UNIVERSIDAD LAICA “ELOY ALFARO DE MANABI”

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA VIDA Y TECNOLOGIA

CARRERA DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA

Tema:
ISOMEROS
Nivel:
2 SEMESTRE
Presentado por:
ZAMBRANO HEREDIA KERLY MILENA
Docente:
ING. ROBERT MERO SANTANA
Fecha:
07 DE NOVIEMBRE DEL 2023

MANTA – MANABI – ECUADOR

07 de noviembre de 2023
 Isomería. –

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta

fórmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o

en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y

consecuentemente son compuestos diferentes.

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en especial las cadenas

de carbono), que tienen la misma fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de

iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero presentan

estructuras químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos

compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el

éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clases de isomería:

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería.

• La primera se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de una

forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se

puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la llama isomería

plana.

• La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de la

misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian

en la orientación en el espacio de estos enlaces.

 Para diferenciarlos hay que interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la

denomina isomería espacial.

de cadena

Estructural de posición

de función
Isomería

geométrica
( cis - trans )
Espacial o
Estereoisomeros
óptica

1.- Isómeros Estructural

Es una forma de isomería, donde los compuestos con la misma fórmula molecular tienen

una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la

estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería

1.1 de cadena-Son isómeros que tienen distinta distribución de los C de la cadena, que
pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas
 Isómeros con fórmula molecular C4H10

CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butano CH3- CH – CH3
Metil propano

1.2. de posición-Son isómeros con la misma cadena y el mismo grupo funcional (o

dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas posiciones.

Isómeros con fórmula molecular C3H8

CH3 – CH 2– CHO2OH CH3 – CHOH – CH3

1 – Propanol 2 – Propanol

1.3 de función- Son isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular, que tienen
distinta función. Son ejemplos representativos, la función aldehído (R-CHO) y la función cetona
(R-CO-R’), o la función alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’):

Isómeros con fórmula molecular C2H6 O

CH3 – CH2 OH CH3 – O – CH3

Etanol o Al. Etílico Metoxi metano o Dimetil éter

 2.- Isomería espacial o Estereoisómeros

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares

idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los

mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición

en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario

representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería

conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en

otro por simple rotación de enlaces simples o no.

2.1. ÓPTICOS

Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y químicas

iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos distintos. El que lo hace hacía

la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace hacía la izquierda levógira. Una mezcla al 50%

de cada enantiómero no desvía la luz polarizada y se llama mezcla racémica.

Para denominar a estos isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. En este curso

únicamente vamos a estudiar la primera. Para ello, se proyecta la molécula sobre el plano del

papel según la estructura de Fischer, es decir, con las siguientes condiciones:

• La cadena carbonada se escribe en vertical.

• La cadena se orienta de forma que el grupo funcional más importante se encuentre en la

parte superior.
 • Los sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente, hacía la derecha o la

izquierda de la cadena carbonada.

2.1.1. Enantiómeros

son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno

es imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en

su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister,

izquierdo).Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de

detección, solo una de las dos moléculas quirales.

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción

con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia

la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta

propiedad óptica no está relacionada en absoluto con el tipo de enantiómero, es decir, si la

molécula es un enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula;

pudiendo ser L-dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.

 2.1.2. Diastereoisómeros

Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podemos encontrar formas

enantiómeras y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus

carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-

butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas

son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En

cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.

2.2. GEOMÉTRICOS

Son isómeros que se diferencian en la posición relativa de grupos sustituyentes respecto a

un plano.

Un grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los compuestos con doble

enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono respecto al otro sin

que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta la única condición para que haya isomería

geométrica, además ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace debe tener los dos

sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace que

cumpla esta condición son:

• FORMA CIS; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono

afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con

respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

 • FORMA TRANS; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con

respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Ejemplos en el presente cuadro:

N Clases de Fórmula del Ejemplo Nomenclatura Grupo funcional a la

Isómeros Del ejemplo que pertenece

Alcanos
(n-butano)
CH3-CH2-CH2-CH3 Enlace Simple
Isómeros de carbono – carbono
1 Cadena (C-C)

C4H10
CH3-CH-CH3 Alcano
| (isobutano) Enlace Simple
CH3 carbono-carbono
(C-C)

Isómeros Aldehídos
Funcional CH3-CH2-HC=O (Propanal) (-CHO)

2 C3H6O
Cetona
CH3-C=O-CH3 (Propanona) (-CO-)

CH3-CH2-CH2-CH2OH (Butanol) Alcohol

Isómeros de (-OH)
Posición

3
C4H10O
CH3-CH2-CHOH-CH3 (2 Butanol) Alcohol
(-OH)
 H

Ácido (+) -láctico Ácidos carboxílicos

o (C=O)
Isomería HO2C CH3 Ácido (+)-2- (-OH)
Espacial
OH hidroxipropanoico
4 Óptica

C3H6O3
H Ácido (-) – láctico
o Ácidos carboxílicos
Ácido (-)-2- (C=O)
HO2C OH hidroxipropanoico (-OH)

CH3

COOH H (Ácido fumárico)

\ /
C=C O Ácido dicarboxílico
/ \ (HOOC-R-COOH)
Isomería H COOH (Ácidotrans-
Espacial butenodioico)
5 Geométrica
o Isomería
cis-trans
COOH COOH (Ácido maleico)
\ /
C4H4O4 C=C O Ácido dicarboxílico
/ \ (HOOC-R-COOH)
H H (Ácido cis-
butenodioico)
 Bibliografía

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