidad en el ácido por simple hidrólisis y a menudo también
se interconvierten entre ellos.

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Conversión a cloruros de ácido.

Un cloruro de ácido se prepara por sustitución del -OH del ácido por un -Cl. Con este fin se emplean a
menudo los siguientes reactivos: cloruro de tionilo (SOCl2), cloruro de oxalilo (COCl)2, PCl3 y PCl5.
O O
C + SOCl 2 C + SO2 + HCl
R OH R Cl
O O
CH2 CH2 C OH CH2 CH2 C Cl
+ PCl 5 + POCl 3 + HCl

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el SOCl 2 y (COCl)2
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El exceso de ambos reactivos se
puede eliminar por destilación ya que hierven a 79ºC y 62ºC respectivamente.
O O
O O
H3C (CH2)7 (CH2)7 C OH H3C (CH2)7 (CH2)7 C Cl
C C Cl C C Cl C C CO + H2O
+ HCl +
H H H H

Conversión a ésteres.

Frecuentemente los ácidos se convierten en sus ésteres por medio de los cloruros de ácido:
O O O
SOCl 2 R1 OH
C C C
R OH R Cl R OR1

Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un

poco de ácido mineral, generalmente H2SO4 o HCl seco (esterificación de Fischer). Esta es una reacción
que es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos:

O
H2SO4
H3C COOH + H3C CH2OH H3C C O CH2 CH3 + H2O
Keq=3,38

Ahora bien, esta reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa de un éster a partir de un ácido,
pudiéndose favorecer la reacción hacia la derecha mediante un exceso de reactivo o eliminando uno de los
productos. El equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de alcoholes. No
obstante, si se elimina agua durante la reacción, se obtienen ésteres fenólicos (R-COOAr) con rendimientos
importantes. Asimismo la presencia de grupos voluminosos próximos la lugar de la reacción en el alcohol o
en ácido, disminuye la velocidad de esterificación.
Conversión en amidas.

Las amidas son compuestos que se obtienen al reemplazar el grupo -OH del ácido carboxílico por el
grupo -NH2. En general se preparan por reacciones del amoniaco con cloruro de ácido:

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O O O
SOCl 2
C C + 2 NH3 C + NH4Cl
R OH R Cl R NH2

el procedimiento con cloruro de ácido utiliza condiciones más moderadas y con frecuencia da mejores
rendimientos.
Sin embargo, la síntesis directa es un procedimiento industrial importante porque evita el gasto de
fabricar el cloruro de ácido:

O O O
C + R1 NH2 calor
C C + H2O
R OH R O H3N R1 R NH R1

Reducción de ácidos a alcoholes.

La conversión de alcoholes a ácidos tiene importancia debido a que los primeros son más accesibles que
los segundos. Pero no siempre es así, los ácidos de largas cadenas rectas procedentes de las grasas son
más accesibles que los alcoholes correspondientes, de modo que el proceso inverso es importante en este
caso.
El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es uno de los pocos reactivos capaces de reducir los ácidos carboxílicos
para formar alcoholes primarios:
O
1) LiAlH4
C R CH2OH
R OH 2) H3O +

Como este reactivo es relativamente caro, la industria lo utiliza para la reducción de cantidades pequeñas
de materias primas valiosas, como en la síntesis de ciertas drogas y hormonas.

Cuestionario:
1. Relación de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos y su descripción
2. Que son las grasas saturadas y su implicación con los ácidos carboxílicos.
3. Diferencia entre ácidos grasos trans y grasas insaturadas.
4. Cuáles son las diferencias entre los diferentes tipos de grasa omega y su procedencia.
5. A qué se debe su nombre y quienes son los ácidos grasos esenciales
6. Los aceites esenciales dan origen a una gran industria cosmetológica y farmacéutica e industrial,
indica el origen y composición de estos.
7. Dentro de la clasificación de compuestos carboxílicos se tiene a los lípidos y ceras, describir su
estructura, su fuente y usos.
8. Construye un esquema sobre el mecanismo de reacción que caracteriza al grupo carboxilos y
explica con un ejemplo
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WORK PAPER # 8 COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS

R−NH2 Amina Primaria

R2−NH Amina Secundaria
R3−N Amina Terciaria
Cuando una amina primaria es el grupo principal, se nombra añadiendo el sufijo ‘ – amina’ al nombre de
la cadena principal RH. Una forma alternativa consiste en nombrar precediendo la palaba ‘amina’ con el
nombre del radical R.

CH3NH2 metanamina o etilamina

1,3,5 pentanotriamina

Cuando el grupo principal es una amina secundaria o terciaria simétrica, se nombra añadiendo al
nombre del radical un prefijo di– o tri–, respectivamente.

NH(CH3)2 dimetilamina N(CH3)3 trimetilamina

Cuando el grupo principal es una amina asimétrica, los sustituyentes del N que no pertenecen a la cadena
principal, se nombran como prefijos usando –N como localizador.

CH3CH2CH2NHCH3 N–metilpropilamina

CH3CH2CH2N(CH3)2 N, N– dimetilpropilamina

N–ciclohexilmetilamina

N–etil–N–metilpropilamina

Cuando la amina no es el grupo principal, se usa el prefijo „amino–„, para indicar el grupo –NH 2.

CH3NH2CH2CH2COOH ácido 3–N–metilaminopropanoico

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AMIDAS

Cuando son el grupo principal, se nombran como procedentes de un ácido por sustitución del hidróxido por
un grupo –NH2. Se nombran sustituyendo la terminación ‘–ico’ del ácido por ‘–amida’ y se completa el nombre con
el del radical. El prefijo para nombrar el grupo –CONH2 cuando es un sustituyente es carbamoil.

(CH3)2–CH–CONH2 2–metilpropanamida o 2–metilpropamida

ácido 2–metil-3-carbamoilbutanoico

La sustitución de un hidrógeno unido al nitrógeno por un grupo R se indica mediante el prefijo correspondiente
y el localizador –N–.

CH3–CO–NH2 CH2 N–metilacetamida oN–metiletanamida

NITRILOS

R−CN

La terminación para nombrar un nitrilo cuando es el grupo principal es ‘–nitrilo‟. Cuando se consideran los compuestos
R–CN como derivados de ácidos R–COOH que tienen nombres diferentes, su nombre se puede formar a partir del
nombre diferente del ácido cambiando „–ico’ por „–nitrilo‟. El prefijo para nombrar el grupo – CN cuando es un
sustityente es „–ciano’.

CH3–CN acetonitrilo o etanonitrilo

NC–CH2–COO–CH3 2–cianoetanoato de metilo

Alternativamente, puede usarse la nomenclatura radicofuncional.

