Universidad de Guanajuato
División de Ciencias Naturales y Exactas
Laboratorio de Química Orgánica III
Practica 4
Síntesis de Imidazoles
Equipo # 2
Integrantes:
Aguilar Guerrero Ana Lilia
Corrales Aguilera Emmanuel Asael
Maestro:
Alvarado Monzón José Carlos
Fecha de realización de práctica: 03/ Marzo / 2014
Fecha de entrega de reporte: 10 / Marzo / 2014
Síntesis de Imidazoles
Autores: Aguilar Guerrero Ana Lilia; Corrales Aguilera Emmanuel Asael
Resumen:
En la práctica se sintetizó un Imidazol (ver
figura 1) aplicando la Síntesis de Lophina a
partir de bencilo, acetato de amonio,
benzaldehído, y acido acético glacial.
Mediante calentamiento convencional.
El producto obtenido tuvo aspecto
Figura 1
cristalino blanco , con un punto de fusión de
270°C y con un porcentaje de rendimiento
del 54%.
1.- Introducción: los alcoholes. El protón ácido se
encuentra en N-1. Como base, el pKa
Un imidazol es un sólido incoloro que se
del ácido conjugado es de
disuelve en agua para dar una solución
aproximadamente 7, haciendo imidazol
ligeramente básica, aunque puede actuar
aproximadamente sesenta veces más
como un compuesto anfótero, es
básico que piridina. El imidazol
altamente polar y químicamente es un
protonado es mucho más estable que la
heterociclo (anillo de 5 miembros plana)
(2)
piridina protonada. El imidazol se
aromático clasificado como un diazol y
informó por primera vez en 1858, a
un alcaloide. Existe en dos formas
pesar de varios derivados de imidazol se
tautoméricas equivalentes, debido a
habían descubierto ya en la década de
que el protón puede estar ubicado en
1840.
cualquiera de los dos átomos de
(1)
El imidazol puede ser sintetizado por
nitrógeno.
numerosos métodos, como el método
Como un ácido, el pKa de imidazol es Debus. (1)
y se incorpora en muchas
14.5, lo que es menos ácido que los moléculas biológicas importantes. El
ácidos carboxílicos, fenoles, e más generalizado es la histidina, que
imidas,pero ligeramente más ácida que tiene una cadena lateral de imidazol,
está presente en muchas proteínas y Nota: en la recristalización se lavó
enzimas y juega un papel vital en la con etanol muy frío para evitar
estructura y funciones de unión de la pérdidas.
hemoglobina. La histidina se puede
Ya obtenido el producto recristalizado
descarboxilar a la histamina. (1)
se determinó su punto de fusión y se
2.- Condiciones experimentales: calculó el porcentaje de rendimiento
con los cálculos necesarios.
Síntesis del producto utilizando
aldehído aromático y aplicando Mecanismo de reacción. ( ver figura 2)
calentamiento convencional: En un
3.- Resultados y discusiones
matraz bola de 100ml se colocó bencilo
(5 mmol), acetato de amonio ( 20 Al observar el porcentaje de rendimiento
mmol), posteriormente se le añadió a la obtenido, a comparación con las
solución benzaldehído (8mmol) y ácido prácticas pasadas fue mayor. Esto
acético glacial (10ml). Después debido probablemente a que hubo un
terminada la preparación de toda mejor manejo del reflujo y de la
durante la mezcla, se calentó a reflujo cantidad de los reactivos, a pesar de que
durante aproximadamente 1hr y 50 min debido a la naturaleza del producto
, ya pasado el reflujo, se retiró la esperado hace que normalmente se
mezcla del baño de arena y se dejo obtenga un rendimiento bajo.
enfriar durante unos minutos, mientras
También un bajo rendimiento se puede
se enfriaba un poco, se preparó un
deber al uso de un etanol que no esté lo
baño de agua- hielo (20 ml) y
suficientemente frío al momento de
posteriormente se vertió la mezcla en
lavado, ya que esto puedo hacer que el
el baño, ya realizado lo anterior, se
producto se disuelva, provocando
ajustó la mezcla de reacción a un pH
pérdidas.
de 6 aprox. Con ayuda del Hidróxido
de amonio al 26% y se dejó cristalizar
y se filtró (filtración al vacío) y
posterior mente se recristalizó con
etanol.
Produ Nombr Estructura Mas Ma Ren Pf. Pf.
cto e a sa d. teori exp
IUPAC Exp. Teo % co
r.
0.80 1.48 54% 275- 270-
Lophin 2,4,5-
62 g 277° 275°
Triphen
e
yl-1H- C C
PM= imidazo
le
296.36
g/mol
del 53% con un p.f
cercano a lo de la
bibliografía (275°C) por
lo que concluimos que
se trata del compuesto
buscado.
4.- Conclusiones:
Figura 2
Se logró cumplir el objetivo de esta
práctica de sintetizar una especie de
imidazol, el producto final se observó
con un aspecto de polvo blanco;
logrando un porcentaje de rendimiento
5.-Bibliografía:
(1) [Link]
articulos-informativos/
article_67023.html
(2) (2)
(3) [Link]
id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA1020&lpg=P
A1020&dq=imidazol&source=bl
(3)&ots=xykDMXwZdj&sig=U14mfdnVo
fOUfuFU_o5hdAhzdsY&hl=es&sa=X&ei
=8BgdU7q8IOn42AWFk4GIBg&sqi=2&v
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