CARACTERÍSTICAS COMPUESTOS NITROAROMÁTICOS
¿Qué son los compuestos nitro-aromáticos? Compuestos orgánicos constituidos por
al menos un grupo nitro unido a un anillo aromático. Son normalmente utilizados
como agentes químicos utilizados en la fabricación de explosivos, colorantes,
espuma de poliuretano, herbicidas, insecticidas y disolventes (Spain, 1995:
Hofstetter et al., 1999)
Altamente tóxicos para el ser humano, con una DL50 de aproximadamente 25 a 50
mg/kg
La mayoría de los nitrofenoles y nitrocresoles son bien absorbidos por la piel, el
tracto gastrointestinal o pulmones al inhalarse en finas gotas
Los nitroderivados son compuestos orgánicos que contienen al menos un grupo
funcional NO2. A menudo son altamente explosivos; impurezas varias o una
manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición
exotérmica violenta.
Son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la
molécula orgánica correspondiente.
La razón por la cual muchos de estos compuestos xenobióticos no son fácilmente
biodegradables y tienden a acumularse en la naturaleza y en los tejidos de los seres
vivos radica en la gran estabilidad de sus estructuras químicas, distintas a las de los
compuestos naturales. Incluso los que tienen estructuras similares a las naturales son
muy inalterables porque suelen contener modificaciones, con átomos de carbono
unidos covalentemente a grupos muy electronegativos (halógenos y grupos nitro), lo
que confiere una extraordinaria estabilidad a los productos resultantes y disminuye
la capacidad degradativa de los seres vivos. (Spain, 1995; Roldan et al., 2008)
Preparación de compuestos nitro-aromáticos: En una sustitución electrófila aromática el
ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zinke.
REACCIONES: La reducción de compuestos nitro-aromáticos con hidrógeno sobre
un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas. La presencia de grupos nitro
facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas.
BIBLIOGRAFÍA:
Nitroderivado. (s/f). Quí[Link]. Recuperado el 25 de febrero de 2024 de
[Link]
Spain JC (1995b). Bacterial degradation of nitroaromatic compounds under aerobic
conditions. En: Spain JC (ed.), Biodegradation of Nitroaromatic Compounds. Plenum
Press, New York, pp 19–35.
Hallas LE, Alexander M (1983). Microbial transformation of nitroaromatic compounds in
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