CH3–CN cianuro de metilo

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NITROCOMPUESTOS

R−NO2

Se nombran colocando el prefijo −nitro indicando la posición que ocupa dentro de la cadena principal cuando sea
necesario, delante del nombre del alcano correspondiente”.

nitrobenceno

CH3CH2CH2–NO2 1–nitropropano

AZOCOMPUESTOS

RN=NR

Los diazocompuestos se nombran empleando el prefijo ‘−diazo’. Cuando se trata de compuesto azo (NN), se
emplea el prefijo −azo.

bisulfato de bencendiazonio o bisulfato de diazobenceno

p−(dimetilamino)azobenceno

Propiedades de Aminas

Como derivados del amoníaco, las moléculas de aminas también tienen constitución polar; lo mismo que el amoniaco,
tienen también la tendencia a formar puentes de hidrógeno que, sin embargo, son bastante más débiles que los del
agua o de los alcoholes. Como consecuencia, los puntos de ebullición de las aminas son siempre algo superiores a
los de los hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono, pero inferiores a los de los alcoholes
correspondientes.

CH3CH2CH2CH3 Punto de Ebullición: −0,5 ºC

CH3CH2CH2NH2 Punto de Ebullición: 49,7 ºC

CH3CH2CH2OH Punto de Ebullición: 97,2 ºC

La química de las aminas está dominada por el par de electrones no enlazado en el nitrógeno, lo que convierte
a las aminas en básicas y nucleofílicas; reaccionan con ácido para formar sales ácido/ base, y con electrófilos en
muchas reacciones polares.

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Cuestionario:

1. Que es una AMIDA y como se nombra?

2. Diferencia entre AMINA y AMIDA? Explicar en forma de cuadro sinóptico
3. Desarrollar el tema de AMIDAS y relacionar con las reacciones y síntesis de la urea
4. Realizar un mapa conceptual con las características principales de las ureas
5. Explica en un flujograma en que consiste la planta de Urea en Bulo Bulo, que proceso químico se
desarrolla con sus reacciones y condiciones
6. Como se clasifican los compuestos organoazufrados y organosulfurados
7. Desarrollar el tema de compuestos orgánicos de fosforo y azufre como Work Paper
8. Desarrolla los siguientes temas especificando la formula global, nomenclatura y reacciones;
desarrollar con ejemplos para los siguientes temas:
➢ Imidas ➢ Cianatos
➢ Hidrazinas ➢ Isocianatos
➢ Hidroxilaminas ➢ Nitrilos
➢ Azocompuestos ➢ Isonitrilos
➢ Diazocompuesto ➢ Oxidos de Nitrilo
➢ Azidas ➢ Enaminas

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Guías de Laboratorio – Química Orgánica

GUIA DE LABORATORIO #1

UNIDAD 1: “INTRODUCCION”

Tema: “El análisis elemental de compuestos orgánicos”

• Expresión de un compuesto orgánico: fórmulas químicas y estructurales

• Composición química
• Estequiometría
• Naturaleza de los compuestos orgánicos
• El átomo de carbono
• Reconocimiento de los elementos de un compuesto orgánico en laboratorio

Objetivos: El estudiante debe conocer todo referente a:

− Composición de compuestos orgánicos

− Características físicas y químicas de los elementos
− Métodos para establecer la composición de compuestos
− Identificación de la presencia de los elementos en sustancias
− Emplear técnicas de reconocimiento para los elementos mayoritarios en
compuestos orgánicos
− Uso, manejo de materiales y técnica de trabajo en laboratorio

Parte Teórica

La química orgánica se conoce como la Química del carbono, al ser este el elemento mayoritario
presente en las sustancias orgánicas; sin embargo no se consideran como moléculas orgánicas los
óxidos de carbono, los ácido de carbono como sus carbonatos y los carburos , generalmente, los
compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos

Un compuesto orgánico está formado de cadenas de átomos de carbono e hidrógeno. Una buena
parte contienen oxígeno, y nitrógeno, también pueden contener azufre, fósforo, boro y halógenos.

Se pueden clasificar a las sustancias orgánicas en dos tipos, según la naturaleza de sus moléculas:

• Naturales: Son las llamadas biomoléculas y producidas por los seres vivos, estudiadas por la
bioquímica.

• Artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido sintetizadas por el
hombre como los plásticos.

Tipos de compuestos orgánicos : El carbono es singularmente adecuado para este papel central, por
el hecho de que es el átomo más liviano capaz de formar múltiples enlaces covalentes. A raíz de esta
capacidad, el carbono puede combinarse con otros átomos de carbono y con átomos distintos para
formar una gran variedad de cadenas fuertes y estables y de compuestos con forma de anillo. Las
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moléculas orgánicas derivan sus configuraciones tridimensionales primordialmente de sus esqueletos

de carbono. Sin embargo, muchas de sus propiedades específicas dependen de grupos funcionales.
Una característica general de todos los compuestos orgánicos es que liberan energía cuando se
oxidan.

Entre las biomoléculas fabricadas por los organismos vivos, las moléculas en su mayoría están
formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno, las proteínas contienen nitrógeno y azufre, y en los
nucleótidos, así como enalgunos lípidos, contienen nitrógeno y fósforo

* Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para los sistemas vivos. Los más
simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los monosacáridos pueden combinarse para
formar disacáridos ("dos azúcares") y polisacáridos (cadenas de muchos monosacáridos).

* Los lípidos son moléculas hidrofóbicas que, como los carbohidratos, almacenan energía y son
importantes componentes estructurales. Incluyen las grasas y los aceites, los fosfolípidos, los
glucolípidos, las ceras, y esteroides como el colesterol. Los lípidos, también compuestos químicos que
ayudan al buen funcionamiento de los seres vivos, son un conjunto de moléculas orgánicas, tienen
como característica principal el ser hidrofóbicas o insolubles en agua y sí en disolventes orgánicos
como la bencina. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, aunque las
grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales

* Las proteínas son moléculas muy grandes compuestas de cadenas largas de aminoácidos,
conocidas como cadenas polipeptídicas. A partir de sólo veinte aminoácidos diferentes se puede
sintetizar una inmensa variedad de diferentes tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales
cumple una función altamente específica en los sistemas vivos. Por hidrólisis, las moléculas
proteínicas son escindidas en numerosos compuestos relativamente simples, de pequeño peso, que
son las unidades fundamentales constituyentes de la macromolécula. Estas unidades son los
aminoácidos, de los cuales existen veinte especies diferentes y se unen entre sí mediante enlaces
peptídicos. Cientos y miles de estos aminoácidos pueden participar en la formación de la gran molécula
polimérica de una proteína.

Todas las proteínas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y casi todas poseen también
azufre. Si bien hay ligeras variaciones en diferentes proteínas, el contenido de nitrógeno representa,
término medio, 16% de la masa total de la molécula; es decir, cada 6,25g de proteínas contienen 1 g
de N. El factor 6,25 se utiliza para estimar la cantidad de proteína existente en una muestra a partir de
la medición de N de la misma.

* Los nucleótidos son moléculas complejas formadas por un grupo fosfato, un azúcar de cinco
carbonos y una base nitrogenada. Son los bloques estructurales de los ácidos desoxirribonucleico
(DNA) y ribonucleico (RNA), que transmiten y traducen la información genética. Los nucleótidos
también desempeñan papeles centrales en los intercambios de energía que acompañan a las
reacciones químicas dentro de los sistemas vivos. El principal portador de energía en la mayoría de
las reacciones químicas que ocurren dentro de las células es un nucleótido que lleva tres fosfatos, el
ATP.

