INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Fecha de entrega: 19 de marzo de 2024
Dirección de Ingeniería Química Industrial
Semestre 24/2 (febrero- julio)
Laboratorio de Química Industrial
Practica No. 3 “Reacción de Diels-Alder:
obtención de anhídrido 9,10-
dihidroantraceno-9,10-endo-α, β-succínico.”
Profesora: María De Lourdes Carmen Ruíz Centeno
Equipo 2
• Fonseca Manuel Isabel Benjamin
• Flores Rodríguez Miguel Enrique
• Torres Sagrero Rudy
• Reyes Méndez Karla Daniela
ÍNDICE
TEORÍA ......................................................................................................... 002
REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO ............................................................. 004
MATRIZ DE COMPRENSIÓN ........................................................................... 005
FLUJOGRAMA ............................................................................................... 007
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS ................................................................... 012
OBSERVACIONES ......................................................................................... 513
CONCLUSIONES ........................................................................................... 513
TEORÍA
La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes para el mundo
en la química orgánica para la formación de anillos de seis eslabones. La reacción
tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una
olefina simple (dienófilo).
La reacción puede tener lugar incluso si algunos de los átomos en el anillo de nueva
creación no son de carbono, En este caso la reacción se denomina hetero- Diels-
Alder. Algunas de las reacciones de Diels-Alder son reversibles, la reacción de
descomposición del sistema cíclico se denomina la retro-Diels-Alder. Por ejemplo,
los compuestos de retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto
de Diels Alder se analiza a través de espectrometría de masas.
Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en
1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en
1950 por su trabajo. El primer ejemplo descrito es la reacción entre el 1,3- butadieno
y el eteno.
Estudio de dienos conjugados, adición 1-4.
Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el
caso del 1,4-pentadieno Sin embargo, cuando los dobles enlaces están separados
por tan sólo un enlace sencillo interaccionan entre sí y se denominan dobles enlaces
conjugados, como en el 1,3-pentadieno.
Propiedades físicas y químicas del anhidrido 9,10 dihidro antraceno-endo a,ẞ-
succínico
• Mecanismo concertado
•Cicloadición
• Reacción Pericíclica
•Reacción concertada que procede a través de un estado de transición cíclico
•Cristales color amarillo opaco
Usos
Se utiliza para la fabricación de insecticidas como el clordano Dieldrín y el Aldrín.
Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo
llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la ciclo
adición.
Samuel J. Danishefsky utilizó una reacción de Diels - Alder para sintetizar prefenato
disódico, un precursor biosintético de los aminoácidos fenilalanina y tirosina, en
1979. Una piranona fue utilizada de manera similar como el dienófilo por el grupo
de K. C. Nicolaou en la síntesis total de taxol. La reacción intermolecular de la
hidroxipirona y el éster a, Binsaturado que se muestra a continuación sufrió un bajo
rendimiento y regia selectividad; sin embargo, cuando se dirige mediante ácido
fenilborónico, el aducto deseado se puede obtener con un rendimiento del 61%
después de la escisión del boronato con 2,2-dimetil-1,3- propanodiol. La
estereoespecificidad de la reacción Diels-Alder en este caso permitió la definición
de cuatro estereocentros que se llevaron al producto final.
REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO
MATRIZ DE COMPRENSIÓN
REACTIVOS:
PRODUCTOS:
AB – Se puede obtener anhídrido
9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,
β-succínico.
BC – No se puede obtener.
AC – No se puede obtener.
FLUJOGRAMA
ENTRADA
REACCIÓN DE DIELS ALDER
obtención de anhídrido 9,10-
dihidroantraceno-9,10-endo-α, β-succínico.
BIBLIOGRAFÍA
FICHAS DE SEGURIDAD
Antraceno:
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=825&p_edit=&p_version=2&
p_lang=es
Anhídrido maléico:
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=0799&p_versio
n=2
Xileno:
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=84&p_edit=&p_version=2&p
_lang=es
PROCESO
MATERIAL DE LABORATORIO LIMPIO Y SECO
• Vaso de precipitados.
• Parrilla de calentamiento.
• Probeta.
• Matraz de fondo plano
• Agitador de vidrio.
• Barra magnética.
