3.
5 91
91
Éteres
El nombre común de las cetonas anteriores, respectivamente, es: acetona, etil-
metil-cetona, dietil-cetona y etil-propil-cetona.
En esta nomenclatura común se dan los nombres, en orden alfabético, de los ra-
dicales alquilo y al final la palabra cetona.
Propiedades físicas y químicas de las cetonas
En general, las cetonas son líquidas; pero a partir de la que tiene 16 átomos de car-
bono, son sólidas. Su olor es agradable y son solubles en alcohol, éter y cloroformo.
Las cetonas, al reaccionar con hidrógeno, producen alcoholes secundarios:
CH3JCJCH3 + H2 → CH3JCHJCH3
K
J
O OH
Con pentalogenuros de fósforo forman derivados dihalogenados en el mismo áto-
mo de carbono:
CH3JCJCH3 + PCl5 → CH3JCCl2JCH3 + POCl3
K
O
Acetona 2,2-Dicloropropano
Las cetonas en la vida cotidiana
El primer término de la serie de las cetonas es la propanona, la más importante de
todas las cetonas (figura 3.16).
H
H H
K
C
J J
J J
C C
H H Figura 3.16 Acetona a) Fórmula
a) H H b) desarrollada. b) Modelo molecular.
La acetona es un eficaz disolvente de gran cantidad de materiales orgánicos; por
ello se usa para producir removedores de pintura y disolvente del esmalte de uñas
(figura 3.17). Además, se utiliza también en la obtención del yodoformo, que se usa
como antiséptico.
3.5 Éteres
Los éteres se forman cuando dos radicales alquilo se unen mediante un átomo de
oxígeno (RJOJR). También cuando se sustituye el hidrógeno del grupo OH de
los alcoholes por un radical alquilo:
Figura 3.17 Acetona Es un
RJOH RJOJR buen removedor del esmalte de
Alcohol Éter uñas.
Unidad 3
92
Grupos funcionales I: derivados halogenados, alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres
o cuando a dos moléculas de alcohol reaccionan entre sí, eliminando una molécula
de agua:
CH3JOH + CH3JCH2JOH → H2O + CH3JOJCH2JCH3
A esta reacción se le llama reacción de condensación y ocurre cuando a dos sus-
tancias se les elimina agua.
Estructura y grupo funcional de los éteres
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es R1JOJR2, donde R1 y
R2 son radicales alquilo, y su estructura electrónica es la siguiente:
R ×O
×
R
Éteres simples y mixtos
Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama éteres simples (RJOJR), y si
son diferentes reciben el nombre de éteres mixtos (RJOJR′). Observa los ejem-
plos siguientes:
Éteres simples
CH3JOJCH3
CH3JCH2JOJCH2JCH3
CH3 CH3
CHJOJCH
CH3 CH3
Éteres mixtos
CH3JOJCH2JCH3
CH3JCH2JOJCH2JCHJCH3
J
CH3
Nomenclatura de la iupac y común de los éteres
La forma común para nombrar a los éteres consiste en anteponer la palabra éter al
nombre de los radicales; en el caso de los éteres mixtos, se mencionan en orden alfa-
bético y al último se le hace terminar en -ico.
CH3JCH2JOJCH2JCH3 Éter dietílico o éter etílico (simple)
CH3 CH3 Éter diisopropílico o éter isopropílico
CHJOJCH
CH3 CH3 (simple)
CH3JOJCH2JCH3 Éter etil-metílico (mixto)
De acuerdo con la iupac, siempre se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se numera el alcóxido como un sustituyente, se sustituye la terminación
3.5 93
93
Éteres
-ano por -oxi, mencionándose en seguida el segundo radical con el nombre del hi-
drocarburo del que proviene.
CH3JOJCH3 Metoximetano
CH3JCH2JOJCH2JCH3 Etoxietano
CH3JOJCH2JCH2JCH3 1-Metoxipropano
CH3JOJCH2JCH2JCH2JCH3 1-Metoxibutano
El número hace referencia al átomo de carbono de la cadena más larga a la que va
unido el alcóxido.
Propiedades físicas y químicas de los éteres
La mayor parte de los éteres son líquidos; sólo el metoximetano es gaseoso. Tienen
olor agradable y son menos densos que el agua.
Los éteres que contienen seis o más átomos de carbono en su molécula son inso-
lubles en agua, mientras que los de cinco o menos carbonos sí son solubles en esta
sustancia. Por otro lado, son bastante inertes.
Si se calientan con ácido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de alquilo.
CH3JCH2JOJCH2JCH3 + HI → CH3JCH2JOH + CH3JCH2JI
Los éteres en la vida cotidiana
El más importante de los éteres es el etoxietano (CH3JCH2JOJCH2JCH3),
conocido también como éter sulfúrico, dietiléter, éter etílico o simplemente éter. Este
compuesto se utiliza en la fabricación de explosivos y como disolvente del azufre,
grasas y fósforo. En medicina, se usa como antiespasmódico. Anteriormente se em-
pleaba como anestésico, pero en la actualidad ya no está permitido debido a que es
muy inflamable, además de que irrita el sistema respiratorio y causa náusea y vómito
posteriores a la anestesia.
Lectura Descubrimiento del teflón
Hace muchos años desayunar unos huevos estrellados segu- tura de la válvula y constató que no había ninguna obstrucción.
ramente era más difícil que ahora, pues éstos se rompían y no Su curiosidad lo llevó a realizar otra investigación. Cuando cortó
tenían esa presentación como de fotografía. ¡Eso ha quedado el tanque para abrirlo, encontró un sólido en lugar del gas.
atrás, gracias a las sartenes de teflón! Este sólido era lo que ahora llamamos teflón, que se usa
En 1938 un joven estudiante de química que trabajaba en la como cubierta antiadherente en ollas y sartenes, también en
preparación de un compuesto que se usaba para la refrigera- dentaduras postizas, en articulaciones artificiales y en válvulas
ción, abrió la válvula de un tanque de tetrafluoroeteno que te- cardiacas, en trajes espaciales y en tanques de combustible
nía previsto usar en tal tarea. Grande fue su sorpresa cuando al para naves que se envían al espacio.
abrir la válvula del tanque lleno, el gas no salía. Como este jo- Adaptado de Phillips, Strozak, Wistrom, Química. Conceptos y
ven era muy curioso, introdujo un alambre a través de la aper- aplicaciones, 2a. ed., México, McGraw-Hill Interamericana, 2007, p. 648.
