INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Unidad Profesional Interdisciplinaria de ingeniería, campus
Guanajuato
Práctica 3
Propiedades químicas de halogenuros de alquilo y alcoholes.
Equipo 1:
Gaytán Sauceda Barbara Dariana
Guerrero Correa Andrea Goretti
Padrón Sánchez América Guadalupe
Rangel Gutiérrez Uriel Alejandro
Profesoras:
Mariana Macias Alonso
Ma del Carmen Salazar Hernández
Ma Soraya Osegueda Robles
Ingeniería Farmacéutica
Semestres 24/1
Grupo 2FM1
SILAO DE LA VICTORIA, GTO. OCTUBRE DE 2023
INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo y los alcoholes son dos tipos de compuestos orgánicos que
contienen átomos de halógeno (como cloro, bromo o yodo) unidos a un esqueleto de
carbono. Aunque comparten similitudes en su estructura química, también presentan
diferencias significativas en ella.
Los halogenuros de alquilo son compuestos altamente reactivos que participan en
reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación, mientras que los alcoholes son
compuestos polares con propiedades físicas y químicas distintivas, como solubilidad en
agua y capacidad para actuar como ácidos débiles.
OBJETIVOS
Que el alumno:
Distinga los hidrocarburos: alcanos, alquenos y aromáticos, mediante reacciones químicas.
Identifique halogenuros de alquilo, mediante reacciones específicas.
Identifique los alcoholes mediante reacciones específicas.
Compare halogenuros de alquilo y alcoholes mediante sus propiedades físicas y químicas.
METODOLOGÍA
Propiedades Químicas de los halogenuros
I. Reacción con nitrato de plata
o En 5 tubos de ensayo se colocó 0.2 ml de cloro benceno, cloruro de bencilo,
diclorometano, cloruro de t- butilo y cloruro de sec- butilo cada tubo con su
respectivo nombre.
o Agregar 1 ml de solución etanolica de AgNO3 (Nitrato de plata) 2%, se agito y
dejamos en reposo.
o Prueba positiva presenta precipitado del Haluro de Plata blanco en los primeros 5
minutos. Si no abrir los tubos y calentar por 2 minutos.
o Si se forma precipitado, ya sea por temperatura ambiente o por calentamiento,
verificar que sea Haluro de Plata y no de una sal de plata. Adicionar unas gotas de
Ácido Nítrico diluido (HNO3).
II. Reacción con yoduro de potasio
o En 5 tubos de ensayo previamente rotulados (cloro benceno, cloruro de bencilo,
diclorometano, cloruro de t-butilo y cloruro de sec-butilo) se añadieron
aproximadamente 10 gotas de cada halogenuro.
o Posteriormente se añadió aproximadamente de 3 a 5 gotas de KI al 15%, se agitaron
y dejaron reposar.
o Se obtiene una prueba positiva al tener un precipitado color blanco dentro de los
primeros 5 min. Si no se obtiene la prueba positiva se coloca en baño maría
aproximadamente 10 minutos y posteriormente se saca para dejar a temperatura
ambiente, se deben anotar las observaciones.
Reacciones químicas de insaturación
I. Prueba de permanganato o de Baeyer
o En un tubo de ensayo se colocan 3 gotas de los líquidos a probar (ciclohexano,
ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno). Y 1mL de acetona
o Se le adicionaron unas gotas de solución acuosa de Permanganato de potasio al 1%
y se agito vigorosamente hasta poder observar su reacción.
o Se obtiene una prueba positiva en un lapso de 1 minuto cuando el color purpura se
pierda y se forme un precipitado en color café insoluble
II. Prueba de Yodo-Lugol
o En un tubo de ensayo se adicionaron 3 gotas de los líquidos a probar (ciclohexano,
ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno), adicionándoles de 2 a 3 gotas
de solución Yodo-Lugol
o Al obtener un cambio de color de violeta a rojizo significa que la prueba dio
positiva.
Reacciones químicas de alcoholes y fenoles
I. Propiedades ácidas
o En 3 tubos de ensaye agregaremos 1.0 ml de n-butanol, sec-butanol y t-butanol.
o Posteriormente debemos agregar un pequeño trozo de sodio metálico.
o Se observa y se tomó el tiempo de cada reacción, terminada la reacción se midió el
pH con papel indicador.