• Filtro al vacío
PREPARACIÓN DE REACTIVOS Condiciones de
operación:
Adicionar: 1. En el matraz de
1. 0.5 g de antraceno fondo plano
2. 0.25 g de anhídrido adicionar
maléico antraceno,
3. 7 ml de xileno anhídrido
maléico y xileno
MONTAR EL EQUIPO
Condiciones de
operación:
Montar el equipo
colocando un
sistema de reflujo
con un sistema de
refrigeración
FORMACIÓN DEL ADUCTO
Condiciones de
operación:
Reflujar durante 30
minutos comenzando
a contar el tiempo en
que cae la primera
gota.
Condiciones de
operación:
Dejar enfriar el
matraz a temperatura
ambiente y después
sumergirlo a un baño
de hielo
Materiales: FILTRACIÓN
Condiciones de
-Matraz grande operación:
-Matraz pequeño Montar el sistema de
(trampa) filtración al vacío
-Bomba de vacío como se muestra
-Mangueras
Condiciones de
operación:
Adicionar: Filtrar el sólido a
vacío y lavarlo en el
1. 10 ml xileno mismo filtro con 10 ml
de xileno helado.
Si se desea
recristalizar el
producto, puede
utilizarse xileno.
PESAR
REPORTAR
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
Datos
Antraceno 0.5 gr
Anhidrido Maleico 0.25gr
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
Moles de Antraceno =0.5 𝑔𝑟𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 ( 𝑔𝑟 )=0.002805 mol de
178.2𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
Antraceno
Moles de Anhidrido Maleico
1 𝑚𝑜𝑙 Anhidrido Maleico
=0.25 𝑔𝑟Anhidrido Maleico ( 𝑔𝑟 )=0.002549mol de Anhidrido
98.06 𝑑𝑒 Anhidrido Maleico
𝑚𝑜𝑙
Maleico
Reactivo limitante es el Anhidrido Maleico
0.002549mol de Anhidrido Maleico =
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 9,10 𝑑𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜−9,10−𝑒𝑛𝑑𝑜−𝛼−𝛽 𝑠𝑢𝑐𝑐𝑖𝑛𝑖𝑐𝑜
( = 0.002549mol anhidrido
1 𝑚𝑜𝑙 de Anhidrido Maleico
9,10dihidroantraceno-9,10-endo-α-β succínico
0.002549mol anhidrido 9,10dihidroantraceno-9,10-endo-α-β succínico
275.31𝑔/𝑚𝑜𝑙
( )=0.7043g
1 𝑚𝑜𝑙
Datos Experimentales
Papel filtro = 0.12g
Papel filtro y producto = 0.76g
Producto= 0.64 g
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%rendimiento = × 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.64𝑔
%rendimiento = 0.7043𝑔 × 100 =90.87%
OBSERVACIONES
Mediante la obtención del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α, β-succínico
utilizando como vía la reacción de Diels-Alder, se analizaron los siguientes aspectos:
• El xileno es un reactivo que no interviene en la reacción, sin embargo, tiene
un papel importante para que se efectué, ya que su temperatura de ebullición
es la que rige la reacción.
• Se realiza un baño de hielo con la finalidad de ocasionar un choque térmico
para que se formen los cristales correspondientes al producto.
• Para la separación del producto, fue necesario realizar una filtración al vacío,
puesto que no era posible evaporar el solvente a temperatura ambiente, por
lo tanto, se recurrió a una filtración por gravedad con el apoyo de una succión
debajo del embudo.
• La obtención del producto implica una reacción endo, puesto que se lleva a
cabo el rompimiento interno de los enlaces.
CONCLUSIONES
Durante esta práctica se realizó la reacción de Diels Alder, la cual consiste en la
cicloadición de dos compuestos insaturados para obtener un aducto. Su mecanismo
es concertado, similar a una reacción de tipo SN2, la cual consiste en la adición de
un dieno con un dienófilo para formar un aducto. En el caso de la práctica se utilizó
antraceno como dieno, y anhídrido maléico como dienófilo, la ruptura de y
acoplamiento de enlaces dio como resultado el producto final (anhídrido 9,10
dihidroantraceno – 9,10 endo – succínico, en la que se produce una reacción endo,
lo cual indica que se requiere de calor para poder llevarse a cabo. De acuerdo a los
cálculos realizados el rendimiento obtenido tuvo un valor muy significativo siendo
un 90%, lo que indica una buena experimentación, aunque hablando en términos
más precisos, la muestra aún puede contener impurezas (como humedad o
residuos), sin embargo la experimentación y resultados resultan confiables.