Si nos referimos a los compuestos orgánicos sintéticos, estos en su mayoría son de estructura
compleja que no pueden agruparse de forma sencilla y mas bien, se podría ordenarlos según su
aplicación como fármacos, agroquímicos, nutrientes, aditivos, derivados del petróleo, nuevos
materiales, etc.

Desde el punto de vista de funcional el estudio de los compuestos orgánicos sería:

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Parte Experimental

▪ Reconocer el laboratorio
▪ Aplicar las normas de laboratorio adecuadamente
▪ Identificación del carbono

Colocar una cantidad pequeña de la sustancia en una cápsula de porcelana y acercar a la llama
de un fósforo.

▪ Identificación del carbono y del hidrogeno

Calentar la sustancia con CuO en un tubo de ensayo seco, colocar a la salida del tubo una pizca
de sulfato cúprico y conectar a un tubo de desprendimiento hacia un vaso precipitado con agua
de cal

▪ Identificación del nitrógeno *Quemar la sustancia.

Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo y acercar a la salida un
papel filtro humedecido en acido clorhídrico

▪ Identificación de halógenos

Ensayar a la llama del mechero un alambre de cobre puro y limpio luego repetir la operación
después de introducir este alambre en la solución de la sustancia pura y también de sus cenizas.
*Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo, hacer una disolución con
agua destilada y filtrar. Acidificar el filtrado de la fusión sódica con ácido nítrico concentrado y
hervir por 4 minutos. Agregar gotas de nitrato de plata

▪ Identificación de azufre

Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo y luego adicionar gotas de
solución de acetato de plomo

Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo, hacer una disolución con
agua destilada y acidular con gotas de ácido nítrico diluido para añadir gotas de solución de
acetato de plomo

▪ Destilación de petróleo: Preparar un equipo de destilación y separar los componentes

del petróleo a diferentes rangos de temperatura. Comprobar características de: color, olor,
volatilidad, inflamabilidad, tamaño y color a la llama, fuliginosidad y el punto de ebullición de
cada fracción obtenida.
▪ Solubilidad del GLP: Abrir con cuidado la llave de la garrafa de gas licuado de petróleo
y recibir el gas en 2 frascos, taparlos rápidamente con la mano y colocarlos invertidos en
recipientes que contengan igual altura 2 a 5 cm de kerosén y el otro con agua. Observar el
cambio de volumen
▪ Caracterización del CH4: Calentar la mezcla de acetato de sodio anhidro con hidróxido
de sodio en proporciones iguales (aprox. 2-5 g) en un recipiente conectado a un tubo de
desprendimiento. Comprobar la combustión, encendiendo el gas a la salida del tubo de
desprendimiento, hasta la producción de una explosión al combinarse con el aire.

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Por encima de la llama colocar un frasco invertido seco, inmediatamente añadir solución de cal
y agitar; observar y discutir el resultado con la reacción química producida

Enfriar el residuo y añadirle 1 mL de ácido Clorhídrico. Observar y describir por qué ocurre la
efervescencia

➢ Caracterización del C2H4: Instalar un frasco con 30 mL de alcohol, con un tubo de

desprendimiento (como un refrigerante) rellenado con pedacitos pequeños de porcelana
porosa y a su salida conectar con una manguerita a un tubo de ensayo Calentar previamente
por unos 5 minutos los trocitos de porcelana y después el alcohol. Recibir el gas en el tubo de
ensayo e invertirlo inmediatamente en un recipiente con alcohol aprox. 2 cm. Observar y
describir

Recibir el gas en otro tubo de ensayo y observar que sucede al adicionarle agua de cal y después
agitarlo

El gas recibido en un tercer tubo, ensayar su llama color y olor

➢ Caracterización del C2H2: Colocar un frasco con 1/3 de volumen de agua, conectado a un
tubo de desprendimiento. Añadir un pedazo de carburo de calcio y tapar inmediatamente.
Ensayar el gas recibido en 3 tubos de ensayo, de la siguiente manera: Sumergir el tubo
invertido en un frasco con 2 cm de altura de alcohol, comparar otro tubo invertido sumergido
en un frasco con 2 cm de altura en acetona

A la boca del tercero, acercar con cuidado, una llama y observar la reacción violenta y explosiva.
Describir y explicar la formación de la mezcla detonante. Repetir el desprendimiento del gas y
hacerlo burbujear en una solución apenas rosada de permanganato de potasio (prueba de
Bayer). Indicar la desaparición del color en la solución rosa y la aparición de partículas gelatinosa
pardas

Comprobar y observar si se produce la combustión completa o incompleta (el carbono queda

finamente dividido, se pone incandescente y da luminosidad a la llama antes de desprenderse
como hollín). Escribe las dos reacciones

Materiales:

➢ Termómetro ➢ Balón de destilación

➢ Tubos de ensayo ➢ Vasos de precipitado
➢ Balanza ➢ Mechero
➢ Soporte universal ➢ Una pinza metálica para tubos de ensayo
➢ Probetas ➢ Hornilla
➢ Pinza de tubos ➢ Un aro con nuez

Reactivos:

➢ acetato de plomo. ➢ HNO3

➢ Alcohol ➢ Petroleo
➢ cal ➢ HCl
➢ 10 gotas de KF ➢ GLP
➢ NaOH ➢ CuO
➢ Cu puro ➢ Acetato de sodio
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➢ CuSO4 ➢ Etanol al 95%

➢ Acetona ➢ Cloroformo
➢ AgNO3

Cuestionario

1) Realiza un cuadro sináptico sobre las diferencias de la química orgánica e inorgánica

2) Explica la diferencia de las propiedades físicas y químicas de los 6 elementos mayoritarios en
los compuestos orgánicos
3) Construye un mapa conceptual sobre las diferencias de alcanos alquenos y alquinos
4) Explica las diferentes propiedades físicas de alcanos, alquenos y alquinos
5) Elabora un cuadro sinóptico acerca de aplicaciones cotidianas que se les da a los alcanos,
alquenos y alquinos
6) A que se llama análisis elemental de las sustancias orgánicas?
7) Defina a que hace referencia la isomería?
8) Que métodos instrumentales se cuentan para realizar un análisis químico de composición

9) Cuál es la diferencia entre análisis cualitativo y análisis cuantitativo?

