UNIVERSIDAD TÉCNICA DE ORURO
FACULTAD NACIONAL DE INGENIERIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Práctica N° 11 de QUÍMICA 1200
TEMA: ALQUINOS
Fundamento teórico:
PARALELO: A Marcha exp. y observaciones: _
Estequeometria y Reac. Quím.(si
hubiese):
NUMERO DE GRUPO : 6 Cuestionario:
Conclusiones:
DOCENTE: Dra. Jacqueline Herrera Córdova TOTAL:
NOMBRES DE LOS ALUMNOS
1.- ARIAS CHOQUE DILAN ORLANDO
2.- CADENA CADENA MARIO GABRIEL
3.- CAYOJA CORRALES DYANA PATRICIA
4.- CRUZ CASTRO SHARYN PATRICIA
5.- VILLEGAS ANTONIO RAZIEL MILKA
FECHA DE EJECUCIÓN : 22/09/2022
FECHA DE ENTREGA : 29/09/2022
INTRODUCCIÓN.
Los alquinos son hidrocarburos no saturados, que contienen en su molécula un triple
enlace. El representante más simple de los alquinos es el acetileno C2H2 por esta razón
se los nombra a me nudo como hidrocarburos acetilénicos. La fórmula general de los
alquinos es CnH2n-2 es decir que la molécula contiene cuatro átomos de hidrógeno
menos que los correspondientes a los alquenos. Los homólogos más cercanos del
acetileno son: el propino C3H4; butino C4H6; pentino C5H8.
OBJETIVOS.
a) Síntesis del acetileno
b) Analizar las propiedades químicas de los alquinos
c) Comparar las propiedades de los alcanos alquenos y alquinos
d) Determinar el rendimiento experimental
FUNDAMENTO TEÓRICO.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se
llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones
en la región entre los núcleos de carbono.
(Acetileno)
PROPIEDADES FÍSICAS.
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las
de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque
son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y
alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro
de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de
carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo
posible.
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena principal
es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:
4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones e igual número de
átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces
dobles:
SÍNTESIS.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
→ Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
→ Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem
dihalogenuros).
→ Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los
alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos
a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
REACCIONES DE LOS ALQUINOS.
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el
siguiente esquema:
Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos
terminales.
Tipo Reacción
Hidrogenación
Hidro-
halogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidro-
bromación
con peróxidos
(antimarkovnik
ov)
Hidratación
(markovnikov)
Hidroboración-
oxidación
(antimarkovnik
ov)
Halogenación
(X = Cl, Br)
Ozonólisis
MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES
➢ Soporte universal
➢ Doble nuez y pinza
➢ Balón de destilación
➢ Dos mangueras de goma con dos capilares
➢ Gasómetro y cuba
➢ Cinco tubos de ensayo y gradilla
➢ Vidrio reloj
➢ Embudo de bromo
➢ Pipeta
REACTIVOS
➢ Carburo de calcio
➢ Agua
➢ Sol de permanganato de potasio al 0.3%
➢ Nitrato de plata amoniacal
➢ Ácido sulfúrico concentrado
➢ Bromo en tetracloruro de carbono
➢ Sodio metálico
➢ Etanol
ESQUEMAS Y DESARROLLO EXPERIMENTAL.
Proceso de burbujeo del acetileno durante 2 minutos
Burbujeo del bromo Burbujeo del tollens Burbujeo del permanganato
Tubos de ensayo con los reactivos
Combustión incompleta
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Colocar 2g de carburo de calcio en trozos pequeños en el balón de destilación y 20 ml
de agua en el embudo de bromo, comprobar que no exista ninguna llama encendida
en menos de 3 m. del sistema generador del acetileno.
Ni bien se compruebe que una muestra del gas sale del gasómetro arda suavemente
al prenderla cerrar la llave de paso y colocar el gas en el gasómetro regulando la
cantidad de agua que cae sobre el carburo.
Hacer burbujear el acetileno durante dos minutos a través de 2,5 ml de benceno
contenidos en un tubo de ensayo y observar que acontece.
Por último, hacer pasar una corriente de acetileno a través de 2,5 ml de ácido sulfúrico
concentrado contenidos en otro tubo de ensayo comprobar si se disuelve o no.
OBSERVACIONES Y DIFICULTADES ENCONTRADAS.
→ Al momento de realizar el contacto del fuego con el balón de destilación el gas
salía por el tapón ya que el termómetro no cubría bien la parte media del
tapón por lo cual tuvimos que sujetar para evitar la pérdida.
REPORTE DE DATOS OBTENIDOS (CALCULOS Y GRÁFICOS).
CONCLUSIONES.
→ Se logró con éxito la síntesis del acetileno en el procedimiento experimental
realizado en el laboratorio.
→ Comprobamos las propiedades de los alquinos como ser que con el
permanganato de potasio este cambio de color, en la halogenación este no
llega a reaccionar, presenta una combustión incompleta y con el nitrato de
plata amoniacal este llega a formar un precipitado blanco.
→ Comparando la racionabilidad de alcanos, alquenos y alquinos podemos
deducir lo siguiente:
• KMnO4 = alcanos no reaccionan mientras que los alquenos y alquinos
reaccionan de una forma muy similar.
