Capítulo 3

Introducción a los Compuestos Orgánicos

Nomenclatura, Propiedades Físicas

y
Representación de Estructura

Química Orgánica
Paula Yurkanis Bruice
1
QU-210 Fundamentos de Química Orgánica HMVB
 Alcanos

• Hidrocarburos Saturados (Alifá4cos)

– Hidrocarburos – sólo átomos de C e H.
– Saturados – sólo enlaces simples.
– Alifá4co
– Puden ser acíclicos (sin anillos) o cíclicos
(cicloalcanos).
– Terminación “ano”

2
• Los alcanos con los hidrocarburos que contienen únicamente
enlaces simples, Fórmula General: CnH2n+2

Estructura Estructura Modelo esferas y Fórmula

Nombre Kekulé condensada barras molecular

metano CH4

C 2H 6
etano

propano
C 3H 8

butano C4H10
3
 Alcanos
• Pentano, CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 C5H12

• Hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3
• Heptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
• Octano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
• Nonano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
• Decano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

• Fórmula General: CnH2n+2

• n=número de carbono (entero de 1 hasta …)
4
 Nomenclatura de Alcanos
1. Determine el número de carbonos en el hidrocarburo “cadena más grande”
(cadena de carbono más larga) que contenga el grupo funcional principal

4-metiloctano 4-etiloctano 4-propiloctano

2. Numere la cadena de manera que el sustituyente tenga el número más bajo posible

Nombre común: isohexano

2-metilpentano IUPAC: 2-metilpentano 4-isopropiloctano

5
Alcano de cadena larga,
no ramificada

7 5 3 1 7 5
4 4
Alcanos de cadena 6 2 6
8 8
ramificada
1 3 1
2 2
4-etiloctano 4-etiloctano

Isómeros etilo
constitucionales
7 5 3
4-etiloctano 1
y 4
4,4-dimetiloctano 6 2
8
C10H22
4,4-dimetiloctano

CnH2n+2 6
3. Numere los sustituyentes de manera que tengan el número más bajo
posible en el compuesto
1 2 3 4 5

5-etil-3,3-dimetiloctano
5-etil-3-metiloctano

(los sustituyentes se mencionan en orden alfabético)

4. Asigne el número más bajo posible a todos los sustituyentes

CH2CH3 CH3
CH3 CH3
7 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3CH2CH2C 4 3CCH2CH3 CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3 CH3
CH2CH3 CH2CH3
2,4-dimetilhexano 3,3,4,4-tetrametilheptano
3,3,4,4-tetramethylheptane
3,3,6-trietil-7-metildecano

7
Si el grupo alquilo se encuentra más de una vez, indíquelo con el prefijo (di-, tri-, tetra-, etc)
5. Si alguno de los sustituyentes tienen el número más bajo en cualquiera de
las dos posibles direcciones, se escoge la dirección que dé el número más bajo
posible a alguno de los demás restantes
CH3
1 2 3 4 5
3
CH3CCH2CHCH3
4 6
CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentano
6-etil-3,4-dimetiloctano
NO
NO
2,4,4-trimetilpentano
3-etil-5,6-dimetiloctano
2<4
4<5

6. Si se obtiene el mismo número en ambas direcciones, se hace coincidir

orden alfabético y numeración más baja.
Cl
4 2 1
CH3CHCHCH3
3

Br

2-bromo-3-chlorobutane
2-bromo-3-clorobutano
not 3-etil-5-metilheptano
3-bromo-NO
2-chlorobutane
3-bromo-2-clorobutano NO 8
5-etil-3-metilheptano
7. Si hay dos posibles cadenas principales con el mismo número de carbonos,
escoger la que tenga más sustituyentes

3-etil-2-metilhexano 3-isopropilhexano
dos sustituyentes un sustituyente

8. En el sistema IUPAC se usan algunas nomenclaturas comunes

4-isopropiloctano 5-isobutildecano
o o
4-(1-metiletil)octano 9
5-(2-metilpropil)decano
 2 4 6 8
Alcano de cadena larga o lineal