10) Explica en qué consisten los compuestos orgánicos artificiales, desde su composición,
naturaleza química y su estructura
11) A que se refiere con análisis cromatografico? Para determinar las cantidades de cada
compuesto
12) Explicar que sucede en la prueba del agua de cal para los hidrocarburos
13) A que se le llama efervescencia? Y que nos permite identificar en laboratorio
14) Que indicaciones da la prueba de la llama, color, combustión y otros

NOTA
Es necesario que cada alumno presente su boleta de cancelación de 5$us, por derecho a inscripción de
laboratorio, al momento de ingresar a esta clase. Es imprescindible el uso de guardapolvo durante el
desarrollo de la práctica en laboratorio
Realizar el trabajo en grupo de máximo 5 personas, correspondientes al subgrupo de laboratorio
No olvidar el formato para realizar el informe de laboratorio correctamente. Preparar el Fundamento teórico
del informe con anticipación. Elaborar el cuestionario antes de la práctica de laboratorio
Leer con atención la parte experimental y completar la teoría planteada, para facilitar la parte práctica de
la clase,
Cada grupo de trabajo debe traer para la clase: 5 focos en desuso con tapon, 2 tapones con conexión de
manguera de suero, 10 mL de cloroformo
1 Caja de fósforos, 1 encendedor, , una esponja, un paño de franela, repasador o toalla pequeña para su
uso durante la práctica, una toalla para las manos mediano, un paquete de clinex, un rollo de papel
higiénico, un lápiz graso, un marcador no de agua, un diurex delgado y una cinta de embalaje, un cuchillo
de cocina, un pomito de vaselina. medio metro de alambre delgado (acero inoxidable, galvanizado o de
cobre, pero no de amarre), y un pedazo de mecha para mechero de alcohol, alcohol (1 L), un cortante y
unas tijeras
Como protección personal es aconsejable tener un par de guantes de goma, lentes de seguridad o por lo
menos los de descanso, 10 curitas, una bolsa pequeña de algodón, otra de gasa
Todo su material debe traerlo en una caja debidamente identificada y cerrada para dejarlo en laboratorio
Al terminar la clase la clase se debe entregar el informe terminado, previa aprobación de la entrega
conforme del material y la mesa de trabajo limpio y ordenado

Fecha de entrega: En la clase Laboratorio

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GUIA DE LABORATORIO #2

UNIDAD 8: “ALCOHOLES, ETERES Y EPOXIDOS”

Tema: “Reacciones de Alcoholes”

Objetivos

El estudiante debe conocer todo referente a:

− Propiedades físicas y químicas de Alcoholes

− Describir y reconocer a los Alcoholes
− Caracterizar a los Alcoholes por las reacciones que sufren

Parte Teórica

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO
(-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del Carbono al que se
encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto además de reconocer la presencia del grupo funcional, es
necesario distinguir qué tipo de alcohol es.
Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado decolora la solución de
permanganato de potasio y no adiciona bromo, es posible que se trate de un alcohol, puesto que son
sustancias fácilmente oxidables. No obstante es de anotar que a diferencia de los alquenos los
alcoholes en las condiciones del ensayo, se toman un poco más de tiempo, aproximadamente cinco
minutos, para dar la prueba positiva.
De acuerdo con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar otras pruebas
como las siguientes:
Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo
reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono(CS2), para así formar productos
insolubles, conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son:

ROH + KOH ROK + H O2

ROH + CS2 ROCSSK(S)

La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto que los xantatos son insolubles
en éter y de esta manera se puede apreciar el precipitado que producen.
Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se forma se
alcanza a observar. Igualmente se debe tener en cuenta que las cetonas que pueden formar
enoles, dan positivo el ensayo.
Ensayo con vanadato-oxina: Los alcoholes, aunque estén mezclados con otros compuestos como
hidrocarburos, éteres, cetonas y compuestos halogenados, son reconocidos mediante la formación de
un complejo de coloración roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina (oxina) y
vanadato de amonio.
Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua no dan reacción en forma apreciable,
igualmente ocurre con el alcohol alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da coloración
carmelita-rojiza.
Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que
convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes

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terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se

reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las siguientes
reacciones:

3 R-CH2 -OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2 (SO4)3 + 9

H2O
anaranjado
3 R2 -CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 R2CO + Cr2 (SO4)3+ 6 H2O
anaranjado
Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce
muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los
primarios, en las condiciones de la prueba. Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente

R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente
R-CH2-OH + HCl R-CH2-Cl(S) + H2O No seforma en lascondiciones de
la prueba

Aldehídos y cetonas

Materiales:

• Termómetro • Una Pipeta graduada de 1 ml

• Balanza • Una pipeta graduada de 5 ml
• Probetas • Un vaso de precipitados de 500 ml
• Balón de Destilación • Una Varilla de vidrio
• Vidrios de Reloj • Una plancha de calentamiento
• Hornilla • Una gradilla para tubos de ensayo
• Mechero • Una pinza metálica para tubo de ensayo
• Tubos De Ensayo • Un aro con nuez
• Vasos de Precipitado • Una espátula
• Soporte Universal • Perlas de vidrio de uso común
• Espátula • Plancha de calentamiento
• Pinza de Tubos • Una pipeta para cada reactivo.
• 6 tubos de ensayo • Otros Materiales

Reactivos

• KOH en lentejas Acetofenona • Terbutanol

• Bisulfuro de • Acetaldehído • Benzaldehído
carbono • Etanol al 95% • Acetona
• Eter etílico • 2-Butanol
• Benceno

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Parte Experimental

a) Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada uno de los siguientes alcoholes: BUTANOL, 2-BUTANOL y TERBUTANOL.
b) Ensayo del xantato: Coloque 0,5 mL de alcohol, agregue una lenteja de KOH y caliente
cuidadosamente al baño maría hasta que la lenteja se disuelva. ENFRÍE el tubo y agregue 1ml de
éter etílico. Agregue luego gota a gota BISULFURO DE CARBONO, hasta que se forme un
precipitado amarillo pálido. El precipitado se debe formar con la adición de máximo 0,5 mL de
bisulfuro.
c) Ensayo con vanadato-oxina: Disuelva 5 gotas de alcohol en 1 mL de benceno, adicione 0,5 mL de
solución de vanadato de amonio y 2 o 3 gotas de solución de oxina, mezcle bien y deje reposar
por dos minutos. La formación de un color rojo en la capa de beceno indica la presencia de un
alcohol.
d) Ensayo con anhídrido crómico: Disuelva 5 gotas de alcohol en 1ml de acetona y agregue 1 gota
del reactivo solución de anhídrido crómico en ácido sulfúrico. En otro tubo de ensayo coloque 1 ml
de acetona y 1 gota del reactivo, para usarlo como blanco. Los alcoholes primarios y secundarios
dan una suspensión opaca con coloración verde o azul en 2 segundos. Los alcoholes terciarios,
no dan reacción visible en los dos segundos, la solución permanece igual que el blanco de control.
Descarte los cambios que puedan ocurrir después de los dos segundos.
e) Ensayo de Lucas: En un tubo de ensayo coloque 2 ml del reactivo de Lucas, agregue 3 gotas del
alcohol y agite vigorosamente, deje reposar la mezcla a temperatura ambiente. Observe la turbidez
debida a la formación del cloruro de alquilo. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente,
los secundarios a los 2 0 3 minutos y los primarios después de mucho tiempo.