II. Prueba de Lucas
o En un tubo de ensayo se agregó aproximadamente 1.5mL de reactivo de Lucas.
o Se le adicionaron aproximadamente de 5 a 7 gotas del alcohol a analizar (n-butanol,
t-butanol y sec-butanol) y se pasó a agitar para después dejar en reposo.
o Se anoto el tiempo en el que se dio la formación de cloruro de alquilo, que aparece
como una capa insoluble o una emulsión.
III. Reacción del complejo férrico
o En un tubo de ensayo se colocaron aproximadamente de 5 a 10 gotas de las
sustancias a analizar (fenol, resorcinol y n-butanol).
o Se le adicionaron unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3% y se agita.
o Se anota observaciones.
RESULTADOS
Propiedades Químicas de los halogenuros
I. Reacción con nitrato de plata
TABLA 1: Resultado de la reacción con AgNO3.
HALOGENURO REACTANTE OBSERVACIONES RESULTADO
Clorobenceno AgNO3 Precipitado en una Prueba positiva
cantidad muy
pequeña.
Cloruro de bencilo AgNO3 Precipitado blanco a Prueba positiva
temperatura ambiente.
Diclorometano AgNO3 No hubo precipitado Prueba negativa
después de ponerlo a
calentamiento.
Cloruro de t- butilo AgNO3 Precipitado blanco a Prueba positiva
temperatura ambiente.
Cloruro de sec- AgNO3 No hubo precipitado Prueba negativa
butilo después de ponerlo a
calentamiento.
IMAGEN 1: Foto tomada de la prueba deAgNO3
II. Reacción con yoduro de potasio
TABLA 2: Resultados de la reacción con KI
HALOGENURO REACTANTE OBSERVACIONES RESULTADO
Cloro benceno KI Precipitado blanco Prueba positiva
sin utilizar
calentamiento
Cloruro de bencilo KI Precipitado blanco Prueba positiva
sin utilizar
calentamiento
Diclorometano KI Precipitado blanco Prueba positiva
sin utilizar
calentamiento
Cloruro de t-butilo KI Precipitado blanco Prueba positiva
sin utilizar
calentamiento
Cloruro de sec- KI Solo pasó de Prueba negativa
butilo incoloro a amarillo
sin formar un
precipitado aun
utilizando
calentamiento
Reacciones químicas de insaturación
I. Prueba de permanganato o de Baeyer
TABLA 3: Resultados de la prueba de KMnO4
MUESTRA REACTANTE OBSERVACIONES RESULTADO
Ciclohexano KMnO4 Se tornó púrpura Prueba negativa
debido al
permanganato
Ciclohexeno KMnO4 Formó un Prueba positiva
precipitado café casi
al instante y muy
visible
Aceite comestible KMnO4 Formó poco Prueba positiva
precipitado café a
diferencia del
ciclohexeno y la
parte acuosa se
tornó color rojo
Benceno KMnO4 Se tornó púrpura Prueba negativa
debido al
permanganato
Tolueno KMnO4 Se tornó púrpura Prueba negativa
debido al
permanganato
IMAGEN 2: Foto tomada de la prueba de permanganato
II. Prueba de Yodo-Lugol
TABLA 4: Resultados de la prueba Yodo-Lugol
MUESTRA REACTANTE OBSERVACIONES RESULTADO
Ciclohexano Yodo-Lugol Se tornó violeta Prueba negativa
Ciclohexeno Yodo-Lugol Pasó de incoloro a Prueba positiva
rojo, pero más claro
que los demás
Aceite comestible Yodo-Lugol Se tornó rojo, sin Prueba positiva
embargo, fue más
difícil de identificar
el color
Benceno Yodo-Lugol Se tornó rojo Prueba positiva
Tolueno Yodo-Lugol Se tornó rojo Prueba positiva
IMAGEN 3: Foto tomada de la prueba yodo-Lugol
Reacciones químicas de alcoholes y fenoles
I. Propiedades ácidas
ALCOHOL REACTIVO OBSERVACIONES
n-butanol Sodio metálico Se disolvió el sodio
metálico en
aproximadamente 5 min,
cambio su temperatura y su
pH fue de 13.
sec-butanol Sodio metálico No se disolvió el sodio
metálico, la sustancia tuvo
presencia lago espesa y
gelatinosa.
t-butanol Sodio metálico No se disolvió el sodio
metálico. Se apreciaba que
la reacción era muy lenta.
