INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
Unidad de Aprendizaje:
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PRÁCTICA
“OBTENCION DE ACETILENO”
Grupo: 2IV33
Alumno:
HERNANDEZ VIEYRA IVAN
ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS
INTRODUCCIÓN
De la familia de los alquinos el acetileno es uno de los compuestos con más aplicaciones en la
industria química dado que permite la elaboración de una gran variedad de productos.
También es importante su aplicación como combustible para soldadura autógena, siendo
ampliamente utilizado en la industria metalmecánica, automotriz, naval, aeronáutica, química, de
la construcción y otras.
Dado que el acetileno es además un producto de fácil obtención en el laboratorio, se realizará su
síntesis mediante hidrólisis del carburo de calcio, para ejemplificar algunas reacciones
características de insaturación y de saturación.
OBJETIVOS
El alumno debe:
1. Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
2. Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos
3. Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
4. Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al acetileno.
ACTIVIDADES PREVIAS
a) Métodos de preparación del acetileno
El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de síntesis que se describen de
acuerdo a las siguientes reacciones:
𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶 ⇨ 𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝑪𝒂(𝑶𝑯)𝟐
𝑪𝑯𝟒 + 𝑶𝟐 ⇨ 𝟐 𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝟐𝑪𝑶 + 𝟏𝟎𝑯𝟐
La primera reacción es importante se ha logrado que a través de un compuesto inorgánico
económico se haya obtenido un compuesto orgánico en condiciones de temperatura y presión
normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].
Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación
con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace
(Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos
formándose un enlace sencillo.
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En la segunda reacción involucra la oxidación parcial controlada, a presión elevada del metano. Esta
reacción actualmente tiene mayor importancia debido a que exploraciones que se han hecho en el
campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la
fuente principal para la síntesis del acetileno.
B) Reacciones de acidión a triple ligadura
a) Adición de hidrácidos (H-X).
Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adición a enlaces
dobles. La regioselectiviad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de
Markovnikov.
b) Adición de halógenos.
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los
alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un dihaloalqueno. Los productos
pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.
Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado tetrahalogenado.
c) Reacción de alquios con agua
Adición de agua a un alquino es una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque del triple
enlace al protón, formándose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol formado se
tautomeriza a un compuesto carbonílico.
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D)Hidrogenación de alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador
metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino,
paladio, rodio.
C) REACCIONES QUE DEMUESTRAN LA ACIDEZ DEL ACETILENO
Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio
metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio,LiNH2, que es la sal del acido débil
NH3 .La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio.
El ácido más débil NH3, es desplazado de su sal por el acido más fuerte, C2H2
En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protón de la base más débil,C2H, si el NH2 sujeta al
protón más fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe deser un acido más débil que el C2H2
D) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACETILENOS.
Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de
sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ión hidróxido
y los iones alcóxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. El
amiduro de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando un carbono
cargado negativamente.
El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar
fácilmente reacciones de adición y sustitución.
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Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a un ión haluro
de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son
fuertes nucleófilos que pueden experimentar reacciones SN2. La reacción proporciona un
buen rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro
primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases fuertes.
Además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos
carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá al carbono de un carbonilo formando el
correspondiente alcóxido que tras la protonación proporciona un alcohol. El átomo de
carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxígeno tiene una carga negativa parcial.
E) USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUÍMICA
El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es
conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres
y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
También se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para
plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
Montar el equipo de adición con desprendimiento de gas
En el matraz poner 3 gramos de carburo de calcio (CaC2)
Colocar en 4 tubos de ensaye los siguientes reactivos:
Br2/H2O
Solución de KMnO4
AgNO3 en NH3
CuCl en NH3
Colocar un tubo en el equipo montado, e ir añadiendo agua gota
a gota a partir del embudo de separación.
El gas acetileno reaccionará con cada uno de los reactivos.
Repetir el procedimiento anterior. Observar y concluir.
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Propiedades físicas REACTIVOS PRODUCTOS
CARBURO DE Hidróxido de
Agua Acetileno
CALCIO calcio
H2O C2H2
CaC2 Ca(OH)2
Líquido,
sólido
incolora,
Edo. Físico y color grisáceo Gas incoloro Polvo blanco.
inodora,
pardo
insabora
Peso molecular
64,1 18 26.02 74.093
( g/mol)
Punto de fusión (C°) 2160 0 -82
Se descompone
Punto de ebullición a los 380°C
2300 100 -75
(C°)
Densidad (g/ml) 2.2221 1 0.906 2.211
Agua + + ++
Solubilida
d Solvente +etanol, éter,
s benceno
Inhalación,
Toxicidad contacto, No tóxico inhalación
ingestión.
Indique los cambios de coloración observados en las reacciones efectuadas, así como la
formación de precipitados.
Solución de
KMnO4
CuCl en NH3
Br2/H2O
AgNO3 en NH3
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CuCl en NH3 +C2H2
Br2/H2O +C2H2
Solución de KMnO4
+C2H2
AgNO3 en NH3 +C2H2
Observaciones
La reacción del acetileno con la solución de permanganato de potasio presentó un
cambio de color de morado a decoloración, y se presentó un precipitado café
obscuro.
La reacción con agua de bromo cambio de amarillo-anaranjado a presentar un tono
claro casi transparente.
Con el cloruro cuproso amoniacal cambio de un tono azul a uno café, con
precipitado.
Por último, la reacción con nitrato de plata amoniacal se formó un precipitado color
blanco y luego cambio a café.
Mencionar los usos más importantes del acetileno
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión
con el oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química.
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Cuestionario
Reaccion global para obtención de acetileno
Regla de estequiometria de absorción atómica
La técnica está basada en el hecho de que los átomos en estado fundamental de un determinado
elemento absorben la energía emitida por una fuente de excitación del mismo elemento.
Gases que se usan para el acetileno
El acetileno es un gas de combustión producido por la reacción del carburo de calcio con agua o como
producto secundario en la fabricación de etileno. El acetileno se disuelve en un disolvente en botellas
especialmente diseñadas con una masa porosa. Alcanzando 3100°C
Como funciona la lámpara
La lámpara de carburo nació alrededor del año 1900. El carburo es un compuesto químico que se
crea al quemar calcio y carbono. Una lámpara de carburo contiene un depósito de agua del que gotea
agua sobre el carburo. A través de la reacción química se produce el gas acetileno. Luego el gas sube
hacia una pequeña piedra de esteatita ardiente y se quema. Esto produce una intensa luz blanca y
brillante.