Cuestionario

1) Construye un cuadro sinóptico sobre la síntesis de alcoholes, éteres y epóxidos

2) Elabora un cuadro sinóptico sobre las reacciones que experimentan los alcoholes, éteres y
epóxidos
3) Describe las diferentes propiedades físicas y químicas de los alcoholes, Pf, Peb, densidad, etc.
4) Indica las diferentes propiedades físicas y químicas de los éteres y epóxidos, Pf, Peb, densidad,
etc.
5) Investiga sobre la Preparación de éter etílico
6) Indague todo referente a la Fermentación
7) Elabora un cuadro sinóptico acerca de aplicaciones cotidianas que se les da a los alcoholes,
éteres y epóxidos.
8) Realiza un esquema para diferenciar la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
9) Los glicoles que características tiene y que usos y aplicaciones se le da en el área
hidrocarburifera
10) Que métodos existe para preparar el reactivo de Lucas
11) Realiza una tabla comparativa de agentes oxidantes para reacciones de oxidación y reducción
de alcoholes

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Guías de Laboratorio – Química Orgánica

GUIA DE LABORATORIO #3

UNIDAD 9: “GRUPO CARBONILO”

Tema: “Aldehídos y Cetonas”

Objetivos

El estudiante debe conocer todo referente a:

− Propiedades físicas y químicas de Aldehídos y Cetonas

− Describir y reconocer sus propiedades y comportamiento
− Diferenciar a los Aldehídos y Cetonas por las reacciones que sufren

Parte Teórica

Los aldehídos y cetonas

Estos compuestos tienen como grupo funcional al grupo CARBONILO: (>C=O), que se caracteriza
por sus reacciones de adición nucleofílica.

Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para
compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formación de las 2,4-dinitro-
fenil-hidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva
para aldehídos y cetonas.
Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

• Con cetonas:

R-CO-R + H2 NNC6H3(NO2)2 RR’-C=NNC6H3(NO2)2 +

H2O
Cristales coloreados

• Con aldehídos:
R-CHO + H2 NNC6H3(NO2)2 R-CH=NN C6Hn(NO2)2 +
H2O
Cristales coloreados

El ensayo: disuelva 2 gotas o aproximadamente 10 mg del compuesto en 0,5 mL de etanol al 95%.

En otro tubo de ensayo coloque 1 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y sobre éste agregue la
solución del compuesto previamente preparada, agite fuertemente. La formación de un precipitado
amarillo-naranja o amarillo-rojizo antes de 10 minutos es prueba positiva para aldehídos y cetonas.
OTROS ENSAYOS
Ensayo con el reactivo de Fehling:
El reactivo de Fehling oxida a los aldehídos pero no a las cetonas (a partir de la mezcla de dos
soluciones en el momento de usar), con el ión cúprico, en medio alcalino, (en forma de un complejo

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cupro-tartárico), formando un precipitado rojo de óxido cuproso que es la prueba positiva para
aldehídos.
El ensayo: Mezcle 1 mL de reactivo Fehling A con 1 mL de reactivo Fehling B, a esta mezcla añádale
3 gotas o 10 mL del compuesto . Caliente en baño maría a ebullición por 3 minutos. La formación de
un precipitado rojizo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.

Ensayo con el reactivo de Tollens:

En el reactivo de Tollens se reduce el ión plata (forma de un complejo amoniacal) hasta plata metálica,
formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos. Los aldehídos se oxidan hasta los
correspondientes ácidos que forman a su vez las sales. También se reduce en presencia de azúcares
que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un
calentamiento excesivo.
El ensayo: En un tubo de ensayo coloque 2 mL del reactivo de Tollens recientemente preparado, y
agregue 5 gotas o 50 mg delcompuesto . Mezcle bien y deje reposar durante 10 minutos. Si no ocurre
nada, caliente en baño de agua caliente a
35°C durante 15 minutos. Un espejo de plata o un precipitado negro es prueba positiva

Materiales:

• Termómetro • Pinza de Tubos

• Balanza • Una Pipeta graduada de 1 ml
• Probetas • Una pipeta graduada de 5 ml
• Balón de Destilación • Un vaso de precipitados de 500 ml
• Vidrios de Reloj • Una Varilla de vidrio
• Hornilla • Una plancha de calentamiento
• Mechero • Una gradilla para tubos de ensayo
• Tubos de Ensayo • Una pinza para soporte universal
• Vasos de Precipitado • Un aro con nuez
• Soporte Universal • Una pipeta para cada reactivo.
• Espátula • Otros Materiales

Reactivos

• KOH en lentejas • solución saturada de dicromato de

• NaOH potasio
• 2,4-dinitrofenilhidrazina • en 2 propanol
• ácido sulfúrico • acetato de calcio
• reactivo de Fehlin A y de B
• reactivo de Schiff
• dicromato de potasio
• sulfato de cobre anhidro
• formol
• acetona
• urea
• resorcina
• solución de lugol
• H2SO4 conc.

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Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico, ésta solución se añade con
agitación fuerte sobre una mezcla previamente preparada de 20 ml de agua con 70 ml de etanol al
95%

Parte Experimental

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo, limpios y secos

a) Preparando aldehido

Existe diferencia entre el alcohol inicial y los vapores producidos?

Calentar un alambre de cobre en forma de resorte y colocar en alcohol
Los vapores alteran el color del reactivo de Schiff impregnado en una varilla
Que olor produce el alcohol con dicromato de potasio acidulado

b) Propiedades del formol

• Calentar el formol y percibir el olor, agrega sulfato de cobre anhidro (blanco)

• A 4 mL de formol agregar un poquito de clara huevo
• Disolver en 10 mL de agua azucarada una pizca de levadura, partir la mezcla en dos y poner 1 mL
de formol a uno de ellos
• Probar si se encienden los vapores de formol calentado
• Poner a un tubo, 2 mL de solución de nitrato de plata y añadir gota a gota amoniaco hasta
disolución de precipitado. aumentar 1-2 mL de formol y calentar a baño maría
• Adicionar 2 mL de formol a la mezcal de 1 mL de reactivo de Fehlin A y de B, luego hervir
• Probar el formol con gotas del reactivo de Schiff
• Evaporar 10 gotas de formol en baño maría. El residuo calentar a llama directa, ver la prueba de
Schiff con los vapore
• A 20 mL de formol adicionar 10 g de urea con agitación, y gotas de ácido sulfúrico concentrado,
retirar el sólido, lavar y secar
• Sobre 2 – 3 cucharillas de resorcina con 4 mL de agua destilada, colocar 2 – 3 mL de formol y 1
mL de KOH al 20%, agitar y calentar con cuidado. El producto lavar y secar

c) Preparando cetona

Calentar fuertemente, unas 2 cucharillas de acetato de calcio en un foco y recoger los vapores en baño
de hielo. En el destilado comprobar la combustibilidad
Colocar un alambre de cobre en forma de resorte y colocar en 2 propanol. Reconocer el olor
A la mezcla de 1 mL de propanol con 1 mL de agua, unir la solución 1.5 mL de H2SO4 conc. y 3 mL
de solución saturada de dicromato de potasio. Destila y recibir los vapores en baño de hielo

d) Propiedades de la acetona

• A 4 mL de acetona agregar un mL de solución concentrada de NaOH. Calentar suavemente

