UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA

MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE LA PRÁCTICA N° 6: Hidrocarburos

INTEGRANTES:
● Reyna Rodríguez , Diego Lizandro 20231390
● Mendoza Trujillo, Victor Alejandro 20231731
● Tello Martel, Emily Nicolle 20231694

HORARIO DE PRÁCTICA: Miercoles 11am - 1 pm

● DOCENTE A CARGO: Jacqueline Dioses
● FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 21/05/2024
● FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 28/05/2024

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

1. Introducción

Los hidrocarburos, compuestos orgánicos formados exclusivamente

por carbono e hidrógeno, son abundantes en la naturaleza y
constituyen el esqueleto de las moléculas orgánicas. Se presentan en
estado líquido, gaseoso o sólido y se dividen en varias categorías:
alcanos, alquenos, alquinos, cíclicos y aromáticos, cada uno con
características y propiedades distintivas.

Alcanos: Son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta con enlaces

simples (fórmula CnH2n+2), inertes a la mayoría de reactivos
químicos, e insolubles en agua, ácido sulfúrico y bases diluidas.

Alquenos: Con la fórmula CnH2n, se caracterizan por un doble enlace

carbono-carbono, sitio de sus reacciones químicas, como adición,
dimerización, polimerización y eliminación. Son insolubles en agua
pero solubles en disolventes orgánicos como benceno y cloroformo.
Su punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, pero las
ramificaciones lo disminuyen.

Compuestos Aromáticos: Como el benceno, destacan por su

estabilidad debido a la resonancia del anillo aromático. Resisten
reacciones de adición, pero se sustituyen con facilidad,
diferenciándose de los hidrocarburos alifáticos.

Los hidrocarburos son fundamentales en la vida cotidiana y la

industria. Se usan como recursos energéticos, materias primas para
plásticos, tintas, gomas, fibras sintéticas, detergentes, lápices,
insecticidas y productos químicos, y en la producción de asfalto,
grasas, lubricantes y parafinas.

En laboratorios, los hidrocarburos se identifican mediante pruebas

químicas como la de Baeyer, la reacción con ácido sulfúrico, ácido
nítrico y la prueba de bromo en tetracloruro de carbono, permitiendo
determinar sus características químicas y físicas y su identificación

● JUSTIFICACIÓN
En este informe se pretende identificar una muestra orgánica
desconocida, comparándola con otras conocidas y
relacionando sus reacciones químicas con las de alcanos,
alquenos y compuestos aromáticos. Para identificar la muestra
problema, se someterá a diversas reacciones químicas
características de cada tipo de compuesto orgánico. Mediante
la observación de las reacciones conocidas y la comparación
 con las reacciones de la muestra problema, se podrá
determinar su identidad

2. Objetivos

Objetivo general :

● Entender las reacciones y usos específicos de cada

hidrocarburo.

● Identificar las características químicas y físicas de los

hidrocarburos.

Objetivo específico :

● Comparar las propiedades físicas y químicas de los alcanos,

alquenos y compuestos aromáticos para comprender mejor sus
diferencias y similitudes.

● Estudiar la solubilidad de compuestos aromáticos como el

tolueno en cloroformo y agua destilada, analizando cómo la
estructura molecular afecta su interacción con estos
disolventes.

● Analizar cómo las pruebas químicas específicas (como la

reacción de halogenación, la reacción de Baeyer y la reacción
con ácido sulfúrico) pueden utilizarse para identificar
hidrocarburos en muestras desconocidas.

