UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA Y FÍSICA
QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIOS : II UNIDAD
1. Nombrar los siguientes alquenos de acuerdo a IUPAC
CH3 CH3
a) CH3 C C CH2 CH CH CH3
CH3 CH2 C2H5
CH3
b) H C CH3 CH3 C2H5 CH3
CH2 CH C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 Br
c) CH3 CH CH2 C CH CH C CH2 CH3
C2H5 CH3
CH3 CH3 CH3 CH CH3
d) CH2 CH CH C CH CH2 CH3
CH3
CH3 Br CH
e) C f) Br CH CH
H2C CH2
C2H5 C CH2
C CH C
C2H5 CH3
2. Escribir las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 3 – Bromopropeno
b) 1 – Cloro – 1- bromopropeno
c) Isobutileno
d) 2,4 – Dimetil – 2 – penteno
e) 2,3 – Dimetil – 1 – buteno
f) 1,3 – Dimetilciclopenteno
g) 2 – Isopropil – 1,3 – ciclohexadieno
h) 3,4 – Dimetil – 2 – penteno
1
i) 1 – Cloro – 1,3 – pentadieno
j) 2 – Cloro – 4 – etil – 1,3,5 – heptatrieno
3. Escriba los isómeros estructurales (alquenos) y dar el nombre IUPAC para cada uno de los
siguientes compuestos:
a) C2H2Br2 b) C3H4Cl2 c) C5H10
4. Los nombres que se dan a continuación son incorrectos; escribir su fórmula estructural y el
nombre IUPAC correcto.
a) 2 – Etil – 3 – hexeno
b) 2,5 – Dietil – 3 – hexeno
c) 3 – Metil – 4 – hepteno
d) 2 – Metil – 2,5 – hexadieno
5. Indicar todos los alquenos que se pueden obtener por deshidrohalogenación de cada una de las
siguientes reacciones:
a) 2 – Bromohexano
b) 1 – Bromo – 2 – metilpentano
c) 2 – Bromo – 2 – metilpentano
d) 3 – Bromo – 2 – metilpentano
e) 4 – Bromo – 2 – metilpentano
f) 1 – Bromo – 4 – metilpentano
g) 3 – Bromo – 2,3 – dimetilpentano
h) 3 – Cloro – 3,4 – dimetilhexano
6. Indicar las estructuras de los alcoholes que al deshidratarse darían como productos principales,
cada uno de los siguientes alquenos:
a) 2 – Metilpropeno
b) 2 – Metil – 2 – buteno
c) 2,3 – Dimetil – 2 – buteno
d) 2 – Metil – 2 – penteno
e) Ciclopenteno
f) Ciclohexeno
g) 1 – Metilciclohexeno
h) 1 – Metilciclopenteno
7. Indicar las estructuras y nombres para los productos de la reacción del isobutileno con:
a) H2 ; Ni
b) Br2 ; CCl4
c) HBr
d) HBr ; Peróxidos
e) H2O ; H+
f) H2SO4
g) Isobutano ; HF
h) KMnO4 ; calor, H+
i) KMnO4 ; OH- , Frio
j) O3 ; Zn, H2O
8. Indicar la estructura del alqueno cuya ozonólisis da como productos:
a) H – CHO + CH3 – CHO
b) 2 moles de H – CHO
c) 2 moles de CH3 – CHO
2
d) 2 moles de O
e) H – CHO + CH3 – CO – CH3
f) H – CHO + CH3 – CO – CO – CH3 + CH3 – CHO
g) CH3 – CH2 – CHO + H – CHO
h) CH3 CH CHO + CH3 CHO
CH3
i) CH3 – CHO + H – CHO + CHO – CH2 – CHO
j) ¿Qué productos daría cada uno de estos alquenos al hacerlos reaccionar con KMnO4/H+,
caliente?
9. Escribir las estructuras y nombres IUPAC de:
a) 7 alquinos isómeros de fórmula C6H10
b) 7 alquinos isómeros de fórmula C5H7Br
10. Completar las siguientes reacciones y nombrar a los productos orgánicos obtenidos.
a) Etileno + H2SO4 conc.
b) Producto de (a) + H2O/Δ
c) Ciclohexeno + KMnO4 ; OH-, Frio
d) 2,4 – Dimetil – 1 – penteno + (BH3)2 ; H2O2, NaOH
e) Bromociclopentano + KOH ; C2H5OH
f) 1 – Etil – 2 – metilciclopenteno + O3 ; Zn, H2O
g) 1,2 – Dimetilciclopenteno + HCl
h) 2,4 – Dimetil – 1 – penteno + Br2 ; H2O
11. Indicar el procedimiento para la síntesis de propino a partir de:
a) Propano
b) Propeno
c) Acetileno
d) Bromuro de isopropilo
e) 1 – Propanol
f) 1,1 – Dicloropropano
12. Utilizando como materia prima el acetileno, sintetizar:
a) Etano
b) Etileno
c) Cloruro de Vinilo
d) 1,1 – Dibromoetano
e) 1,2 – Dibromoetano
f) 1 – Butino
g) 2 – Butino
h) 1 – Pentino
i) 2 – Pentino
j) 3 – Hexino
13. Escribir las estructuras y nombres IUPAC de los productos orgánicos que se obtienen de la
reacción del 1 – Butino con:
a) 1 mol HBr
b) 2 moles HBr
c) H2O; H+, Hg+2
3
14. Escribir las estructuras y nombres IUPAC de los productos orgánicos que se obtienen de la
reacción del 1,3 – Butadieno con:
a) 1 mol H2 ; Ni
b) 2 moles de agua de Bromo
c) 1 mol HBr
d) NaNH2
e) H2O ; H+
f) O3 ; Zn, H2O
15. Empleando solo la materia prima orgánica y los reactivos inorgánicos necesarios, sintetizar:
a) 2 – Bromopropano a partir de propano
b) Bromuro de Etilo a partir de Etano
c) 3 – Metilheptano a partir de Cloruro de n-butilo
d) 3,4 – Dimetilhexano a partir de 1 – bromobutano
e) 2,2 – Dimetilbutano a partir de 3 – Cloro – 2,2 – dimetilbutano
f) 3 – Bromopropeno a partir de Propano
g) 2 – Bromobutano a partir de n-butano
h) 2 – Yodobutano a partir de 1 – bromobutano
i) Bromuro de n-propilo a partir de bromuro de isopropilo
j) 3 – Octino a partir de 1 – butino
Dr. Ing. Víctor Benjamín Carril Fernández