(entibiar) y adicionar gotas de solución de lugol, hasta solución de color pálido, enfriar y reconocer
el olor característico a yodoformo
• Sumergir un tubo con 2mL de acetona en agua caliente a 70°C
• Probar el poder de solvente de la acetona, con agua, alcohol, aceite, etc

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Cuestionario

1) Construye un cuadro sinóptico sobre la reacciones de adición nucleofílica del grupo carbonilo, con
sus mecanismos y un ejemplo explicativo.
2) Elabora un cuadro sinóptico sobre las reacciones que experimentan los aldehídos y cetonas.
3) Que otros compuestos derivados del grupo carbonilo existen? (dar estructura y un ejemplo)
4) Realiza un cuadro sinóptico sobre métodos de obtención de compuestos carbonilicos.
5) Elabora un cuadro sinóptico sobre las propiedades físicas y quimicas de los Aldehídos y Cetonas.
6) En qué consiste el reactivo de Schiff?
7) Explica el mecanismo de las reacciones de

a) 2, 4 dinitro fenilhidrazonas,
b) Fehling,
c) Tollens
d) Schiff.
e) yodoformo

8) Elabora un cuadro sinóptico acerca de aplicaciones cotidianas que se les da a los aldehídos y
cetonas.
9) Realiza una tabla comparativa de oxidación y reducción para el grupo carbonilo
10) La acetona es conocida como quita esmalte pero actualmente ya no se lo utiliza por qué? Por qué
otra sustancia se lo remplazo y que reaccion química realizan ambos componentes en común.
11) Las resinas como carpicola y siliconas que relación tiene con el tema explica los compuestos y
formulas químicas en cada caso
12) El material llamado poligoma de que esta realizado explica el método y componentes
13) El grupo carbonilo y la urea, que tipo de reacciones produce y a que productos comercial se llega

NOTA
Es necesario que cada alumno presente su boleta de cancelación de 5$us, por derecho a
inscripción de laboratorio, y
Cada grupo de trabajo debe traer para la clase los reactivos marcados
Fecha de entrega: En la clase Laboratorio

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Guías de Laboratorio – Química Orgánica

GUIA DE LABORATORIO #4

UNIDAD 10: “COMPUESTOS CARBOXILOS”

Tema: “Ácidos Carboxílicos y saponificación”

Objetivos

El estudiante debe conocer todo referente a:

− Propiedades físicas y químicas de Ácidos Carboxílicos y sus derivados funcionales

− Describir y reconocer sus propiedades y comportamiento de cada grupo
− Diferenciar las reacciones que caracterizan al grupo carboxilo
− La saponificación y preparación de jabones
− Clasificación, métodos, materiales, reactivos, y todo lo referente a jabones y
detergentes
− Cual es la acción de cada componente empleado en la preparación del jabón, con
relación de las características del producto final
− Que fórmula utiliza la industria de los detergentes para cada tipo de sus productos

Parte Teórica

Fabricación de jabón
El jabón se describe como un agente limpiador o detergente que se usa para lavar o emulsionar, acción
que se debe a la aglomeración de las moléculas de jabón en forma de micelas que atrapan y mantienen
en suspensión a las partículas de suciedad
La obtención del jabón (sal de sodio o potasio formada por reacción de una base alcalina y un ácido)
sigue dos vías
Con la neutralización de ácidos grasos mediante sosa caustica o carbonato de sodio: (que requiere
equipos especiales resistentes a la corrosión de los ácidos)
RCOOH + NaOH NaCOOR + H2O

Por saponificación de aceites o grasas ( los de origen natural son esteres de ácidos grasos de cadena
lineal y al glicerol):donde el grupo ester súfrela hidrólisis o saponificación (es mas usado tanto por la
calidad, el costo y su sencillez)

O
II
H2C – C – C OR H2C – OH

O
II
H2 C – C – OR + 3NaOH 3NaCOOR + H2C – OH
I I
H2 C – C – OR H2C – OH
II
O
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La grasa de mayor uso para la fabricación de jabones es el sebo, obtenido fundiendo la materia grasa
animal, que puede ser clasificado por su calidad en dos grados comerciales, según el título que reciba
el sebo crudo (título: punto de solidificación en ºC, de ácidos grasos que contiene): el comestible, se
considera como grasa o manteca de < 40ºC y no comestible, calificado como sebo y el mas usado
utilizado es el de mayor título > 40ºC (ácidos grasos sin saturar). Existen también materiales no grasos
y no triglicéridos, que se emplean en jabones industriales mezclados con otros jabones

La base requerida en la saponificación se calcula por el llamado índice de saponificación de la grasa,

expresado en mg de KOH necesarios para saponificar 1g de grasa; por ejemplo para saber los mg de
NaOH se multiplica ese factor por 0,715, valor que corrige la relación de estas sustancias.

Materiales:

• Termómetro • Pipeta graduada de 5 ml

• Balanza • Pipeta graduada de 10 ml
• Probetas • Vaso de precipitados de 600 ml
• Vidrios de Reloj • Varilla de vidrio
• Hornilla • Gradilla para tubos de ensayo
• Mechero • Una pinza para soporte universal
• Tubos de Ensayo • Un aro con nuez
• Otros Vasos de Precipitado • Papel filtro
• Soporte Universal • Embudo de filtración
• Espátula • Hielo
• Pinza de Tubos • Otros Materiales

Reactivos

• KOH en lentejas • Acido sulfúrico concentrado

• NaOH • KMnO4
• Acetato de sodio • resorcina
• Acido acético glacial • H2O2.
• Vinagre • solución de cloruro férrico
• Oxido cúprico • NaCl
• alcohol • acetato de calcio

Parte Experimental

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en materiales, limpios y secos

1.- Preparando acido acético

a) Colocar una pizca de acetato de sodio en tubo de ensayo

Agregar acido sulfúrico 1:1
Calentar a ebullición y percibir el olor
Reservar el tubo para prueba de c)

b) En tubo de ensayo introducir 1 mL de etanol

Sobre el alcohol, adicionar 0,5 mL de agua oxigenada
Entibiar a 60ºC por 5 minutos
Reservar el tubo para prueba de c)
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c) A cada tubo de a) y b) colocar una gota de indicador de ácido-base y explicar la

observación

2.- Identificación de acido acético y acetatos

a) Colocar 1 mL de acido acético glacial en un tubo de ensayo

Introducir el tubo en hielo haciendo girar
Observarla formación de solido y describir
Introducir el tubo en agua de grifo y observar
Luego introducir el tubo en agua hirviente y observar
Sacar el tubo, secar el exterior
Observar el Peb y comparar con tablas
b) En un tubo de ensayo con 1 mL de acido acético glacial introducir granallas de
magnesio
Tapar y esperar formación de gases
Destapar y acercas un cerillo encendido
Describir a que gas corresponde por su comportamiento
c) En tubo de ensayo hacer 2mL de una mezcla 1:1 de acido acético y agua
Añadir una pizca de oxido cúprico y calentar
Observar la solución y explicar los cambios ocurridos
d) Colocar 1 mL de etanol en un tubo de ensayo
Agregar cuidadosamente por las paredes, 1 mL acido sulfúrico concentrado
Calentar suavemente y percibir el olor, discutir con el grupo
e) En tubo de ensayo tomar 1mL de acido acético
Añadir 4 gotas de solución de KMnO4
Agitar fuertemente y calentar si fuese necesario
Observar la solución, explicar la presencia de precipitado de MnO2 y que gas se
forma
f) Colocar en tubo de ensayo 1mL de acido acético
Agregar gotas de solución de FeCl3 y calentar
Observar lo ocurrido y discutir con el grupo los cambios