IMAGEN 4: Foto tomada de la prueba Propiedades Acidas
II. Prueba de Lucas
TABLA: Resultados de la prueba de Lucas
ALCOHOL REACTANTE TIEMPO DE REACCIÓN
n-butanol Reactivo de Lucas
sec-butanol Reactivo de Lucas
t-butanol Reactivo de Lucas
IMAGEN 5: Foto tomada de la prueba de Lucas
III. Reacción del complejo férrico
TABLA: Resultados de la prueba de complejo férrico
MUESTRA REACTANTE OBSERVACIONES
Fenol Complejo férrico Reaccionó al instante
pasando de incoloro a
violenta muy oscuro
Resinol Complejo férrico Reaccionó al instante
pasando de incoloro a
violenta muy oscuro
n-butanol Complejo férrico Pasó de incoloro a amarillo
IMAGEN 6: Foto de la prueba de complejo férrico
DISCUSIÓN
Propiedades Químicas de los halogenuros
I. Reacción con nitrato de plata
Cuando un halogenuro de alquilo reacciona con AgNO3, se produce una reacción de
sustitución nucleofílica. En esta reacción, el ion haluro es reemplazado por el ion nitrato,
además como se observa en la IMAGEN 7 las reacciones con nitrato de plata forman
cloruro de plata (AgCl) que se caracteriza por ser un sólido cristalino insoluble en agua, por
lo que se puede observar como un precipitado blanco; sin embargo, en la práctica no
pudimos observar ese precipitado con el diclorometano ni con cloruro de sec-butilo; a pesar
de calentar el producto para favorecer la reacción no se logró observar.
IMAGEN 7: Mecanismo de halogenuro de alquilo con AgNO3
II. Reacción con yoduro de potasio
La reacción de halogenuros con yoduro de potasio produce cloruro de potasio (KCl) que si
es soluble en agua, por eso es que en esta reacción utilizamos acetona como disolvente del
yoduro de potasio, ya que el KCl no es soluble en acetona y de esta manera poder observar
el precipitado blanco como prueba positiva; al igual que el nitrato de plata ocurre una
sustitución nucleofílica donde el haluro es reemplazado por el ion yoduro.
IMAGEN 8: Mecanismo de halogenuro de alquilo con KI.
Reacciones químicas de insaturación
I. Prueba de permanganato o de Baeyer
Los alquenos que contienen enlaces insaturados decoloran el permanganato de potasio
formando un glicol rompiendo el doble enlace y formando MnO2 (IMAGEN 9) este último
es el que observamos como un precipitado café, en el caso del ciclohexano no se logra
porque es un alcano, y en el caso del benceno a pesar de tener dobles enlaces su estructura
electrónica hace que tenga una particular reactividad química.
IMAGEN 9: Reacciones positivas de la prueba de permanganato
CICLOHEXENO
ACEITE COMESTIBLE
II. Prueba de Yodo-Lugol
En estas reacciones se rompe el doble enlace y los dos átomos de yodo se añaden a los
carbonos que originalmente formaban el doble enlace, es un mecanismo de adición
electrofílica donde el yodo funciona como un electrófilo y el doble enlace como nucleófilo.
IMAGEN 10: Reacciones de la prueba de Yodo-Lugol
CICLOHEXENO
ACEITE COMESTIBLE
Reacciones químicas de alcoholes y fenoles
I. Propiedades ácidas
Los alcoholes reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno
gaseoso (se observó en la reacción como burbujeo) por reducción y formando el
correspondiente alcóxido de sodio (IMAGEN 11) gracias a la desprotonación del grupo
hidroxilo del alcohol; los alcóxidos son bases muy fuertes, por eso se obtuvo un PH de 13
en la prueba práctica con n-butanol. En la práctica el único alcohol que reacciono
completamente con el sodio fue el n-butanol, esto porque su estructura y su polaridad
permiten formar puentes de hidrogeno más fuertes con el sodio, a diferencia de la estructura
ramificada del sec-butilo y t-butilo.