1 3 5 7 9

Nonano
2
Propano
1 3

3
1 2

4
CH3 metil
3
2
4 1
2
2 4 3 1
1 3

2-metilpropano
2-metilbutano
10
 5-metilnonano
5

Me metil
CH3 metil

5-etilnonano

5
# de CH3 = 3

# de CH2 = 6

# de CH = 1
5

# enlaces sigma sp3-sp3 = 9 C-C

# enlaces sigma sp3-s = 22 C-H
Et 11
Nomenclatura de los Sustituyentes Alquilo
Tabla 3.2 Nombres de los grupos alquilo más frecuentes (como sustituyentes)

metil sec-butil

etil

propil

isopropil ter-butil

butil pentil

isobutil isopentil

12
Nomenclatura de los Sustituyentes Alquilo

grupo metilo etil propil butil

metil etilo propilo butilo
3
1
3 1 1
2 4
2 2

13
 10-isopentilXXX o 14-sec-butilxxx o
10-(3-metilbutil)xxxx 14-(1-metilpropil)xxxx
4
3

metil 2
2
1 1 1
R
3 7 13
2 6 14 18
10
1 1
1 2
2
etil
7-isopropilR 3
7-(1-metiletil)XXX 13-isobutilXXX o
13-(2-metilpropil)xxxx

18-ter-butilxxx o
18-t-butilxxx o
18-(1,1-dimetiletil)xxxx
2
5-t-butilnonano
1
5-terc-butilnonano

5-(1,1-dimetiletil)nonano

5-neonomano

15
Cicloalcanos
•Fórmula General: CnH2n

Ciclopropano

Metilciclohexano
16
 Nomenclatura de los Cicloalcanos
1. No se necesita mencionar un número para un único
sustituyente en un anillo

1-metilciclopentano etilciclohexano 1-ciclobutilpentano

2. Mencionar los dos sustituyentes en orden alfabético

1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

¿2-metil-1-propilciclopentano?
17
3. Si hay más de dos sustituyentes

1,1,2-trimetilciclopentano
4-etil-2-metil-1-propilciclohexano
No
No 1,2,2-trimetilciclopentano
1-etil-3-metil-4-propilciclohexano porque 1 < 2
porque 2 < 3
Ni tampoco
Ni tampoco 1,1,5-trimetilciclopentano
5-etil-1-metil-2-propilciclohexano porque 2 < 5
porque 4 < 5

18
Hay diferentes Tipos de Carbono e Hidrógeno

1-fluorobutano
Fluoruro de butilo
X Fluoruro de n-pentilo

1-bromobutano 19
 Carbono cuaternario C (sin hidrógenos)

Carbono primario
Carbono terciario CH
CH3
Carbono secundario
CH2

20
 Isomería
• Isomería
Ciertos compuestos químicos tienen diferentes
estructuras aunque poseen los mismos elementos
Estructural: cadena, posición, función
Estereoisómeros: geométrica, ópica

• Isómeros
Dos o más sustancias químicas con la misma
composición de elementos pero diferente estructura

21
Isómeros constitucionales (alcanos): misma fórmula molecular, diferente conexión

C4H10
n-butano 2-metilpropano
1-butano

Isómeros constitucionales o estructurales de posición (grupos funcionales): misma fórmula

molecular, diferente conexión

OH
OH
C5H11Cl
C 3H 8O
n-propanol
n-butanol Cl
propanol
1-butanol 2-propananol
Cl

NH2
NH2
C4H11N

Cl
Cl

C 4H 8
22
Isómeros constitucionales o estructurales de función (grupos funcionales): misma
fórmula molecular, diferente conexión-varía grupo funcional

OH
C4H10O O No son isómeros
alcohol éter

O
O
O O
O
C4H8O2 O

OH O

Ácido carboxílico éster

C5H8O2 C5H10O2

C5H12S SH
S

Tiol Tioéter

23
 Estereoisómeros: misma conexión pero varía acomodo en el espacio

Isómeros geométricos: cis – trans

Z E

Enantiómeros: imágenes especulares Diasterómeros: no imágenes especulares

no superponibles (Capítulo 4) no superponibles (Capítulo 4)

24
Un compuesto puede tener más de un nombre, pero el
nombre debe especificar un único compuesto

Todos los siguientes compuestos tienen la fórmula C7H16

3-metilhexano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano

2,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 3-etilpentano

2,2,3-trimetilbutano 25
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero sus
átomos se enlazan de maneras diferentes

C4H10 R
butano
isobutano “iso”
unidad estructural

C5H12 R
pentano
isopentano Neopentano “neo”
ter-pentano unidad estructural

26
 Isómeros constitucionales

3
2 4

1 3 2
1
butano
isobutano

2 4
2

2 4 3
1
3
1 3 5
Isopentano NEOPENTANO
pentano o o
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