3. Marco Teórico

Hidrocarburos : Son compuestos orgánicos con una estructura

molecular formada por átomos de hidrógeno y carbono . La fórmula
básica de los hidrocarburos es 𝐶𝑥𝐻𝑦 , en el que C representa los
átomos de carbono , y H los átomos de hidrógeno .
Estos compuestos orgánicos pueden encontrarse en diferentes
estados de materia : líquido (como petróleo ) , gaseoso (como gas
natural ) y sólido ( como carbón ) . Asimismo , los hidrocarburos son la
fuente de la que derivan otras sustancias orgánicas , tales como el
combustible fósil y los compuestos orgánicos .
Además la reactividad química de los hidrocarburos está determinada
por el tipo de enlace del compuesto . Aunque los hidrocarburos
saturados (alcanos ) se queman (combustión) , generalmente no
reaccionan con la mayoría de los reactivos . Los alcanos
experimentan una reacción de sustitución con halógenos , pero
requieren luz ultravioleta .Los hidrocarburos insaturados , alquenos y
alquinos , no sólo se queman , sino que también reaccionan mediante
la adición se saturan y fragmentos del reactivo se unen a los carbonos
del enlace múltiple . Los compuestos aromáticos , con una proporción
de carbono a hidrógeno más alta que los compuestos no aromáticos ,
arden con una llama de hollín como resultado de la presencia de
partículas de carbono sin quemar . Estos compuestos sufren
sustitución en presencia de catalizadores en lugar de una reacción de
adición . Las reacciones químicas más comunes de los hidrocarburos
son :

Combustión :

Se refiere a la reacción química en la que un hidrocarburo reacciona

con oxígeno para crear dióxido de carbono , agua y calor .Por ejemplo
, la combustión del propano , hidrocarburo utilizado para cocinar .

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻3 + 5 𝑂2 → 3 𝐶𝑂2 + 4𝐻2𝑂

Reacción con bromo :

Los hidrocarburos insaturados reaccionan rápidamente con el bromo

en una solución de tetracloruro de carbono o ciclohexano . La reacción
es la adición de los elementos del bromo a los carbonos de los
enlaces múltiples .

La solución de bromo es de color rojo y el producto que tiene los

átomos de bromo unidos al carbono es incoloro . Por tanto , se ha
producido una reacción cuando la solución de bromo pierde color y
queda una solución incolora. Como los alcanos tienen solo un enlace
C-C , no se observa una reacción con el bromo y el color rojo del
reactivo persiste cuando se agrega . Los compuestos aromáticos
resisten las reacciones de adición debido a su aromaticidad . Estos
compuestos reaccionan con el bromo , pero en presencia de un
catalizador como limaduras de hierro o cloruro de aluminio .
Reacción con ácido sulfúrico concentrado :

Los alquenos reaccionan con ácido sulfúrico concentrado y frío

mediante una reacción de adición . Se forman los ácidos alquil
sulfónicos y son solubles en 𝐻2𝑆𝑂4 .

Los hidrocarburos saturados no reaccionan (no es posible realizar

reacciones de adición ) ; los alquinos reaccionan lentamente y
requieren un catalizador como el 𝐻𝑔𝑆𝑂4Los compuestos aromáticos
tampoco reaccionan ya que las reacciones de adición son difíciles .

Reacción con permanganato de potasio :

Las soluciones diluidas o alcalinas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 oxidan los compuestos

insaturados . Los alcanos y los compuestos aromáticos generalmente
no reaccionan . La evidencia de que se ha producido una reacción se
observa por la pérdida del color púrpura del 𝐾𝑀𝑛𝑂4 y la formación del
precipitado marrón dióxido de manganeso , 𝑀𝑛𝑂2 .
4. Metodología

Materiales Reactivos

Tubos de ensayo Alcano

Gradilla Alqueno

Papel filtro Aromático

Agua destilada Muestra problema (código 5)

Fenolftaleína

Cloroformo

𝐾𝑀𝑛𝑂4

𝐻2𝑆𝑂4

Papel azul de tornasol

1. Reacción con 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4:

Primeramente se agrega 5 gotas de 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 al tubo de ensayo ,

seguidamente se agrega 10 gotas del hidrocarburo alcano (sin luz ) al tubo
de ensayo .Luego observar la reacción .

