PRACTICA N.º 10.
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)
MARCO TEORICO:
Los alquenos, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al
menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar
estereoisómeros. El doble enlace se encuentra formado por un enlace σ y uno π. Este doble enlace puede
favorecer diferentes reacciones de adición, muy útiles para la construcción de una gran cantidad de compuestos
de interés biológico e industrial. También son hidrocarburos no saturados con mayor reactividad que los alcanos.
La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Se requiere de un catalizador ácido para que se lleve a cabo la reacción de deshidratación, el ácido sulfúrico y el
ácido fosfórico son los catalizadores que se utilizan con más frecuencia. Dado que la reacción es reversible, se
utilizan ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio hacia los productos. El
exceso de agua desplaza el equilibrio de la reacción a favor del alcohol.
Los alquenos tienen un papel fundamental en la síntesis de proteínas ya que son un grupo funcional versátil. La
obtención de alquenos se puede conseguir a partir de reacciones de eliminación en los laboratorios, pero estos
procesos son difíciles y por esto se desarrollaron diversos métodos:
Deshidratación de alcohol:
En este método se obtiene la separación de una molécula de alcohol, la reacción requiere de un medio acido
catalizador y temperaturas elevadas, siendo esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de
los compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de laboratorio durante muchos años. La síntesis
de alquenos se ha logrado a partir de alcoholes primarios tanto como secundarios, en primarios encontramos al
como 1-heptanol y 1-octanol y en los secundarios, como ciclohexanol y 2-metilciclohexanol y del alcohol terciario
1-metilciclohexanol. Las reacciones tienen lugar con buenos rendimientos y en tiempos más cortos.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:
Los halógenos de alquilo secundario pueden eliminar moléculas de haloácido para formar un alqueno.
Alcadienos y derivados:
Muchas moléculas de hidrocarburos insaturados pueden sentar varios dobles enlaces y reciben el nombre de
polienos. Los alcadienos y polienos tienen dos enlaces dobles. Cuando los enlaces están separados por uno o más
carbonos saturados reciben el nombre de aislado o no conjugado, en cambio cuando tiene sus dobles enlaces
sobre carbonos adyacentes se denominan conjugados.
PROCEDIMIENTO 2:
En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno
Luego por separado añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en tetracloruro, y
al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados.
En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Ávila-Zárraga J. Gustavo, Cano Susana, Gavilán-García Irma. Obtención de alquenos aplicando los principios de la
química verde. Educ. quím [revista en la Internet]. 2010 [citado 2022 Nov 07]; 21(2): 183-189. Disponible en:
[Link]
Vale Avendaño. Obtención de alquenos y alquinos. [Internet]. [Consultado el 06 de noviembre del 2022].
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Química orgánica. Deshidratación de alcoholes. [Internet]. [Consultado el 06 de noviembre del 2022]. Disponible
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