27
 decano
5-metilnonano C10H22
1 C10H22

Neodecano o
2,2-dimetiloctano C10H22

1 4-isopropilheptano nombre común

4 4-(1-metiletil)heptano nombre sistemático

2,5,5-trimetilheptano (mejor)
3,3,4,4-tetrametilhexano
3,3,6-trimetilheptano 5,5-dimetilisooctano 28
 C9H20
C11H24
3-etilheptano
3
2 1 etil
1 2
4
3-metildecano
5

29
Dibujar otros isomeros constitucionales
 Cicloalcanos: Tensión Angular
La tensión angular es el resultado de ángulos de enlace que se desvían del
ángulo de enlace ideal de 109.5°

Buen traslape orbitales No buen traslape orbitales

Enalce fuerte Enalce débil

30
 Isomería Geométrica en Cicloalcanos
Los isómeros geométricos tienen la misma fórmula molecular y el mismo
orden de enlaces, pero difieren en su orientación en el espacio, que no se
puede intercambiar por rotación alrededor de un enlace σ (sigma)

1,2-dimetilciclopentano
C7H14

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
31
 Aquí los sustituyentes
están en mismo plano que
el ciclo
Por eso NO se sabe si es
cis o trans

Aquí SI hay dirección en los sustituyentes

Ya no están en el plano, están arriba o debajo del plano
ambos o uno arriba y otro abajo del plano
32
 Conformaciones de los Alcanos:
Rotación del Enlace Carbono–Carbono

Traslape sp3-sp3

Átomos en el
enlace simple
rotan alrededor
del enlace

33
 Conformaciones de los Alcanos
El enlace simple tiene la propiedad de que puede rotar en su mismo eje. Lo que
permite que los alcanos en el tiempo presenten diferentes “ formas” conocidas
como CONFORMACIONES

Estructura Lineal Estructura Caballete Proyección Newman

34
 • Fórmula Molecular igual
Isómeros
• Igual conectividad
Conformacionales
• diferente forma en el tiempo

Escalonada Eclipsada

https://www.youtube.com/watch?v=brx-mKlNksg 35
Forma escalonada Forma equipsada
Más baja energía Más alta energía

36
Tensión Torsional: repulsión entre pares de electrones enlazantes 37
 Conformación de Alcanos
Etano
Conformación escalonada:

Proyección de Newman:

38
 Conformación de Alcanos

Etano
Conformación eclipsada

Proyección de Newman:
Energía es ~3 kcal/mol más alta
que la conformación escalonada
39
 Diferentes Conformaciones del Etano

El confórmero escalonado es más estable que el confórmero eclipsado

https://www.youtube.com/watch?v=dSGJT-gm9Nk
40
 Conformación de Alcanos
• n-Butano

4 4 4
1 4
1
3
2 3 2 3 2 2 3
1
1

https://www.chemtube3d.com/stbut360/
41
 Conformaciones del n-Butano
Tensión estérica: repulsión entre las nubes electrónicas de átomos o grupos

eclipsada escalonada eclipsada anti eclipsada escalonada eclipsada

gauche gauche 42
 43
https://www.youtube.com/watch?v=AkzsGQcL8sU
 ¿Qué pasa con el 2,3-dibromobutano?

4
2 3 4 2
1 3
1

H Br H Br

2 3 4 2 3 4
1 1
H Br H Br

4 CH3
H Br
2 3

H Br
1 CH3

44
 ¿Cómo lo vemos? ¿Desde dónde?

4
CH3
H Br
H Br
2 3 4 2 3

1
H Br
H Br 1 CH3 45
¿Cuáles son las conformaciones posibles del propano en los carbonos
C2-C3?. Dibuje la estructura de caballete y las proyecciones de Newman

C2

Propano
C1 C3

escalonada eclipsada

46
¿Cuáles son las conformaciones posibles del butano en los carbonos
C2-C3?. Dibuje la estructura de caballete y las proyecciones de Newman
2
4
1 3

CH3

H H
H H

CH3

47
La conformación de silla del ciclohexano no tiene tensión
1
6
6 2 5 4 1 6 5

5 3 1 2 3
3 2 4
4

https://www.youtube.com/watch?v=QYL33dwKSEk 48
Cómo Dibujar el Ciclohexano

H H H H
H
H H
H
H
H H
H H
H
H H H H

49
Inversión del Anillo en el Ciclohexano
6
5 4 1 6 5

1 2 3
3 2 4

aàe
eàa

50
Las Conformaciones del Ciclohexano y sus Energías

1
4
1 4

51
 Conformación de Alcanos
Ciclohexano
Conformación de “Bote” Eclipsados

Interacción
estérica

52
Conformaciones de Ciclohexanos
Monosustituídos

53
Tensión Estérica de la Interacción 1,3-diaxial en el
Metilciclohexano
CH3

54
Mientras más voluminoso sea el sustituyente en un anillo de ciclohexano, más
se favorece el confórmero con el sustituyente ecuatorial