En el segundo tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 , seguidamente

se agrega 10 gotas del hidrocarburo alcano (con luz ) al tubo de ensayo
.Luego observar la reacción .

En el tercer tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 , seguidamente

se agrega 10 gotas del hidrocarburo alqueno al tubo de ensayo .Luego
observar la reacción .

En el cuarto tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 , seguidamente

se agrega 10 gotas del hidrocarburo aromático al tubo de ensayo .Luego
observar la reacción .

En el quinto tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 , seguidamente

se agrega 10 gotas de la muestra problema al tubo de ensayo .Luego
observar la reacción .

2. Reacción con ácido sulfúrico concentrado (𝐻2𝑆𝑂4 )

Primeramente se agrega 5 gotas de 𝐻2𝑆𝑂4 al tubo de ensayo ,

seguidamente se agrega 15 gotas de hidrocarburo alcano al tubo de ensayo
. Luego se observa la reacción .

En el segundo tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐻2𝑆𝑂4 seguidamente

se agrega 15 gotas de hidrocarburo alqueno al tubo de ensayo . Luego se
observa la reacción .

En el tercer tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐻2𝑆𝑂4 seguidamente se

agrega 15 gotas de hidrocarburo aromático al tubo de ensayo . Luego se
observa la reacción .

En el cuarto tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐻2𝑆𝑂4 seguidamente se

agrega 15 gotas de muestra problema al tubo de ensayo . Luego se observa
la reacción .

3.

Reacción con permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4)

Primeramente se agrega 5 gotas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al tubo ensayo , seguidamente

20 gotas del hidrocarburo alcano . Luego se observa la reacción .

En el segundo tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 , seguidamente

20 gotas del hidrocarburo alqueno . Luego se observa la reacción .

En el tercer tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 , seguidamente 20

gotas del hidrocarburo aromático . Luego se observa la reacción .

En el cuarto tubo de ensayo se agrega 5 gotas de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 , seguidamente

20 gotas de muestra problema . Luego se observa la reacción .
4. Reacción de solubilidad

Primeramente se agrega 15 gotas de agua destilada al tubo de ensayo .

seguidamente 15 gotas de hidrocarburo alcano . Luego se observa la
reacción .

En el segundo tubo de ensayo se agrega 15 gotas de agua destilada ,

seguidamente 15 gotas de hidrocarburo alqueno. Luego se observa la
reacción .

En el tercer tubo de ensayo se agrega 15 gotas de agua destilada ,

seguidamente 15 gotas de hidrocarburo aromático . Luego se observa la
reacción .

En el cuarto tubo de ensayo se agrega 15 gotas de agua destilada ,

seguidamente 15 gotas de la muestra problema . Luego se observa la
reacción .

5. Reacción de solubilidad con cloroformo

 Primeramente se agrega 5 gotas de cloroformo al tubo de ensayo .
seguidamente 5 gotas de hidrocarburo alcano . Luego se observa la reacción
.

En el segundo tubo de ensayo se agrega 5 gotas de cloroformo ,

seguidamente 5 gotas de hidrocarburo alqueno. Luego se observa la
reacción .

En el tercer tubo de ensayo se agrega 5 gotas de cloroformo , seguidamente

5 gotas de hidrocarburo aromático . Luego se observa la reacción .

En el cuarto tubo de ensayo se agrega 5 gotas de cloroformo ,

seguidamente 5 gotas de la muestra problema . Luego se observa la
reacción .