3.- Saponificación

• Preparar la grasa animal, quitando impurezas

• Pesar y colocar en pequeños tozos en un recipiente
• Llevar a fusión a 40ºC en horno por 15-30 minutos
• Separar la parte líquida, medir y filtrar
• Continuar la fusión sobre hornilla sin quemar por sobre calentamiento
• Separar por filtración los residuos y medir cada parte
• Colocar la grasa filtrada en proporción 1:3 con el aceite
• Preparar solución al 40% de base alcalina
• Colocar en baño maría la grasa y agregar la solución alcalina ( para 100mL de
grasa 35mL de álcali) agitando continuamente
• Al observar la saponificación, añadir igual proporción de álcali y seguir calentado
hasta completar la reacción
• Agregar igual volumen del total de la solución alcalina de una solución saturada de
cloruro de sodio
• Calentar 5 minutos y separar el jabón a papel secante

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• Retirar por presión el sobrante de liquido

• Colocar en un molde aislado con celofán o película plástica
• Moldear y alisar, dando forma a la pieza
• Después de 2 horas puede cortar el jabón con cuchillo fino, en piezas mas
pequeñas
• Dejar secar en lugar ventilado
• Si las piezas mantienen con firmeza su forma, se desmolda y se deja en lugar seco
y ventilado para presentarlo

Cuestionario

1) Cuales la característica del grupo carboxilo?

2) A que se debe el carácter ácido de este grupo funcional orgánico? Como se mide e
identifica su poder, como se llama?
3) Diseña una tabla de los derivados funcionales del los ácidos carboxílicos y como se
forman
4) Elabora un cuadro sinóptico sobre las reacciones que experimenta el grupo carboxilo
en sus diferentes variantes
5) Los ácidos carboxílicos reaccionan con solución de carbonato y bicarbonato de sodio o
potasio con desprendimiento de anhídrido carbónico. Escribe la reacción general en
cada caso
6) El acido oxálico forma precipitados con sales de calcio y bario (generalmente cloruros),
cual es el producto de la reacción? Escribe la reacción
7) El acido tartárico con KOH forma el tartrato de potasio, como sería la reacción?
8) Explica que ocurre en la reacción de cloruro férrico con los hidroxiácidos (ejm acido
láctico). Luego si al producto de esta reacción se somete a la acción de ferrocianuro de
potasio ( K4[Fe(CN)6] ). Escribe las reacciones
9) Cuál es la función de usar potasa sódica o sosa caustica en la producción de jabón, que
ventajas y desventajas se tiene con ellos?
10) Qué diferencia QUÍMICA tienen las grasas sólidas de las grasas líquidas o aceites?
11) Explicar las fuentes naturales de los esteres y sus aplicaciones
12) En qué consiste la margarina químicamente y de que se origina?
13) A que se debe (químicamente), que el aceite de linaza se emplea también en la industria
de tinturas (como secante) por la formación de una sustancia resinosa como capa
resistente y protectora?
14) Que sucede y que se produce(químicamente), con los aceites y grasas comestible
derivados de ácidos grasos no saturados cuando al estar en contacto con el aire se
rancian?
15) A que se debe la acción limpiadora del jabón, explicar químicamente
16) Que contienen las aguas llamadas duras para que el jabón no forme espuma y que se
forma químicamente?
17) A qué propiedad se debe que la solución de jabón, moje con mayor facilidad que el
agua, a un objeto? explicar que usos se puede dar a esta condición
18) Que son los detergentes sintéticos y como se producen?
19) El biodiesel tiene un mecanismo de transesterificacion explícalo y describe el método
para producir el biodiesel
20) Diferencia entre shampoo y jabón químicamente

Fecha de entrega: En la clase Laboratorio

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PRACTICA # 1 (ALCANOS; ALQUENOS Y ALQUINOS)

1.- Nomenclatura:

1. - Nomenclatura:

2.- Completar las siguientes reacciones:

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3.- Predecir los productos obtenidos por cloración a una temperatura de 250°
C de los siguientes alcanos:

➢ Isopentano ➢ Neohexano

4.- Responda:

a) Describe el uso del catalizador de Lindlar (P-2) para hidrogenación con ejemplo
b) Indicar el mecanismo de Cope con un ejemplo

5.- Indicar los productos obtenidos de la siguiente reacción del 1-Hexanol con
los siguientes compuestos para tener como producto un alqueno:

a) PCl3
b) TsCl
c) Acido de Lewis

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6.- Que alqueno de cada pareja será más reactivo en la adición de H 2SO4,
explique y completa la reacción:

a) Etileno o propileno c) Cloruro de vinilo o 1,2dicloroeteno

b) Propileno o 2-buteno d) 2-buteno o isobutileno

7.- Completa la reacción para el Isopenteno e indica los productos obtenidos

(si los hay) con los siguientes reactivos:

➢ H2, Ni ➢ H2o, H+
➢ H2SO4 ➢ HBr (con y sin peróxidos)
➢ Cl2 ➢ Br2 , H2O
8.- Sintetice los siguientes compuestos a partir etino usando cualquier
reactivo:

➢ 1-Pentino

➢ 2-Hexino

9.- Dar las estructuras de los productos que resultan de la reacción del 1-
butino con:

➢ 1 mol H2, Ni ➢ 2 mol Br2

➢ H2O, H+, Hg+ ➢ C2H5MgBr

10.- En que consiste la adición electrofilica a alquinos? Escriba los

mecanismos para indicar la formación de un intermediario: Catión vinílico en
lugar de Carbocatión en la adición de alquenos

11.- La hidratación de alquinos ocurre en medio acido, con formación de un

alcohol vinílico que sufre un equilibrio rápido y fácil llamado tautomería
Cetoenolica: explica como ocurre esta reacción:

12.- Los acetiluros metálicos se comportan como compuestos

organometalicos que produce, por ejemplo:

¿Por qué?