Keq = [confórmero ecuatorial]/[confórmero axial] 55

 Los Confórmeros de Silla del
cis-1,4-Dimetilciclohexano

4 1
vuelta

1 4

56
 Los Confórmeros de Silla del
trans-1,4-Dimetilciclohexano

1
4
vuelta
1 4

Interacciones 57
1,3-diaxiales
trans-1-ter-butil-3-metilciclohexano

más estable menos estable por

A pesar de que
Dosel metilo (menos interacciones 1,3-diaxiales
voluminoso) puede tener del grupo más voluminoso
interacciones 1,3-diaxiales

Dos conformaciones del compuesto

58
Conformaciones de Anillos Fusionados

El anillo de ciclohexano fusionado trans es más estable que el

anillo fusionado cis

59
 Nomenclatura de otros grupos funcionales

1
1 Cl
2 2 4 2
NH2 3 Br 3 1

metanol etanoamina 1-bromopropano 1-clorobutano

alcohol metílico etilamina bromuro de propilo cloruro de butilo

yodometano etanol 1-propanoamina butanol

yoduro de metilo alcohol etílico propilamina alcohol butílico
1 1 OH
2 2 4 2
OH 3 NH2 3 1

60
 Nomenclatura de los Haluros de Alquilo
En el sistema IUPAC los haluros de alquilo se nombran como alcanos sustituídos

CH3CHI CH3CH2CHBr
CH3Cl CH3CH2F
CH3
1-Clorometano Fluoroetano CH3
o o 2-yodopropano 2-bromobutano
clorometano 1-fluoretano

CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

Br
2-bromo-5-metilheptano 1-cloro-5,5-dimetilhexano
Br

Cl

CH3
1-etil-2-yodociclopentano 4-bromo-2-chloro-1-methylcyclohexane
4-bromo-2-cloro-1-metilciclohexano
61
 Tipos de Halogenuros de Alquilo

Br

Br Br

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario

Halogenuro de alquilo primario Halogenuro de alquilo Halogenuro de alquilo terciario

o secundario o
haloalcano primario o haloalcano terciario
haloalcano secundario

62
 Nomenclatura de Éteres
O
O CH3
O
CH3CH2CH O C CH3

Etil metil éter Etil etil éter CH3 CH3

Éter etil metílico Dietil éter
Éter dietílico sec-butil ter-butil éter
Éter sec-butil ter-butílico

O
O

Ciclohexil butil éter

sec-butil isopropil éter Éter ciclohexil butílico
Éter sec-butil isopropílico

CH3
Como sustituyentes:
H 3C CH3C O
CH3O CH3CH2O CH O
H 3C CH3
metoxi etoxi
isopropoxi sec-butoxi ter-butoxi
63
 Nomenclatura de Alcoholes
En los alcoholes, el grupo OH es un grupo funcional
El grupo funcional es el centro de reactividad de una molécula

1. Determine la cadena “más larga” que contenga el grupo

funcional en este caso el alcohol

3 2 1
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH
3-butoxy-1-propanol
3-butoxi-1-propanol
or
2-butanol 2-etil-1-pentanol 3-butoxipropan-1-ol
3-butoxypropan-1-ol
butan-2-ol 2-etilpentan-1-ol

64
2. El grupo funcional principal debe tener el número más bajo

1 2 3
CH3
5 4 3 2 1
HO CH2CH2CH 2Br CH3CCH2CHC H 3
3-bromo-1-propanol
CH3 OH
3-bromopropan-1-ol
4-cloro-2-butanol 4,4-dimetil-2-pentanol
4-clorobutan-2-ol 4,4-dimetilpental-2-ol

3. Si hay un grupo funcional y un sustituyente, el grupo funcional

principal recibe el número más bajo

2-cloro-3-pentanol 2-metil-4-heptanol 3-metilciclohexanol

NO NO NO
4-cloro-3-pentanol 6-metil-4-heptanol 5-metilciclohexanol

65
4. Si hay más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en
orden alfabético

C H 2C H 3

C H 3C H C H 2C H C H 2C H C H 3

Br OH

6 - b r o m o - 4 - e t h y l- 2 -h e p t a n o l
6-bromo-4-etil-2-heptanol 2-etil-5-metilciclohexanol

