UNAJ QUIMICA
ORGANICA
Fenoles
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos
se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina
fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C 6H6), de estructura de
resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al
cual debe el nombre la clase.
En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia
del benceno, para simplificar la representación es común
que el anillo bencénico se represente como se muestra en
la figura 2. Allí aparece también como se representa el
fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno
de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha
sustituido por un grupo hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas características comunes
con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por
eso son tratados como una clase aparte. Figura1
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se
sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que
son dihídricos, y en general reciben nombres comunes
(figura 3).
Figura 2
Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura
molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los
hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características
muy diferentes.
Fuentes naturales y uso de los fenoles
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades
de fenol.
En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como
aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el
hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa
como desinfectante, anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se
usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
ING. ANANI DURAND GOYZUETA
UNAJ QUIMICA
ORGANICA
Propiedades químicas de los fenoles.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios
químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden
reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este
caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en el
cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el
grupo hidroxilo intacto.
La reacción de una molécula di-bencénica con el ácido nítrico (nitración) produce dos
compuestos diferentes con el grupo NO2. Aquí tampoco el grupo hidroxilo participa.
Propiedades físicas
Estos compuestos pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -
OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en
el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un
punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el
caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en
consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol
son significativamente mayores que los del fenol.
Propiedades de los fenoles
ING. ANANI DURAND GOYZUETA
UNAJ QUIMICA
ORGANICA
NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en
agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno
no polar, C6H6, es inmiscible en agua.
PRACTICA
I. NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:
1. . 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
ING. ANANI DURAND GOYZUETA
UNAJ QUIMICA
ORGANICA
9.
10.
11. 12.
13. 14.
15. 16.
17. 18.
ING. ANANI DURAND GOYZUETA
UNAJ QUIMICA
ORGANICA
19.
20.
22.
21.
23.
24
TRABAJO ENCARGADO
1. AVERIGUE Y EXPLIQUE LAS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE
LOS ALCOHOLES
2. ELABORE UN CUADRO COMPARATIVO DE LAS PROPIEDADES FISICAS Y
QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y LOS FENOLES
3. AVERIGUE Y EXPLIQUE LA IMPLICACANCIA EN EL MEDIO AMBIENTE
DE LOS FENOLES Y LOS ALCOHOLES.
4. ¿QUÉ FORMAS DE OBTENCION SON UTILIZADAS PARA LOS FENOLES Y
ALCOHOLES?
5. ¿CUAL ES LA APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA QUE SE LE DA A LOS
FENOLES?
ING. ANANI DURAND GOYZUETA