IMAGEN 11: Reacciones de alcoholes con sodio
II. Prueba de Lucas
La prueba de Lucas sirve para identificar el tipo de alcohol, mediante la sustitución del
grupo OH por el ion cloruro; la reacción ocurre la manera más rápida en alcoholes
terciarios, en secundarios es lenta y en primarios difícilmente reacciona, la reacción sigue el
mecanismo Sn1 por lo que forma un carbocatión y de la estabilidad de este depende la
velocidad en que reacciona.
IMAGEN 12: Reacciones de la prueba de Lucas
III. Reacción del complejo férrico
La prueba de cloruro férrico es utilizada cualitativamente para la identificación de fenoles,
los fenoles son compuestos aromáticos con uno o más grupos OH unidos directamente al
anillo bencénico; la intensidad del color dependerá de la cantidad de grupos OH, el alcohol
a pesar de tener un grupo OH no reacciona de la misma manera ya que el grupo hidroxilo
de los alcoholes no es suficientemente ácido y la reactividad en esta reacción depende de la
habilidad para donar un protón (H+)
IMAGEN 13: Reacciones con cloruro férrico
CONCLUSIÓN
Para concluir:
Las pruebas para halogenuros que fueron las de nitrato de plata y yoduro de potasio, dieron
en su mayoría positivas, aunque se esperaba que en 100% de ellas lo fueran según los
productos obtenidos, una de las cosas que pudieron influir fue el poco calentamiento que se
le aplico la reacción, ya que no teníamos a la mano un termómetro para medir la
temperatura.
En el caso de la prueba de permanganato y yodo-Lugol obtuvimos un resultado muy
parecido a la teoría, en donde ambos reactivos solo reaccionan de forma positiva con los
compuestos de dobles enlaces a excepción de los que contienen anillos de benceno.
En la prueba de alcoholes de igual manera obtuvimos un resultado parecido a la teoría, ya
que el alcohol primario fue el único que logro disolver al Na, mientras que con el
secundario y terciario si se mostraba reacción, pero no llego a disolverse por completo. En
cambio, con el reactivo de Lucas según la teoría es totalmente lo contrario, ya que los
alcoholes terciarios reaccionan más rápido que los secundarios; está prueba no salió como
esperábamos porque obtuvimos resultados diferentes.
Por último la reacción de complejo férrico fue totalmente lo esperado debido a que
reacciono solo con los compuestos con grupo fenol. Todas las reacciones vistas en la
práctica funcionan como prueba cualitativa de los grupos funcionales vistos.
BIBLIOGRAFÍA
Torres, D. (2022, 28 junio). Ácido nítrico: propiedades y principales usos - Liplata. Liplata.
https://www.liplata.com/acido-nitrico-propiedades-y-principales-usos/
Nomenclatura y clasificación de halogenuros de alquilo. (s. f.). [Vídeo]. Khan Academy.
https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-
reactions/sn1-sn2-tutorial/v/alkyl-halide-
nomenclature#:~:text=Nomenclatura%20com%C3%BAn%20y%20IUPAC%20de%20los%
20halogenuros%20de,de%20halogenuros%20de%20alquilo%20primarios%2C%20secunda
rios%20y%20terciarios.
Ruiz, D. M. (2013, 10 octubre). Trabajo práctico de laboratorio No2 – Alcoholes | Curso de
Química Orgánica (FCAYF).
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-de-laboratorio-
no2-alcoholes/
Reactivo De Lucas. (s. f.-b). Scribd. https://es.scribd.com/doc/140067867/Reactivo-de-
Lucas
Reacción general de sustitución unimolecular: SN1. (s. f.).
https://1library.co/document/yrdo47vq-reaccion-general-de-sustitucion-unimolecular-
sn.html#:~:text=Las%20reacciones%20SN1%20son%20importantes%20ya%20que%20per
miten,disolventes%20tambi%C3%A9n%20son%20conocidas%20como%20reacciones%20
de%20solv%C3%B3lisis.