HO

CH3

CH3

3 , 43,4-dimetilciclopentanol
- d im e t h y lc y c lo p e n t a n o l

66
 Nomenclatura de Aminas

3 2 1
C H 3 C H 2 C H 2 N C H2 C H 3

1-butanamina CH 3
N - e t h y l- N - m e t h y l- 1 - p r o p a n a m in e
o N-etil-3-hexanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
or
Butan-1-amina o o
N - e t h y l - N - m e t h y l p ro p a n - 1 - a m i n e
N-etilhexan-3-amina N-etil-N-metilpropan-1-amina

Los sustituyentes se mencionan en orden

alfabético y se asigna un número o una
“N” a cada uno 67
 Nomenclatura de Aminas
4 3 2 1
CH3CHCH2CH2NCH3

Cl

3-chloro-N-methyl-1-butanamine
3-cloro-N-metil-1-butanamina N-etil-5-metil-3-hexanamina
3-cloro-N-metilbutan-1-amina N-etil-5-metilhexan-3-amina

Br
5 3 2 1
CH3CHCH2CHCH3
4

N
H 3C CH3

2-etil-N-propil-1-ciclohexanamina 4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina
2-etil-N-propilciclohexan-1-amina 4-bromo-N,N-dimetilpentan-2-amina

68
Nombres de Sales Cuaternarias de
Amonio

Hidróxido de tretrametilamonio Cloruro de trimetilpropilamonio

NH4+ Cl-
Cloruro de amonio

SAL
69
Estructuras de los Halogenuros de Alquilo

70
Estructura de Alcoholes y Éteres

alcohol Mapa electrostático

metanol

éter Mapa electrostático

éter 71
 Estructura de Aminas

metilamina dimetilamina trimetilamina

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Mapas electrostáticos
metilamina dimetilamina trimetilamina 72
Fuerzas de Atracción Intermoleculares

Fuerzas de Van der Waals (fuerzas de dispersión

Fuerza de interacción

de London; dipolo inducido-dipolo inducido)

Interacción Dipolo–dipolo
Puentes de Hidrógeno
Ion-dipolo
Ion-ion
Más fuertes

Mientras más fuertes sean las fuerzas de atracción entre moléculas,

más alto es el punto de fusión o ebullición del compuesto
73
 Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos
• Repaso de las fuerzas intermoleculares:
– Fuerzas de dispersión de London (interacciones de Van
der Waals)
• Estas son interacciones instantáneas entre dipolos
inducidos
• Son interacciones importantes entre compuestos no
polares
• Alcanos
• Depende de superficie de contacto entre moléculas

74
 Fuerzas de Van der Waals

El punto de ebullición de un compuesto aumenta con

un incremento en las fuerzas de Van der Waals 75
 Interacción Dipolo–Dipolo

Las interacciones Dipolo–dipolo son más fuertes que

las fuerzas de Van der Waals, pero más débiles que
los enlaces iónicos o covalentes 76
El puente de hidrógeno es un tipo especial de interacción
dipolo–dipolo

77
 Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos
• Fuerzas intermoleculares:
– Interacciones Ion–dipolo
• Solución de cloruro de sodio en agua

78
 Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos
• Fuerzas intermoleculares:
– Interacciones Ion–ion o sales
• Cloruro de sodio

• Tetrafluoroborato de Amonio

79
• Alcanos
– Los puntos de ebullición disminuyen con
ramificación

octano

4-metilheptano

2,2,4-trimetilpentano
80
 81
Mayor tamaño de la cadena mayor punto de ebullición
 Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos
• Alcanos
– Solubilidad– “Igual disuelve a igual”
– Los alcanos son no polares, hidrofóbicos
– Son solubles en disolventes no polares, e
insolubles en agua.
– Términos: disolvente, soluto, disolución

82
 Igual Disuelve a Igual
• Un compuesto polar se disuelve en un disolvente
polar
• Un compuesto no polar se disuelve en un disolvente
no polar

83
¿Qué es más soluble en agua, una gaviota o un pingüino?

84
85
Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos

hexano

1,2-dicloetano

O
2,3-butadiona

86
 Propiedades Físicas de los
Compuestos Orgánicos

dimetoxietano

1,4-butanodiol

Prutrescina o 1,4-diaminobutano

N,N´-dimetiletilendiamida 87
Más alta prioridad

Los grupos funcionales y la

prioridad para nomenclatura

Más baja prioridad

88
89