• Br2/CCl4 = alcanos y alquenos son los que reaccionan, mientras que los
alquinos no reaccionan con esta halogenación.
• Combustión = los alcanos y alquenos presentan una combustión
completa mientras que los alquinos presentan una combustión
incompleta.
→ Nuestro rendimiento experimental fue la siguiente 61,06%
CUESTIONARIO.
1. A partir de 5 g. de carburo de calcio y 20 ml de agua que volumen de
acetileno se puede obtener en:
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
m=5g. V=20 ml
m=20 g
Para el reactivo límite:
18.1582 𝑔. 𝐻2 𝑂
𝑚𝐻2 𝑂 = × 5 𝑔. 𝐶𝑎𝐶2 = 1.42 𝑔. 𝐻2 𝑂
64.1 𝑔. 𝐶𝑎𝐶2
𝑚 1.42 𝑔. 𝐻2 𝑂
𝛿= = = 0.071 𝑔/𝑚𝑙
𝑣 20 𝑚𝑙
26.1808 𝑔. 𝐶2 𝐻2
𝑚𝐶2 𝐻2 = × 5 𝑔. 𝐶𝑎𝐶2 = 2.042 𝑔. 𝐶2 𝐻2
64.1 𝑔. 𝐶2 𝐻2
a) Condiciones normales.
𝑚 = 2.042 𝑔. 𝐶2 𝐻2
𝑇 = 273.15𝐾
𝑃 = 1 𝑎𝑡𝑚
𝑚𝑅𝑇
𝑃𝑉 =
𝑃. 𝑀.
𝑎𝑡𝑚 𝐿
2.042 𝑔. 𝐶2 𝐻2 × 0.0821 × 273.15𝐾
𝑉= 𝐾 𝑚𝑜𝑙
𝑔
26.1808 × 1 𝑎𝑡𝑚
𝑚𝑜𝑙
𝑽 = 𝟏. 𝟕𝟒 𝑳 𝑪𝟐 𝑯𝟐
b) Recogidos sobre agua a 15C y a una presión de 0,64 atm.
𝑚 = 2.042 𝑔. 𝐶2 𝐻2
𝑇 = 288.15𝐾
𝑃 = 0.64 𝑎𝑡𝑚
𝑚𝑅𝑇
𝑃𝑉 =
𝑃. 𝑀.
𝑎𝑡𝑚 𝐿
2.042 𝑔. 𝐶2 𝐻2 × 0.0821 × 288.15𝐾
𝑉= 𝐾 𝑚𝑜𝑙
𝑔
26.1808 × 0.64 𝑎𝑡𝑚
𝑚𝑜𝑙
𝑽 = 𝟐. 𝟖𝟖 𝑳 𝑪𝟐 𝑯𝟐
2. ¿Qué volumen de aire se necesita para la combustión completa de 1 l de
acetileno?
Solución
2C2 H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
En condiciones estándar (T= 0°C y p= 1 atm) 1 mol de cualquier gas ocupa 22,4 L
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻2 5 𝑚𝑜𝑙 𝑂2 22.4 𝐿 𝑂2
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑂2 = 1𝐿 𝐶2 𝐻2 ∗ ∗ ∗ = 2.5 𝐿 𝑂2
22.4 𝐿 𝑂2 𝐻2 2 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑂2
100 % 𝐴𝑖𝑟𝑒
Volumen de Aire = 2.5 𝐿 𝑂2 ∗ = 𝟏𝟏. 𝟗 𝑳 𝑨𝒊𝒓𝒆
21 % 𝑂2
3. ¿Cómo puede diferenciar experimentalmente el 1 butino del 2 butino?
Haciéndolos reaccionar con nitrato de Cu, el 1-butino forma un precipitado rojo,
mientras que el 2-butino no.
4. Explique la formación de acetiluros livianos y pesados y a que se debe la
explosión.
El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario, compuesto binario sólido de carbono
el cual se une a un elemento metálico. Dicho compuesto es un alquino al que se le quitó
un ion hidrógeno (H+) mediante la adición de una base fuerte.
Los acetiluros en general son buenos “nucleófilos”, es decir que son moléculas capaces
de donar un par de electrones a un núcleo atómico para formar un enlace covalente.
De esta forma se producen mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos
primarios. Esto significa que se reemplaza un elemento por otro en la molécula: el ion
hidrógeno se sustituye por un metal proveniente de la base fuerte.
El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg) o calcio (Ca). Todos estos
compuestos son explosivos si se agitan o calientan.
En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonación de 4000 metros
por segundo.
El acetileno posee un límite de inflamabilidad muy amplio; es un gas combustible muy
inestable debido a su triple ligadura ya que, ante cualquier agresión en la
temperatura, presión o por incompatibilidad con algunos metales puede llegar a
explotar
BIBLIOGRAFÍA.
→ [Link]
teorico/alquinos/[Link]#:~:text=Propiedades%20f%C3%ADsicas.&t
ext=Los%20alquinos%20son%20ligeramente%20solubles,de%20carbono
%2C%C3%A9ter%20y%20alcanos
→ [Link]
→ [Link]
teorico/alquinos/[Link]