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PRACTICA # 2 (CICLOS, AROMATICOS, ALCOHOLES)

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2.- Completar las siguientes reacciones:

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3.- Para cuales de los siguientes compuestos se puede anticipar aromaticidad

(siempre que la geometría lo permita):

➢ Los anúlenos que contienen hasta 20 carbonos

➢ Los polienos Monociclicos
Justifique su respuesta:

4.- A qué se refiere ciclizacion intramolecular? Explicar con ejemplos:

5.- Describa el mecanismo de Friedel Crafts en la acilacion del azuleno:

6.- El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto

de resonancia y aromaticidad en química orgánica. La resonancia se debe a
su deslocalización de sus electrones π a todo lo largo del anillo de carbonos,
mientras que la aromaticidad se hace evidente por las reacciones
características de este tipo de compuestos orgánicos. Es decir, este es un
anillo con dobles enlaces conjugados resonante y aromático. De este modo
se obliga la pregunta: ¿todos los anillos con dobles enlaces conjugados son
resonantes y aromáticos?

7.- Describe las posiciones características de los sustituyentes, dentro de los

compuestos aromáticos con más de un núcleo bencénico utilizando la
representación con ejemplos:

8.- Explica cómo actúan y en qué consisten los grupo sustituyentes directores
activantes y desactivantes en los compuestos aromáticos

9.- A que se denomina teoría de la reactividad aromática? Indicar con ejemplos

para el benceno, tolueno y nitrobenceno

10.- Explicar el mecanismo de oxidación de alcoholes según la clasificación

de oxidantes más frecuentes utilizados:

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11.- Indicar el mecanismo de la síntesis de Grignard para alcoholes? ¿Y cuáles

son sus limitaciones?

12.-Indique cual sería el producto que se obtiene por la Oximercuracion –

Desmercuracion de los siguientes compuestos:

➢ 1-hepteno
➢ 2,3-dimetil-1-hexeno
13.- Dar las estructuras y nombres de los principales productos de la reacción
del 1hexanol con:

➢ PCC
➢ KMnO4 frio, diluido
➢ H2SO4 conc.
➢ Tribromuro de Fosforo

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PRACTICA # 3 (GRUPO CARBONILO)

1) Nomenclatura:
a) β- bromo –α- cloro butiraldehido
b) ciclopentano carbaldehido
c) hidroxi benzaldehido
d) 1,3- difenil -2- propen -1- ona
e) Amino benzaldehido
f) 1,3- ciclohexadiona
g) Trimetil acetaldehido

2) Completa las siguientes reacciones:

3) La reaccion de un aldehído con un reactivo de Grignard es una adicion

nucleofilica al doble enlace carbono oxigeno:
a) Cuál es el nucleófilo?
b) El magnesio en el reactivo de Grignard que función tiene
c) Que producto se forma al adicionar agua?

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4) A partir del acetaldehído escriba el mecanismo de una reaccion aldolica para

obtener 2-metil-3-hidroxibutanal
5) Describa los productos obtenidos de la reaccion del propanal con:
a) NaBH4 en NaOH acuoso
b) Br2 en ácido acético
c) NaHSO3 y posterior NaCN
6) Explica la reacción de Oxidación que diferencia a los aldehídos de las
cetonas (Reacción de Haloformo y el ensayo de Tollens).
7) En que consiste la reducción regioselectiva del grupo carbonilo? Que usa? Y
que forma? (9 – borociclo [3,3,1] nonano)
8) La reacción de hidracina con Terbutoxido de sodio frente al grupo carbonilo.
¿Cómo ocurre la reacción?
9) En qué caso se utiliza la reaccion de Clemensen (Zn amalgamado y HClcon)
10) Indicar el mecanismo de adicion de Cloruro de Pentil Magnesio con Acetona
hasta formación de alcohol.
11) Desarrolle los grupos funcionales secundarios del grupo carbonilo: Cetenas,
Acetales, Hemiacetales, Aciloinas y Quinonas; indicando características,
estructura, propiedades químicas y físicas, usos y aplicaciones, nomenclatura y
reacciones de cada uno de estos grupos secundarios
12) Los derivados del Amoniaco se adicionan al grupo carbonilo debido a?
Explicar
13) Escribir la reaccion del cannizaro
14) Explicar el mecanismo de la tautomerizacion en:

15) Diferencia entre Enolizacion y condensación aldolica

16) Explica la diferencia entre:
a) LiAlH (O - tBu)3 c) BAlH
b) Di BAlH d) DiBAl – L (i – Bu2 AlH)

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PRACTICA # 4 (ACIDOS CARBOXILICOS)

1.- Nomenclatura:

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2.- Completar las siguientes reacciones:

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3.- Que requiere el Acetato de Sodio para formarse a partir de Ácido Acético?

4.- Que agente reductor se usaría en medio Anhidro (Et 2O) y luego se hidroliza
para formar alcohol a partir de un Acido? (Escribir paso a paso la reacción)

5.- Cuál es el mecanismo para:

6.- Explica el mecanismo de la saponificación en sus diferentes casos

7.- Indica los mecanismos de oxidación para producir ácidos usando

oxidantes fuertes y débiles:

8.- Cuál es la razón para especificar 2 usos de LiAlH (Ot - Bu)3 en reducción?

(explica con un ejemplo)

9.- Describa cuales son los productos obtenidos de la reacción del ácido
benzoico:

➢ KOH ➢ Na2CO3
➢ LiAlH4 ➢ SOCl2
➢ HNO3/H2SO4

PRACTICA # 5 (DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS)

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1.- Nomenclatura:

2.- Completar las siguientes reacciones:

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3.- Completar los siguientes modelos de reacciones de cada grupo

funcional y de un ejemplo de un mecanismo para cada grupo funcional

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4.- De que trata la transposición de Hoffman para el grupo funcional de las amidas,
indicando con un ejemplo
5.- Como ocurren las reacciones con amoniaco y aminas para los anhídridos
6.- Por que no se puede utilizar LiAlH4 directamente para la formación de anhídridos,
justificar la respuesta
7.- En las reacciones de los cloruros de acilo los reactivos de Grignard y los
organoliticos no se pueden emplear del mismo modo, cuál será la razón para que
eso no ocurra explique:
8.- Explicar el mecanismo de la saponificación
9.- En que consiste la margarina químicamente y de que se origina
10.- Que sucede y que se produce (químicamente), con los aceites y grasas
comestibles derivados de ácidos grasos no saturados cuando al estar en contacto
con el aire se rancian? Explica
11.- A qué se debe la acción limpiadora del jabón, explicar químicamente
12.- Que contienen las aguas llamadas duras para que el jabón no forme espuma y
que se forma químicamente?

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 FAC UL TA D DE IN GE NI ER IA

13.- Que son los detergentes sintéticos y como se producen?

14.- Diferencia entre Shampoo y Jabon químicamente
15.- Explicar todo el proceso de elaboración de jabones, y que cuidados se deben
tener al momento de su elaboración
16.- Cual es la función de usar potasa sódica o sosa caustica en la elaboración del
jabón, que ventajas y desventajas se tienen con ellos
17.- Diseña una tabla de los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos y como
se forman

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