6. Resultados

Tabla 1. Propiedades físicas de Hidrocarburos

Hidrocarburo Solubilidad (Agua) Solubilidad

(Cloroformo)

Hexano Dos fases (-) Sí

Ciclohexeno Dos fases (-) Sí

Tolueno Dos fases (-) Sí

M.P. (5) Dos fases (-) Sí

Tabla 2. Propiedades químicas de Hidrocarburos

 Hidrocarburo Combustión Prueba del Prueba del Prueba del
Bromo KMnO4 H2SO4

Hexano (+) color (-) Sin P.P. (-) Sin P.P. (-)

Ciclohexeno incoloro (+) Con P.P. (+) Con P.P. (+)

Tolueno color (-) Sin P.P. (-) Sin P.P. (-)

M.P. (5) incoloro (+) Con P.P. (+) Con P.P (+)

7. Discusión de Resultados

A partir de los datos en las tablas 1 y 2, las cuales muestran una similitud
entre las propiedades químicas de los Hidrocarburos a evaluar siendo que el
hexano y el tolueno tienen una reacción similar ante las pruebas de Bromo,
Permanganato de Potasio y Ácido Sulfúrico. Mientras que el ciclohexeno y la
M.P. (5) comparten una reacción idéntica las pruebas de Bromo,
Permanganato de Potasio y Ácido Sulfúrico.

1. Reacción de Halogenación:

En esta prueba se añadió bromo disuelto en tetracloruro de carbono

(Br2/CCl4), observando un cambio de color de amarillo a transparente como
indicativo de reacción. Los resultados fueron los siguientes:

● Hexano (alcano): No mostró cambio de color en ninguna condición

(con o sin luz).

● Ciclohexeno (alqueno): La muestra se vuelve transparente lo que

resulta en la decoloración de la solución de bromo

● Tolueno (aromático): Mostró un cambio de color a un amarillo casi

transparente aunque el tolueno es un compuesto aromático que
generalmente no reacciona en condiciones estándar de halogenación
debido a la estabilidad de su anillo aromático, en algunas
circunstancias especiales puede ocurrir una reacción.

Este tipo de reacción se conoce como una reacción de sustitución

electrofílica aromática, en la cual un átomo de hidrógeno en el anillo
aromático es sustituido por un átomo de halógeno.

2. Reacción de Baeyer:
Se utilizó permanganato de potasio (KMnO4) para identificar enlaces dobles,
donde un cambio de color de violeta a marrón indica una reacción positiva.

● Hexano (alcano): No hubo cambio de color, ya que no presenta

enlaces dobles.

● Ciclohexeno (alqueno): Reaccionan con el permanganato de potasio

(KMnO4) en medio ácido, oxidándose para formar un diol.

Esta reacción produce un cambio de color característico, de violeta a

marrón, debido a la reducción del ion permanganato (MnO4-) a óxidos
de manganeso (MnO2, Mn2O3), que tienen un color marrón.

● Tolueno (aromático): No reaccionó debido a la falta de catalizadores.

3. Reacción con Ácido sulfúrico:

Esta reacción se verifica por la formación de una única fase en caso de ser
positiva.

● Hexano (alcano): No reaccionan con ácido sulfúrico concentrado en

condiciones estándar y, por lo tanto, no deberían producir un cambio
de color o una reacción visible en esta prueba.

● Ciclohexeno (alqueno): Los alquenos pueden experimentar una

reacción de deshidratación para formar un compuesto carbonílico,
que puede dar lugar a un cambio de color o a la formación de un
producto aceitoso o sólido de color marrón.

● Tolueno (aromático):no produce un cambio de color o una reacción

visible en esta prueba.

4. Reacción de solubilidad con cloroformo

● Hexano (alcano): Se llega a diluir un poco en cloroformo, esto podría

indicar una solubilidad parcial del alcano en el disolvente.

Solubilidad parcial se debe a que las moléculas de alcano pueden

experimentar momentos dipolares instantáneos (momentos dipolares
inducidos) cuando se acercan a moléculas polares del cloroformo, lo
que les permite tener una interacción débil y momentánea con el
disolvente.

● Ciclohexeno (alqueno): Los alquenos también son insolubles en

cloroformo, ya que, aunque tienen una ligera polaridad debido al
doble enlace, no son lo suficientemente polares para ser solubles en
 un disolvente polar como el cloroformo.

● Tolueno (aromático): Suelen ser solubles en cloroformo debido a su

estructura molecular que permite cierta polaridad, lo que les permite
interactuar con el cloroformo de manera más efectiva que los alcanos
y alquenos.

5. Reacción de solubilidad con agua destilada

● Hexano (alcano) - Tolueno (aromático): Se disolvieron en agua

destilada, esto podría indicar que ambos compuestos tienen cierta
solubilidad en agua.

● Ciclohexeno (alqueno): Los alquenos son también en su mayoría

insolubles en agua destilada, ya que son compuestos apolares
similares a los alcanos y no pueden establecer enlaces de hidrógeno
significativos con las moléculas de agua.

8. Conclusiones

A partir de haber discutido las reacciones del alqueno y la muestra problema.

Podemos concluir que la M.P. (5) es un alqueno.

Asimismo se observó que cada hidrocarburo tiene una reactividad química

diferente tanto alcano , alqueno , aromático y muestra problema . Incluyendo
propiedades físicas y químicas .

Se entendió las reacciones químicas de los hidrocarburos y sus distintos usos

específicos. Además se identificaron las características químicas y físicas de
los hidrocarburos.

9. Referencias Bibliográficas

Equipo Significados. (2024, mayo 15). Hidrocarburos. En

[Link]. [Link]

Lifeder. (s.f.). Permanganato de potasio. En Lifeder.

[Link]

Estudiar. (2022, abril 11). El cinc reacciona con el ácido sulfúrico. En

Estudiar.
 [Link]
o-sulfurico/

10. Anexos
11. Cuestionario

1. Escriba la estructura química del producto orgánico principal

para las siguientes ecuaciones químicas, si no reacciona,
escriba NR.

a) CH₃CH₂CH₂CH = CH₂ + Br₂ →

b) + KMnO₄ + H₂O → + MnO₂ + KOH

c) + KMnO₄ →

d) + H₂SO₄ → NR.

2. El 1-hexeno es un alqueno. Según sus observaciones de la

práctica, ¿Qué debería observar al mezclar este compuesto con
las siguientes pruebas?

a) Prueba del bromo Rpta: Tiene Reacción de adición, donde

el bromo se añade a través del doble enlace. Esta
reacción no requiere luz UV y puede ocurrir a temperatura
ambiente. La decoloración es de un marrón rojizo a
incoloro.
 b) Prueba del permanganato de potasio. Rpta: Se da una
reacción de oxidación en la cual se forma un diol en una
reacción denominada oxidación sinérgica donde el color
púrpura del permanganato se decolora y forma un
precipitado marrón el cual es Dióxido de Manganeso.

c) Combustión. Rpta: se convierte en dióxido de carbono y

agua durante la combustión completa

3. El octano es un alcano no ramificado de fórmula 𝐶8𝐻18. Con base

en sus observaciones de los siguientes experimentos, prediga lo
siguiente:
a) Solubilidad en agua: No es soluble en agua, ya que no es
polar además de separarse en dos fases.
b) Solubilidad en ligroína: Es soluble, ya que son solubles en
disolventes no polares, también debido a que los alcanos
son miscibles entre sí.
c) Características de la combustión: Realiza combustión
completa y se transforma en CO₂.

4. Un hidrocarburo desconocido tiene un punto de ebullición

normal de 67°C. ¿Cuál de las siguientes pruebas sería más útil
para decidir si el hidrocarburo desconocido es hexano o
1-hexeno?

a) Prueba de bromo
b) Prueba de KMnO₄
c) Ninguna prueba
d) Cualquiera de las pruebas
e) Explica tu respuesta:

Rpta: D)

Puede ser cualquiera de las dos pruebas ya que en ambos

casos se puede diferenciar fácilmente si es alcano o
alqueno. Por ejemplo en la prueba de KMnO₄ si es alqueno
forma precipitado marrón y si es alcano no reacciona, lo
mismo con la prueba de bromo, el alqueno reacciona ya
que pasa de una coloración marrón a ser incoloro y el
alcano no reacciona.